2019年高考化学艺体生百日突围系列专题2.16有机化学基础基础练测.doc
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1、1专题 2.16 有机化学基础考纲解读1有机化合物的组成与结构 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等) 。 (4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体) 。 (5)能够正确命名简单的有机化合物。 (2)系统命名法:烷烃的系统命名法的步骤和原则:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。另外,常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数
2、,用一、二、三、四表示相同取代基的数目,用 1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次,即满足一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。如 命名为:2,2二甲基丙烷。 命名为:2,5二甲基3乙基己烷。2烯烃和炔烃的命名(1)选主链、定某烯(炔):将含有双键或三键的最长的碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔” 。(2)近双(三)键,定号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键,合并算:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二” 、 “三”等表示双键或三键的个数。例如:CH 2CHCH2CH3 1丁烯;4甲基1戊炔。3、苯的
3、同系物的命名(1)习惯命名法:如甲基与苯环直接相连构成的有机物称为甲苯,乙基与苯环直接构成的有机物称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯。(2)系统命名法:将苯环上的 6 个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做 1,2二甲苯,间二甲苯叫做 1,3二甲苯,对二甲苯叫做1,4二甲苯。 24、苯的同系物(1)苯的同系物的结构特点和性质结构:分子中含有 1 个苯环,且侧链只连接饱和链烃基的烃。通式:CnH2n6(n6)。(2)性质:对于苯的同系物,苯环使烃基变得活泼,能够被酸性 KmnO4溶液氧化,烃
4、基使苯环上的某些氢变活泼,易取代,难加成(苯环),易氧化(侧链)对于苯的同系物,由于苯环使烃基变得活泼,能够被酸性 KMnO4溶液氧化,烃基使苯环上的某些氢变活泼,易于发生取代反应、氧化反应。氧化反应: (与苯环相连的碳原子上有 H 原子时烃基才能被氧化,其产物为苯甲酸)取代反应: 。四、卤代烃的结构与性质1、概念:烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。2、物理性质(1)状态:除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余均为液体和固体。(2)沸点:互为同系物的卤代烃,沸点随碳原子数的增多而升高。(3)密度:除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外,液态卤代烃的密度一般比
5、水大。(4)溶解性:卤代烃都难溶于水,能溶于大多数有机溶剂。 3、通式:饱和一元脂肪醛 CnH2nO(n1)。4、常见醛(1)甲醛:又名蚁醛,通常是一种有刺激性气味的无色气体,有毒,易溶于水,水溶液叫福尔马林。分子式为 CH2O,结构简式为 HCHO。甲醛有毒,室内的甲醛多来源于各类人造板材、装修材料、家具,涂料和油漆也含有一定甲醛。(2)乙醛乙醛的分子组成与结构:乙醛的分子式是 C2H4O,结构式是 ,结构简式为 CH3CHO。3乙醛的物理性质:乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为 20.8。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。乙醛的化学性质:从结构上乙醛可以看成是
6、甲基与醛基(CHO)相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼,乙醛的化学性质主要由醛基决定。A、乙醛的加成反应:乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如,使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇,反应的化学方程式为:CH3CHO + H2催 化 剂 CH3CH2OH。说明:在有机化学反应中,常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。B、氧化反应:在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。a、银镜反应:CH 3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH 3
7、+H2Ob、与新制氢氧化铜悬浊液的反应: CH 3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa+Cu2O+3H 2Oc、催化氧化:2CH 3CHO + O2催 化 剂 2CH3COOH。七、羧酸和酯(一)羧酸1、概念:分子由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。饱和一元羧酸的通式:C nH2nO2。2、分类:(1) Error!按 烃 基不 同 分(2) Error!按 羧 基数 目 分3、分子组成与结构分子式 结构简式 官能团甲酸 CH2O2 HCOOH CHO、COOH乙酸 C2H4O2 CH3COOH COOH4、物理性质(1)乙酸:气味:强烈刺激性气味,状态:液体,溶解
8、性:任意比溶于水和乙醇。(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。45、化学性质:与乙酸类似。(二)酯1、概念:酯是羧酸分子中的OH 被OR取代后的产物,简写为 RCOOR,其中 R 和 R可以相同,也可以不同。2、性质:(1)物理性质:一般酯的密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的液体。(3)化学性质水解反应:八、基本营养物质(一)油脂的结构和性质1、概念:油脂属于酯类,是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有:Error!2、结构:结构简式: ,官能团: ,有的可能含有 ,若 R、R、R相同,称为简单甘油酯;若 R、
9、R、R不同,称为混合甘油酯。3、物理性质:(1)油脂一般不溶于水,密度比水小。(2)天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。(3)含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态;含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。4、化学性质:(1)油脂的氢化(油脂的硬化):经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与 H2发生加成反应的化学方程式为:(2)水解反应:例如硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为:5。(二)糖类的结构和性质1、糖的概念与分类(1)概念:指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。 (2)分类(从能否水解及水解
10、后的产物的多少分类):2葡萄糖与果糖:(1)组成和分子结构名称 分子式 结构简式 官能团 二者关系葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO果糖 C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OHOH、CHO 同分异构体(2)葡萄糖的化学性质还原性:能与新制 Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。加成反应:与 H2发生加成反应生成己六醇。酯化反应:葡萄糖含有醇羟基,能与羧酸发生酯化反应。发酵生成乙醇:由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为:C 6H12O6 2C2H5OH2CO 2。 浓 硫 酸 3、蔗糖与麦芽糖:(1)相似点:组成相同,分子式均为 C12H22O11,二者互为同分异构体
11、。6都属于双糖,能发生水解反应。(3)不同点:官能团不同:蔗糖中不含醛基,麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,能还原新制 Cu(OH)2。水解产物不同:蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为:蔗糖 葡萄糖 果糖麦芽糖 葡萄糖注意:检验蔗糖水解产物时首先要加入氢氧化钠溶液中和硫酸,然后才能加入新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液进行检验。4、淀粉与纤维素:(1)相似点:都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C 6H10O5)n。都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为都不能发生银镜反应。(2)不同点:通式中 n 值不同;淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。(三)氨基酸和蛋白质1氨基酸的结构与
12、性质:(1)氨基酸的组成和结构: 氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH 和NH 2。氨基酸结构简式可表示为: 。(2)几种重要的 氨基酸:甘氨酸 H2NCH 2COOH;丙氨酸: ;苯丙氨酸:。(3)氨基酸的化学性质:7两性:氨基酸分子中既含有酸性基团COOH,又含有碱性基团NH 2,因此,氨基酸是两性化合物。溶液的 pH 不同,氨基酸分子可以发生不同的解离。通常以两性离子形式存在。 。成肽反应:两分子氨基酸缩水形成二肽:。2、蛋白质的结构与性质(1)组成与结构;蛋白质含有 C、H、O、N、S 等元素。蛋白质是由氨基酸组成的,通过缩聚反应产生,蛋白质属于天然有机高
13、分子化合物。(2)性质:水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。两性:具有氨基酸的性质。 (2)链节:高分子化合物中重复的结构单元。(3)聚合度:结构单元数或链节数,符号为 n。(4)单体:能够合成高分子化合物的小分子物质。2、加聚反应和缩聚反应(1)加聚反应定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。例如产物特征:高聚物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构。(2)缩聚反应:定义:单体间相互作用生成高分子,同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。产物特征:高聚物和小分子,高聚物与单体有不同组成。8十、有机合成中碳骨架的构建及官能团的引入和消除1、碳骨架的构建(1)
14、有机成环反应有机成环:一种是通过加成反应、聚合反应来实现的;另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。2、官能团的引入:(1)引入碳碳双键:卤代烃的消去反应:例如:CH 3CH2Br + NaOH CH2CH 2 + NaBr + H 2O。 醇 醇的消去反应:例如:CH 3CH2OH CH2 CH2H 2O。 170 浓 硫 酸炔烃的不完全加成:例如:HCCHHCl CH2 CHCl。 一 定 条 件 下 (2)引入卤素原子:烷烃或苯及其同系物的卤代:CH 3C
15、H3Cl 2 CH3CH2Cl(还有其它的卤代烃)HCl。 光 照 不饱和烃与 HX、X 2的加成:例如 CH2CH 2HBr CH3CH2Br。 一 定 条 件 下 醇与氢卤酸的加成:例如:CH 3CH2OHHBr CH3CH2BrH 2O。 (3)引入羟基:烯烃与水的加成:例如 CH2CH 2H 2O CH3CH2OH。 一 定 条 件 下 醛(酮)的加成: 。卤代烃的水解:RXH 2O ROHHX。 水 酯的水解:RCOORNaOH RCOONaROH。 (4)引入羧基:醛的氧化:例如 2CH3CHO + O2 2CH3COOH。 催 化 剂 酯的水解:例如: CH 3COOC2H5H
16、2O CH3COOHCH 3CH2OH。稀 硫 酸 9苯的同系物氧化: 。3、官能团的消除:(1)通过有机物加成消除不饱和键;(2)通过消去、氧化或酯化消除羟基;(3)通过加成或氧化消除醛基;(4)通过消去或取代消除卤素原子。4、官能团的转化:(1)利用衍变关系引入官能团,如卤代烃 伯醇(RCH 2OH) 醛 羧酸。水 解 取 代 氧 化 还 原 氧 化 (2)通过不同的反应途径增加官能团的个数,如:。(3)通过不同的反应,改变官能团的位置,如:十一、有机化学反应的主要类型反应类型 结构特点 反应试剂取代 反应 X2、H 2SO4、HX、NaOH 水溶液等消去反应 浓 H2SO4、KOH 的乙
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