(通用版)2020版高考化学一轮复习第十一章第一节认识有机化合物学案(含解析).doc
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1、1有机化学基础第一节认识有机化合物1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。考点(一) 有机物的分类与命名 【精讲精练快冲关】知能学通(一)有机化合物的分类1.按元素组成分类:烃和烃的衍生物。2按碳的骨架分类3按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。2(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别
2、 官能团 代表物名称、结构简式烷烃 甲烷 CH4烯烃 乙烯 CH2=CH2炔烃 乙炔 CHCH芳香烃 卤代烃 X (卤素原子) 溴乙烷 CH3CH2Br醇 乙醇 CH3CH2OH酚OH (羟基)醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛 乙醛 CH3CHO酮羧酸 乙酸 CH3COOH酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3(二)有机化合物的命名1.烷烃的习惯命名法2. 烷烃的系统命名法(1)几种常见烷基的结构简式3(2)命名步骤3烯烃和炔烃的命名4苯的同系物的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法将苯环上的 6 个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号,选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二
3、甲苯也可叫作 1,2二甲苯,间二甲苯也叫作 1,3二甲苯,对二甲苯也叫作 1,4二甲苯。5烃的含氧衍生物的命名4(1)醇、醛、羧酸的命名(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将醇改酯即可” 。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。题点练通有机物的分类1S诱抗素制剂能保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( )A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析:选 A 根据 S诱抗素的分子结构可知含有碳碳双键2对下列物质的类别与所含官能团的判断中不正
4、确的是( )解析:选 C 含有OH,且OH 不与苯环直接相连,属于醇,故 A 正确;含有羧基,5属于羧酸类,故 B 正确;含有醛基,属于醛类,故 C 错误;含有溴原子,属于卤代烃类,故 D 正确。(2) 中的含氧官能团名称是_。答案:(1)(醇)羟基、酯基、醛基、溴原子(2)(酚)羟基、酯基(3)(酚)羟基、羧基、酯基、碳碳双键4请指出下列有机物的种类,填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。答案:(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯6(5)卤代烃 (6)炔烃 (7)羧酸 (8)醛归 纳 拓 展 (1)官能团相同的物质不一定是同一类物质,如醇和酚官能团均为羟基(OH)
5、。(2)含有醛基的物质不一定是醛类,如甲酸 和甲酸某酯有机物的命名5.下列有机化合物的命名正确的是( )解析:选 D A 项的名称为 1,3丁二烯,错误;B 项的名称为 2甲基丁醛,错误;C 项的名称为邻甲基苯酚,错误。6下列有机物的命名错误的是( )A B C D解析:选 B 根据有机物的命名原则判断的名称应为 3甲基1戊烯,的名称应为2丁醇。7根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( )7CCH 3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2乙基戊烷DCH 3CH(NO2)CH2COOH 3硝基丁酸解析:选 D A 项,甲基和双键位置编号错误,正确命名应该为 4甲基2戊烯,错误;B 项,该有
6、机物有 5 个碳,为戊烷,正确命名应该为异戊烷,错误;C 项,烷烃的命名中出现 2乙基,说明选取的主链不是最长碳链,该有机物正确命名应该为 3甲基己烷,错误;D 项,该有机物分子中含有硝基和羧基,属于硝基羧酸,编号从距离羧基最近的一端开始,该有机物命名为 3硝基丁酸,正确。8给下列有机物进行命名:(6)HCOOCH2CH3:_。(7)CH2=CHCOOCH3:_。答案:(1)2甲基1,3丁二烯 (2)2甲基1戊炔(3)3甲基2丁醇 (4)苯甲醛 (5)己二酸(6)甲酸乙酯 (7)丙烯酸甲酯归 纳 拓 展 1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(
7、2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“” “, ”忘记或用错。2系统命名法中四种字的含义8(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4。 考点(二) 有机化合物的结构 【点多面广精细研】1有机化合物中碳原子的成键特点2有机物结构的表示方法名称 结构式 结构简式 键线式丙烯 CH3CH=CH2乙醇 CH3CH2OH乙酸 CH3COOH3同分异构现象和同分异构体同分异构现象 化合物具有相同的分子式,
8、但结构不同,而产生性质差异的现象同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳骨架不同如 CH3CH2CH2CH3和9位置异构官能团位置不同如 CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3官能团异构 官能团种类不同如 CH3CH2OH 和 CH3OCH34同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和 CH3CH2CH3、CH 2=CH2和 CH3CH=CH2。小题练微点1按要求填空。(1)下列原子在有机化合物中的成键特点:X(卤素原子)形成_个共价键,H 原子形成_个共价键,S 原子形成_个共价键,N 原子形成_个共价键
9、。(2)写出下列物质的结构式:C2H5SH:_,甘氨酸:_。答案:(1)1 1 2 32写出下列物质的电子式。(1)丙烯:_。(2)乙醇:_。(3)乙酸:_。(4)乙醛:_。(5)甲酸甲酯:_。103有下列各组物质:HCOOCH 2CH3、CH 3CH2COOHCH 3CH2CH=CHCH3、CH 3CH=CHCH3互为同分异构体的是_,属于同系物的是_,属于同一种物质的是_。答案: 同分异构体的书写与判断1分子式为 C6H12O2的有机物 A,能发生银镜反应,且在酸性条件下水解生成有机物 B和 C,其中 C 能被催化氧化成醛,则 A 可能的结构共有( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解
10、析:选 B 能发生银镜反应,且在酸性条件下能发生水解反应,说明有机物 A 为甲酸戊酯 C 能被催化氧化为醛,则 B 为 C 为 C5H11OH,且 C 的结构符合 C4H9CH2OH,C 4H9有 4 种结构,所以 A 可能的结构有 4 种。2.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机11物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )A5 种 B6 种C7 种 D8 种解析:选 C 该有机物的一氯取代物的种类如图, 共 7 种,C 正确。3有机物 有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)( )A19 种 B9 种C15 种
11、 D6 种解析:选 A 有多种同分异构体,如果苯环上有 2 个取代基,可以为Cl、OOCCH 3,Cl、CH 2OOCH 或Cl、 COOCH3,2 个取代基分别有邻、间、对三种位置关系,所以共有 9 种结构;如果苯环上有 3 个取代基,则为Cl、OOCH、CH3,三个不同取代基有 10 种位置关系,故符合条件的同分异构体共有 19 种。4(1)C 5H11Cl 的同分异构体有_种,结构简式分别为_。(2)CH3的一氯代物有_种,结构简式分别为_;二氯代物有_种,结构简式分别为_。(3)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为 58,完全燃烧时产生等物质的量的 CO2和 H
12、2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)_种,结构简式分别为_。答案:(1)8 CH 3CH2CH2CH2CH2Cl、CH 3CH2CH2CHClCH3、CH 3CH2CHClCH2CH3、12方法规律131烷烃同分异构体的书写步骤2同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无同分异构体。4 个碳原子的烷烃有 2 种同分异构体,5 个碳原子的烷烃有 3 种同分异构体,6 个碳原子的烷烃有 5 种同分异构体。(2)基元法:如丁基有 4 种,则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。(3)替代法
13、:如二氯苯(C 6H4Cl2)有 3 种同分异构体,四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H和 Cl 互换)。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(5)定一移一(或定二移一)法:对于二元(或多元)取代物同分异构体的数目判断,可固定一取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。3常见的官能团异构组成通式 可能的类别及典型实例CnH2nCnH2n2CnH2n2 O 醇(C 2H5OH)、醚(CH 3OCH3)14CnH2nOCnH2nO2羧酸(CH 3COOH
14、)、酯(HCOOCH 3)、羟基醛(HOCH 2CHO)CnH2n6 O具有官能团的有机物同分异构体的书写顺序:一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。判断同分异构体数目时,为了防止出现重复书写,可对其进行命名,若名称相同,则书写重复。限定条件下同分异构体的书写5.(1)分子式为 C4H10O 并能与金属 Na 反应放出 H2的有机化合物有_种。(2)与化合物 C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。A醇 B醛 C羧酸 D酚(3)苯氧乙酸 有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有 2 种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式)。解析:(1)
15、分子式为 C4H10O 并能与 Na 反应放出 H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,应为一元醇 C4H9OH,因C 4H9有 4 种,则 C4H9OH 也有 4 种。(2)C 7H10O2若为酚类物质,则应含有苯环,7 个 C 最多需要 8 个 H,故不可能为酚。(3)根据题意,符合条件的同分异构体满足:属于酯类即含有酯基,含酚羟基,苯环上有两个处于对位的取代基。答案:(1)4 (2)D6(1)(2017全国卷节选)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化15合物 A 制备 H 的一种合成路线如图:已知:RCHOCH 3CHO RCH=CHCHOH 2O; NaOH/H2O 芳香
16、化合物 X 是 F 的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢,峰面积比为 6211。写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。(2)(2016全国卷 节选)E 为 具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2,W 共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。方法规律限定条件下同分异构体的书写(1)思维流程根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。确定同分异构体种数或根据性质书
17、写结构简式。(2)注意事项限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。芳香族化合物同分异构体16a烷基的类别与个数,即碳链异构。b若有 2 个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。具有官能团的有机物一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如 C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯: 有机物的共线、共面判断7.判断下列说法的正误(正确的打“” ,错误的打“”)及填空。(1)(2017全国卷)化
18、合物 、 的分子式均为 C6H6,其中只有 的所有原子处于同一平面( )(2)(2017江苏高考) 和 分子中所有碳原子均处于同一平面上( )(3)(2016全国卷)异丙苯 中碳原子可能都处于同一平面 ( )(4)(2016浙江高考)CH 3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上( )(5)(2015全国卷)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面。答案:(1) (2) (3) (4) (5)118下列有机物中,对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是( )A丙烷最多有 6 个原子处于同一平面上B甲苯最多有 12 个原子处于同一平面上C苯乙烯最多有 14 个原子处于同一平面上解析:选
19、D 根据甲烷空间构型为正四面体,以及三点确定一个平面,可知 3 个碳原子及两端甲基上各 1 个氢原子可共面,故丙烷中最多有 5 个原子共面,故 A 错误;苯环是17平面正六边形,苯上的 6 个碳原子和 6 个氢原子共面,甲基取代苯环上的 1 个氢原子,以及三点确定一个平面,因此甲苯最多有 13 个原子共面,故 B 错误;乙烯是平面结构,2 个碳原子和 4 个氢原子共面,苯环取代乙烯上的 1 个氢原子,通过碳碳单键旋转,苯乙烯中最多有 16 个原子共面,故 C 错误;乙炔是直线形,因此该有机物中最多有 10 个原子共面,故 D 正确。方法规律有机物分子中原子共面、共线的判断方法(1)模型思想甲烷
20、正四面体结构;乙烯平面结构;乙炔直线结构;苯平面结构;甲醛平面结构。(2)单键旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转,对原子的空间位置具有“定格”作用。如结构简式为的有机化合物,其空间结构如图所示,转动处 CC 键可使两平面 M1和 M2重合为同一平面,炔直线位于醛平面上,但甲基上的 H 原子都不在炔直线上,转动处 CC 键,可使甲基的一个 H 原子位于醛平面上。(3)定平面规律共平面的不在同一直线上的 3 个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面。(4)定直线规律直线形分子中有 2 个原子处于某一平面
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