（浙江选考）2020版高考化学一轮复习专题九第五单元高分子化合物有机合成及推断夯基提能作业.docx

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1、1第五单元 高分子化合物 有机合成及推断1.某高分子化合物 R 的结构简式如图,下列有关 R 的说法正确的是( )A.R 的单体之一的分子式为 C9H10O2B.R 完全水解后生成物均为小分子有机物C.碱性条件下,1 mol R 完全水解消耗 NaOH 的物质的量为 2 molD.通过加聚反应和缩聚反应可以生成 R答案 D 由 R 的结构简式可知,R 的单体之一为 ,其分子式为 C9H10O3,A 错误;R 完全水解后生成物中有两种高分子化合物,B 错误;碱性条件下,1 mol R 完全水解消耗 NaOH 的物质的量为 n(m+1)mol,C 错误;通过 R 的结构可知左边的片段是通过加聚反应

2、合成的,右边的片段是通过缩聚反应合成的,D 正确。2.以石化产品乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如下:关于该过程的相关叙述正确的是( )A.反应是缩聚反应B.物质 A 是卤代烃C.物质 B 催化氧化后可以得到乙醛D.1 mol 物质 D 最多可以消耗 2 mol NaOH答案 B 根据 D 分子中 C、H 个数比及 CD 的转化,可推出 D 为丙烯酸,1 mol 物质 D 只能消耗 1 mol NaOH,D 项错误;E 分子中含碳碳双键,EF 为加聚反应,A 项错误;对比 D、E 的分子式可推出 B 为乙二醇,A为二卤代烃,B 项正确,C 项错误。3.某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中

3、间体 X 和医药中间体 Y。2已知:化合物 A、E、F 互为同分异构体;NH2+O N ;(易被氧化)。请回答:(1)下列说法不正确的是 。 A.化合物 C 能发生氧化反应,不发生还原反应B.化合物 D 能发生水解反应C.化合物 E 能发生取代反应D.化合物 F 能形成内盐(2)B+CD 的化学方程式是 。 (3)化合物 G 的结构简式是 。 (4)写出同时符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构简式 。 红外光谱检测表明分子中含有醛基; 1H-NMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物 F,请设计该合成路线(用流

4、程图表示,无机试剂任选)。答案 (1)A(2) + +H2O(3)H2NCHO(4) 、 、 、3(5) +CH2 CH2 解析 根据 A,结合 X 的结构简式和 A 的分子式可知 A 是甲苯中甲基对位上的氢原子被硝基取代的产物即 ;A、E、F 互为同分异构体,结合 Y 可知 E 是甲苯中甲基邻位上的氢原子被硝基取代的产物即 ;A 中的甲基被高锰酸钾氧化得到 B,则 B 为 ;D 在 Fe/HCl 条件下还原得到 X,结合 C 的分子式和 B、X 的结构简式可知 D 为 ;B 与 C 反应得到D,C 的分子式为 C6H6N2O2,则 C 为 。E、F 互为同分异构体,E 先经高锰酸钾氧化,再在

5、 Fe/HCl 条件下还原得到 F,则 F 为 ;F 与 G 反应生成 Y,由 Y 的结构简式及题给信息可知 G 为 OHCNH2。4.某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料,按下列路线合成抗血栓药物新抗凝。已知:RCOOR+CH 3COOR RCHO+CH3COR RCH CHCOR请回答:(1)写出同时符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构简式 。 4红外光谱表明分子中含有 结构; 1H-NMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。(2)设计 BC 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。 (3)下列说法不正确的是 。 A.化合物 B 能使 Br2/CCl4溶液褪

6、色B.化合物 C 能发生银镜反应C.化合物 F 能与 FeCl3发生显色反应D.新抗凝的分子式为 C19H15NO6(4)写出化合物的结构简式:D ;E 。 (5)GH 的化学方程式是 。 答案 (1) 、 、 、(2)(3)A(4)CH3COCH3 (5) +CH3OH解析 本题考查有机物的推断及相互转化,同分异构体的判断及书写,反应类型的判断及反应方程式的书写,有机合成路线的设计等。由流程图及所给信息可知,A 为 、B 为 、C 为 、D5为 CH3COCH3、E 为 、F 为 、G 为 、H 为 。(1)A 的同分异构体的结构简式中有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子,说明其苯环上

7、只能连接一个支链,符合要求的同分异构体的结构简式为 、 、 。(3)化合物 B 中不存在碳碳双键、碳碳叁键等,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A 项符合题意;化合物 C 中含有醛基,能发生银镜反应,B 项不符合题意;化合物 F 中存在酚羟基,C 项不符合题意;新抗凝的分子式为 C19H15NO6,D 项不符合题意。(5)G 转化为 H的化学方程式为 +CH3OH。5.(2018 课标,36,15 分)近来有报道,碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物 Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH 3CHO RCH CHCHO+H2O回答下列问题:

8、(1)A 的化学名称是 。 (2)B 为单氯代烃,由 B 生成 C 的化学方程式为 。 (3)由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是 、 。 (4)D 的结构简式为 。 (5)Y 中含氧官能团的名称为 。 6(6)E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。 (7)X 与 D 互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式 。 答案 (1)丙炔(2) +NaCN +NaCl(3)取代反应 加成反应(4)(5)羟基、酯基(6)(7) 、 、 、 、解析 本

9、题考查有机化学基本概念、有机物的结构与性质。(1)A 为 ,化学名称是丙炔。(2)B 为单氯代烃,则 B 为 ,由合成路线知,BC 为取代反应,故由 B 生成 C 的化学方程式为。(3)由反应条件及 A 的结构简式知,A 生成 B 是取代反应;由 F 的分子式和已知信息知,F 为 ,G为 ,分析 H 的结构简式可以判断出 G 生成 H 是加成反应。(4)分析合成路线可知,C 为 ,C 在酸性条件下可以发生水解,生成 ,其在浓 H2SO4作用下与 CH3CH2OH 发生酯化反应生成 D,则 D 的结构简式为 。(5)分析 Y 的结构简式知,Y 中的含氧官能团为羟基和酯基。(6)观察合成路线,分析

10、 E 与 H 反应生成 Y 的原理知,E 与 F 发生偶联反应的产物的结构简式为。7(7)X 与 D 互为同分异构体且官能团相同,说明 X 中含有碳碳叁键和酯基,X 有三种不同化学环境的氢,其个数比为 332,则符合条件的 X 的结构简式为 、 、 、 。6.钯(Pd)催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一。例如:反应+HCl,化合物可由以下合成路线获得:CH2 CHCH2Cl (分子式为 C3H4O) (1)化合物与 Br2发生加成反应所得产物的结构简式为 。 (2)化合物的分子式为 。 (3)化合物与化合物在酸的催化作用下发生酯化反应的化学方程式为 (注明条件)。 (4)化合物的结构简式

11、为 。 (5)是化合物的同分异构体,的分子中苯环上有三个取代基,能发生银镜反应且苯环上的一氯代物有两种。的结构简式可能是 。 答案 (1)CH 2BrCHBrCOOH(2)C9H8O2(3)(4)CH2 CHCHO(5) 或解析 (1)化合物与 Br2发生加成反应生成 CH2BrCHBrCOOH。(3)为 CH2 CHCH2OH,与在酸的催化作用下发生酯化反应。(4)化合物的结构简式为 CH2 CHCHO。(5)能发生银镜反应,则必有醛基,再结合其分子式,可以确定苯环上有 2 个CHO、1 个CH 3,根据苯环上一氯代物有两种知的结构简式可能为 或 。7.(2018 天津理综,8,18 分)化

12、合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:8(1)A 的系统命名为 ,E 中官能团的名称为 。 (2)AB 的反应类型为 ,从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为 。 (3)CD 的化学方程式为 。 (4)C 的同分异构体 W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有 种,若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为 。 (5)F 与 G 的关系为(填序号) 。 a.碳链异构 b.官能团异构c.顺反异构 d.位置异构(6)M 的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线,以

13、为原料,采用如下方法制备医药中间体 。该路线中试剂与条件 1 为 ,X 的结构简式为 ;试剂与条件 2 为 ,Y的结构简式为 。 答案 (1)1,6-己二醇 碳碳双键,酯基(2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)(3) (4)5 (5)c9(6)(7)HBr, O 2/Cu 或 Ag, 解析 本题考查有机物的命名、反应类型的判断、化学方程式的书写、有机物结构的确定等知识,侧重考查学生的分析推理能力。(2)B 中混有的杂质应是 A、HBr 及 A 与 HBr 反应可能生成的二溴代物,B 与其他物质的沸点有较大的差距,通过蒸馏的方式可以提纯 B。(3)CD 的反应是 C 和乙醇间的酯化反应,书写该化学方

14、程式时要注意反应条件及反应的可逆性。(4) 的同分异构体 W 能发生银镜反应且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 反应,说明 W 中含有 HCOO;W 和 NaOH 反应的产物之一可被氧化成二元醛,则反应产物为甲酸钠和一种二元醇(两个羟基均位于端碳上),该二元醇的两个羟基一个来自 Br 原子的水解,一个来自酯基的水解,则 W 的结构简式为 、 、 、HCOOCH 2(CH2)3CH2Br,共 5 种。五种分子中核磁共振氢谱有四组峰的是 。(7)根据 DE 的转化可知 是由 和 反应得到的,结合 AB 的转化可知试剂和条件 1 是 HBr、加热。由 制备 所需试剂和条件 2 是 O2

15、、铜或银、加热。8.(2018 浙江 11 月选考,32,10 分)某研究小组拟合成染料 X 和医药中间体 Y。已知:请回答:(1)下列说法正确的是 。 10A.化合物 A 能与 FeCl3溶液发生显色反应B.化合物 C 具有弱碱性C.化合物 F 能发生加成、取代、还原反应D.X 的分子式是 C17H22N2O3(2)化合物 B 的结构简式是 。 (3)写出 C+DE 的化学方程式 。 (4)写出化合物 A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 1H-NMR 谱和 IR 谱检测表明: 分子中有 4 种化学环境不同的氢原子;分子中含有苯环、甲氧基(-OCH 3),没有羟基

16、、过氧键(OO)。(5)设计以 CH2 CH2和 为原料制备 Y( )的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。 答案 (1)BC(2)(3) + +HCl(4) 、 、 、(5)CH2 CH2 ClCH2CH2Cl H2NCH2CH2NH211解析 由最终产物 X 的结构式可知 CH3CH2Cl 与 发生取代反应,生成的 A 物质为 ,AB是硝化反应,又因为 EF 也是硝化反应,故可知 AB 取代一个硝基,通过观察 X 的结构可知,B 的结构为,B 经过 Na2S 还原为 C ,C 与 D 取代形成酰胺键,故 D 为 ,E 为,E 再次硝化生成 ,F 被还原生成 。(1)A 中无酚羟基,故不能发生显色反应,A 错误;化合物 C 中有氨基,显弱碱性,B 正确;F 中有苯环,故可以发生加成、还原、取代反应,C 正确;X 的分子式为 C17H20N2O3,D 错误。故选 BC。(4)化合物 A 的结构简式为 ,其同分异构体要求有四种不同环境的氢原子,同时含有苯环和甲氧基,满足条件的有四种,分别为: 、 、 、。(5)乙烯和氯气加成生成 ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl 中的氯原子可以和氨气发生取代反应生成H2NCH2CH2NH2,H2NCH2CH2NH2与 发生取代反应生成 ,总的合成路线为:CH 2 CH2。