（通用版）2020高考化学一轮复习第十二章有机化学基础12.4分类突破（3）羧酸、酯、基本营养物质学案（含解析）.doc

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1、1第 4 课时 分类突破(3)羧酸、酯、基本营养物质知识点一 羧酸的结构与性质1羧酸的定义由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团为 COOH，饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。2羧酸的分类脂肪酸 乙酸、硬脂酸(C 17H35COOH)按烃基种类 芳香酸 苯甲酸一元羧酸 甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸二元羧酸 乙二酸(HOOCCOOH)按羧基个数多元羧酸 3甲酸和乙酸的分子组成和结构物质 分子式 结构简式 官能团甲酸 CH2O2 HCOOH COOH 和 CHO乙酸 C2H4O2 CH3COOH COOH4羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： (1)酸

2、的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH 3COO H 。乙酸分别与 Na2CO3和 NaHCO3反应的化学方程式：Na2CO32CH 3COOH 2CH 3COONaH 2OCO 2，NaHCO3CH 3COOH CH 3COONaH 2OCO 2。(2)酯化反应CH3COOH 和 CH3CH OH 发生酯化反应的化学方程式为182CH3COOHCH 3CH OH CH3CO18OCH2CH3H 2O。182 浓 H2SO4 (3)注意事项能与 NaHCO3反应产生 CO2气体的有机物中一定含有羧基，且 1 mol COOH 与NaHCO3反应产生 1

3、 mol CO2。2甲酸的结构为 ，分子中既含COOH，又含CHO，因此，甲酸既有羧酸的性质，又有醛的性质。草酸(乙二酸)：草酸(HOOCCOOH)的酸性强于甲酸，具有强的还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；草酸在浓 H2SO4作用下分解可用于制取CO：H 2C2O4 CO2COH 2O。 浓 H2SO4 对点训练1(2019江西五校一模)有机物 M 的结构简式如图所示，与氢气发生加成反应得到物质甲，下列有关说法错误的是( )A有机物 M 含有 2 种官能团B有机物 M 的分子式为 C4H6O2C有机物 M 能发生取代反应、加聚反应D甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有 6 种解析：选 D

4、含有碳碳双键和羧基，A 正确；分子式为 C4H6O2，B 正确；含有羧基，可与醇发生酯化反应(取代反应)，含碳碳双键，可发生加聚反应，C 正确；满足题给条件的同分异构体有以下 5 种，酸：CH 3CH2CH2COOH。酯：HCOOCH 2CH2CH3、HCOOCH(CH 3)2、CH 3COOCH2CH3、CH 3CH2COOCH3，D 错误。2苹果酸的结构简式如下，下列说法正确的是( )A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种B1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应C1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1 mol H2DHOOCCH 2CH(OH)COOH 与

5、苹果酸互为同分异构体解析：选 A A 项，苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基，有 2 种，正确；B 项，苹果酸分子中含有 2 个羧基，所以 1 mol 苹果酸可与 2 mol NaOH 发生中和反应，错误；C 项，羧基和羟基都可以与 Na 反应生成氢气，所以 1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1.5 mol H2，错误；D 项，HOOCCH 2CH(OH)COOH 与苹果酸为同一种物质，错误。知识点二 酯的结构与性质1酯的结构与性质(1)酯：羧酸分子羧基中的OH 被 OR取代后的产物。可简写为 RCOOR，官能团为3(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质酯的水解酚酯水解生成

6、和 RCOOH， 和 RCOOH 均能与 NaOH 反应，因此 1 mol 该酯在碱性条件下水解会消耗 2 mol NaOH。提醒 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。2乙酸乙酯的制取3酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOHC 2H5OH CH3COOC2H5H 2O 浓 硫 酸 (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOHHOCH 2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH32H 2O 浓 硫 酸 (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如4HOOCCOOH2CH 3CH2OH 浓

7、硫 酸 CH3CH2OOCCOOCH2CH32H 2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如普通酯HOOCCOOHHOCH 2CH2OH HOOCCOOCH2CH2OHH 2O 浓 硫 酸 环酯高聚酯(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如普通酯环酯高聚酯对点训练1.某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质 X，其结构如图所示。下列说法不正确的是( )5AX 易溶于乙醇B酒中的少量丁酸能抑制 X 的水解CX 完全燃烧后生成 CO2和 H2O 的物质的量之比为 11D分子式为 C5H10O2且能与 NaHCO3溶液反应

8、生成气体的物质有 5 种解析：选 D A 项，根据相似相溶原理，正确；B 项，该物质为丁酸乙酯，酸性条件下水解生成丁酸和乙醇，增大生成物丁酸的浓度，水解平衡逆向移动，正确；C 项，该物质分子式为 C6H12O2，完全燃烧生成等物质的量的 CO2和 H2O，正确；D 项，能与 NaHCO3反应放出气体，说明该物质有COOH，可表示为 C4H9COOH，丁基有 4 种结构，故符合条件的物质有 4 种，错误。2分子式为 C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物 A 和 B。将 A 氧化最终可得C，且 B 和 C 为同系物。若 B 可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为( )AHCOOCH 2CH

9、2CH3 BCH 3COOCH2CH3CCH 3CH2COOCH3 DHOCH 2CH2CH2CHO解析：选 A 由题意可知 C4H8O2为酯，在硫酸溶液共热可水解成醇、羧酸，又 A 氧化最终可得 C，即 A 为醇、B 为羧酸；B 和 C 为同系物即 C 为羧酸；又 B 可发生银镜反应，所以可得 B 这种羧酸为 HCOOH，即 C4H8O2是酯为甲酸某酯。3某酯 A，其分子式为 C6H12O2，已知 又知 B、C、D、E 均为有机物，D 不与 Na2CO3溶液反应，E 不能发生银镜反应，则 A 结构可能有( )A5 种 B4 种C3 种 D2 种解析：选 A E 为醇 D 氧化后的产物，不能发

10、生银镜反应，则 E 只能为酮，所以 D 中一定含有 结构(因 D 还能发生催化氧化)，D 这种醇可以为这五种醇，对应的酯 A 就有 5 种。知识点三 基本营养物质(一 )糖 类1组成和分类含义 组成元素 代表物的名称、分子式、相互关系6单糖不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O二糖1 mol 糖水解生成 2 mol 单糖的糖C、H、O多糖1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O2结构与性质(1)葡萄糖：多羟基醛 CH2OH(CHOH)4CHO(2)蔗糖与麦芽糖蔗糖和麦芽糖均属于二糖，化学式为 C12H22O11，在稀酸的催化作用下均能发生水解反应，反应方程式分别为：(3)淀粉与纤维素类别

11、淀粉和纤维素分子组成 分子通式均可表示为(C 6H10O5)n， n 值为几百到几千化学性质(水解反应) (C6H10O5)n nH2O 催 化 剂 nC6H12O6淀 粉 (或 纤 维 素 ) 葡 萄 糖淀粉的特征反应 淀粉遇碘变为 色，此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在蓝在人体中的作用淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用；纤维素不能被人体吸收，但能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄(二 )油 脂1组成和结构7油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由 C、H、O 三种元素组成，其结构可表示为2性质(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)酸性条件下：碱性条件下皂化反应：(2)油脂的氢化烃基上含有 ，

12、能与 H2发生加成反应；其目的是提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输。提醒 油脂不是高分子化合物，淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。(三 )氨 基 酸 与 蛋 白 质1氨基酸的结构与性质(1)结构氨基酸，其通式为 ，官能团为NH 2和 COOH。(2)氨基酸的性质两性：甘氨酸与盐酸、NaOH 溶液反应的化学方程式分别为：HOOCCH2NH2HCl HOOCCH 2NH3ClH2NCH2COOHNaOH H 2NCH2COONaH 2O成肽反应：8氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。2氨基酸的成肽规律(1)2 种不同氨基酸脱水可形成 4 种二

13、肽如甘氨酸与丙氨酸混合后，可以在相同分子之间，也可以在不同分子之间，形成以下4 种二肽。结构简式分别为：(2)分子间或分子内脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物3蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成蛋白质由 C、H、O、N、S、P 等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物，是混合物。(2)蛋白质的性质 9(3)蛋白质盐析和变性的比较盐析 变性条件较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na 2SO4溶液等加热、紫外线、X 射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性应用分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和

14、Na2SO4或(NH 4)2SO4溶液，使蛋白质析出消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等对点训练1下列关于有机物的说法中正确的是( )棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和 Na2CO3溶液振荡后，静置分液淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化A BC D解析：选 A 蚕丝的主要成分是蛋白质，错误；淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解，正确；易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定都是有机化合物，例如溴单

15、质等，错误；Na 2CO3与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠，同时饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度，正确；油脂不是高分子化合物，错误；石油的分馏是物理变化，错误。2(2017全国卷)下列说法错误的是( )A糖类化合物也可称为碳水化合物B维生素 D 可促进人体对钙的吸收10C蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多解析：选 C 糖类化合物一般可用通式 Cm(H2O)n表示，可称作碳水化合物，A 项正确；维生素 D 能促进人体对钙的吸收和利用，B 项正确；蛋白质是由 C、H、O、N 等多种元素构成的物质，C 项错误；硒是人体必需的微量元素，但摄入

16、过多对人体有一定的危害，D 项正确。3(2019石家庄质检)下列关于有机物说法正确的是( )A米酒变酸的过程涉及了氧化反应B汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物C含 5 个碳原子的有机物分子中最多可形成 4 个碳碳单键D蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程解析：选 A 米酒变酸的过程涉及醇氧化变为羧酸的反应，A 正确；植物油属于酯不是碳氢化合物，B 错误；分子中若有五元环可形成 5 个碳碳单键，C 错误；油脂的皂化是由大分子(不是高分子)生成小分子的过程，D 错误。4鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是( )A碘水，变蓝色；新制 Cu(OH)2，

17、砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色B浓硝酸，变黄色；新制 Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色C新制 Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色D碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制 Cu(OH)2，砖红色沉淀解析：选 D 淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；葡萄糖溶液在碱性条件下与新制 Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。知识点四 合成有机高分子1有机高分子的基本概念单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位聚合度 高分子链中含有链节的数目示例2合成高分子化合物的两个基

18、本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。11(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如 H2O、HX 等)生成高分子化合物的反应。3高分子化合物的分类及性质特点4加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法(1)加聚反应的书写方法单烯烃型单体加聚时， “断开双键，键分两端，添上括号，右下写 n”。例如：二烯烃型单体加聚时， “单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写 n”。例如：nCH2=CHCH=CH2 CH 2CH=CHCH2 一 定 条 件 含有一个双键的两种单体聚合时， “双键打开，中间相连，添上括号，右下写 n”。例如：(2)缩聚反应的书写方法书写缩合聚

19、合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。例如：写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量为 n1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量应为 2n1。例如：125高聚物单体的推断方法推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物单体判断加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合

20、、单双键互换。(2)缩聚产物单体判断对点训练1能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫 HEMA 的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为 则合成它的单体为( )13解析：选 B 该高聚物为加聚反应的产物，其链节为 它是由对应的单体 和 HOCH2CH2OH 先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。2关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是( )A顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B顺丁橡胶的单体结构简式为 CH3CCCH 3C涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的D酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇解析：选 C 顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料，A 错误；顺丁橡胶的单体结构简式为 CH2=CHCH=CH2，B 错误；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，D 错误。3填写下列空白。(1)_的单体是(2) 的单体是_和_。(3) 的单体是_。(4) 的单体是_和_。14(5) 的单体是_和_。15