2019高考化学二轮复习第1部分第16讲有机化学基础对点特训.doc
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1、1对点特训(十六) 有机化学基础(选考)1(2018中原名校联考)以苯酚为原料合成高分子材料和医药中间体的流程如下:(1)D 中官能团为_醛基、醚键、羟基_;G 的名称为_对羟基苯甲酸_;(2)合成的粗产品 E 中常含有少量的 D,检验 E 中是否含有 D 可用的试剂有_D_;A酸性高锰酸钾 B浓溴水C新制 Cu(OH)2 DFeCl 3溶液(3)C 的结构简式为_ _,反应的反应类型为_取代反应_;(4)写出 D 与银氨溶液反应的化学方程式:_ 2Ag(NH 3)2OH 水 浴 2Ag3NH 3H 2O_;(5)G 的同分异构体很多,其中能发生银镜反应的芳香族化合物共有_9_种(不考虑含过氧
2、键的化合物),其中苯环上的一氯代物只有两种的有_3_种。(6)已知:RCHOCH 3COOR RCH=CHCOOR,请据此及题中信息,设计 CH3CH2ONa 以 和 CH3COOC2H5为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。_见解析_。解析 (1)由 D 的结构简式可知含氧官能团为:醛基、醚键、羟基;2(对羟基苯甲酸)。(2)D 与 E 结构上最大的差别在于:D 中含有酚羟基,故可根据酚类的特性设计实验进行区分,即氯化铁溶液或者溴水;但是由于 D 中酚羟基的邻、对位不存在氢原子,所以不与溴水反应,因此只能选氯化铁溶液。(3)由 B 与 D 夹推可知 C 为: ,取代反应。(5)能发生银镜反
3、应,故有醛基;为芳香族化合物,故有苯环;由于除苯环外只有一个碳原子,因此既可能为醛基,也可能为甲酸酚酯,若为醛基,则同时还含有两个OH,可能的结构 ;若为甲酸酚酯,则还有一个OH,可能的结构为: ;共有 9 种。其中苯环上一氯代物只有两种的为: ,共有 3 种。(6)由题中信息及题中流程图可知合成路线可为:2(2018宜宾三诊)聚合物( )是一种聚酰胺纤维,广泛用于各种刹车片,其合成路线如下:3已知:C、D、G 均为芳香族化合物,分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。DielsAlder 反应: 。(1)生成 A 的反应类型是_消去反应_。D 的名称是_对苯二甲酸_。F 中所含官能团的名称是_
4、硝基、氯原子_。(2)B 的结构简式是_ _;“BC”的反应中,除 C 外,另外一种产物是_H2O_。(3)DGH 的化学方程式是_见解析_。(4)Q 是 D 的同系物,相对分子质量比 D 大 14,则 Q 可能的结构有_10_种,其中核磁共振氢谱有 4 组峰,且峰面积比为 1223 的结构简式为_ _(任写一种)。(5)已知:乙炔与 1,3丁二烯也能发生 DielsAlder 反应。请以 1,3丁二烯和乙炔为原料,选用必要的无机试剂合成 ,写出合成路线_ HC CH Br2 _(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系, NaOH水 溶 液 箭头上注明试剂和反应条件)。解析 根据题意,A 是
5、 H2C=CH2,C 为 ,D 为:,E 为: ,F 为: ,G 为: 。(1)是由乙醇分子内脱水生成乙烯的反应类型为消去反应; ,名称对苯二甲酸; 所含官能团的名称是硝基和氯原子;(2)B 由乙烯和 生成,故 B 的结构简式是 ;“BC”的反应即为分子内脱水,除 C 外,另外一种产物是水;(3)DGH 的化学方程式是: n n 催 化 剂 (2 n1)H 2O;(4)相对分子质量比 D 大 14,则多一个 CH2,分子中除了苯环,还有两个羧基,碳原子4还剩下 1 个,若苯环上只有一个取代基,则为CH(COOH) 2,有一种;若有两个取代基,则为COOH 和CH 2COOH,两者在苯环上的位置
6、为邻间对三种;若有三个取代基,则为两个羧基和一个甲基,先看成苯二甲酸,苯二甲酸两个羧基的位置可能的结构有邻间对,而苯环上的 H 再被甲基取代的分别有两种、三种和一种,共十种同分异构体;其中核磁共振氢谱有 4 组峰,且峰面积比为 1223 的结构简式为;(5)乙炔与 1,3丁二烯也能发生 DielsAlder 反应: ,以 1,3丁二 HC CH 烯和乙炔为原料,合成 ,合成思路为:先用反应 合成六元环, HC CH 再用卤素加成,再用氢氧化钠水溶液取代即可合成产物。3(2018西宁二模)我国北方生长的一种植物中含有抗菌作用的化合物 M,已知 M 的合成路线如下图所示:已知:i.RCH 2Br
7、RHC=CHR; R CHO 一 定 条 件ii.RHC=CHR ; R COOH, I2 一 定 条 件iii.RHC=CHR 。(以上 R、R、R代表氢、烃基或芳基等)。 一 定 条 件 (1)A 的化学名称为_邻二甲苯_,D 中所含官能团的名称是_溴原子、酯基_;由 H生成 M 的反应类型为_加成反应_。(2)运用先进的分析仪器,极大改善了有机物结构鉴定。可利用_质谱_(填“质谱” “红外光谱”或”核磁共振氢谱)测得 C 的相对分子质量。5测定 B 的结构:B 的核磁共振氢谱显示为_6_组峰。(3)1 mol M 与足量 NaOH 溶液反应,消耗_2_mol NaOH。(4)X 的结构式
8、为_ _,F 的结构简式为_ _。(5)由 G 生成 H 的化学方程式为_见解析_。(6)符合下列条件的 E 的同分异构体共_19_种(不考虑立体异构)。芳香族化合物 与 E 具有相同官能团 能发生银镜反应 酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色解析 B 发生氧化反应生成 C,根据 C 的结构简式结合 B 的分子式可知 B 为; A 发生取代反应生成 B,则 A 为 ;C 与甲醇发生酯化反应生成 D,D为 ;根据已知信息 i 可知 D 与 X 反应生成 E,根据 E 和 D 的结构简式可知 X是甲醛,E 发生水解反应并酸化后生成 F 为 ,根据已知信息 ii 可知 G 的结构简式为 ,G 在氢氧
9、化钠的醇溶液中发生消去反应生成 H 为 ,H 发生已知信息 iii 的反应,生成 M,据此解答。(1)A 的结构简式为 化学名称为邻二甲苯;D 的结构式 所含官能团的名称是溴原子、酯基;根据已知信息 iii 可判断由 H 生成 M 的反应类型为加成反应。(2)可利用质谱法可测得 C 的相对分子质量。B 的结构 核磁共振氢谱显示为 6 组峰。(3)M 分子中含有 2 个酯基,则 1 mol M 与足量 NaOH 溶液反应,消耗 2 mol NaOH。(4)X 是甲醛,结构式为 ,F 的结构简式为 。(5)根据以上分析可知由 G 生成 H 的化学方程式为6H 2O。(6)芳香族化合物,含有苯环;与
10、 E 具有相同官能团,即含有碳碳双键和酯基;能发生银镜反应,说明是甲酸形成的酯基;酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色,说明是酚羟基形成的酯基,因此如果苯环上含有 2 个取代基,应该是OOCH 和CH=CHCH3或OOCH 和CH 2CH=CH2或OOCH 和C(CH 3)=CH2,均有邻间对 3 种。如果含有 3 个取代基,应该是CH= =CH2、CH 3、OOCH,有 10 种结构,共计是 19 种。4(2018南昌三模)2氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体,聚酯 G 是常见高分子材料,它们的合成路线如下图所示:已知:气态链烃 A 在标准状况下的密度为 1.875 gL1 ;回答下列问
11、题:(1)B 的名称为_1,2二氯丙烷_;E 的结构简式为_ _。(2)下列有关 K 的说法正确的是_C、D_。A易溶于水,难溶于 CCl4B分子中五元环上碳原子均处于同一平面C能发生水解反应、加成反应D1 mol K 完全燃烧消耗 9.5 mol O2(3)的反应类型为_见解析_;的化学方程式为_见解析_。(4)与 F 官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有_见解析_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为 4 组峰,且峰面积之比为 1234 的是_见解析_(写结构简式)。(5)利用以上合成路线中的相关信息,请写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备7的合成路线_见解析_。解析 M(A)1.
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