江苏专用2019版高考化学一轮复习专题9有机化合物2第二单元生活中常见的有机化合物教案20190123364.doc
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1、1第二单元 生活中常见的有机化合物1了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。乙醇 乙酸 酯知识梳理一、乙醇1组成与结构分子式 结构简式 官能团C2H6O CH3CH2OH 或 C2H5OH 羟基(OH)2.物理性质3化学性质二、乙酸1组成与结构分子式 结构简式 官能团C2H4O2 CH3COOH 羧基(COOH)2.物理性质3化学性质2三、酯1结构: (R 为氢原子或烃基,R一定是烃基)。2物理性质:酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的油状液体。3化学性质:酯在酸或碱存在的条件下发生水解反应。例
2、如:乙酸乙酯的水解反应:CH3COOC2H5H 2O CH3COOHC 2H5OH; 稀 硫 酸 CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC 2H5OH。 四、乙酸乙酯的制备1原理CH3COOHC 2H5OH CH3COOC2H5H 2O。 浓 硫 酸 其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。2反应特点3装置(液液加热反应)及操作(1)用烧瓶或试管作发生装置,若用试管,则试管向上倾斜成 45角,试管内加入少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气作用。(2)试剂的加入顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸。3(3)要用酒精灯小心加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。4饱和 Na2CO3溶液的作用及现象(1)
3、作用:降低乙酸乙酯的溶解度,消耗乙酸,溶解乙醇。(2)现象:在饱和 Na2CO3溶液上方有带香味的油状液体产生。5提高乙酸乙酯产率的措施(1)用浓硫酸吸水。(2)加热将酯蒸出。(3)适当增加乙醇的用量。自我检测1判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)(2017高考全国卷,10B)乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体,说明乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性。( )(2)(2017高考全国卷 ,10C)用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除,说明乙酸的酸性小于碳酸的酸性。( )(3)(2016高考全国卷,7D)医用消毒酒精中乙醇的浓度为 95%。( )(4)(2016高考全国卷,8C)
4、乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷。( )(5)(2016高考上海卷)CH 3COOH 溶液与 Zn 反应放出 H2,能证明乙酸是弱酸。( )(6)钠与乙酸、苯均不发生反应。( )(7)乙醇与溴水反应生成乙酸。( )(8)乙醇、乙酸与 Na2CO3均能反应产生 CO2。( )(9)向乙酸溶液中滴入几滴紫色石蕊试液,溶液变红。( )答案:(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)2怎样鉴别乙酸和乙醇?答案:物理方法:闻气味法。有特殊香味的是乙醇,有强烈刺激性气味的是乙酸。化学方法:可用 Na2CO3溶液、CaCO 3固体、CuO 或石蕊溶液等鉴别。加入 Na2CO3溶
5、液产生气泡的是乙酸;能溶解 CaCO3固体且产生气泡的是乙酸;能溶解 CuO,溶液变蓝色的是乙酸;加入石蕊溶液后变红色的是乙酸。未产生相关现象的是乙醇。(2015高考山东卷)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )A分子中含有 2 种官能团B可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同4解析 A分子中含有 4 种官能团:羧基、羟基、碳碳双键、醚键,错误。B.可与乙醇、乙酸发生取代反应,正确。C.1 mol 分枝酸最多可与 2 mol NaOH 发生中
6、和反应,因为分子中只有 2 个羧基,错误。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,但反应原理不相同,使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应,错误。答案 B1 mol 分枝酸最多可以和_mol 氢气发生加成反应。答案:3乙醇、乙酸的结构和性质1已知乙酸的结构如图所示:下列关于乙酸在发生反应时断裂化学键的说法中正确的是( )A与 Na 反应时断裂键B与 NaHCO3反应时断裂键C发生酯化反应时,断裂键D燃烧时所有化学键都断裂解析:选 D。与 Na、NaHCO 3反应时,均断裂键;发生酯化反应时断裂键。2下列关于乙醇的说法不正确的是( )A可用纤维素的水解产物制取
7、 B可由乙烯通过加成反应制取C与乙醛互为同分异构体D通过取代反应可制取乙酸乙酯解析:选 C。A.正确,纤维素水解最终产物为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下能转化为酒精(乙醇)。B.正确,乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇。C.错误,乙醇的分子式为 C2H6O,乙醛的分子式为 C2H4O,二者的分子式不同,不是同分异构体。D.正确,乙醇和乙酸通过取代反应(酯化反应)生成乙酸乙酯。乙醇、乙酸反应时的断键方式物质 分子结构 化学性质 断键位置乙醇 与活泼金属反应 5燃烧 全部断裂催化氧化 酯化反应 体现酸的通性 乙酸酯化反应 官能团与物质性质的关系3(2018唐山高三检测)下表为某一有机物与各种
8、试剂的反应现象,则这种有机物可能是( )试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液现象 放出气体 褪色 放出气体A.CH2=CHCH2OHBCCH 2=CHCOOHDCH 3COOH解析:选 C。有机物中羟基、羧基可与钠反应放出氢气,羧基可与 NaHCO3反应放出CO2气体,不饱和碳碳键(如“ ”)可使溴水褪色。A 项不与 NaHCO3反应,B 项不与 Na、NaHCO 3反应,D 项不与溴水反应。4莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是( )A分子式为 C7H6O56B分子中含有两种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出 H解析:选 C。A 项,根
9、据莽草酸的分子结构及 C、H、O 原子的成键特点可知,其分子式为 C7H10O5,错误。B 项,分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团,错误。C 项,分子中含有碳碳双键,可发生加成反应;含有羟基和羧基,可发生酯化反应(即取代反应),正确。D 项,在水溶液中,羧基可电离出 H ,但羟基不能发生电离,错误。酯化反应5某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯,该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置,其中正确的是( )解析:选 A。B 和 D 中的导管插到试管 b 内液面以下,会引起倒吸,且 C 和 D 试管 b 中的 NaOH 溶液会与生成的乙酸乙酯反应。6(2016高考上海卷)乙酸乙酯广
10、泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用 a 装置来制备。完成下列填空:(1)实验时,通常加入过量的乙醇,原因是_。加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是_;浓硫酸用量又不能过多,原因是_。(2)饱和 Na2CO3溶液的作用是7_、_、_。(3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,_、_,然后分液。(4)若用 b 装置制备乙酸乙酯,其缺点有_、_。由 b 装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是_,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_。答案:(1)增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率 浓 H2SO4能吸收
11、生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率 浓 H2SO4具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率(2)中和乙酸 溶解乙醇 减少乙酸乙酯在水中的溶解(3)振荡 静置(4)原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏有机实验中应注意的问题(1)蒸馏操作中应注意的事项温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处;烧瓶中加碎瓷片防暴沸;冷凝管一般选用直形冷凝管,冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。(2)萃取、分液操作时应注意的事项萃取剂与原溶剂应互不相溶;若是分离,萃取剂不能与溶质发生反应;分液时下层液体从分液漏斗的下口放出,上层液体应从分液漏斗的上口倒出。(3)冷凝回流问题当需要使被
12、汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂);若需要冷凝的试剂沸点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管,此时冷凝剂的方向是下进上出。(4)平衡移动原理的应用有机反应常为可逆反应,在有机制备实验中利用平衡移动原理,可提高产品的产率。常用的方法有及时蒸出或分离出产品;用吸收剂吸收其他产物,如水;利用回流装置,提高反应物的转化率。 基本营养物质知识梳理1糖类(1)分类8定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解的糖C、H、O 葡萄糖 果糖 互 为 同 分 异 构 体 (C6H12O6) (C 6H12O6)双糖1
13、分子水解生成 2 分子单糖的糖C、H、O 蔗糖 麦芽糖 互 为 同 分 异 构 体 (C12H22O11) (C 12H22O11)多糖1 分子水解生成多分子单糖的糖C、H、O 淀粉 纤维素 不 是 同 分 异 构 体 ( n值 不 同 )(C6H10O5)n_ (C 6H10O5)n(2)性质单糖葡萄糖双糖在稀酸催化作用下发生水解反应生成两分子单糖,如蔗糖水解:C12H22O11H 2O C6H12O6C 6H12O6 稀 酸 蔗糖 葡萄糖 果糖多糖a在酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。(C6H10O5)n nH2O nC6H12O6 催 化 剂 淀粉或纤维素 葡萄糖b特性:常温
14、下,淀粉遇碘变蓝色。2油脂(1)组成与结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由 C、H、O 三种元素组成,其结构可表示为 。(2)分类9(3)化学性质(水解反应)酸性条件油脂水 高级脂肪酸甘油 H 碱性条件(又称皂化反应)油脂NaOH 高级脂肪酸钠甘油 3蛋白质(1)组成蛋白质由 C、H、O、N 等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子间脱水生成的高分子化合物。(2)性质自我检测1判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)油脂在酸性或碱性条件下,均可发生水解反应,且产物相同。( )(2)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖。( )(3)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖。( )(4)糖
15、类、油脂、蛋白质均可发生水解反应。( )(5)葡萄糖可用于补钙药物的合成。( )(6)纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可用作人类的营养物质。( )(7)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。( )(8)葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6,二者互为同分异构体。( )(9)植物油的主要成分是高级脂肪酸。( )(10)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点。( )答案:(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10)2现有下列物质:葡萄糖,蔗糖,淀粉,脂肪,蛋白质,其中能发生银镜反应的是_(填相应的序号,下同);能发生皂化反应的是_;能水解
16、且完全10水解后的产物能还原新制的 Cu(OH)2悬浊液的是_;灼烧后有烧焦羽毛气味的是_。答案: 3下图所示为人体在某生理过程中所发生的化学反应示意图。(1)图中标有字母的物质中,A 代表_,若 B 代表蛋白质,则 C、D 都是_。(2)如果 B 代表蔗糖,则 C 和 D 各代表_。答案:(1)酶 氨基酸 (2)葡萄糖、果糖(1)糖类物质早先也被称为“碳水化合物”,但符合通式 Cn(H2O)m的有机物不一定都是糖类,如 CH3COOHC2(H2O)2等。(2)油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。(3)明确油脂“三化”油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化。氢化是指不饱和油脂与氢气发
17、生加成反应生成饱和油脂的反应;通过氢化反应,不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪,因此这个过程也称为硬化;皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。(4)蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸的混合物,不是纯净物。(2016高考全国卷,7,6 分)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是( )A用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D医用消毒酒精中乙醇的浓度为 95%解析 蚕丝的主要成分为蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,而人造纤维的主要成分为纤维素,A 项正确;食用油反复加热会生成许多有害物质,如某些稠
18、环芳烃,B 项正确;加热可使蛋白质发生变性而失去活性,因此高温可以消毒,C 项正确;医用消毒酒精中乙醇的浓度为 75%,D 项错误。答案 D11日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污?答案:热的纯碱溶液因水解显较强的碱性,可促使炊具上的油污水解变为可以溶于水的高级脂肪酸的钠盐和甘油。糖类、油脂和蛋白质的性质1下列关于糖类的说法中正确的是( )A糖类都能发生水解反应B糖类中只有葡萄糖能发生银镜反应C葡萄糖与果糖互为同分异构体,淀粉与纤维素也互为同分异构体D单糖都能发生酯化反应解析:选 D。单糖不能水解,A 错;含有醛基的糖类都能发生银镜反应,B 错;淀粉和纤维素不互为同分异构体,C
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