通用版2019版高考化学一轮复习选修5有机化学基础第2节烃和卤代烃学案新人教版20190122163.doc

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1、1第 2 节 烃和卤代烃【考纲要求】掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 掌握卤代烃的结构与性质。 了解烃类的重要应用。考点一 脂肪烃学生用书 P1921脂肪烃的结构特点与通式2脂肪烃的物理性质性质 变化规律状态常温下含有 14 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性 均难溶于水3.脂肪烃的化学性质比较烷烃 烯烃 炔烃活动性 较稳定 较活泼 较活泼取代反应 能够与卤素取代加成反应 不能发生能与 H2、X 2、HX、H 2O、HCN等加

2、成(X 代表卤素原子)淡蓝色火焰燃烧火焰明亮，有黑烟燃烧火焰明亮，有浓烟氧化反应不与酸性高锰酸钾溶液反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色加聚反应 不能发生 能发生鉴别 不能使溴水、酸性高 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色2锰酸钾溶液褪色烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。按要求书写方程式：(1)乙烷和 Cl2生成一氯乙烷：。(2)烷烃的燃烧通式：。(3)单烯链烃的燃烧通式：。(4)丙烯使溴的 CCl4溶液褪色：。(5)丙烯与 H2O 的加成反应：。(6)丙烯的加聚反应：。(7)乙炔和 H2生成乙烷：。(8)乙炔和 HCl 生成

3、氯乙烯：。(9)氯乙烯的加聚反应：。(10)等物质的量的 CH2CHCHCH2与 Br2加成可能的反应： ； 。答案：(1)CH 3CH3Cl 2 CH3CH2ClHCl 光 (2)CnH2n2 O2 nCO2( n1)H 2O3n 12 点 燃 (3)CnH2n nO2 nCO2 nH2O32 点 燃 3题组一 考查烃分子中原子的共线、共面问题1下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( )乙烷 甲苯 氟苯 四氯乙烯A BC D解析：选 C。甲烷是正四面体形结构，乙烷相当于甲基取代甲烷分子中的一个氢原子；甲苯相当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子；苯是平面正六边形结构，氟苯相当于一个氟原

4、子取代苯分子中的一个氢原子，其空间结构不变；乙烯是平面结构，四氯乙烯相当于4 个氯原子分别取代乙烯分子中的 4 个氢原子，其空间结构不变。2下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )4解析：选 D。苯分子中 12 个原子处在同一平面上， 可以看作甲基取代苯环上的 1 个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的 4 个原子在同一直线上，HCCCH 3可以看作甲基取代乙炔中 1 个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6 个原子在同一平面上， 可看作乙烯分子中的 2 个氢原子被CH 3取代，所有碳原子在同一平面上； 可看作甲烷分子中的 3 个氢原子被CH 3取代，所有碳原

5、子不可能在同一平面上。突破有机物分子中原子的共线与共面问题1找准共线、共面基准点(1)共面型： 及 分子中所有原子均在同一平面上。(2)正四面体(或四面体)型： 分子中所有原子不可能都在同一平面上。2掌握一种方法、一种思想(1)展开空间构型法。其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产 物，但这三种分子的空间结构基本不变。如 CH2=CHCl，可看作 Cl 原子代替了原来乙烯分子中 H 原子的位置，故六个原子都在同一平面上。(2)单键旋转思想。三种典型框架上的取代基可以以“CC”为轴旋转。例如：因键可以旋转，故 的平面可能和 确定的平面重合，也可能不重合，因而 分

6、子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。题组二 考查脂肪烃的性质及应用3某有机物的结构简式为5下列描述正确的是( )A该有机物常温常压下呈气态，且易溶于水B该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色C该有机物分子为直线形的极性分子D该有机物可由乙炔和含氮化合物加聚制得解析：选 B。该有机物分子的相对分子质量较大，分子间作用力较强，常温常压下不可能呈气态；该有机物分子中有较长的炔烃链，且是非极性分子，与水分子间引力作用很微弱，不能有效分散在水中，即难以溶解，A 项错误。该有机物分子中含有碳碳三键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 项正确。该有机物分子为直线形分子，且分子是对称结构，故整个分子是非极性分子

7、，C 项错误。该物质不是高分子化合物，不可能是加聚产物，且该物质中没有氮元素，D 项错误。4下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是( )A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是 CnH2n2 ，而烯烃的通式一定是 CnH2nD烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃解析：选 D。烯烃中含有碳氢饱和键，也可能含有碳碳饱和键，A 错误；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B 错误；环烷烃的通式是 CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C 错误。考点二 苯及其同系物学生用书 P194芳香烃苯 及 其 同 系 物通 式 ： Cn

8、H2n 6（ n 6）键 的 特 点 ： 苯 环 中 含 有 介 于 碳 碳单 键 和 碳 碳 双 键 之 间 的 特 殊的 化 学 键特 征 反 应 ： 能 取 代 ， 难 加 成 ， 侧 链 可被 酸 性 KMnO4溶 液 氧 化 )其 他 芳 香 烃 苯 乙 烯 、等 )1苯的同系物的同分异构体以 C8H10芳香烃为例名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯6结构简式2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环取 代 （ 卤 化 、 硝 化 、 磺 化 ）加 氢 环 烷 烃 （ 反 应 比 烯 、 炔 烃 困 难 ）点 燃 ： 有 浓 烟 (2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同

9、系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式：硝化： 。1C 2H2和 的最简式相同( )2苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构( )3甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同( )4可用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯和环己烯( )5某烃的分子式为 C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性 KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有 7 种( )76己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯( )答案：1.

10、2. 3. 4. 5. 6.题组一 考查芳香烃的同分异构体1下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )A甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 6 种B与 互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种C含有 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有 3 种D菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成 5 种一硝基取代物解析：选 B。含 3 个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有 3 种，故产物有 6种，A 项正确；B 项中物质的分子式为 C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有 1种醇(苯甲醇)、1 种醚(苯甲醚)、3 种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)

11、，总共有5 种，B 项错误；含有 5 个碳原子的烷烃有 3 种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为 3、4、1 种，C 项正确；由菲的结构可以看出其结构中含有 5 种氢原子，可生成 5 种一硝基取代物，D 项正确。2苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是 C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有 种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结

12、构简式： 。解析：(1)能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点：侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目，若苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结8构(CH 2CH2CH3和 两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位 3 种结构，故分子式为 C10H14且有两个侧链的苯的同系物有 339 种结构；(2)分子式为 C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有 2 个相同侧链且位于对位，

13、或4 个相同的侧链。答案：定一(或定二)移一法突破苯环上位置异构的书写在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2316)。题组二 考查芳香烃的性质及应用3下列叙述中，错误的是( )A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1，2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2

14、，4二氯甲苯解析：选 D。A 项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B 项，苯9乙烯的结构简式为 ，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C 项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 BrCH2CH2Br；D 项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。4 “PX”即为对二甲苯，是一种可燃、低毒化合物，毒性略高于乙醇，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限为 1.1%7.0%(体积分数)，是一种用途极广的有机化工原料。下列关于“PX”的叙述不正确的是( )A “PX”的化学式为 C8H10， 1HNMR 有 2 组吸收峰B “PX”能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于

15、苯的同系物C “PX”二溴代物有 3 种同分异构体D “PX”不溶于水，密度比水小解析：选 C。A 项，对二甲苯的结构简式为 ，所以分子式为C8H10， 1HNMR 有 2 组吸收峰；B 项，苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色；C 项，根据对二甲苯的结构简式分析，对二甲苯的二溴代物共有 7 种同分异构体；D 项，苯的同系物与苯的性质相似，所以“PX”不溶于水，密度比水小。5柑橘中柠檬烯的结构可表示为 ，下列关于这种物质的说法中正确的是( )A与苯的结构相似，性质也相似B可使溴的四氯化碳溶液褪色C易发生取代反应，难发生加成反应D该物质极易溶于水解析：选 B。根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故

16、其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。考点三 卤代烃学生用书 P1951概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团是卤素原子，饱和一元卤代烃通式：CnH2n1 X(n1)。2物理性质103化学性质(1)水解反应反应条件为强碱(如 NaOH)水溶液、加热。C 2H5Br 在碱性(如 NaOH 溶液)条件下发生水解反应的化学方程式为 CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。 H2O (2)消去反应概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的

17、反应。反应条件为强碱(如 NaOH)的乙醇溶液、加热。溴乙烷在 NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式为CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH 2O。 C2H5OH 4获取方法(1)取代反应乙烷与 Cl2：CH 3CH3Cl 2 CH3CH2ClHCl。 光 照 苯与C 2H5OH 与 HBr：C 2H5OHHBr C2H5BrH 2O。 (2)不饱和烃的加成反应丙烯与 Br2、HBr：CH3CH=CH2Br 2 CH 3CHBrCH2Br；乙炔与 HCl 的反应：CHCHHCl CH2=CHCl。 催 化 剂 111CHCl 3不属于卤代烃( )2CH 3CH2Cl 的沸

18、点比 CH3CH3的沸点高( )3溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯( )4所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应( )5在溴乙烷中加入 AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )6取溴乙烷水解液，向其中加入 AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( )7用 AgNO3溶液和稀 HNO3便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素( )8卤代烃性质稳定，不会对环境造成破坏( )答案：1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.1下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )解析：选 B。A 中只有一个碳原子，C、D 中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以 A、C、D

19、 均不能发生消去反应。21氯丙烷与强碱的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物A，A 的同分异构体(包括 A)共有( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析：选 B。1氯丙烷与强碱的醇溶液共热后发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴水发生加成反应生成 1，2二溴丙烷，即分子式为 C3H6Br2，该有机物可以看成是 C3H8中的两个氢原子被两个溴原子取代。碳链上的三个碳原子中，两个溴原子取代一个碳原子上的氢原子，有 2 种结构：CH 3CH2CHBr2、CH 3CBr2CH3；分别取代两个碳原子上的氢原子，有 2 种结构：CH 2BrCH2CH2Br、CH 2BrCHBrCH3，共有

20、4 种结构。3由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是( )选项 反应类型 反应条件A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH 醇溶液/加热、常温、NaOH 水溶液/加热C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热12D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加热解析：选 B。 CH3CH2CH2Br CH 3CH=CH2 CH 3CHXCH2X(X 代表卤素原子

21、) CH 3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知 B 项正确。卤代烃水解反应和消去反应的规律(1)水解反应卤代烃在 NaOH 的水溶液中一般能发生水解反应。多元卤代烃水解可生成多元醇。卤代烃的水解反应实质是可逆反应，为了促使正反应进行得较完全，水解时一定要加入可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤化氢发生中和反应，减小生成物浓度，使平衡右移，加热可提高水解反应的速率。(2)消去反应两类不能发生消去反应的卤代烃结构特点 实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位

22、碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：型卤代烃，发生消去反应可以生成学生用书 P1961(2016高考北京卷)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：13对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯沸点/ 138 144 139 80熔点/ 13 25 47 6下列说法不正确的是( )A该反应属于取代反应B甲苯的沸点高于 144 C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来解析：选 B。甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲苯中苯环上的氢被甲基取代、甲苯中的甲基被氢取代，A 项正确；同系物中

23、，碳原子数越多，沸点越高，所以甲苯的沸点应低于二甲苯，即低于 138 ，B 项错误；苯的沸点最低，可最先分离出来，C 项正确；三种二甲苯间沸点相近，熔点差异大，将温度控制在稍低于 13 ，对二甲苯结晶析出，D项正确。2(2014高考全国卷，8，6 分)四联苯的一氯代物有( )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种解析：选 C。推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有 5 种不同的氢原子，故有 5 种一氯代物。3(2015高考上海卷)卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合

24、由相应的烃经卤代反应制得的是( )解析：选 C。A. 可由环己烷发生取代反应制得，错误。B. 14可由 2，2二甲基丙烷发生取代反应制得，错误。C. 可由发生取代反应制得，而不适合用 发生取代反应制得，正确。D 可由 2，2，3，3四甲基丁烷发生取代反应制得，错误。4.(2017高考海南卷)已知苯可以进行如下转化：回答下列问题：(1)反应的反应类型为 ，化合物 A 的化学名称为 。(2)化合物 B 的结构简式为 ，反应的反应类型为 。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯 。解析：(1)苯的分子式为 C6H6，与氢气反应后生成 A，A 的分子式为 C6H12，即此反应类型为加成反应，A 的结构简式为 ，

25、此有机物为环己烷；(2)根据 A 和 B 分子式确定，A 生成 B 发生取代反应，即 B 的结构简式为 ，对比 B 和 C 的结构简式，去掉一个氯原子和氢原子，添加一个碳碳双键，B C 发生消去反应；(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体，溴苯是密度大于水，且不溶于水的液体，因此用水进行鉴别。答案：(1)加成反应 环己烷(2 消去反应(3)在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体15为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯52016高考全国卷，38(1)(5)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser 反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价

26、值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：回答下列问题：(1)B 的结构简式为 ，D 的化学名称为 。(2)和的反应类型分别为 、 。(3)E 的结构简式为 。用 1 mol E 合成 1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 mol。(4)化合物 也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为 。(5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中 3 种的结构简式： 。解析：(1)观察合成路线可知，A 为含有苯环的化合物，结合从 A 到 B 的过程可知，A是苯，B 是乙苯。D 的化学名称是苯乙炔。(2

27、)相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。是卤代烃的消去反应。(3)根据题述信息可知，E 是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成 H2。用 1 mol合成 ，理论上需要消耗氢气 4 mol。(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。(5)书写同分异构体的思路是首先写出 C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于 F 分子中只有两种氢，所以 F 必定具有对称结构。符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种()，取代间二甲苯上的氢原子得到一种()，取代对二甲苯上的氢原子得到两种

28、()。16答案：(1) 苯乙炔(2)取代反应 消去反应学生用书 P330(单独成册)一、选择题1乙苯催化脱氢制苯乙烯反应：下列说法中不正确的是( )A乙苯的一氯代物共有 3 种不同结构B苯乙烯和氢气生成乙苯的反应属于加成反应C苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上17D等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同解析：选 A。A 项，乙苯苯环上的一氯代物共有邻、间、对 3 种，侧链上的一氯代物共有 2 种，故乙苯一共有 5 种一氯代物，错误；B 项，苯乙烯和氢气的反应中碳碳双键被破坏，属于加成反应，正确；C 项，苯环、乙烯都是平面结构，苯环与乙烯基相连的碳碳单键可以旋转，故苯乙烯分子中所有原子有可

29、能位于同一平面上，正确；D 项，苯乙烯和聚苯乙烯的最简式都是 CH，故等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同，正确。2以下判断，结论正确的是( )选项 项目 结论A三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯分子内所有原子均在同一平面B由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同DC4H9Cl 的同分异构体数目(不考虑立体异构)共有 4 种解析：选 D。A 项，CH 2=CHCH3中CH 3所有原子不可能在同一平面，CH 2=CHCl 所有原子在同一平面，苯是平面六边形，所有原子在同一平面，错误；B 项，溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应(取代反

30、应)转化成丙醇，丙烯和水发生加成反应生成丙醇，反应类型不同，错误；C 项，乙烯使溴水褪色，发生加成反应，苯使溴水褪色，原理是萃取，二者原理不同，错误；D 项， 氯原子的位置有 4 种，即C4H9Cl 的同分异构体有 4 种，正确。3有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是( )A苯酚能与 NaOH 溶液反应，乙醇不能与 NaOH 溶液反应B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应D苯与硝酸在加热时能发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应解析：选 C。A 项中说明

31、苯环和乙基对羟基的影响不同，苯环与羟基相连使羟基上氢原子活性增强；B 项中说明苯环和甲基对甲基的影响不同，苯环与甲基相连使甲基活性增强；C 项中是由于乙烯和乙烷所含官能团不同，因此化学性质不同；D 项中说明甲基与苯环相连，使与甲基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子活性增强。4已知 CC 键可以绕键轴旋转，结构简式为18的化合物中，处于同一平面内的原子最多可能有( )A10 个 B12 个C16 个 D18 个解析：选 D。题中的有机物分子可变换成如下形式： 除分子中两个甲基中共 4 个 H 原子不在该平面上外，其余的 18 个原子均可能共面。5有机物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原

32、子)，某烃的键线式结构如图所示，下列关于该烃的叙述正确的是( )A该烃属于不饱和烃，其分子式为 C11H18B该烃只能发生加成反应C该烃与 Br2按物质的量之比 11 加成时，所得产物有 5 种(不考虑立体异构)D该烃所有碳原子可能在同一个平面内解析：选 C。据题中给出的结构简式进行分析可知，分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃，其分子式为 C11H16，选项 A 错误；该烃含有碳碳双键和烷基，在一定条件下可发生加成、氧化、取代反应，选项 B 错误；该不饱和烃分子中含有 3 个碳碳双键，考虑到还会发生 1，4加成反应，故当该烃与 Br2按物质的量之比 11 加成时，所得产物有 5 种(不考虑立体异

33、构)，选项 C 正确；该烃所有碳原子不可能在同一个平面内，选项 D 错误。6检验某液态卤代烃中是否含氯元素，下列正确的实验方法是( )A加入溴水振荡，观察水层是否会变成红棕色B滴入 AgNO3溶液，再加入稀硝酸至酸性，观察有无白色沉淀生成C加入 NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO3溶液，观察有无白色沉淀生成D加入 NaOH 溶液共热，冷却后滴入 AgNO3溶液，观察有无白色沉淀生成解析：选 C。A 项，加入溴水振荡，卤代烃会萃取溴水中的溴，但不能证明卤代烃中是否含氯元素，不符合题意；B 项，卤代烃是非电解质，不能电离出氯离子，加入硝酸银溶液后不能产生沉淀，不符合题意；C

34、 项，若卤代烃中含有氯元素，加入 NaOH 溶液共热，会发生水解反应生成醇和 NaCl，加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO3溶液，发生反应：19Ag Cl =AgCl，产生白色沉淀，符合题意；D 项，加入 AgNO3溶液前没有酸化，会发生反应 Ag OH =AgOH，AgOH 会迅速转化为 Ag2O，干扰了对 Cl 的检验，不符合题意。7有两种有机物 下列有关它们的说法中正确的是( )A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 32B二者在 NaOH 醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下，二者在 NaOH 溶液中均可发生取代反应DQ 的一氯代物只有 1 种、P 的一溴代物有 2 种解析

35、：选 C。Q 中两个甲基上有 6 个等效氢原子，苯环上有 2 个等效氢原子，峰面积之比应为 31，A 项错；Q 中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P 中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B 项错；在适当条件下，卤素原子均可被OH 取代，C 项对；Q 中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到 2 种一氯代物，P 中有两种不同位置的氢原子，故 P 的一溴代物有 2 种，D 项错。二、非选择题8卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是 (填名称)。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是 。(2)

36、三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应的化学方程式为 ，反应类型为 ，反应的反应类型为 。解析：(1)甲烷是正四面体结构，若分子中的四个 H 原子全部被 Cl 原子取代得到CCl4，还是由极性键构成的非极性分子，为正四面体结构。由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。(2)三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr)的所有同分异构体的结构简式是CF2BrCHFCl、CF 2ClCHFBr、CFClBrCHF 2。 (3)乙烯与

37、氯气发生加成反应得到 1，2二氯乙烷；反应的化学方程式是H2C=CH2Cl 2 CH 2ClCH2Cl。1，2二氯乙烷在 480530 条件下发生消去反应得到氯20乙烯 CH2=CHCl，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。答案：(1)四氯化碳 分馏(2)CF2BrCHFCl、CF 2ClCHFBr、CFClBrCHF 2(3)H2C=CH2Cl 2 CH 2ClCH2Cl 加成反应 消去反应9卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子化合物的原料。已知下面三个反应(其中 A 为氯代烃，B 为烯烃)：反应：A

38、B KOH， 醇 加 热反应：B CH3COOHCO 2H 2O KMnO4， H 加 热反应：CH 3CH2CH=CH2HBr CH3CH2CH2CH2Br ROOR 请回答下列问题：(1)化合物 B 的分子式为 ，1 mol 化合物 B 完全燃烧需要消耗标准状况下 L 的氧气。(2)由丙醇可以制备 B，该反应的反应条件为 ，反应类型为 。(3)假设 A 在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为 61，那么 A 在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式为 。(4)写出 B 在有机过氧化物(ROOR)中与 HBr 反应的化学方程式： 。解析：(1)由反应中碳元素守恒可知，B 为含有

39、 3 个碳原子的烯烃，故 B 为丙烯。(2)由实验室制备乙烯的方法可知，用丙醇制备丙烯需要浓硫酸并加热，该反应的化学方程式可以表示为 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2H 2O，由此可知该反应为消去反应。 浓 硫 酸 170(3)A 为一氯丙烷，而在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为 61 的只有 2氯丙烷。(4)由已知反应可知，B 在有机过氧化物中与 HBr 发生加成反应，且 Br 原子加在 1号碳原子上。答案：(1)C 3H6 100.8 (2)浓硫酸、加热 消去反应 (3) (4)CH 3CH=CH2HBr CH3CH2CH2Br ROOR 10烷烃 A 只可能有三种一氯取代

40、物 B、C 和 D，C 的结构简式是21B 和 D 分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物 E。以上反应及 B 的进一步反应如下所示。请回答下列问题：(1)A 的结构简式是 。(2)H 的结构简式是 。(3)B 转化为 F 的反应属于 反应(填反应类型名称，下同)。(4)B 转化为 E 的反应属于 反应。(5)写出下列物质间转化的化学方程式。BF： 。FG： 。DE： 。解析：由 C 的结构简式是 可推知烷烃 A 为 C(CH3)3CH2CH3，B、D 应为 (CH3)3CCH2CH2Cl 中的一种，由于 B 水解产生的醇能氧化为酸，所以 B 为(CH 3)3CCH2CH2Cl，D 为

41、再结合流程图和反应条件推断相关物质，书写方程式和判断反应类型。答案：(1)(CH 3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代(水解) (4)消去2211实验室制备 1，2二溴乙烷的反应原理如下：可能存在的主要副反应：乙醇在浓硫酸的存在下在 140 脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备 1，2二溴乙烷的装置如图所示：有关数据列表如下：乙醇 1，2二溴乙烷 乙醚状态 无色液体 无色液体 无色液体密度/gcm 3 0.79 2.2 0.71沸点/ 78.5 132 34.6熔点/ 130 9 116回答下列问题：(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到 170

42、左右，其最主要目的是 。a引发反应 b加快反应速度c防止乙醇挥发 d减少副产物乙醚生成23(2)在装置 C 中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。a水 b浓硫酸c氢氧化钠溶液 d饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是 。(4)将 1，2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 层(填“上”或“下”)。(5)若产物中有少量未反应的 Br2，最好用 洗涤除去。a水 b氢氧化钠溶液c碘化钠溶液 d乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用 的方法除去。(7)反应过程中应用冷水冷却装置 D，其主要目的是 ；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。解析：(1

43、)乙醇在浓硫酸 140 的条件下，发生分子内脱水生成乙醚，尽可能迅速地把反应温度提高到 170 左右，其最主要目的是减少副产物乙醚生成，故选 d；(2)浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收；(3)乙烯和溴水发生加成反应生成 1，2二溴乙烷，1，2二溴乙烷为无色液体，D 中溴颜色完全褪去说明反应已经结束；(4)1，2二溴乙烷和水不互溶，且密度比水大，因而有机层在下层；(5)a.溴更易溶于 1，2二溴乙烷，用水无法除去溴，故 a 错误；b.常温下 Br2和氢氧化钠发生反应：2NaOHBr 2=NaBrNaBrOH 2O，再分

44、液除去，故 b 正确；c.NaI 与溴反应生成碘，碘与 1，2二溴乙烷互溶，不能分离，故 c 错误；d.乙醇与 1，2二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故 d 错误；(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中，且蒸发会导致1，2二溴乙烷挥发到空气中)；(7)溴在常温下易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但 1，2二溴乙烷的熔点为 9 ，较低，不能过度冷却，过度冷却会使其凝固而堵塞导管。答案：(1)d (2)c (3)溴的颜色完全褪去 (4)下 (5)b (6)蒸馏(7)避免溴大量挥发 1，2二溴乙烷的熔点低，过度冷却会使其凝固而堵

45、塞导管12已知：CH 3CH=CH2HBr CH 3CHBrCH3(主要产物)，1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2和 4 mol H2O。该烃 A 在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。(1)A 的化学式： ，A 的结构简式： 。24(2)上述反应中，是 反应，是 反应。(填反应类型)(3)写出 C、D、E、H 物质的结构简式：C ，D ，E ，H 。(4)写出 DF 反应的化学方程式： 。解析：信息：1 mol 烃 AO 2 8 mol CO 24 mol H 2O烃 A 的分子式为 C8H8。信息：由 A CA 中含有 A 的结构简式为 加 聚 信息：由框图转化关系及反应条件B 为C 为 D 为答案：(1)C 8H8 (2)加成 酯化(或取代)25