第六章 银杏叶的利用.ppt
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1、第六章 银杏叶的利用,1,第六章 银杏叶的利用,第六章 银杏叶的利用,2,第六章 银杏叶的利用,3,第六章 银杏叶的利用,6.1 银杏叶的化学成分,4,6.1 银杏叶的化学成分银杏叶含有黄酮类、萜内酯类、有机酚酸类、聚异戊烯醇类、生物碱和多糖类等60余个化合物,其中主要活性物质为黄酮类化合物和萜内酯类化合物。德国首先提出银杏叶提取物的质量标准:黄酮甙24,萜内酯6,白果酚和银杏酚10g/g.,第六章 银杏叶的利用,5,6.1银杏叶的化学成分,6.1.1黄酮类化合物黄酮类化合物约36个,分为以下四类: (1)黄酮醇类化合物黄酮醇类化合物包括山萘酚、槲皮素、异鼠李素、丁香亭、3甲氧基杨梅黄素及它们
2、的甙 、山萘酚香豆酸酯和槲皮素香豆酸酯,共有23个化合物。 黄酮醇类化合物的结构式如下:,第六章 银杏叶的利用,6,6.1银杏叶的化学成分,第六章 银杏叶的利用,7,6.1银杏叶的化学成分,第六章 银杏叶的利用,8,6.1银杏叶的化学成分,第六章 银杏叶的利用,9,6.1银杏叶的化学成分,(2)黄酮类化合物 (3)双黄酮类化合物双黄酮类化合物有6个双黄酮化合物, 其结构如下,第六章 银杏叶的利用,10,6.1银杏叶的化学成分,第六章 银杏叶的利用,11,(4)花色素类化合物花色素类化合物有()儿茶素(33)、()表儿茶素(34)、()- 倍儿茶素(35)和()表倍儿茶素(36)。银杏叶中的黄酮
3、醇香豆酸酯,结构特殊,是治疗脑和四肢动脉血流失调而引起的一系列心脑血管病的重要有效成分。其它单、双黄酮类也有类似的治疗心脑血管疾病的作用。,第六章 银杏叶的利用,12,6.1.2 萜内酯类化合物萜内酯类化合物有独特结构的二萜类(银杏内酯A、B、C、J和M)及倍半萜类(白果内酯),它们的结构如下:,第六章 银杏叶的利用,13,6.1银杏叶的化学成分,银杏萜内酯A、B、C、J和M,是血小板活化因子的拮抗剂,能有效地抗血栓形成,对防治血管阻塞疗效显著,已用于临床。在已知血小板活化因子对抗剂中,银杏萜内酯B对新陈代谢有效全面的调理作用,受到当今医学家的关注,导致半合成及这类化合物细胞组织培养的研究。白
4、果内酯对神经疾病(精神病、脑病、脊髓等)具有治疗作用,它能确保神经元和轴突完整无缺。,第六章 银杏叶的利用,14,6.1银杏叶的化学成分,6.1.3 聚异戊烯醇类化合物聚异戊烯醇类属于多烯醇类,分布于哺乳动物的肝脏中,能使甘露糖变成脂体,增加甘油蛋白的合成,对维持正常肝脏功能起重要作用。 银杏叶中聚戊烯醇类含量较高,总量约20,其结构如下:,第六章 银杏叶的利用,15,6.1银杏叶的化学成分,它是一类二个反式、n个聚合顺式异戊醇(酰氧基)的化合。其化学结构和分子构型与哺乳动物体内含有的多烯醇类(dolichils)相似,前者是合成后者的理想原料。,第六章 银杏叶的利用,16,6.1银杏叶的化学
5、成分,6.1.4 长链酚酸类化合物长链酚酸类化合物分布于银杏树的各组织中,白果中含量较高,约有6个化合物,它们的名称和结构如下:,第六章 银杏叶的利用,17,6.1银杏叶的化学成分,第六章 银杏叶的利用,18,6.1银杏叶的化学成分,白果酚和银杏酚为有毒物质,过多食用白果会引起中毒,长期服用银杏叶致过敏。银杏叶提取时,应除掉有毒物质,控制提取物中白果酚和银杏酚的含量10ug/g。4十一烷基儿茶酚为抗癌活性成分。此外,还有6羟基犬尿烯酸、胡萝卜素、谷甾醇、谷甾醇D-葡萄糖、中性多糖和酸性多糖、微量元素等。,第六章 银杏叶的利用,19,6.2 银杏及其叶的采收,6.2 银杏及其叶的采收6.2.1
6、银杏银杏(Ginkgo biloba)为落叶乔木,树干直立,高达3040m。树皮淡灰色或灰褐色,有纵裂纹;叶扁平扇形,具长柄,上缘呈波状或有不规则浅裂,基部楔型,初叶浅绿色,夏季深绿,秋季变黄;花雌雄异株,雌花生于短枝先端,雌花球有长梗,雄花球为短柔荑花序状;种子核果状,椭圆形至近球形,熟时淡黄色或橙黄色,外、中和内种皮分别为肉质、骨质和膜质;花期34月,种子910月成熟。,第六章 银杏叶的利用,20,6.2 银杏及其叶的采收,银杏是主产我国的独特裸子植物。古银杏仅在浙江天目山、四川和湖北交界处神农架地区及河南和安徽邻接的大别山有少量野生和半野生。我国人工栽培银杏已有3000多年历史,范围广(
7、辽宁沈阳、广东广州、江苏、浙江、甘肃东南部、四川峨眉山、贵州和云南等),已成为世界上银杏分布中心,占世界总数的70以上。,第六章 银杏叶的利用,21,6.2 银杏及其叶的采收,全国银杏种子产量约625万675万kg,江苏为340万380万kg,江苏干叶总贮量4万t,可采干叶贮量约为4700t。目前实际采取量约为1200t。,第六章 银杏叶的利用,22,6.2 银杏及其叶的采收,6.2.2 银杏叶的采收叶的采收以夏末至秋中期(大约10月初),叶片绿或微黄时为宜。过早采,叶的水分大,易霉变,发霉叶的有效成分(尤其内酯类)显著下降;过晚采或落叶几乎全部变黄色,虽然总黄酮含量变化不大,内酯含量明显下降
8、,药典规定叶应为黄绿色。,第六章 银杏叶的利用,23,6.2 银杏及其叶的采收,鲜叶应摊开阴干,常翻动,防止发热、变黄和生霉,手抓起能碎,塑料袋包装、贮放。大量鲜叶应用干燥设备在60以下干燥为宜 。,第六章 银杏叶的利用,24,6.3 银杏黄酮和萜内酯的制取,6.3 银杏黄酮和萜内酯的制取银杏叶主要活性成分黄酮类和萜内酯类化合物含量较少,分别1.88,0.15(HPLC测定)。前者分子中有酚羟基、醇羟基和羰基,后者分子中羟基和羰基,两者均是极性化合物。根据“相似相溶”的规律,可采用甲醇、乙醇、丙酮及其与水的混合溶剂提取,常用乙醇、丙酮与水混合溶剂作提取剂。,第六章 银杏叶的利用,25,6.3
9、银杏黄酮和萜内酯的制取,但是银杏叶中的花色素、长链酚酸类化合物、低分子糖类等也是极性化合物,长链酚酸是有毒物质,伴随黄酮和萜内酯类化合物被浸出,必须除去,使银杏提取物达到医药用的标准:黄酮 24,萜内酯6,长链酚酸10L/L。因此,银杏黄酮和萜内酯的制取方法如下:,第六章 银杏叶的利用,26,6.3 银杏黄酮和萜内酯的制取,6.3.1 乙醇提取、吸附洗脱法(1)稀乙醇提取、吸附洗脱法1)预处理 用冷水洗35min,除去叶中杂物和泥沙,洗后沥干,使其湿重为干叶重的2倍,将叶切成约5mm5mm,以便提净生物活性成分。,第六章 银杏叶的利用,27,6.3 银杏黄酮和萜内酯的制取,2)提取 把切碎叶加
10、入具有搅拌、回流的提取装置中,加入叶重的610倍5060的乙醇,在5060下提取23次,每次时间34h。3)分离 提取液趁热过滤,室温下静置4h,滤去沉淀,滤液在真空下浓缩至原滤液体积的1/5左右,再冷至室温,经离心机(n4000r/min)离心约30min,得离心液。,第六章 银杏叶的利用,28,6.3 银杏黄酮和萜内酯的制取,4)吸附洗脱 离心液加入大孔吸附树脂柱内,充分吸附生物活性成分,再用水、10、20、80乙醇洗脱,收集3080的乙醇洗脱液约1200ml,溶液颜色为淡黄、黄色、供浓缩。,第六章 银杏叶的利用,29,5)真空浓缩 洗脱液在真空60下浓缩回收乙醇,使其浓缩约30。6)真空
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