2019版高考化学二轮复习第二篇理综化学填空题突破第12题有机合成与推断学案.doc

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1、1第 12 题 有机合成与推断复习建议：4 课时(题型突破 2 课时 习题 2 课时)1.(2018课标全国，36)化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G 的分子式为_。(5)W 中含氧官能团的名称是_。(6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11)_。(7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)_ _。解析 (1)A 的化学名称为氯乙酸。(2)反应中CN 取代Cl，为取代反应

2、。(3)比较 D和 E 的结构简式可知，反应是 HOOCCH2COOH 与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由 G 的结构简式可知 G 的分子式为 C12H18O3。(5)由 W 的结构简式可知，W 中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的 E 的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为 。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应、设计合成路线。2答案 (1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C 12H18O3 (5)羟基、醚键(6) (7) 2.(2018课标全国，36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和

3、异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成 E 的路线如下：回答下列问题：,(1)葡萄糖的分子式为_。(2)A 中含有的官能团的名称为_。(3)由 B 到 C 的反应类型为_。(4)C 的结构简式为_。(5)由 D 到 E 的反应方程式为_。(6)F 是 B 的同分异构体。7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况)，F 的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311 的结构简式为_。解析 (1)葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为 C6H12O6。(2)根据 A 的

4、结构简式可知 A 中含有的官能团为羟基。(3)由 B 和 C 的结构简式可知该反应为酯化反应或取代反应。(5)3在 NaOH 溶液作用下发生水解反应生成 和 CH3COONa，其化学方程式为 。(6)结合图示可知 B 的分子式为 C6H10O4，即F 的分子式也为 C6H10O4，其摩尔质量为 146 gmol1 ，7.30 g F 的物质的量为f(7.30 g,146 gmol1 )0.05 mol，结合 0.05 mol F 与饱和 NaHCO3溶液反应生成标况下 2.24 L(0.1 mol)CO2可知 1 mol F 中含 2 mol COOH，则 F 的结构中，主链上含有 4 个碳原

5、子时有 6 种情况，即 (数字表示另一个COOH 的位置，下同)和；主链含 3 个碳原子时有 3 种情况，即 ，则符合条件的 F 有 9 种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为 311 的结构简式为 。答案 (1)C 6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应或酯化反应,(4)(5) NaOH CH 3COONa,(6)9 3.(2018课标全国，36)近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 CrNi 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下：4已知：RCHOCH 3CHO RCH=CHCHOH 2O回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)B

6、为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。(4)D 的结构简式为_。(5)Y 中含氧官能团的名称为_。,(6)E 与 F 在 CrNi 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式,_。解析 (1)CH 3CCH 的名称为丙炔。,(2)CH 3CCH 与 Cl2在光照条件下发生取代反应生成 ClCH2CCH(B)，ClCH 2CCH 与 NaCN 在加热条件下发

7、生取代反应生成 HCCCH2CN(C)，即 BC 的化学方程式为 ClCH2CCHNaCN HCCCH 2CNNaCl。,(3)A生成 B 的反应为取代反应，结合已知信息可推出 G 生成 H 的反应为加成反应。,(4)HCCCH2CN 水解后生成 HCCCH 2COOH，HCCCH 2COOH 与 CH3CH2OH 发生酯化反应生成HCCCH 2COOC2H5(D)。,(5)根据 Y 的结构简式可知，Y 中含有酯基和羟基两种含氧官能团。,(6)F 为 ,其与 在 CrNi 催化下发生偶联反应生成。(7)根据题设条件可知，X 中含有 2 个CH 3、1 个碳碳三键、1 个酯基、1 个CH 2，则

8、符合条件的 X 的结构简式如下： 、5、。答案 (1)丙炔(2) (3)取代反应 加成反应(4) (5)羟基、酯基(6) (7) (任意写三种，合理即可)4.(2017课标全国，36)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A制备 H 的一种合成路线如下：6回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别为_、_。(3)E 的结构简式为_。(4)G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为,_ _。(5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化

9、学环境的氢，峰面积比为 6211，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。(6)写出用环戊烷和 2丁炔为原料制备化合物 的合成路线(其他试剂任选)。,解析 (1)AB 发生题给信息反应，B 中含有 9 个碳原子，则 A 中含有 7 个碳原子且有CHO，A 为苯甲醛( )，B ，C 为，D 为 。由F 与 G 发生题给成环反应，E 中有碳碳三键，E 为 ，F 为。(2)CD 发生的是加成反应，EF 发生的是取代反应(酯化反应)。(4)对比 F 和 G 的结构，结合题给信息反应 2，可知 G 为 。(5)F 除苯环外还有 5 个碳原子，2 个氧原子，3 个不饱和度。由限制条件可知含有COOH，另

10、外还有 4个碳原子，2 个不饱和度。由于只有 4 种氢，为对称结构，其中有 6 个氢原子相同，即有2 个对称CH 3结构，另外 2 个碳原子组成碳碳三键。(6)要将两种物质组合在一起，由题给信息，一种含有碳碳三键(2丁炔)，另一种有碳碳双键。环戊烷先与氯气取代生成一氯7环戊烷，再在 NaOH 醇溶液、加热条件下消去，生成环戊烯，再与 2丁炔发生反应，最后与溴加成。答案 (1)苯甲醛(2)加成反应 取代反应(酯化反应)(3) (4) (5) 、 、 (任选 2 种)(6)5.(2016全国卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：8已知：A

11、 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 HCN（ 水 溶 液 ） NaOH（ 微 量 ）回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)B 的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由 C 生成 D 的反应类型为_。(4)由 D 生成 E 的化学方程式为_。(5)G 中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)解析 (1) A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，经计算知 A 中只含一个氧原子，结合信息知 A 是一种酮或醛，因 A

12、 的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有 1种氢原子，则 A 为 ，名称为丙酮。(2)根据信息可知，B 的结构简式为 ，分子中含有 2 种氢原子，故9核磁共振氢谱显示为 2 组峰，且峰面积比为 61。(3)由 B 的结构简式及 C 的分子式可推知 C 为 ，在光照条件下 C 与Cl2应发生CH 3上的取代反应。(4)由反应条件可知，D 生成 E 的反应为氯原子的水解反应，由 E 的分子式为 C4H5NO 可推知，D 为 ，该反应的化学方程式为NaOH NaCl。 H2O (5)由 E F G 的反应条件可推知，G 为 ，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基 3 种官能团。(6)能发生银镜反应，则分子

13、中含有醛基，且与 G 含有相同的官能团，符合条件的 G 的同分异构体应为甲酸酯类，分别为 、 、 、 、 ，共 8 种。答案 (1)丙酮 (2) 2 61 (3)取代反应(4) (5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8命题调研(20142018 五年大数据)命题角度 设空方向 频数 难度1.以合成路线形成 1.有机物的简单命名 15 0.47102.官能团的名称或结构简式 16 0.463.有机分子的共线、共面 2 0.394.有机反应类型 16 0.475.结构简式的书写 16 0.446.分子式的书写 4 0.457.有机反应方程式的书写 16 0.408.限定条件的同分异构体数目确定 14

14、0.349.限定条件的同分异构体的书写 13 0.3710.确定有机物的性质判断 2 0.43推断为主的有机合成题2.以合成物质为主的有机合成题11.设计合成路线 12 0.32通过对五年高考的统计分析可以看出，高考选考模块中的有机化学题，基本上是运用典型的有机合成路线， 将信息和问题交织在一起，以新药、新材料合成为线索，环环相扣，串联多个有机性质进行考查。此类试题陌生度高、联系生产实际和科技成果，起点高、新颖性强，与中学所学有机化学基础知识联系密切，几乎涵盖了所有重点知识，如结构简式及同分异构体的书写、重要的有机反应方程式的书写、反应类型判断、官能团的名称、反应条件等，既能较好地考查考生知识

15、运用及信息迁移能力，也能较好地考查分析、推理、创新的能力。预测 2019 年高考中仍会以新的合成材料、新药物、新颖的实用有机物等新型的有机分子为载体，利用有机物官能团的转化，特别是以重要的有机化学反应为考查点，以各种常见物质的性质、结构简式、同分异构体的书写为重点进行设问，特别需要注意的是利用题给信息设计简短合成路线将是有机化学选考题的命题重点与难点，复习时给予特别关注。官能团 主要化学性质烷烃在光照下发生卤代反应；不能使酸性 KMnO4溶液褪色；高温分解不饱和烃 烯烃跟 X2、H 2、HX、H 2O 等发生加成反应；加聚；易被氧化，可使酸性11KMnO4溶液褪色炔烃跟 X2、H 2、HX、H

16、 2O 等发生加成反应； 易被氧化，可使酸性 KMnO4溶液褪色；加聚苯取代硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe 或 Fe3 作催化剂)；与H2发生加成反应苯的同系物 取代反应；使酸性 KMnO4溶液褪色卤代烃 X与 NaOH 溶液共热发生取代反应；与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应醇 OH 跟活泼金属 Na 等反应产生 H2；消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；催化氧化；与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应酚 OH弱酸性；遇浓溴水生成白色沉淀；遇 FeCl3溶液呈紫色醛与 H2加成为醇；被氧化剂(如O2、Ag(NH 3)2 、Cu(OH) 2等)氧化为羧酸羧酸 酸的通性；酯化反应酯 发生

17、水解反应，生成羧酸(盐)和醇【规范答题】找关键词，按要求书写；名称不能出现错别字；12结构简式不规范：苯环写错、漏“H”多“H” ，转接方式不符合习惯。示例 1 (1)中显酸性的官能团的名称_。(2) 中含氧官能团的名称_。(3)指出下列结构简式是否规范，并说明理由。 答案 (1)羧基(关键词为“酸性”) (2)醛基(关键词为“含氧”)(3)不规范，苯环碳原子数目不够不规范，多“H”不规范，原子书写顺序错误命名关键：确定类别 选准主链 注意细节(如数字与汉字不能直接相连)示例 2 ：_ ：_ ：_13 ：_ ：_ ：_ ：_ ：_答案 3，4二甲基己烷 2乙基1丁烯(主链必须含双键) 2，3二

18、甲基1，3丁二烯 邻甲基乙苯 3甲基2氯丁烷 3甲基2乙基1丁醇 2甲基丙醛 甲酸异丙酯说明：命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“”符号表示优先)：羧酸酯醛酮醇胺，如名称为聚甲基丙烯酸甲酯。反应类型重要的有机反应烷烃的卤代：CH 4Cl 2 CH3ClHCl 光 照 烯烃的卤代：CH 2=CHCH3Cl 2 光 照 CH2=CHCH2ClHCl卤代烃的水解：CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr H2O 取代反应皂化反应：143NaOH 3C17H35COONa 酯化反应：C 2H5OH H 2O 浓 硫 酸 H 2O糖

19、类的水解：H 2O C12H22O11 稀 硫 酸 C6H12O6 C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)二肽水解： H 2O 苯环上的卤代：苯环上的硝化： HONO 2 浓 硫 酸 50 60 15H 2O苯环上的磺化： HOSO 3H(浓) H 2O烯烃的加成：CH 3CH=CH2HCl 催 化 剂 炔烃的加成：CHCHH 2O 汞 盐 苯环加氢：加成反应DielsAlder 反应：醇分子内脱水生成烯烃：C 2H5OH CH2=CH2H 2O 浓 硫 酸 170消去反应卤代烃脱 HX 生成烯烃：CH 3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH 2O 乙 醇 加聚反应单烯烃的加聚：

20、 催 化 剂 需要记住丁苯橡胶氯丁橡胶 的单体16二元醇与二元酸之间的缩聚： n nHOCH2CH2OH 一 定 条 件 (2 n1)H 2O羟基酸之间的缩聚： 一 定 条 件 ( n1)H 2O氨基酸之间的缩聚： nH2NCH2COOH (2 n1)H 2O缩聚反应苯酚与 HCHO 的缩聚： n nHCHO H ( n1)H 2O催化氧化：2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu/Ag 醛基与银氨溶液的反应：CH 3CHO2Ag(NH 3)2OH CH3COONH42Ag3NH 3H 2O(注意配平) 水 浴 氧化反应醛基与新制氢氧化铜的反应：CH 3CHO2Cu(OH)1

21、72NaOH CH3COONaCu 2O3H 2O 醛基加氢：CH 3CHOH 2 CH3CH2OH Ni 还原反应硝基还原为氨基： Fe HCl1常见限制条件与结构关系总结2解题思路(1)思维流程根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。(2)判断多元取代物的同分异构体的方法定一移一法对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析 C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个 Cl 的位置，移动另一个 Cl。定二移一法对于芳香化合

22、物中若有 3 个取代基，可以固定其中 2 个取代基的位置为邻、间、对的位置，18然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。示例 3 (以分子式为 C9H10O2为例)有 6 种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出 H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有 3 种；苯环上只有 1 个取代基、有 5 种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出 H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有 2 种；苯环上 2 个取代基有 6 种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出 H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有 3 种；苯环上有 3 个取代基、有 5 种不同

23、化学环境的氢原子；能产生水解反应；苯环上的一氯代物只有 3 种；苯环上有 1 个取代基、19、有 5 种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有 3 种；苯环上有 1 个取代基有 6 种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有 3 种；苯环上有 1 个取代基、有 6 种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇 FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有 2 种；苯环上有 2 个取代基、示例 4 邻甲基苯甲酸( )的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体共有_种。20属于芳香族化合物能与银氨溶液反应产生

24、光亮的银镜能与 NaOH 溶液反应分析 第一步：根据限定条件确定基团和官能团含有苯环，(酚)OH，CHO 或苯环和第二步：将已知基团或官能团在苯环上排布(1)若为(酚)OH、CHO，还剩余一个碳原子(“CH 2”)，最后分别将“CH 2”插入其中，图示如下：(数字表示“CH 2”插入的位置)(2)若为OOCH，插入“CH 2”图示如下：第三步：算总数答案 17示例 5 同时满足下列条件的 的所有同分异构体有_种(不考虑立体异构)。能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol 该同分异构体与足量饱和 NaHCO3反应产生 88 g 气体。分析 第一步：确定官能团和基团两个“COOH” ，一个“ ”。第二

25、步：排布官能团和基团21(1)含有“ ”的四个碳原子的碳架有下列三种情况 C=CCC，CC=CC， 。(2)运用“定一移二”的方法，将两个羧基分别在以上三种碳架上排布，图示如下(数字表示另一个“COOH”可能的位置)共 9 种情况； 共 5 种情况；共 4 种情况。第三步 算总数答案 181表达方式：合成路线图A B C D 反 应 物 反 应 条 件 反 应 物 反 应 条 件2有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是(1)首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。(2)以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲

26、不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定的原料为终点。22(3)在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。示例 6 以熟悉官能团的转化为主型请设计以 CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备 CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。CH2=CHCH3 Cl2 NaOH/H2O O2/Cu O2 催 化 剂 H2/Ni 示例 7 以分子骨架变化为主型请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(注明反

27、应条件)。提示：RBrNaCNRCNNaBr H2 催 化 剂 ， HBr NaCN H H2O CH3CH2OH 浓 硫 酸 ， 示例 8 陌生官能团兼有骨架显著变化型(多为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿 CH3NO2 浓 硫 酸 23 H2 ZnHg HCl 一 定 条 件 设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺( )的合成路线流程图。提示 示例 9 (1)2016全国卷，38(6)已知 。写出用 2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D(结构简式： )的合成路线_。24答案 (2)2015全国卷，38(6)改编A(C 2

28、H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1，3 丁二烯的合成路线_。答案 1有机合成与推断中的重要反应类型 举例25生成内酯H 2O二元酸与二元醇形成酯2H 2O(1)脱水反应生成醚(2)DielsAlder 反应(3)二氯代烃与 Na成环成环反应(4)形成杂环化合物(制药) 26开环反应环氧乙烷开环(1)羟醛缩合反应(2)烷基H取代反应H反应(3)羧酸H卤代反应(4)烯烃H取代反应CH3CH=CH2Cl 2 ClCH2CH=CH2HCl 300 2CHCH C

29、H 2=CHCCH增长碳链与缩短碳链的反应 (1)增长碳链 2RCl RR2NaCl Na 27RCl RCN RCOOH HCN H H2OCH3CHO HCN nCH2=CH2 CH2CH2 催 化 剂 nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2 催 化 剂 2CH3CHO NaOH稀 溶 液 CH3CH=CH2H 2CO 一 定 条 件 2RCCH RCCCCRH 2(Glaser 反应) 催 化 剂 NaOH RHNa 2CO3 CaO KMnO4（ H ） (2)缩短碳链282.有机合成与推断中思维指导思维过程分析(试题以 2017 新课标卷 36 为例)对应学生用书 P86

30、典例演示 1 (2018北京理综，25)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是 8羟基喹啉的合成路线。29已知：i. ii.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类，A 的类别是_。(2)AB 的化学方程式是_。(3)C 可能的结构简式是_。(4)CD 所需的试剂 a 是_。(5)DE 的化学方程式是_。(6)FG 的反应类型是_。(7)将下列 KL 的流程图补充完整：(8)合成 8羟基喹啉时，L 发生了_(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则 L 与 G 物质的量之比为_。解析 (1)按照官能团分类，CH 2=CHCH3属

31、于烯烃。(2)AB 属于取代反应，注意勿漏掉生成的 HCl。(3)CH 2=CHCH2Cl 的结构不对称，它与 HOCl 发生加成反应时，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl 或 HOCH2CHClCH2Cl。(4)CD 过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是 NaOH 水溶液。(5)DE 是醇类物质发生的消去反应。(6)F 是苯酚，G 是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故 FG 属于取代反应。(7)K 的分子式为 C9H11NO2，L 的分子式为 C9H9NO，二者分子组成上相差一个“H 2O”，显然从 K 到 L 的过程中发生了消去反应。观察 K 的结构，它不能发生消去反应。

32、但根据“已知 i”，可知 K 分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个 H2O 分子。所以从K 到 L 的流程为：K 分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成 ，再由30发生消去反应生成 (即 L)。(8)合成 8羟基喹啉的过程中，L 发生的是去氢氧化，一个 L 分子脱去了 2 个氢原子，而一个 G 分子中NO 2变为NH 2需要 6 个氢原子，则 L 与 G 的物质的量之比应为 31。答案 (1)烯烃(2)CH2=CHCH3Cl 2 CH2=CHCH2ClHCl 高 温 (3)HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH，H 2O(5)HOCH2CH(OH)CH2OH 浓 H2SO4 CH2=CHCHO2H 2O(6)取代反应 (7) (8)氧化 31题型训练 1 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOORROH RCOOR ROH(R、R、R代表烃基) H (1)A 属于芳香烃，其结构简式是_。B 中所含的官能团是_。(2)CD 的反应类型是_。(3)E 属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有关化学方程式：_。