第2章 糖化学.ppt

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1、糖化学 本章内容：,第一节 引言第二节 单糖的结构和理化性质第三节 寡聚糖的结构和理化性质第四节 多糖的结构和理化性质,本章要求,掌握糖的概念、分类及单糖、二糖和多糖的化学结构和性质。 几种重要的单糖（葡萄糖、果糖）的结构 单糖的性质（醛酮基、羟基、半缩醛羟基所产生的性质） 几种重要的二糖（蔗糖、乳糖和麦芽糖） 几种重要的多糖（淀粉、糖原等） 二糖、多糖的结构和性质。 用比较的方法学习，联系醛、酮化学知识，认识各种糖的特征。,第一节 引言 pp.1,1糖的概念和来源： 糖具有生物学功能的多羟基醛、酮类化合物及其聚合物和衍生物的总称。 来源：绿色植物光合作用糖。 自然界中来源最广、数量最多的一类

2、化合物。 细菌、动物、植物体内均含有多种糖类。,2糖类的生物学作用,作为生物体的结构物质如：纤维素、半纤维素、果胶等多糖杂多糖类植物结构的支持物质，昆虫甲壳称壳多糖 氧化供能（7千焦/克糖4千卡/克糖)如：淀粉、糖原多为生物体内能源物质； 转换成其他生物分子；如：氨基酸、核酸、脂肪酸等提供碳骨架 作为细胞识别的信息物质（如细胞黏附、接触抑制、免疫识别等功能均与糖蛋白的糖链密切相关）。,3.糖的元素组成与结构特点,1）元素组成：碳(C)、氢(H)、氧(O) 2）基本通式 六碳糖：C6H12O6寡糖：n(C6H12O6)(n-1)H2O; n=2,3,4,5n 多糖： n(C6H10O5) 相当于

3、：C + H2O ； 旧称：碳水化合物,3)糖 多羟基醛、酮类化合物及其衍生物或聚合物,4）根据糖的水解性质分类：单糖、寡糖、多糖和复合糖 单糖不能进一步水解的最简单糖类。分类： 根据含碳数分类：丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖 根据羰基特点分为：醛糖和酮糖 pp.2如：葡萄糖、果糖、核糖（具体见下面结构图）,三 碳 糖,pp.6-8,四 碳 糖,有C*者通常具有旋光性,pp.6-8,五碳糖,pp.7,六碳糖,寡糖由220个单糖缩合成的糖,双糖 如：乳糖、麦芽糖、蔗糖（如下图）,pp.34, 多糖生物体内的主要糖类 pp.2 特点由20个以上单糖缩合而成 根据组成分类：同多糖：单糖相同糖原、淀粉、

4、纤维素、壳聚糖等杂多糖：单糖不同透明质酸、半纤维素等复合多糖：糖与非糖类化合物通过共价结合 如：糖蛋白、糖脂等 根据结构分类：直链多糖（直链淀粉）支链多糖（支链淀粉、糖原）,第二节 单糖的结构和理化性质,一、单糖的命名： 习惯命名法(多羟基醛糖、多羟基酮糖)： D系醛糖：D-甘油醛、D-赤藓糖、D-苏阿糖、D-核糖、D-阿拉伯糖、D-木糖、D-来苏糖、D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖等。 D系酮糖：D-赤藓酮糖、D-核酮糖、D-木酮糖、D-阿洛酮糖、D-果糖、D-山梨糖、D-塔格糖等。,二、单糖的结构：1.链状结构与构型 pp.7-8 链状结构（醛糖和酮糖） 表达方式（如图）,链状结构式的F

5、ischer表达方式,Fischer投影式简单表示法 基本原则,“”：碳链中的C*或羟基连接点；“”：-OH“”：酮基“”：醛基；“”：羟甲基,碳骨架竖直写，氧化程度最高的碳原子在上面。,手性碳及单糖的结构： 什么是手性碳（C*）？ 分子中含n个手性碳原子时： 旋光异构体数： 2n 对映体数： 2n/2对 （如图）,手性碳镜像异构体,pp.4,Fischer投影式, 单糖的构型 pp.7,D型、L型：距离CHO或C=O最远的C*上-OH在右侧为D型，-OH在左侧为L型； 旋光性 “+” 右旋，“”左旋。D型、L型与 “+”、“”没有必然的联系。 pp.8,D-系醛糖,标志性手性碳上羟基在其右侧

6、,pp.7,酮 糖,D | 系,pp.8,2.单糖的环状结构,变旋现象：单糖由于具有手性C*原子，因此具有旋光性。新配的单糖溶液会发生旋光度的改变，称为 变旋现象。变旋现象由于糖分子在溶液中，其结构在链状和环状间变化，从而导致立体结构变化和旋光度的改变的现象。,pp.8, 环状半缩醛结构的发现,葡萄糖是醛糖，但在实验中其水溶液与一般的醛类性质有所不同。a.不能与Schiff（希福）试剂发生加成反应，即：不能使被H2SO3漂白的品红呈紫红色；b.不与NaHSO3起加成反应；说明：醛基性质被抑制！为什么？推测：葡萄糖溶液具有另外一种结构环状结构 1893年，若贝尔奖获得者：E.Fischer（费歇

7、尔）提出了葡萄糖的环形结构学说。,pp.9,实验证实：糖在水溶液中其醛（或酮）基可与分子内羟基发生可逆缩合，生成半缩醛（或半缩酮），使分子成为环状结构。最稳定的环状结构：五圆环、六圆环 半缩醛酮不稳定，可互相转换：醛环状酮；或 酮环状醛 链状（醛酮）、环状（半缩醛酮）间处于动态平衡。 环状结构更稳定。,-、-异头物,葡萄糖环状结构C1变成了C*(手性)C1差向异构化-型和-型两种立体构型-型和-型糖互成对映体吗？ 不成对映体！为什么？ 只有C1(半缩醛碳原子)上-OH方向相反，整体成非对映异构体。羰基碳形成的差向异构体称为异头物。其上的-OH为半缩醛羟基。,pp.9,葡萄糖的非歇尔(Fisch

8、er)环状结构,疑义： 氧桥过长，不合乎分子力学原理。,pp.9,葡萄糖的哈沃斯(Haworth)环状结构,葡萄糖形成键长键角均匀的六圆-吡喃环和五圆-呋喃环 稳定性 （所占比例）： 六圆环：99%； 五圆环:1.0% 链 状:0.02% 醛酮性质不明显,（哈沃斯结构式）,pp.10,pp.10,在环状结构中半缩醛C被称为异头碳（异头中心）； 当半缩醛-OH与费歇尔环同侧、与末位CH2OH在哈沃斯环异侧时，称为型； 当半缩醛-OH与费歇尔环在异侧、或与末位CH2OH在哈沃斯环同侧时，称为型。 型和型可通过链式结构相互转换。,葡萄糖结构,多羟基 醛链式半缩醛,吡喃糖,呋喃糖,D-,D-,D-,D

9、-,果糖的Haworth,要求： 背写：葡萄糖、果糖的链状结构与主要的哈沃斯（吡喃型、呋喃型）环状结构； 掌握判断-,-构型方法；,构型？,三、单糖的性质 pp.13,1.单糖的物理性质a.旋光性几乎所有的单糖均有旋光性，在水中有变旋现象。各种单糖的比旋光度，如pp.14表1-1 旋光度(旋光率）计算方法：旋光仪读数；c:糖水溶液浓度(g/100mL);l ：旋光管长度（dm）； 20:测定温度； D：所用光源为钠光源,变 旋 性（mutarotation）,糖溶液放置时具有变旋现象。 变旋原因： 糖在环状-、链状、环状- 间互变； 变旋作用是可逆的。当-与-互变达到平衡时，比旋光度处于稳定状

10、态（此时-与-构型不以等数量存在）； 最终葡萄糖的比旋光度为+52.5o,b甜度: pp.15 表1-2 甜度通常以蔗糖为标准(100%)，果糖最甜，几乎是蔗糖的两倍。各种糖甜度呈下列顺序：果糖转化糖(水解的蔗糖)木糖醇蔗糖葡萄糖木糖鼠李糖 麦芽糖半乳糖 棉子糖乳糖 蜂蜜含83%的转化糖。 c溶解度 pp.15 单糖为多羟基化合物，因此易溶于水（除甘油醛微溶外）。尤其在热水中溶解度极大。 微溶于乙醇； 不溶于乙醚、丙酮等非极性溶剂。,2.单糖化学性质,（1）异构化（弱碱的作用） pp.15-16单糖对稀酸稳定，但对碱可有多种反应，生成不同产物。异构化是其中一种。 例如：,在碱性水溶液中单糖发生

11、分子重排，通过烯二醇中间物相互转化，称为酮-烯醇互变异构。,(2)由醛基、酮基产生的性质1）单糖被氧化（具有还原性）2）单糖被还原（具有氧化性）3）单糖的成脎作用,1）单糖的氧化（具有还原性） 单糖的自由醛基、酮基可在碱性条件下，转变成活泼的烯二醇，因此，具有还原性。能使弱氧化剂（Cu2+、Ag+、Hg2+等）还原，自身被氧化为糖酸。 如 pp.16-17 氧化剂不同，醛糖的氧化产物也不同。,酮糖不稳定，遇较强氧化剂可被分解成小分子。在碱性条件下酮糖可异构化为醛糖; pp.16 醛、酮糖均为还原性糖 葡萄糖在葡萄糖酶催化下可分解成CO2和水。,2）单糖被还原（具有氧化性） pp.17,单糖中的

12、游离醛基、酮基可被还原成多元醇（糖醇）的单糖衍生物。如葡萄糖：,3）单糖的成脎作用 pp.18,单糖的醛、酮基可与苯肼等反应生成苯腙,苯腙可被苯肼氧化成酮苯腙。酮苯腙再与苯肼氧化成脎。因此，单糖可与三分子苯肼成脎。,-OH可进一步被苯肼氧化成酮苯腙，再与苯肼成脎,成脎 单糖(还原糖）定性检验反应,糖苯腙物理性质随其结构改变而不同。 糖脎十分稳定，且不溶于水，从热水中析出为黄色晶体。 除上列糖外，其他糖成脎产物均不同，物理性质也不同。如晶形、熔点等。 成脎反应可用于鉴别多种还原糖。pp.18,D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖除C1、C2外结构均相同，成脎产物也相同。 因此不能用成脎反应鉴别上列糖

13、；,（3)由羟基或半缩醛羟基产生的性质,1）单糖成酯作用 pp.18 单糖分子所有羟基均可与脂肪酸缩合生成酯。在糖代谢、核酸代谢中应用广泛。,在体外磷酸化因为需能不易发生; 体内多由ATP提供磷酸基团和能量。,2）成苷作用 pp.19,单糖半缩醛羟基容易与醇羟基和酚羟基缩合，生成缩醛式衍生物糖苷； 缩合产生的键糖苷键； 具有型和型之分；,3) 脱水性 pp.19,单糖内羟基在强酸条件下加热脱掉3分子水，可生成糠醛或糠醛的衍生物。最直接的是醛糖。 pp.20 反应结构式。,糠醛及其衍生物可与多元酚作用，产生特有的颜色反应。 羟甲糠醛与间苯二酚反应，可生成红色缩合物，酮糖反应迅速，醛糖则较慢可用于

14、鉴定酮糖（如果糖） 羟甲基糠醛与邻甲苯胺反应生成绿色化合物，可用于葡萄糖定量测定。（生化实验检中用于测定血糖）,4)单糖的衍生物,单糖在酶的催化下可生成糖酯、糖苷、糖酸、糖醇和脱氧糖等衍生物。 糖酯：单糖各-OH与磷酸或乙酸酐缩合，可形成磷酸糖酯或乙酰糖酯； pp.25 糖醇：醛酮基还原为醇。 pp.26易溶于水及乙醇中，性质稳定、有甜味，且可还原Fehling 试剂；,糖酸：由单糖的伯醇基氧化成羧基；pp.28 糖胺（氨基糖）：为糖蛋白的组分，糖中C2、C3上-OH被-NH2取代。如-乙酰-葡糖胺; pp.30 糖苷：糖的半缩醛羟基与醇和胺脱水缩合生成糖苷。 pp.31 天然糖苷中含有：醇、

15、醛、酚、固醇、嘌呤、嘧啶类等；,单糖化学性质总结,（1）由醛基、酮基产生的性质1）单糖被氧化（具有还原性）2）单糖被还原（具有氧化性）3）单糖的成脎作用 （2）由半缩醛羟基和羟基产生的性质1)成酯； 2）成苷； 3）脱水；4)形成各种衍生物,作业：,1.单糖的结构特征 2.单糖中各种醛糖与酮糖的共同性质； 3.葡萄糖、果糖的结构、理化性质及可能采用的检测方法。 4.写出葡萄糖、果糖成脎的反应式。 (参考pp.18),第三节寡糖的结构和理化性质,寡糖由2-20个单糖以糖苷键连接而成(单元上限不确定)。初生寡糖：生物体内游离低级寡糖(蔗糖、乳糖等)；次生寡糖：结构复杂的高级寡糖，作为结构成分。 稀

16、酸中寡糖可水解成单糖。 常见的二糖、三糖：二糖：蔗糖、乳糖、麦芽糖、海藻糖；三糖：棉子糖、甘露三糖、鼠李糖等。,pp.34,.二糖 pp.35,1）糖的类型：两个单糖由糖苷键连接而成，常见有蔗糖、乳糖、麦芽糖。 结构如下。,(乳糖）,(麦芽糖),(蔗糖),(纤维二糖),（异麦芽糖）,游离半缩醛羟基 （还原末端）,游离半缩醛羟基 （还原末端）,游离半缩醛羟基 （还原末端）,游离半缩醛羟基（还原末端）,葡萄糖,半乳糖,果 糖,非还原糖,2）二糖的糖苷键及其糖性质,蔗糖由-D-葡萄糖和-D-果糖的半缩醛羟基缩合，通过,(12)糖苷键缩合而成； 物理性质：白色结晶、易溶于水，有甜味，有旋光性，无变旋作

17、用（无、糖之分）；化学性质：无半缩醛羟基(苷羟基),因而无还原性，是非还原糖。,乳糖,由一分子-D-半乳糖和一分子-D-葡萄糖,通过,-(14)糖苷键缩合而成。 白色晶体、溶于水、微甜；其水溶液具旋光与变旋作用；存在于人及动物乳汁中。 含有半缩醛羟基（或游离苷羟基），称-乳糖。具有还原性，是还原糖。,麦芽糖,具有还原性； 可被麦芽糖酶（一种糖苷酶）水解2个葡萄糖； 说明麦芽糖中含一个葡萄糖苷键。 麦芽糖有-，-两种类型，通常的晶体麦芽糖结构为-型。 异麦芽糖，,(1 6)糖苷键。,三糖 pp.39,自然界中三糖如： 还原性：甘露三糖、刺槐三糖、鼠李糖等。 非还原性：棉子糖、龙胆三糖、松三糖等。

18、pp.39 棉子糖图棉子糖：-D-半乳糖；-D-葡萄糖；-果糖;D-半乳糖-,-(16）-葡萄糖-,-(12)-果糖 无还原性！为什么蔗糖和棉籽糖均无还原性？,第四节多糖的结构和理化性质,多糖由20个以上的单糖通过糖苷键连接而成的高聚物。 功能：储存能量、构成细胞结构； 分类： 根据来源分类： 植物多糖、动物多糖和微生物多糖。 根据组成分类： 同多糖(均一)、杂多糖（不均一）。,pp.40,一、同多糖(均一多糖),由同种单糖缩合而成，如己聚糖胶(淀粉、糖原、纤维素、琼胶、果胶等)，戊聚糖胶(木聚糖胶，阿拉伯聚糖胶)，称为均一多糖； 多糖的水溶液是胶体溶液，不是真溶液，有旋光性，无甜味，无还原性

19、，无变旋现象。,1.淀粉,-淀粉酶可将淀粉水解为麦芽糖； 由此推测，淀粉的组成单位是麦芽糖。 用热水或极性溶剂处理淀粉，可将其分为可溶糊化和不溶性两种类型： 直链淀粉(Mr-略小)不溶于水 pp.41 支链淀粉(Mr-略大)可吸水糊化 淀粉水解可产生分子量大小不同的糊精； 依照相对分子量由大小，遇碘可呈：蓝、红、褐色、无色等不同颜色。,直链淀粉,通常直链淀粉约占天然淀粉的20-30%，由600-1200个D-葡萄糖残基通过D-1,4-糖苷键连接而成的一条长链。其基本单位是麦芽糖。 相对分子量约100,000-2000,000。 遇碘显蓝紫色。,直链淀粉的结构,支链淀粉占天然淀粉约70-80%,

20、特点： pp.41 1.高度分支，由多个短的-1,4-糖苷键连接的直链寡聚糖结合而成，每25-30个葡萄糖残基有1个分支点。 2. Mr.支链淀粉 Mr.直链淀粉，平均由6,00037,000个D-葡萄糖残基组成。分子量：1,000,000 000 6,000 000 3. 支链淀粉结构 pp.41 支链淀粉由（14）糖苷键构成主糖链，以（16）糖苷键构成分支点，分子量较高。 溶解度较差，但可吸水膨胀糊状， 加I2紫色或紫红色,支链淀粉侧链约含有25个D-葡萄糖残基； 侧链内部的D-葡萄糖残基由-1,4-糖苷键连接成链； 由-1,6-糖苷键形成分支点，呈现复杂的树状分支结构。,支链淀粉结构,由

21、图可以看出，支链淀粉有多个非还原末端（在分子外侧），但只有一个还原末端，可忽略，无还原性。,淀粉水解,酸的水解作用淀粉在淀粉酶作用下，水解成大小不均的中间产物糊精，进而可被分解成麦芽糖。人体对淀粉类食品的消化途径？ 口腔（唾液淀粉酶） 胃（酸） 小肠（胰淀粉酶等）通过碘反应可进行水解速度的观察,2.糖原（动物淀粉） pp.43,糖原脊椎动物、细菌体内主要多糖，相当于植物体内贮存的淀粉，因此也称动物淀粉； 分布：动物肝脏、骨骼肌中(含量较大)。 结构：类似于支链淀粉。主链由D-葡萄糖以(14)糖苷键连接成直链，分支点以(16)糖苷键相连； 特点：分支密而多，平均每隔8-12个葡萄糖残基有1个分支

22、。每一侧链约12个葡萄糖残基组成； 糖原为球形分子，相对分子质量约3000 00015000 000。,糖原的分支结构,糖原理化性质 pp.34,与红糊精相似，溶于热水，遇碘呈红紫色或红褐色。 无还原性； （为什么？） 不与苯肼成脎； （为什么？） 肝糖原水解后生成-D-葡萄糖，入血可补充血糖， 肌糖原水解后生成-6-磷酸葡萄糖。可为肌肉活动提供大量能量。,3.纤 维 素 pp.45,纤维素是自然界中分布最广、含量最多的一种多糖。无论一年生或多年生植物，均含有大量纤维素。 植物体内约50的碳存在于纤维素中。 地球上绿色植物每年大约净产有机物(1520)1010吨，其中纤维素占1/32/3。 棉

23、花、亚麻、芋麻和黄麻含有大量优质纤维素,并主要分布在植物的细胞壁中。,纤维素的结构和性质,结构：由D-葡萄糖按 (14)糖苷键连接而成的线形无支链、平行排列结构(如下图)。 性质： 天然纤维素为无嗅、无味的白色丝状物。 纤维素不溶于水、稀酸、稀碱和有机溶剂。 功能：通常作为植物的支持物。,（14）糖苷键连接,植物中纤维素的存在形态,4.几丁质（壳多糖）,几丁质大量存在于昆虫和甲壳类动物的甲壳中，又称壳多（聚）糖或甲壳素。 基本特点： 白色、无定形的半透明物质。自然界中每年生成的几丁质约一百亿吨。 在天然聚合物中，几丁质的贮存量占自然界中第二位，仅次于纤维素。,pp.46,几丁质(甲壳素)的结构

24、,水解产物为2-氨基-D-葡萄糖(简称为葡糖胺)。 目前认为几丁质是由乙酰氨基葡萄糖聚合而成的多糖。因此几丁质也可称为聚乙酰氨基葡糖(或壳聚糖)。 Mr：达数百万。,二、杂多糖(不均一多糖) pp.47,杂多糖两种或两种以上单糖或其衍生物脱水缩合的产物(不均一多糖)。 多为糖胺聚糖，也称为粘多糖、氨基多糖等。 如：结缔组织中的透明质酸 糖胺聚糖可通过共价键与蛋白质相连构成蛋白聚糖。 存在于软骨、管腔等结缔组织中，构成组织间质。 各种腺体分泌的润滑液中也富含粘多糖。,杂多糖生理功能： 在组织生长、再生、受精、机体与许多病原体(细菌、病毒)相互作用中都起着信号识别、信号传递、专一性接触等重要作用。

25、 代表性物质： 透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、硫酸角质素、肝素及硫酸乙酰肝素等等。,1.透明质酸(hyaluronic acid),最简单的糖胺聚糖 分布:关节滑液、眼球玻璃体、结缔组织等部位； 结构：含有重复的二糖单位，由D葡糖酸和N-乙酰葡糖胺按(13)糖苷键（二糖单位内）及(14)糖苷键（二糖间）缩合而成。如下图：,二糖单位内糖苷键,二糖单位间糖苷键,2.硫酸软 骨素,分为软骨素-4-硫酸与软骨素-6-硫酸两类。 两者间，硫酸基位置不同，红外光谱差别较大，但其他许多理化性质都较接近。 硫酸软骨素也含有重复二糖单位（如图）,3.硫酸皮肤素,最初是从猪皮中分离，后来发现存在于许多动物组织

26、中，如：猪胃粘膜、脐带、肌腱、脾、脑、心瓣膜、肠粘膜、关节囊、等组织中均存在。 结构与性质都与硫酸软骨素相似。,4.硫酸角质素,最早从眼角膜的蛋白水解液中发现，后在人的主动脉和人、牛的髓核中发现。 婴儿几乎不含硫酸角质索，随着年龄的增大逐渐增加，直到2030岁时，含量约占肋软骨中粘多糖总量的50%。 硫酸角质素的重复二糖单位结构如上图：,5.肝素(heparin),肝中含量丰富而得名。 广布于哺乳动物组织和体液中。猪胃粘膜中丰富，肺、脾、肌肉和动脉壁肥大细胞中含量很高。 肝素二糖结构单位如图。 功能： 抗凝剂，可阻止血液凝固。 输血时的抗凝剂：临床上用于防止血栓形成。,6.琼脂(agar),某

27、些海藻中所含的多糖物质。 主要成分：多聚半乳糖，含硫及钙。 是微生物培养基的组分，也是某些电泳、免疫扩散技术的支持物之一。 食品工业中常用来制造果冻、果酱等。 12%的琼脂在室温下能自然凝固。,三、结合多糖(如:细菌多糖) pp.51,包括肽聚糖、菌壁酸、脂多糖和抗原性多糖等。肽聚糖细菌细胞壁中一种杂多糖。由N-乙酰葡糖胺（NAG）和N-乙酰胞壁酸（NAM）通过(14)糖苷键连接而成，再与短肽交联结合成杂多糖。功能：保护细胞。影响因素：抗菌素可抑制其合成。溶菌酶可破坏NAM-NAG间-1,4糖苷键。,肽聚糖的基本结构单位,杂肽链,杂肽链,杂肽链,甘氨酸5肽桥,pp.53,分子中邻近NAG-NA

28、M骨架链上四肽与五肽键的交联,肽聚糖,四、糖蛋白 pp.56,多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生物大分子。 多糖中的糖多为单糖衍生物的聚合体。如：N-乙酰氨基多糖等（常见半乳糖或甘露糖的氨基衍生物） 寡糖链多带有分支。一般仅含有15个以下的单糖聚合物，分子量在540-3200之间。,寡糖与肽链的连接方式,寡糖链-OH与多肽链(蛋白质)中的AA以多种形式共价连接，其连接键简称糖肽键。 糖肽键类型如下： 1以Ser、Thr的羟基和Hyl、Hyp的羟基为连接点。 形成: -O-型糖肽键 2以Asn的酰胺基、N-末端氨基酸的氨基以及Lys或Arg的氨基为连接点， 形成: -N-型糖肽键 3以Asp或

29、Glu的游离羧基为连接点，形成:-CO-O-型糖肽键 4以CysH的巯基为连接点, 形成: -S-型糖肽键,糖蛋白的功能,糖蛋白被合成后，被分泌进入体液或膜蛋白结构中 种类： 酶类、蛋白质类、激素类、血浆蛋白类、抗体类、补体因子类、血型物质类和粘液类及膜蛋白类等。 具有调节生物学活动功能。,膜蛋白末端（外周）的糖链,膜蛋白分子中的糖,(糖苷键),(半乳糖),(N-乙酰半乳糖胺),血型),(B-抗原),(H-抗原),红血球,红血球,红血球,(A-抗原),(膜蛋白),O-糖苷键,海藻糖,总 结,第一节 糖化学概论 第二节单糖的结构和理化性质一、单糖的种类二、单糖的结构1.链状结构与构型链状结构（醛

30、糖和酮糖）单糖的构型（D-，L-）2.单糖的环状结构变旋现象环状半缩醛结构-、-异头物,三、单糖的性质1.单糖的物理性质a.旋光性；b溶解度； c甜度2.单糖的化学性质（1）由醛基、酮基产生的性质1）单糖被氧化（具有还原性）2）单糖被还原（具有氧化性）3）单糖的成脎作用（2)由羟基或半缩醛羟基产生的性质1）单糖成酯作用2）成苷作用3) 脱水性4) 单糖衍生物：糖酯，糖苷，糖酸，糖醇，糖胺,第三节 寡糖的结构和理化性质,由2-20个单糖以糖苷键连接而成的糖.二糖：蔗糖、乳糖、麦芽糖2. 三糖：棉子糖 还原糖、非还原糖的结构特性 第四节 多糖的结构和理化性质 由20个以上的单糖聚合而成一、同多糖(均一多糖)淀粉；糖原；纤维素等二、杂多糖(不均一多糖)透明质酸;硫酸软骨素；硫酸皮肤素；肝素等。三、细菌多糖肽聚糖由N-乙酰葡糖胺（NAG）和N-乙酰胞壁酸（NAM）通过(14)糖苷键连接而成，再与短肽交联结合杂多糖。糖蛋白多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生物大分子。,作业-1：,1.单糖的结构特征 2.各种醛(单)糖与酮(单)糖的共同性质； 3.葡萄糖、果糖的结构、理化性质及检测方法。 4.写出葡萄糖、果糖成脎的反应式。,作业-2:,1.寡糖中蔗糖、麦芽糖、乳糖的结构和性质； 2.棉籽糖与蔗糖的氧化-还原特性。 3.多糖中淀粉（直链、支链）、糖原、纤维素的结构和性质。,