2020版高考化学新增分大一轮复习第11章第33讲有机化合物的结构与性质课件鲁科版.pptx
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1、,有机化合物的结构与性质,第33讲,第11章 有机化学基础(选考),大一轮复习讲义,考纲要求 KAOGANGYAOQIU,1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。,内容索引 NEIRONGSUOYIN,考点一 有机物的官能团、分类和命名,考点二 研究有机物的一般步骤和方法,课时作业,探究高考 明确考向,01
2、,考点一,有机物的官能团、分类和命名,1.按碳的骨架分类,知识梳理,ZHISHISHULI,(1)有机化合物,(如CH3CH2CH3),脂环化合物(如 ) 芳香化合物(如 ),环状化合物,链状化合物,(2)烃,链状烃 (脂肪烃),(如CH4)(如CH2=CH2)(如CHCH),环烃,烷烃,脂环烃:分子中不含苯环,而含有其他 环状结构的烃(如 ),芳香烃,苯( ) 苯的同系物(如 ) 稠环芳香烃(如 ),烯烃,炔烃,2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物,OH,苯酚,3.有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法,(2)烷烃的
3、系统命名法,(3)烯烃和炔烃的命名,(4)苯的同系物的命名 苯作为母体,其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。,(1)含有苯环的有机物属于芳香烃( ) (2)含有醛基的有机物一定属于醛类( ) (3) 、COOH的名称分别为苯、酸基( ) (4)醛基的结构简式为“COH”( ) (5) 和 都属于酚类( )(6)CH2=CH2和 在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物( ),辨析易错易混正误判断,(7) 命名为2-乙基丙烷( )(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2-甲基-5-乙基辛烷( ) (9)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙
4、基-2-戊烯( ) (10) 的名称为2-甲基-3-丁炔( ),(1)正确书写下列几种官能团的名称: _。 Br_。 _。 COO_。,这些空常考易错强记背诵,碳碳双键,溴原子,醚键,酯基,(2)写出下列几种常见有机物的名称: _。 _。 _。,对二甲苯(或1,4-二甲苯),苯甲醛,对苯二甲酸,聚氯乙烯,聚乙二酸乙二酯,1.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的类别,填在横线上。 (1)CH3CH2CH2OH_。 (2) _。 (3) _。(4) _。,解题探究,JIETITANJIU,醇,酚,芳香烃(或苯的同系物),酯,(5) _。(6) _。(7) _。(8) _。,卤代
5、烃,烯烃,羧酸,醛,2.陌生有机物中官能团的识别 (1) 中含氧官能团的名称是_。(2) 中含氧官能团的名称是_。(3)HCCl3的类别是_,C6H5CHO中的官能团是_。,(醇)羟基,(酚)羟基、酯基,卤代烃,醛基,解析 OH连在CH2上,应为醇羟基。,解析 OH直接连在苯环上,为酚羟基, 为酯基。,解析 HCCl3中含有氯原子,属于卤代烃,CHO为醛基。,(4) 中显酸性的官能团是_(填名称)。(5) 中含有的官能团名称是_。,羧基,碳碳双键、酯基、羰基,解析 NH2显碱性。,3.用系统命名法给有机物命名(1) 命名为_。(2) 命名为_。 (3) 的名称为_。的名称为_。 (4)CH2=
6、CHCH2Cl的名称为_。,3,3,4-三甲基己烷,2-甲基-2-戊烯,乙苯,苯乙烯,3-氯-1-丙烯,(5) 命名为_。 (6) 命名为_。(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则其化学名称为 _。,4-甲基-2-戊醇,2-乙基-1,3-丁二烯,解析 核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢,说明该分子的结构简式为 ,其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。,2-甲基-2-氯丙烷,(8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂的名称为_。,聚丙烯酸钠,解析 CH2=CHCOONa聚合后的产物为 ,其名称为聚丙烯酸钠。,1.有机物系统命名中常见的
7、错误 (1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“-”“,”忘记或用错。 2.弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。 (2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4,02,考点二,研究有机物的一般步骤和方法,纯净物 确定_ 确定_ 确定_,1.研究有机化合物的基本步骤,知识梳理,ZHISHISHULI,分子式,结构式,实验式,2.分离提纯有机
8、物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶,沸点,溶解度,溶解度,较大,(2)萃取和分液 常用的萃取剂: 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃取:利用有机物在两种 的溶剂中的 不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,乙醚,苯,CCl4,互不相溶,溶解性,3.有机物分子式的确定 (1)元素分析,CO2,H2O,无水CaCl2,NaOH浓液,氧原子,简单无机,最简单的整数比,实验式,(2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的 与其 的比值) 值即为该有机物的相对分子质量。 4.分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴
9、定出 ,再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下:,相对质量,电荷,最大,官能团,(2)物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团_不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,吸收,频率,种数:等于吸收峰的_ 每种个数:与吸收峰的 成正比,核磁共振氢谱,个数,不同化学环境的氢原子,面积,(3)有机物分子中不饱和度的确定,(1)碳氢质量比为31的有机物一定是CH4( ) (2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同( ) (3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水
10、溶液中萃取有机物 ( ) (4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型( ),辨析易错易混正误判断,(5)有机物 的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰( )(6)有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为341( )(7)有机物 分子中所有碳原子可能共平面( ),解析 该有机物中有4种不等性氢原子,峰面积之比为3221。,题组一 仪器分析在有机物结构确定中的应用 1.(2018邯郸模拟)下列说法中正确的是 A. 在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C.质谱法不能用于相对分子质量的测定 D.核磁共
11、振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构,解题探究,JIETITANJIU,解析 A项,此物质有3种不等性氢原子; B项,红外光谱只能确定化学键和官能团的种类,不能确定其数目; C项,质谱图中,用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。,2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为31的是 A.对二甲苯 B.乙酸乙酯 C.乙酸 D.环己烷,解析 A项中峰面积之比为32; B项为3组峰; C项CH3COOH分子中峰面积比为31,正确; D项只有一组峰。,题组二 复杂有机物分子共面、共线问题 3.1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确
12、的是A.该物质属于芳香烃 B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C.该物质能使溴的四氯化碳溶液退色 D.该分子中所有原子可能位于同一平面上,解析 该物质中只有C、H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃,A项正确; 分子中含有两个碳碳叁键、两个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个,处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个,B项错误; 该物质中含有碳碳叁键,能使溴的四氯化碳溶液退色,C项正确; 两个碳碳叁键为直线形结构,碳碳单键可以转动,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D项正确。,4.已知 为平面结构,
13、则W(HOOCCH=CHCH=CHCOOH)分子中最多有_个原子在同一平面内。,16,解析 由题中信息可知与 直接相连的原子在同一平面上,又知与 直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原 子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。,复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 (1)审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 (2)熟记常见共线、共面的官能团 与叁键直接相连的原子共直线,如CC、CN;与双键和苯环直接相连的原子共平面,如 、 、 。,(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键
14、、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。,题组三 有机物分子式、结构式的确定 5.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验,试通过计算填空:,90,C3H6O3,COOH,OH,4,n(A)n(C)n(H)n(O)0.10.3(0.32),所以A的分子式为C3H6O3。 0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2,则A分子中含有一个 COOH,与钠反应生成0.1 mol H2,则还含有一个 OH。,6.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合
15、成。已知:相同条件下,X与H2的相对密度为81,其中氧的质量分数约为49.4%,分子中氢、氧原子个数比为21,X中没有支链; 1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A; A中含有手性碳原子; D能使Br2的CCl4溶液退色,E为高分子化合物,B为环状结构。,根据上述信息填空: (1)X的分子式为_,A的分子中含有官能团的名称是_,E的结构简式为_;D若为纯净物,D的核磁共振氢谱存在_种吸收峰,面积比为_。,C6H10O5,羧基和羟基,2,11,解析 由信息可知,X的相对分子质量为Mr(X)812162。X分子中O 原子数为 5,则X分子中H原子数为10,从而推知C原子
16、数为6,故X的分子式为C6H10O5。由信息和反应、 可知,A分子中含有OH和COOH,且A中含有手性碳原子,故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH,A发生消去反应生成D,则D为HOOCCH=CHCOOH,E为D的加聚反应产物,则E的结构简式为 。,结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知,X为 。两分子A发生分子间酯化反应生成B,B为环状化合物,其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为。A与甲酸发生酯化反应生成C,则C为 。,(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式:_。,有机物分子式确定的规律方法 (1)熟悉最简式相同的常见有机物,(2)相对分子质量相同的有
17、机物 同分异构体相对分子质量相同。,含有n个碳原子的一元醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。 (3)“商余法”推断烃的分子式 设烃的相对分子质量为Mr的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子。,03,探究高考 明确考向,1.对有机物名称的考查 (1)2018全国卷,36(1)改编CH3CCH的化学名称是_。 (2)2016全国卷,38(1)改编 的化学名称为_。 (3)2018全国卷,36(1)改编ClCH2COOH的化学名称为_。 (4
18、)2017全国卷,36(1)改编 的化学名称是_。 (5)2017全国卷,36(2)改编CH3CH(OH)CH3的化学名称为_。,1,2,3,4,丙炔,苯乙炔,氯乙酸,苯甲醛,2-丙醇(或异丙醇),(6)2017全国卷,36(1)改编 的化学名称是_。 (7)2016全国卷,38(4)改编HOOC(CH2)4COOH的化学名称是_。 (8)2016全国卷,38(1)改编CH3COCH3的化学名称为_。,1,2,3,4,三氟甲苯,己二酸,丙酮,2.对官能团名称的考查 (1)2018全国卷,36(5)改编 中含氧官能团的名称是 _。 (2)2018全国卷,36(2)改编CH2OH(CHOH)4CH
19、2OH中含有的官能团的名称为_。(3)2018天津,8(1)改编 中官能团的名称为_ _。,1,2,3,4,羟基、醚键,羟基,碳碳双键、,酯基,(5)2017天津,8(5)改编 中含氧官能团的名称为_。(6)2015安徽理综,26(2)改编 中官能团名称是_, 中官能团的名称是_。,1,2,3,4,羧基,羧基,羰基,(4)2018江苏,17(1)改编 中的官能团名称为_ (写两种)。,碳碳双键、羰基,3.对有机物同分异构体数目的考查 (1)2018全国卷,36(6)改编F是B( )的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有_种
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