[医学类试卷]红外分光光度法模拟试卷3及答案与解析.doc

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1、红外分光光度法模拟试卷 3 及答案与解析1 能否用红外光谱区别下列两个同分异构体?A. B.2 某化合物证实其结构为下列两者之一，在红外光谱中，产生了2870cm 一 1和2920cm 一 1 的强峰，但无2960cm 一 1 吸收峰的存在，试判断其正确结构。A.B.二、填空题请完成下列各题，在各题的空处填入恰当的答案。3 紫外吸收光谱属_跃迁，波长短，频率_；红外吸收光谱，波长长，能量_，只能引起_能级的跃迁。4 红外光谱的特征区指_区间，而指纹区指_区间。5 分子内形成氢键与分子间形成氢键一样会使基团的振动频率向低波数移动。但形成分子间氢键时振动频率随浓度的变化_，而形成分子内氢键振动频率

2、_。6 红外光谱解析时的三要素为_、_、_。7 红外光谱中影响吸收峰强度的因素主要包括_、_。8 双原子分子的简谐振动模型中，化学键的振动频率与键力常数(K)的关系为_，振动频率越大；化学键的振动频率与折合质量(u)的关系为_，振动频率越大。9 有机化合物在红外光谱中的基本振动形式可分为：_和_。10 根据分子的振动自由度可以估算化合物的基本振动吸收峰数目，线性分子的振动自由度的计算公式为_；非线性分子的振动自由度的计算公式为_。11 取代基电负性对基团振动频率的影响为：随着取代基电负性的增大，基团的振动频率将随之_。12 红外光谱中，当碳碳双键形成共轭体系，双键的键强降低、键力常数减小，碳碳

3、双键的振动频率将_。13 键角效应又称为环张力效应：环张力增大使环外双键被增强，吸收峰向_移动；环张力增大使环内双键被削弱，吸收峰向_方向移动。14 醛基氢在 30002700cm 一 1 区域产生双吸收，分别为_和_。15 红外光谱的测定中，固体样品一般采用压片法，其介质是_。16 红外光谱的测定中，样品不能含有_，否则不仅会侵蚀盐窗，还会产生干扰。17 对氰基苯甲酸乙酯的不饱和度为_。18 某化合物的红外光谱如图 45 所示，试问：(1)该化合物是芳香族还是脂肪族?(2)在 4000 1000cm 一 1 区域中，可能有哪些基团 ?没有哪些基团?19 某化合物的分子式为 C7H9N，测得其

4、红外光谱如图 46 所示，试推导其结构。20 某化合物的分子式为 C6H14，红外光谱如图 47 所示，试推导其化学结构。21 某化合物的分子式为 C11H16 红外光谱如图 48 所示，试推测其结构式。22 某化合物的分子式为 C10H12 其红外光谱如图 49 所示，试判断该化合物的结构。23 某化合物的分子式为 C10H10O4，测得其红外吸收光谱如图 410 所示，试推导其化学结构。24 某化合物的分子式为 C10H12O，测得其红外光谱如图 411 所示，试推导其化学结构。25 某化合物的分子式为 C6H5NO3，测得其红外吸收光谱如图 412 所示，试推导其化学结构。26 某化合物

5、的分子式为 C5H10O，测得其红外吸收光谱如图 413 所示，试推导其化学结构。27 某化合物的分子式为 C8H9NO，测得其红外吸收光谱如图 414 所示，试推导其化学结构。28 某化合物的分子式为 C6H12O，测得其红外吸收光谱如图 415 所示，试推导其化学结构。29 某化合物的分子式为 C10H14S，测得其红外吸收光谱如图 416 所示，试推导其化学结构。30 分子式为 C4H6O2，红外光谱如图 417 所示，试推测其结构。31 已知某化合物的分子式为 C14H14，红外光谱如图 418 所示，试推导其化学结构。10432 已知某未知物分子式为 C3H5NO，其红外光谱如图 4

6、19 所示，试解析其化学结构。红外分光光度法模拟试卷 3 答案与解析1 【正确答案】 可以，A 中一个羰基形成分子内氢键，另一个羰基未形成分子内氢键，因此在红外图谱中有两个羰基吸收峰，而 B 中两个羰基化学环境一致都形成分子内氢键，只有一个羰基吸收峰。【知识模块】 红外分光光度法2 【正确答案】 其正确结构为 B，因 B 具有亚甲二氧基，在 2920cm 一 1 和 2870cm一 1 可产生吸收。【知识模块】 红外分光光度法二、填空题请完成下列各题，在各题的空处填入恰当的答案。3 【正确答案】 电子能级；高；小；振动一转动【知识模块】 红外分光光度法4 【正确答案】 40001300cm 一

7、 1；1300400cm 一 1【知识模块】 红外分光光度法5 【正确答案】 而变化；与浓度无关【知识模块】 红外分光光度法6 【正确答案】 吸收峰的位置；强度和峰形【知识模块】 红外分光光度法7 【正确答案】 偶极矩的大小；跃迁几率【知识模块】 红外分光光度法8 【正确答案】 键力常数越大；折合质量越小【知识模块】 红外分光光度法9 【正确答案】 伸缩振动；弯曲振动【知识模块】 红外分光光度法10 【正确答案】 3N 一 5；3N 一 6【知识模块】 红外分光光度法11 【正确答案】 升高【知识模块】 红外分光光度法12 【正确答案】 降低【知识模块】 红外分光光度法13 【正确答案】 高波

8、数；低波数【知识模块】 红外分光光度法14 【正确答案】 2820cm 一 1；2720cm 一 1【知识模块】 红外分光光度法15 【正确答案】 KBr【知识模块】 红外分光光度法16 【正确答案】 游离水【知识模块】 红外分光光度法17 【正确答案】 7【知识模块】 红外分光光度法18 【正确答案】 (1)以下事实可以证明存在芳香环： v =OH 吸收均在 3000cm 一 1以上； 在 1610cm 一 1、1510cm 一 1 有芳香化合物的骨架振动； 在 830cm 一 1附近有 C 一 H 弯曲(面外)强吸收峰，并且在 20001660cm 一 1 之间存在有 CH 弯曲(面外)泛

9、频峰 (弱峰)。以上相关峰说明是芳香化合物。 (2)在 1630cm 一 1 处为烯烃C=C 伸缩振动。990cm 一 1 和 905cm 一 1 处吸收峰，示有一 CHCH2 存在。从光谱中看，没有一 NH2，一 OH，一 CO，一 CN 和不对称的 CC 伸缩振动吸收峰。综上，示该化合物可能为芳香类。【知识模块】 红外分光光度法19 【正确答案】 可能有苯环的存在。1588、1497、1471cm 一 1 为苯环的骨架振动，3030cm 一 1 为芳香氢的伸缩振动，748cm 一 1 表明为苯环邻位取代。3430、3290cm 一 1 为胺基的 NH 伸缩振动峰，表明伯胺基的存在。2925

10、cm 一 1 为甲基的伸缩振动，1442、1380cm 一 1 为甲基的面内弯曲振动。由以上信息可知化合物的结构为邻甲基苯胺。【知识模块】 红外分光光度法20 【正确答案】 不饱和度 化合物为饱和链状烷烃。30002800cm 一 1 一组峰为烷基的 vC-H 吸收峰，表明饱和烷基的存在。1461、1380cm 一 1 为甲基的面内弯曲振动峰，1380cm 一 1 峰没有发生分裂，说明结构中无偕二甲基与偕三甲基的存在，因此化合物结构只可能为正己烷或 3 一甲基戊烷两种结构。图谱在指纹区 775cm 一 1 处产生亚甲基 CH 面外弯曲振动峰，表明CH2 在结构中为孤立存在，因此结构为 3 一甲

11、基戊烷。【知识模块】 红外分光光度法21 【正确答案】 不饱和度 未知化合物可能含有一个苯环。3080、1600、1500cm 一 1 处的吸收峰说明结构中有苯环存在，740、695cm 一 1 吸收峰表明为苯环单取代；2970、2865、1375cm 一 1 的吸收峰表明有甲基和亚甲基的存在，且 1375cm 一 1 吸收峰没有分裂，结构中无偕二甲基或偕三甲基的存在，因此判断为一个连续的碳链。因不饱和度为 4，含一个苯环，且为单取代，所以判定结构为正戊基苯。【知识模块】 红外分光光度法22 【正确答案】 不饱和度 可能有苯环加一个双键。3078、3030、1604、1497cm 一 1 为苯

12、环的一组相关峰，说明有苯环存在，747、698cm 一 1 说明苯环为单取代。1641cm 一 1 为 vC=C 吸收峰，995、912cm 一 1 为=CH 是乙烯单取代的特征峰，因此结构中含有乙烯基。2979、2927、2866 及1454cm 一 1 为甲基或亚甲基特征峰。综上所述分子中既含有苯环且为单取代，又含有乙烯基，又有甲基或亚甲基，结合分子式和不饱和度，该物质应是 4 一苯基一 1一丁烯。【知识模块】 红外分光光度法23 【正确答案】 不饱和度 结构中可能含苯环和一个叁键或两个双键。3070、3001cm 一 1 为芳氢的伸缩振动峰；1597、1581、1489cm 一 1 为苯

13、环骨架伸缩振动峰；748cm 一 1 表明苯环为邻二取代。1728cm 一 1 为羰基吸收峰，但在 16801600cm 一 1 无吸收峰，表明无碳碳双键，结合分子式及不饱和度，推测结构中应有两个羰基，但只产生一个峰，推测两个羰基的化学环境应该相同。2954、2847cm 一 1 为烷基碳氢伸缩振动峰，而 1435cm 一 1 峰的产生则表明有甲氧基的存在。指纹区 1288、1126cm 一 1 为酯的 CO 一 C 伸缩振动峰。因不饱和度为 6，已经证明含一个苯环，两个羰基及一 OCH3，且苯环为邻二取代，因此该化合物的结构为邻苯二甲酸二甲酯。【知识模块】 红外分光光度法24 【正确答案】

14、不饱和度 ，结构中可能含苯环和一个双键。最强峰为 1688cm 一 1，较酮羰基吸收低，表明有共轭羰基的存在。3088、3030、1598、1580、1487cm 一 1 为一组苯环的特征吸收峰；748、695cm 一 1表明苯环为单代。2974、2875、1448、1384、1350cm 一 1 为一组甲基或亚甲基的特征吸收，且1375cm 一 1 甲基峰分裂为 1384、1350cm 一 1 双峰，表明结构中有异丙基的存在。因不饱和度为 5，已经证明化合物含一个苯环，且为单代，一个羰基，与苯环共轭，一个异丙基，因此该化合物的结构为异丙基苯甲酮。【知识模块】 红外分光光度法25 【正确答案】

15、 不饱和度 结构中可能含苯环和一个双键。3090cm 一 1 为苯环碳氢伸缩振动峰、1625cm 一 1 为苯环骨架振动峰、795、710cm 一 1 为芳氢面外弯曲振动峰，且为间位取代。1526、1353cm 一 1 为硝基中氮氧双键的不对称及对称伸缩振动峰，876、819cm 一 1 为硝基特征吸收峰。以上说明结构中有硝基。在 3393cm 一 1 附近有一强宽峰，可能有羟基存在，1301、1216cm 一 1 为 vC-O 的特征吸收峰，以上说明结构中含羟基。综上可得，该化合物为间硝基苯酚。【知识模块】 红外分光光度法26 【正确答案】 不饱和度 ，结构中只含一个双键。1728cm 一

16、1 说明结构中含有羰基，2810、2705cm 一 1 为醛基费米共振特征峰，以上说明结构中含有醛基。2969、2872cm 一 1 为甲基或亚甲基的碳氢伸缩振动特征峰，1479、1400、1366cm 一 1 为甲基或亚甲基的碳氢弯曲振动特征峰，且 1375cm一 1 的峰裂分为 1400、1366cm 一 1 一强一弱的双峰，表明结构中含有叔丁基单元。综合以上信息可以确认该化合物为 2，2 一二甲基丙醛。【知识模块】 红外分光光度法27 【正确答案】 不饱和度 结构中可能含有一个苯环和一个双键。3083、1599、1489、761、694cm 一 1 为一组苯环的特征吸收峰，且苯环取代方式

17、为单取代。1665cm 一 1 为羰基特征吸收峰，向低波数方向移动说明发生共轭或形成氢键，不含醛基或者羧基。3294cm 一 1 为仲胺 vNH 特征吸收，向低波数方向移动说明发生了氢键缔合。1557cm 一 1 为芳香仲胺 NH 特征吸收。结合分子式，结构中还含有一甲基，2989、1436、1369cm 一 1 为甲基的一组特征吸收。综合以上信息可以确认该化合物为乙酰苯胺。【知识模块】 红外分光光度法28 【正确答案】 不饱和度 结构中可能含一个双键。结构中含氧，但在 3000cm 一 1 以上无吸收，表明无羟基存在，1710cm 一 1 有强吸收，因此结构中有羰基的存在，且没有费米共振现象

18、的存在，应该为酮羰基。2971、2935、2873、1477、1394、1367、1353cm 一 1 为甲基或亚甲基的一组特征吸收峰，并且 1394 和 1353cm 一 1 表现为叔丁基的特征吸收。指纹区 1274、1230cm一 1 为叔丁基碳碳伸缩振动峰。以上说明结构中含有一个酮羰基和一个叔丁基。结合分子式证明还存在一个一 CH3。综上所述，该化合物的结构为 3，3 一二甲基一2 一丁酮。【知识模块】 红外分光光度法29 【正确答案】 不饱和度 ，结构中可能含一个苯环。3078、1600、1498、820cm 一 1 为一组苯环特征吸收峰，820cm 一 1 表明为苯环对位取代。296

19、4、1498、1394、1363cm 一 1 峰的产生则表明有甲基的存在，且1380cm 一 1 甲基特征峰分裂为 1394、1363cm 一 1 双峰，表明结构中有叔丁基的存在。根据分子式 C10H14S 一 C6H4C4H9 一 SH，而在 2557cm 一 1 产生吸收峰，表明一 SH 基团的存在。因不饱和度为 5，已经证明含一个苯环，一个叔丁基，一个SH，且苯环为对二取代，因此该化合物的结构为对叔丁基苯硫醇。【知识模块】 红外分光光度法30 【正确答案】 不饱和度 ，结构中可能含一个叁键或两个双键。在特征区内 3095cm 一 1 为 vC-H 吸收峰；1 649cm 一 1 为 vC

20、=C 吸收峰，表明有 C=C 烯基的存在；而且在 977cm 一 1 和 877cm 一 1 有吸收，表明烯基为末端单取代，即以 RCH=CH2 的形式存在。1762cm 一 1 强吸收，表明有羰基的存在，向高波数方向移动，说明羰基与吸电基团相连，结合 1217、1138cm 一 1 的双吸收峰表明羰基以酯基形式存在。1372cm 一 1 峰表明有甲基的存在。根据分子式可判断该化合物有两种可能的结构：(A)CH 2CH COO 一 CH3：丙烯酸甲酯(B)CH3 一 COOCH CH 2 乙酸乙烯酯结构 (A)中烯基与羰基形成共轭，将导致羰基吸收峰向低波数方向移动，估计在 1700cm 一 1

21、 处左右产生吸收，与实际测定值不符，所以不可能是(A) ，应该是 (B)结构。且 =C-H 在 977cm 一 1 和 877cm 一 1 有吸收，比正常的乙烯基 =C-H 位置 990cm 一 1 和 910cm 一 1 偏低，表明烯基受到氧的诱导，与氧直接相连。通过以上分析表明，该化合物的结构为(B)：CH 3 一 COO 一CHCH 2【知识模块】 红外分光光度法31 【正确答案】 不饱和度 结构中可能含两个苯环。3040、1600、1493、756、702cm 一 1 一组峰证明苯环的存在，756、702cm一 1 以及 20001667cm 一 1 的一组峰表明苯环为单取代。2918

22、、2860、1452cm 一 1一组峰为亚甲基的特征吸收，1380cm 一 1 没有甲基的特征峰，表明结构中无甲基。已经证明结构中含苯环且为单取代，还含有亚甲基，结合分子式及不饱和度为 8，推测该化合物为对称结构，因此确定该化合物为：【知识模块】 红外分光光度法32 【正确答案】 不饱和度 结构中可能含两个双键。1675cm 一 1 表明有羰基的存在，向低波数方向移动说明发生了共轭。分子中含氮，且 3362、3179cm 一 1 产生双吸收峰，表明有伯胺基的存在。在特征区内1613cm 一 1 有 vC=C 骨架振动吸收峰，990、962、660cm 一 1 为烯烃碳氢面外弯曲振动峰，以上表明有 C=C 烯基的存在，1613cm 一 1 为 vC=C 吸收峰，比正常碳碳双键振动频率 1650cm 一 1 偏低；表明发生共轭。以上证明羰基与 CC 直接相连形成共轭。通过以上分析，根据分子式可以判断该化合物的结构为丙烯酰胺。【知识模块】 红外分光光度法