2019高考化学考点必练专题27有机推断与合成知识点讲解.doc

《2019高考化学考点必练专题27有机推断与合成知识点讲解.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019高考化学考点必练专题27有机推断与合成知识点讲解.doc（20页珍藏版）》请在麦多课文档分享上搜索。

1、1考点二十八 有机推断与合成知识点讲解一、有一、有 机物的官能团和它们的性质：机物的官能团和它们的性质：官能团官能团 结构结构 性质性质碳碳双键加成（H 2、X 2、HX、H 2O）氧化（O 2、KMnO 4）加聚碳碳叁键 CC 加成（H 2、X 2、HX、H 2O）氧化（O2、KMnO 4） 、加聚 苯 取代（X 2、HNO 3、H 2SO4）加成（H2） 、氧化（O 2）卤素原子 X 水解（NaOH 水溶液）消去（NaOH 醇溶液）醇羟基 ROH取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）氧化（铜的催化氧化、燃烧）消去 酚羟基OH取代（浓溴水） 、弱酸性、加成（H 2）显色反应（Fe 3+

2、）醛基 CHO 加成或还原（H 2）氧化O2、银氨溶液、新制 Cu(OH)2 羰基 加成或还原（H 2） 羧基 COOH 酸性、酯化 酯基 水解 (稀 H2SO4、NaOH 溶液)典例典例 1（2018 届甘肃省民乐县第一中学高三上学期期中考试）有机物 A（C 11H12O5）同时满足下列条件：含苯环且不含甲基；苯环上一氯取代物只有 2 种；1 mol A 与足量的 NaHCO3反应生成 1 mol CO2；遇 FeCl3溶液不显 色。A 有如图所示转化关系：2已知：回答下列问题：（1）E 中官能团名称_，H 的分子式为_。（2）由 C 生成 G 的反应类型是_。（3）A 的结构简式为_，G

3、的结构简式为_。（4）写出 CD 反应的化学方程式_；写出 IJ 反应的离子方程式_。（5）C 的同分异构体中能同时满足下列条件：a能发生银镜反应，b能发生皂化反应；c能与 Na 反应产生 H2，共有_种（不含立体异构） 。其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611的是_（写结构简式 )。【答 案】 碳碳双键、羧基 C7H4O3Na2 酯化反应 5 有 1 个COOH，而 A 遇 FeCl3溶液不显色，则 A 不含酚羟基，则 A 中酯基为羧酸与酚形成的，A 中含苯环3且不含甲基，且苯环上一氯取代物只有 2 种，则 A 中含有 2 个对位位置的取代基，可推知 A 的结构简式为：，H

4、为 ，I 为 ，J 为，K 为 。（1）E 为 CH2=CHCH2COOH，则 E 中有碳碳双键、羧基 2 种官能团；H 为 ，分子式为：C7H4O3Na2，故答案为：碳碳双键、羧基；C 7H4O3Na2；（2）由 C 生成 G 的反应类型是酯化反应，故答案为：酯化反应；（3）A 的结构简式为 ，G 的结构简式为 ，故答案为： ； ；（4）CD 为缩聚反应，故反应方程式为：，苯酚酸性介于碳酸与碳酸氢根之间，故 IJ 反应的离子方程式：；（5）C 为 HOCH2CH2CH2COOH，C 的同分异构体中能同时满足下列条件：a能发生银镜反应，说明含有醛基，b能发生皂化反应，含有甲酸形成的酯基，c能与

5、 Na 反应产生 H2，还含有羟基，可以看作丙烷中 H 原子被OH、OOCH 取代，OOCH 取代甲基中 H 原子，OH 有 3 种位置，OOCH 取代亚甲基中 H 原子，OH 有 2 种位置，共有 5 种（不含立体异 构） ，其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611的是： 。故答案为：5； 。二、由反应条件确定官能团二、由反应条件确定官能团 ：反应条件 可能官能团浓硫酸 醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）4稀硫酸 酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH 水溶液 卤代烃的水解 酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去（X）H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛

6、基、羰基、苯环)O2/Cu、加热 醇羟基 （CH 2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe 苯环Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃 基碱石灰/加热 RCOONa能与 NaHCO3反应的 羧基能与 Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与 Na 反应的 羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （羧基）使溴水褪色 CC、CC加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 酚A 是醇（CH 2OH）或乙烯 典例 2（2018 届重庆市第一中学高三 11 月月考）化合物莫沙朵林(F)是一-种镇痛药，它的合成路线如下:（1）A B 的转化属于_反应(填

7、反应类型)，1mol B 与足量的金属钠反应可以生成标况下的氢气_L,B 的沸点远高于相对分子质量接近的烃类，其原因是_。（2）化合物 D 中含氧官能团的名称为_（3）化合物 C 与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_（4）下列有关化合物 E 的说法中正确的是_ _(填序号)。A.化合 物 E 的分子式为 C9H12O35B.化合物 E 能使酸性 KMnO4溶液和溴水褪色C.1mol E 发生加成反应最多消耗 2 mol H2 D.E 中既有非极性共价键也有极性共价键（5）写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式:_；I.分子的核磁共振氢谱图中有 4 组峰;.能发生银镜反应和水

8、解反应;.能与 FeCl3溶液发生显色反应，且与溴水反应。1mol 该同分异构体与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗_molNaOH。（6）已知 E+X F 为加成反应，则化合物 X 的结构简式为_。【答案】 水解反应 44.8L B 可以形成分子间氢键 酯基和羟基 BD 3 CH3-N=C=O（4） 有关化合物 E 分子中有碳碳双键、酯基和羟基等三种官能团。A.化合物 E 的分子式为 C9H10O3，A 不正确；B.化合物 E 能使酸性 KMnO4溶液和溴水褪色，B 正确；C.1mol E 与 H2发生加成反应，最多消耗 1mol H2 ，C 不正确；D.E 中有既有非极性共价键也有极性共

9、价键，D 正确。所以有关 E 的说法正确的是 BD。（5）I.分子的核磁共振氢谱图中有 4 组峰，说明分子中只有 4 种化学环境不同的 H；.能发生银镜反应和水解反应，说明分子中有醛基和酯基等官能团；.能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，酚可以与溴水反应。同时满足这些条件的 B 的一种同分异构体的结构简式为 6；该同分异构体是含有酚羟基的酚酯，1mol 酚羟基可以消耗 1mol NaOH，1mol 酚酯可以消耗 2mol NaOH ，所以 1mol 该同分异构体与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗 3mol NaOH。（6）已知 E+X F 为加成反应，由 E 和 F 的分子组成

10、和结构可以推断出化合物 X 的结构简式为 CH3-N=C=O。三、根据反应类型来推断官能团：反应类型 可能官能团加成反应 CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应 CC、CC酯化反应 羟基或羧基水解反应 X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 典例 3（2018 届内蒙古杭锦后旗奋斗中学高三上学期第三次月考）以烃 A 和芳香烃 D 为原料合成化合物 X的路线如图所示：回答下列问题：（1）A 中含有官能团的名称是_，F 的名称是_。（2）E 生成 F 的反应类型是_。（3）反应 C+FG 的化学方程式为_。7（4）反应 FH 的化学方程式为_。（5）

11、X 的结构简式为_，下列有关 X 的说法不正确的是_（填字母）a能发生水解反应 b.能发生银镜反应c.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 d.能与浓硝酸发生取代反应（6）芳香族化合物 M 是 G 的同分异构体，M 能与 NaHCO3溶液反应产生气体，其中核磁共振氢谱有 4 组峰且峰面积之比为 6:2:1:1 的是_或_（填结构简式） 。【答案】 碳碳三键 苯甲醇 取代反应 CH3COOH + C6H5CH2OH C6H5CH2OOCCH3 + H2O 2C6H5CH2OH + O2 2C6H5CHO + 2H2O C6H5CHCHCOOCH 2 C6H5 bc （2）C 6H5CH2Cl 在 NaOH

12、 水溶液中发生取代反应（或水解反应）生成 C6H5CH2OH，所以答案为：取代反应。（3）A 为乙炔发生加成反应生成 B，B 为乙醛，乙醛发生氧化反应生成 C，C 为 CH3COOH，F 为C6H5CH2OH，C 6H5CH2OH 与 CH3COOH 在浓硫酸和加热的条件下发生酯化反应生成有机物 G，化学方程式为：CH3COOH + C6H5CH2OH C6H5CH2OOCCH3 + H2O。（4）F 为 C6H5CH2OH，发生催化氧化反应生成 H（苯甲醛） ，化学方程式为：2C 6H5CH2OH + O2 2C6H5CHO + 2H2O。 （5）按照题给的信息可写出 G 与 H 发生反应生

13、成 X 的化学方程式：C 6H5CHO+ C6H5CH2OOCCH3 C6H5CHCHCOOCH 2C6H5+H2O，所以 X 的结构简式为 C6H5CHCHCOOCH 2C6H5；X 中含有酯基可以发生水解反应，有碳碳双键可以与溴水发生加成反应而使溴水褪色，含有苯环可以与硝酸发生取代反应，不含醛基不能发生银镜反应，所以不正确的是 bc。8（6）M 的分子式为 C9H10O2，其不饱和度为 5，含有一个苯环（不饱和度为 4） ，能与 NaHCO3溶液反应产生气体，则分子中含有一个羧基（不饱和度为 1） ，所 以分子中还剩余两个碳原子，且不能含有碳碳双键。核磁共振氢谱有 4 组峰且峰面积之比为

14、6:2:1:1，6+2+1+1=10 恰好与分子中的氢原子数相等，所以分子中含有两个甲基为一种峰，一个羧基为一种峰，苯环上有 3 个取代基，且苯环上有两种不同类型氢原子，故苯环上的三个取代基的结构比较对称，据此可写出符合条件的同分异构体有两种： 或。四、由反应现象推断：反应的试剂 有机物 现象(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 溴水褪色，且产物分层(3)醛 溴水褪色，且产物不分层与溴水反应(4)苯酚 有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高锰酸钾溶液均褪色(1)醇 放出气体，反应缓和(2)苯酚 放出气体，反应速度较快与金属钠反应(3)羧酸 放出气

15、体，反应速度更快(1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物(2)苯酚 浑浊变澄清(3)羧酸 无明显现象与氢氧化钠反应(4)酯 分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊(1)醛 有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生银氨溶液或新制氢氧化铜(3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成典例 4（2018 届吉林省实验中学高三上学期第四次模拟考试）氰基烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为9，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯(H)的合成路线如下：已知：A 的相对分子量为 58，氧元素质量分数为 0. 276，核磁共振氢谱显示为单峰； 回答下列问题： （1）A

16、的化学名称为_。 （2）C 的结构简式为_，F 中的含氧官能团名称是_。 （3）由 E 生成 F 的反应类型为_，由 G 生成 H 的反应类型为_。 （4）由 G 生成 H 的化学方程式为_。 （5）写出 A 的能够发生银镜反应的同分异构体的结构简式_。【答案】 丙酮 醛基 氧化反应 取代反应（酯化反应） + CH3OH + H2O CH3CH2CHO是 ；H 是氰基丙烯酸酯，结合 G 在浓硫酸条件下与甲醇反应生成 H，则 H 是 ；逆推 G 是 ；F 是 ；E 是 ；D 是 。10解析：根据以上分析， （1）A 是 CH3COCH3，化学名称为丙酮。 （2）C 的结构简式为 ，F 是 含氧官

17、能团是-CHO，名称是醛基。 （3）由 的反应类型为氧化反应， 在浓硫酸条件下与甲醇反应生成 的反应类型为酯化反应。 （4） 在浓硫酸条件下与甲醇反应生成 的反应方程式为 + CH3OH + H2O。 （5）能够发生银镜反应说明含有醛基，CH 3COCH3含有醛基的同分异构体的结构简式是 CH3CH2CHO。五、 由数量关系推断：分子中原子个数比1. CH=11，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。2. CH=l2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。3. CH=14，可能为甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2)2。常见式量相同的有机物和无机物1. 式量为 28 的有：C 2H4，N 2

18、，CO。2. 式量为 30 的有：C 2H6，NO，HCHO。3. 式量为 44 的有：C 3H8，CH 3CHO，CO 2，N 2O。4. 式量为 46 的有：CH 3CH2OH，HCOOH，NO 2。5. 式量为 60 的有：C 3H7OH，CH 3COOH，HCOOCH 3，SiO 2。6. 式量为 74 的有：CH 3COOCH3，CH 3CH2COOH，CH 3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH 2CH3，C 4H9OH。7. 式量为 100 的有：CH 2=C COOCH3，CaCO 3，KHCO 3，M g3N2。OH8. 式量为 120 的有： C 9H12(丙

19、苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO 4，NaHSO 4，KHSO 3，CaSO3，NaH 2PO4，MgHPO 4，FeS 2。 9. 式量为 128 的有：C 9H20(壬烷)，C 10H8(萘)。典例 5（2018 届湖南省郴州市高三第一次质量检测）对乙酰氨基苯酚（F）是最常用的非甾体消炎解热镇11痛药，用于治疗感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛等，它可用最简单的烯烃 A 等合成：已知：请回答下列问题：（1）E 的名称为_，C 中含有的官能团是_。（2）B 的结构简式是_，反应的反应类型是_。（3）F 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式为_。（4）F 的同分异构体有很多，其中一类同时满足下列

20、条件的同分异构体共有_种。苯环上有三个侧链；与 FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应且醛基直接连在苯环上。（5）参照 F 的合成路线，设计一条以溴苯为起始原料制备 的合成路线_。【答案】 硝基苯 羧基 CH 3CHO 取代反应或脱水 20 （或 ）12（或 ）（5）以溴苯为起始原料制备 的合成路线：（或） （或） 。六、官能团的引入：1、引入常见的官能团引入官能团 有关反应羟基-OH 烯烃与水加成烯烃与水加成 ,醛醛 /酮加氢酮加氢 ,卤代烃水解卤代烃水解 ,酯的水解酯的水解、醛的氧化 卤素原子（X）烃与烃与 X2 取代取代 ,不饱和烃与不饱和烃与 HX 或或 X2 加成，醇与加成，醇与

21、 HX 取代取代碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢13醛基-CHO 某些醇某些醇 ( CH2OH)氧化氧化 ,烯氧化烯氧化 ,糖类水解，糖类水解， （炔水化）（炔水化）羧基-COOH 醛氧化醛氧化 , 酯酸性水解酯酸性水解 , 羧酸盐酸化，羧酸盐酸化， (苯的同系物被强氧化苯的同系物被强氧化剂氧化剂氧化 )酯基-COO- 酯化反应酯化反应2、有机合成中的成环反应加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题） ；二元醇分子间或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯化成环；羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。3、有机合成中的增减碳链的反应增加碳链的反应：有机

22、合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与 HCN 反应或者不饱和化合物间的聚合、酯化反应 、 加聚反应、 缩聚反应减少碳链的反应： 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解； 裂化和裂解反应；氧化 反应：燃烧，烯催化氧化（信息题） ，脱羧反应（信息题） 。4、官能团的消除通过加成消除不饱和键；通过加成或氧化等消除醛基(CHO)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(OH)典例 6（2018 届贵州省黔东南州高三第一次模拟）下列有机物的合成路线中，已知：A 为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为 92，红外光谱表明分子中没有碳碳双键，核磁共振氢谱显示 A 有 4 组峰，其峰面积

23、之比为 3221E 是一种烃，对 H2的相对密度为 14，所有原子均在一个平面内。根据以上合成路线回答下列问题：（1）A 物质的名称_，步骤中的试剂 a 及条件是_。14（2）反应的化学方程式是_。（3）F 的分子式是 C4H6O2，F 中含有的官能团名称是_。（4）反应的类型_。（5）反应的化学方程式是_。（6）与 D 具有相同的分子式，含硝基(NO 2) 且苯环上有两个取代基的同分异构体还有_种（D 除外） 。（7）已知： ，以 E 为起始原料，选用必要的无机试剂合成 F，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂与反应条件）_。【答案】 甲苯 NaOH 水溶液

24、 加热 + Cl2 +HCl 羧基、碳碳双键 取代反应（或硝化反应） 8 CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOHA 为甲苯 ，在浓酸作用下，硝化为 B，B 为 ，B 在光照条件下，发生取代反应生成 C，C 为15，在 NaOH 水溶液，加热条件下，水解生成 D，D 为 ；从 P 可知 G 的结构简式为，则 F 为 ； 与 脱水缩合生成。（1）A 物质的名称甲苯，卤原子在碱性条件下水解生成醇，步骤中的试剂 a 及条件是 NaOH 水溶液、加热；（2）反应的化学方程式是 + Cl2 +HCl ；（3）F 的分子式是 C4H6O2，结构式为 ，F 中含有的官能团名称是羧基、碳碳双键；（4）

25、反应甲苯 ，在浓酸作用下，硝化生成 ，反应的类型取代反应（或硝化反应） ；（5）酸与醇发生酯化反应，与 脱水缩合生成 ，反应的化学方程式是 ；（6）除苯环外，组成两个原子团有三种情形：-OH、-CH 2NO2-OCH 3、-NO 2-CH 2OH、-NO 2，每种情形在苯环上有邻、间、对三种同分异构体，与 D 具有相同的分子式，含硝基(NO 2) 且苯环上有两个取代基的同分异构体还有 8 种；（7）以 E 为起始原料，选用必要的无机试剂合成 F，则乙烯与水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙16醛，由题干信息可知乙醛发生反应生成 ，再发生消去反应、最后银镜反应氧化 生成，所以合成路线为：CH3CH=C

26、HCHO CH3CH=CHCOOH。七、有机合成信息的利用1烷基取代苯 R 可以被 KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基 R 中直接与苯环连接的碳原子上没有 C 一 H 键，则不容易被氧化得到 COOH。【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。2. 在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含NH2 的化合物反应可以生成酰胺，如：【解析】醇、酸、酸酐、酰卤、酯、酰胺胺解都能得到酰胺。3. 已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH3CH2Br NaCCH3CH2CN OH2CH3CH2COOH，产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。【解析】卤代烃与氰化物亲核取代反应后，再水解

27、得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。4. 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：H 2O【解析】这是制备酸酐的一种办法。5. 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： C23CH3 Zn/2CH23OCH36. RCH=CHR与碱性 KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：17常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。7. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为： + )【解析】这是著名的双烯合成，

28、是合成六元环的首选方法。8. 马氏规则与反马氏规则【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时 H 加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。9. 在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。10. 武慈反应：卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br2Na CH3CH2CH2CH32NaBr【解析】这是合成对称烷烃的首选办法。11. 已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示） 。如：【解析】这是羟醛

29、缩合反应，是增长碳链的常用办法。12. 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构：13. 烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物18【解析】烯醇不稳定，会重排成醛或酮。14. 碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（ROR ）：RXROH 试 温/KHRORHX【解析】这是威廉逊醚合成法，卤代烃与醇发生亲核取代反应，是合成醚的首选方法。典例 7（2018 届河南省周口市高三上学期期末）芳香族化合物 A(C9H12O)可用于医药及香料的合成，A 有如下转化关系:已知信息:A 不能使酸性高锰酸钾溶液褪

30、色； ； 3RCOHRCOH一 定 条 件回答下列向题:(1)BD 与 HI 的反应类型分别为:_、_。(2)K 所含官能闭的名称为_，B 的结构简式为_。(3)由 E 生成 F 的反应方程式为_。(4)J 为一种具有 3 个六元环的酯，则其结构简式为_。(5)F 的同分异构体中，能与 NaHCO3反应生成 CO2，且核磁共振氢谱为 4 组峰，且峰面积比为 6:2:1:1 的结构有_种。(6)糖叉丙酮( )是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由C=COH CHC=O19叔丁基氯(CH 3)3CCl和糠醛( )为原料制备糖叉丙酮的合成路线(无机试剂任用) _。合成流程图示例如下:

31、【答案】 加成反应 缩聚反应 羰基、碳碳双键 2 H 发生酯化反应生成环酯 J，J 为 。由题中信息和可知，C 为 、K为 。(1)BD 与 HI 的反应类型分别为加成反应和缩聚反应。(2)K 所含官能闭的名称为羰基、碳碳双键，B 的结构简式为 。(3)由 E 生成 F 的反应方程式为 。20(4)J 为一种具有 3 个六元环的酯，则其结构简式为 。(5)F（ ）的同分异构体中，能与 NaHCO3反应生成 CO2，说明分子中有羧基，且核磁共振氢谱为 4 组峰、峰面积比为 6:2:1:1 的结构有 2，6-二甲基苯甲酸和 3，5-二甲基苯甲酸，共 2 种。(6)参考上述合成路线，由叔丁基氯(CH 3)3CCl和糠醛( )为原料制备糖叉丙酮，可以先由叔丁基氯水解制备甲基丙烯，然后根据信息的反应，甲基丙烯经酸性高锰酸钾溶液氧化、酸化后得到丙酮， 最后再根据信息的反应，丙酮与糠醛发生反应得到目标产品。具体合成路线如下 ：。