2019高考化学二轮复习第二篇题型四有机化学基础选修鸭教案201902252100.doc
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1、1题型四 有机化学基础(选修选考)1.(2018全国卷,36)化合物 W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为 。 (2)的反应类型是 。 (3)反应所需试剂、条件分别为 。 (4)G的分子式为 。 (5)W中含氧官能团的名称是 。 (6)写出与 E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11) 。 (7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。 解析:(1)ClCH 2COOH可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物,其化学名称为氯乙酸。(2)反应为CN
2、取代氯原子的反应,因此属于取代反应。(3)反应为羧基与羟基生成酯基的反应,因此反应试剂为乙醇/浓硫酸,条件为加热。(4)根据题给 G的结构简式可判断 G的分子式为 C12H18O3。(5)根据题给 W的结构简式可判断 W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为 11,说明该物质的分子是一种对称结构,由此可写出符合要求的结构简式为 、 。(7)逆推法。要合成苯乙酸苄酯,需要 ;要生成 ,根据题给反应可知,需要 ;要生成 需要 ;苯甲醇和 HCl反应即可生成 。由此可写出该合成路线为。答案:(1)氯乙酸 (2)取代反应2(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12
3、H18O3(5)羟基、醚键(6) 、(7)2.(2017全国卷,36)化合物 G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成 G的路线如下:已知以下信息:A 的核磁共振氢谱为单峰;B 的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为 。 (2)B的化学名称为 。 (3)C与 D反应生成 E的化学方程式为 。 (4)由 E生成 F的反应类型为 。 (5)G的分子式为 。 (6)L是 D的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,1 mol 的 L可与
4、2 mol的 Na2CO3反应,L 共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3221 的结构简式为 、 。 解析:(1)由 A的核磁共振氢谱为单峰,即 4个 H只有一种状态,所以结构简式为 ,即 。(2)由分子式与核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 611 知,结构简式为 ,名称为 2 丙醇或异丙醇。(3)由 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na反应,则说明有一个酚羟基与一个醇羟基,且在苯环的对位上,所以 D为 ,所以反应为 + +H2O3(4)E生成 F的反应为 C12H18O3+C3H5ClO+KOH C15H22O4+
5、KCl+H2O知为取代反应。(5)由图中 G知:分子式为 C18H31NO4。(6)L为 D的同分异构体且 1 mol L与 2 mol Na2CO3反应,则有 2个酚羟基。则 L的结构可能为 、 、 、 、 、共 6种。其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3221 的是 、。答案:(1) (2)2 丙醇(或异丙醇)(3) + +H2O(4)取代反应 (5)C 18H31NO4(6)6 3.(2016全国卷,38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是 。(填标号) a.糖类都有甜味,具有
6、CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成 C的反应类型为 。 4(3)D中的官能团名称为 ,D 生成 E的反应类型为 。 (4)F的化学名称是 ,由 F生成 G的化学方程式为 。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W是 E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2,W共有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线,以(反,反) 2,4 己二烯和 C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲
7、酸的合成路线 。 解析:(1)a.糖类不一定有甜味,如纤维素,也不一定满足通式 CnH2mOm,如脱氧核糖为 C5H10O4,错误;b.麦芽糖水解生成的是葡萄糖,没有果糖,错误;c.应该用 I2检验淀粉是否水解完全,正确;d.淀粉、纤维素均属于多糖类天然高分子化合物,正确。(2)B生成 C的反应为取代反应(酯化反应)。(3)由 D的结构简式可知 D中含酯基和碳碳双键,由 D与 E的结构简式比较可得,DE 为消去反应。(4)用系统命名法命名 F为己二酸,F 与 1,4 丁二醇发生缩聚反应生成 G:(5)0.5 mol W与足量 NaHCO3溶液反应生成 1 mol CO2可推知,W 中含有两个C
8、OOH,又因 W是只含一种官能团的二取代芳香化合物,满足条件的同分异构体是 (邻、间、对三种)、 (邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种),故共 12种,核磁共振氢谱为三组峰的是 。5(6)结合题干合成路线可知合成 的路线为:。答案:(1)cd (2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键 消去反应(4)己二酸(5)12 (6)有机化学基础大题这几年来从试题形式、考点角度而言比较稳定,基本是以有机化合物的合成路线框图来提供物质转化信息(反应条件、结构变化等)。通常还会提供一些新知识,让考生现场学习并迁移应用。后面的设问相对而言也比较确定。基本会集中在:物质的命名、官能团的识
9、别、反应类型的判断、物质分子式(结构式、结构简式)书写、反应条件的确定、反应方程式的书写、同分异构体数目确定或书写、有机合成路线的设计。其中物质的命名、官能团的识别、反应类型的判断属于比较基础的考查,基本所有考生都可以得分;而物质分子式(结构式、结构简式)书写、反应条件的确定、反应方程式的书写则需要考生对有机化学基础的掌握有一定的深度才能作答;同分异构体数目确定或书写、有机合成路线的设计两问,则是只为在有机化学方面已经形成完整的知识体系的考生设计的。这种多角度、多层次的设问,能够完整地测试出一个考生是否具备微观探析、证据推理与模型认知的化学学科素养。考点 1 有机物结构式、结构简式的推断(对应
10、学生用书第 8789页)要确定有机化合物的结构式或结构简式。需要根据题目中给出的化学式结合所学的有机化学知识确定出分子中存在的官能团,然后进行这些部位的有机整合,得到其结构式或结构简式。1.通过反应特征确定物质含有的官能团6反应特征 可能官能团(或物质)能与 NaHCO3反应 羧基能与 Na2CO3反应 羧基、酚羟基能与 Na反应 羧基、(酚、醇)羟基能与 NaOH反应 羧酸、酚、卤代烃与 NaOH反应生成两种有机物 酯既能与银氨溶液反应又能水解 甲酸酯与银氨溶液反应产生银镜 醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解) 醛基(若溶解则含COOH)使溴水褪色 、CC或CHO加溴水产生白色沉淀、遇
11、Fe3+显紫色 酚使酸性 KMnO4溶液褪色 、CC、酚类或CHO、苯的同系物等2.通过物质的转化条件、反应特征确定物质的结构特征转化条件或反应特征 发生的反应光照 烷基氢的取代NaOH水溶液、加热 卤代烃、酯的水解反应NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去HNO3(H2SO4) 苯环上的硝化反应浓 H2SO4、加热 醇的消去或酯化反应A B C 醇氧化为醛再氧化为羧酸Cu/Ag加热 醇的催化氧化H2/催化剂 醛、酮等的还原3.通过核磁共振氢谱、质谱、红外光谱确定结构特征物理谱仪 结论核磁共振氢谱 峰的种数等于氢原子的种类,峰面积之比等于氢原子个数之比质谱 质量最大的碎片为相对分子质量红外光谱 测
12、定官能团的种类4.根据相关反应关系确定官能团数目(1)CHO2(3)2+ 22()2 2(2)2OH(醇、酚、羧酸) H2。(3)2COOH CO2,COOH CO2。(4) ;7CC 。(5)羧基与醇羟基 11 成酯,根据消耗乙醇(乙酸)的量可确定分子中羧基(羟基)的数目。5.根据有机物分子中原子数的变化确定有机物分子的结构【例题】 (2017全国卷,36 节选)(4 分)化合物 H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H的一种合成路线如下:回答下列问题:(1)E的结构简式为 。 (2)芳香化合物 X是 F的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 C ,其核磁共振氢谱
13、显示有 4种不同化学环境的氢,峰面积比为 6211 ,写出 2种符合要求的 X的结构简式 。 【审题指导】芳香化合物,确定 A分子中含有苯环。结合已知,以及反应条件,AB 是信息的羟醛缩合反应。通过 B分子式以及已知反应特点,确定 A中有 7个碳原子,则 A结构式为 、B为 。这是醛基的氧化反应,变为羧基。碳碳双键的加成反应。碱性条件醇溶液中发生的是卤代烃的消去。X 中存在羧基。四种不同位置的氢原子个数比为 6211,结合分子式可知其氢原子数分别为6、2、1、1。解析:(1)E 结构简式的确定主要是依据物质原子数变化确定分子框架,然后基本是通过反应条件确定发生的反应类型来确定物质的结构。A 是
14、芳香化合物,确定 A分子中含有苯环。结8合已知,以及反应条件,AB 是已知的羟醛缩合反应;结合 B分子式确定 A中有 7个碳原子,则 A结构简式为 、B 为 ;BC 这是醛基的氧化反应,变为羧基,C 为 ;CD 是 C中碳碳双键的加成反应,则 D结构简式为;DE 是碱性条件下醇溶液中卤代烃的消去反应,得到 E为 。(2)F除苯环外还有 5个碳原子,2 个氧原子,3 个不饱和度。由限制条件可知含有COOH,另外还有 4个碳原子,2 个不饱和度。由于只有 4种氢,应为对称结构,其中有 6个氢原子相同,即有 2个对称CH 3结构,另外 2个碳原子组成碳碳三键。【规范作答】答案:(1)(2) 、 、
15、(任选 2种)【评分细则】(1) 、 都得 2分。化学键多写、氢原子多写少写,缺少碳碳三键,都不得分。(2)四个正确答案写出任何两个均可,共计 2分(全错得 0分,1 个正确得 1分,全对得 2分)若写出答案超过两个,错 1个扣 1分,扣完 2分为止。1.(2018全国卷,36 节选)近来有报道,碘代化合物 E与化合物 H在 Cr Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物 Y,其合成路线如下:9已知:RCHO+CH 3CHO RCH CHCHO+H2O回答下列问题:(1)D的结构简式为 。 (2)E与 F在 Cr Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。 (3)X与 D互
16、为同分异构体,且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为 332。写出 3种符合上述条件的 X的结构简式 。 解析:(1)由 C生成 D的反应条件、C 的结构简式(HCCCH 2CN)及 D的分子式可判断 C水解后的产物与乙醇发生酯化反应,则 D为 HCCCH 2COOC2H5。(2)E和 H发生偶联反应生成 Y,由三者的结构简式可知,F 与 E发生偶联反应所得产物的结构简式为 。(3)X是 D的同分异构体,且含有相同的官能团,即含有CC、COO。符合要求的 X有 、 、 、 、 、 ,写出任意 3种即可。答案:(1)CH 2COOC2H5(2)(3) 、
17、 、 、 、 (任写 3种)2.(2018云南民族大学附中期中节选)高分子 G是常用合成材料,可通过下列路线合成。已知 F的质谱图中最大质荷比为 86,其中 C、H、O 的原子个数之比为 231,F 在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机物 D和 E。请回答下列问题:(1)B的分子式为 。 (2)G的结构简式为 。 10(3)已知: ,则 E的结构简式为 。 (4)在 F的同分异构体中,核磁共振氢谱有三个峰,三个峰的面积之比为 111,任意写出其中一种满足上述条件的结构简式: 。 解析:F 的质谱图中最大质荷比为 86,其中 C、H、O 的原子个数之比为 231,设分子式为(C2H3O)
18、x,则 43x=86,x=2,分子式为 C4H6O2,由图给转化关系乙烯与溴加成生成 A,则 A为CH2BrCH2Br;因此 C为 HCCH;乙烯与水加成生成 B,则 B为 C2H5OH,因此 D为 CH3COOH;F水解生成 D即乙酸和 E,且 F的分子式为 C4H6O2,因此 F为 CH2 CHOOCCH3,F加聚得到 G,G为。(1)B为 CH3CH2OH,分子式为 C2H6O。(2)由以上分析可知 G为 。(3)F水解得到 D、E,又已知烯醇不稳定会转化为醛,可知 E为 CH3CHO。(4)F分子式为 C4H6O2,核磁共振氢谱有三个峰,三个峰的面积之比为 111,表明氢原子有三种类型
19、且每种为两个氢原子,F 不饱和度为 2,据此只能写出 、 、 。答案:(1)C 2H6O (2) (3)CH 3CHO(4) 、 、 (任写一种)。考点 2 官能团的识别与名称书写(对应学生用书第 8990页)要确定有机物分子中官能团的种类与名称,实际上往往需要确定化合物的结构简式,进而确定其结构特点官能团。1.熟悉并规范各种官能团的名称书写碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基、羰基、羧基、酯基等。2.可以根据分子的化学式基本确定其框架结构(1)不饱和度4,往往含有苯环。11(2)含有较多的氧原子,一般含有酯基或多个羧基。3.根据反应条件与反应特点确定分子中含有何种官能团官能团结构 典型反
20、应碳碳双键加成、氧化、加聚反应碳碳三键CC 加成、氧化卤素原子X(X表示 Cl、Br等)取代反应(NaOH 水溶液共热)、消去反应(NaOH 醇溶液共热)醇羟基OH取代、易消去(在浓硫酸加热条件)、催化氧化、被强氧化剂氧化(酸性 K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基OH极弱酸性(能与 NaOH溶液反应,不能使指示剂变色)、易氧化(易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(遇 FeCl3溶液呈紫色)醛基 氧化为酸(新制氢氧化铜、银氨溶液)、还原为醇续表官能团结构 典型反应羰基还原为醇(如 在催化加热条件下还原为 )羧基酸性(酸性强于碳酸)、酯化反应(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条
21、件下发生酯化反应)酯基 水解反应(酸性水解得到羧酸、醇;碱性水解得到羧酸盐与醇)硝基 NO2如酸性条件下,在铁粉催化下被还原为苯胺:【例题】 (2016全国卷,38 节选)(3 分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:12回答下列问题:(1)D中的官能团名称为 。 (2)F的化学名称是 。 【审题指导】注意分析 D的分子结构,是一个环己烯环不是苯环。官能团有碳碳双键、酯基。F 中含有 6个碳原子,有两个羧基,系统命名法命名 F为己二酸。解析:(1)由 D的结构简式可知,D 中含酯基和碳碳双键。(2)用系统命名法命名 F为己二酸。【规范作
22、答】(1)酯基、碳碳双键 (2)己二酸【评分细则】(1)酯基、碳碳双键(2 分,只写一个且正确得 1分,酯键、脂基,C C双键、C、C 双键,写碳碳双键结构式的不得分)。(2)己二酸(1 分)写成“1,6 己二酸”也得分。1.写出如图各物质中所有官能团的名称。 。答案:A.碳碳双键、羰基 B.碳碳双键、羟基、醛基 C.碳碳双键、(醇)羟基、(酚)羟基、羧基、酯基2.(2016全国卷,38 节选)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A 的相对分子质量为 58,氧元素质量分数为 0.276,核磁共振氢谱显示为单峰13回答下列问题:(1
23、)A的化学名称为 。 (2)G中的官能团有 、 、 。(填官能团名称) 解析:A 的相对分子质量为 58,氧元素质量分数为 0.276,则 A分子中氧原子数目为=1,分子中 C、H 原子总相对原子质量为 58-16=42,则分子中最大碳原子数目为=36,故 A的分子式为 C3H6O,其核磁共振氢谱显示为单峰,且发生信息中加成反应4212生成 B,故 A为 ,名称为丙酮。B 为 ,B发生消去反应生成 C为,C与氯气光照反应取代烷基上的氢原子生成 D( ),D上的 Cl原子发生水解反应生成 E( ),E发生氧化反应是醇羟基被氧化得到 F(),F与甲醇发生酯化反应生成 G( ),G分子结构中有碳碳双
24、键、酯基、氰基 3种官能团。答案:(1)丙酮 (2)碳碳双键 酯基 氰基考点 3 有机反应类型与化学方程式书写(对应学生用书第 9093页)有机化学反应规律性较强,如果说只抓住有机化学反应类型的表面特点,就可以判断其反应类型的话。则有机化学反应方程式的书写就需要理解各类有机化学反应的原理,并掌握一些有机化学反应规律与方程式书写技巧才能完美作答。反应类型特点 类型 反应举例烷烃的卤代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl原子、原子团被其他原子、原子团所代替苯环上的取代+Br2 +HBr+HONO2 +H2O14酯化反应 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O卤代烃、酯的水解反应
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