第九章 醛、酮.ppt

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1、第九章 醛、酮第一节 醛、酮的分类和命名 第二节 醛和酮的制备 第三节 醛和酮的物理性质 第四节 醛和酮的化学性质第五节 重要的醛、酮酮分子中的羰基称为 酮基 。醛分子中的 称为 醛基 ，醛基可以简写为 CHO 。醛、酮分子中含有官能团羰基 ，故称为羰基化合物 。 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做 醛 。在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做 酮 。 酮单酮混酮醛第一节 醛、酮的分类和命名 一、醛和酮的分类醛（酮)根据烃基结构分类根据烃基是否饱和分类根据羰基数目分类脂肪族醛（酮）脂环族醛（酮）芳香族醛（酮）饱和醛（酮）不饱和醛（酮 ）一元醛（酮）多元醛（酮）1.习惯命名法 （适用简单的醛

2、、酮）(1)醛的习惯命名法与伯醇相似，只需把 “醇 ”字改为 “醛 ”字即可。 正丁醛 异丁醛 苯甲醛 二、醛和酮的命名还有一些醛的名称，是由相应羧酸的名称而来。 蚁醛 肉桂醛 水杨醛（由蚁酸而来） （由肉桂酸而来） （由水杨酸而来）(2)简单的酮可按羰基上连接的两个烃基根据 “次序规则 ”称为某（基）某（基）甲酮， “基 ”二甲基（甲）酮 甲基乙基（甲）酮（二甲酮） （甲乙酮） 苯基乙烯基（甲）酮芳基和脂基的混酮，要把芳基写在前面2.系统命名法（ 1） 选取主链 选择含有羰基的最长碳链作为主链。不饱和醛酮的命名，主链须包含不饱和键。芳香族醛酮命名时，把脂链作主链，芳环作取代基。(2) 编号

3、从距羰基最近的一端编号。主链编号也可用希腊字母 、 、 表示。（ 3）命名 将取代基的位次、数目和名称放在母体名称前。4-苯基 -2-戊酮 4-戊烯 -2-酮 4-甲基 -2-戊酮 2-甲基丙醛 （ -甲基丙醛 ）还可用希腊字母表示二羰基的相对位置。 2， 3-戊二酮 2， 4-戊二酮（ -戊二酮） （ -戊二酮） 第二节 醛和酮的制备 1、炔烃的水合1.二、烯烃的氧化1.三、醇的氧化和脱氢第三节 醛和酮的物理性质常温下低级醛、酮多为液体； 高级醛、酮为固体。低级醛有刺鼻气味，某些天然醛、酮有特殊香味。醛、酮分子间不能形成氢键，但由于醛、酮分子中羰基有较强的极性 , 分子间的作用力较大, 所以

4、：沸点 : 醇 醛、酮 醚 (分子量相同或相近时 )醛和酮可发生反应的部位为：醛的氧化反应 羰基的还原反应 羰基的亲核加成反应 -H的反应第四节 醛和酮的化学性质1. 与氢氰酸加成 该反应是有机合成中增长碳链的方法 。-羟基腈（氰醇）适用范围： 只有醛、脂肪族甲基酮、八个碳原子以下的环酮才能与氢氰酸反应。一、羰基的亲核加成反应2、与亚硫酸氢钠的加成醛、脂族甲基酮和低级环酮（ C8以下）都能与亚硫酸氢钠饱和溶液（ 40 ）发生加成反应，生成 -羟基磺酸钠。应用：（ 1）可用于鉴别醛、酮。（ 2）可用于分离提纯某些醛、酮。 3. 与醇加成在干燥氯化氢的催化下，醛与醇发生加成反应，生成半缩醛。半缩醛

5、又能继续与过量的醇作用，脱水生成缩醛。 醇是弱的亲核试剂，与羰基加成的活性很低，需无水氯化氢催化。应用：保护醛基，使活泼的醛基在反应中不被破坏。缩醛在稀酸溶液中很容易水解成原来的醛和醇。 4. 与格氏试剂加成 格氏试剂是较强的亲核试剂，非常容易与醛、酮进行加成反应，加成的产物不必分离便可直接水解生成相应的醇。这是实验室制备醇常用的方法。该反应在有机合成中是增长碳链的方法。 5与氨的衍生物加成 缩合反应上式也可直接写成：反应一般控制在 弱酸性溶液（醋酸） 中进行。 应用： 以上性质可用来分离、提纯、鉴别羰基化合物。醛和酮与氨的衍生物的缩合产物一般都是具有固定熔点的结晶固体，收率高，易于提纯，反应

6、产物在稀酸作用下可分解成原来的醛和酮。上述试剂也被称为 羰基试剂 。二、 -氢原子的反应脂肪醛、酮 -H的活性主要表现在以 H+的形式离解出来，并转移到羰基氧上，形成烯醇 式异构体。醛、酮都是以烯醇式参与反应。 醛和酮 -碳上的氢原子因受羰基的吸电性和超共轭效应影响而具有较大的活泼性。 1. 卤代及碘仿反应 在酸性或中性条件下的反应 酸催化可控制反应在一卤代阶段。原因是由于卤原子的吸电子效应，使得羰基氧原子上的电子云密度降低，很难再质子化形成烯醇。 因为有卤仿生成，故称为 卤仿反应 ，当卤素是碘时，生成黄色晶体碘仿，则称为 碘仿反应 。上式也可直接写成：含有 “ ” 构造的醇会先被碘的氢氧化钠 (NaOI)溶液氧化成乙醛或甲基酮再进行卤仿反应。 乙醛、甲基酮以及 具有 结构的醇都能发生碘仿反应。应用： 可用于鉴别上述几类化合物。