2019_2020学年高中化学第五章进入合成有机高分子化合物的时代本章整合课件新人教版选修5.pptx

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1、本章整合,一、有机高分子化合物,二、应用广泛的高分子材料,三、新型有机高分子材料 1.功能高分子材料,2.复合材料复 合 材 料,考点,随堂检测,有机合成与推断 【典型例题】 槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼,其中一种合成路线如下:,考点,随堂检测,已知:(1)B中含氧官能团的名称为 。 (2)反应的反应类型为 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)C的结构简式为 。,考点,随堂检测,(5)化合物X是A的同分异构体,X既能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,又能使溴的四氯化碳溶液褪色。其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积之比为3221,试写出其中一种符合要求的X的结构简式: 。 (6)已

2、知A在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能高分子材料(PAANa)的单体,写出生成PAANa的化学方程式: 。 (7)结合本题信息,写出以乙醇为起始原料制备化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路线(无机试剂任选): 。,考点,随堂检测,解析(1)由B的结构简式可知,B中的含氧官能团名称是酯基。 (2)由A和B的结构简式可知,两分子A在一定条件下与氨气发生加成反应生成B。,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,1.根据有机物的性质推断官能团 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是推断有机物结构的突破口。,考点,随堂检

3、测,能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀的物质一定含有CHO。 能与Na反应放出H2的物质可能为:醇、酚、羧酸等。 能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物中含有COOH。能发生消去反应的可能是醇或卤代烃等。,考点,随堂检测,2.根据性质和有关数据推知官能团的数目,考点,随堂检测,3.根据反应产物推断官能团的位置 由醇氧化成醛(或羧酸),OH一定在链端;由醇氧化成酮,与OH相连的碳原子一定在链中;若该醇不能被催化氧化,则与OH相连的碳原子上无氢原子。 由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 由取代产物的种类可确定碳链结构。 由加氢后碳架结构确定 或CC

4、的位置。,考点,随堂检测,变式训练苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N(部分产物及反应条件已略去)。,考点,随堂检测,(1)苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀,可用于苯酚的定性检验和定量测定,反应的化学方程式为 。 (2)B的结构简式是 ,B中能与NaHCO3反应的官能团名称是 。 (3)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的一氯代物有2种。 C的结构简式是 。 B与C反应的化学方程式是 。,考点,随堂检测,(4)D的结构简式是 ,生成N的反应类型是 。 (5)F是相对分子质量比B大14的同系物,F有多种同分异构体,符合下列条件的F的

5、同分异构体有 种。 属于芳香族化合物 遇FeCl3溶液显紫色,且能发生水解反应 苯环上有两个取代基,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,(5)F是相对分子质量比B大14的同系物,F有多种同分异构体;属于芳香族化合物,含有苯环;遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基;能发生水解反应说明含有酯基;苯环上有两个取代基,两个取代基是OH和CH2OOCH或OH和COOCH3或OH和OOCCH3,每两个取代基可形成邻、间、对三种同分异构体,所以共计是9种。,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,(1)试剂a是 。 (2)F与A以物质的量之比11发生反应生成

6、六元环状化合物H,H的结构简式是 。 (3)I的结构简式是 。 (4)G中所含官能团是 ;M的结构简式是 。 (5)M与C反应生成V的化学方程式为 。 (6)E的同分异构体N也可以和J反应生成M,N可能的结构简式为 (写一种)。,考点,随堂检测,解析A为乙烯,与溴发生加成反应生成的B为BrCH2CH2Br;B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解生成的C为HOCH2CH2OH;C被氧化得到的D为HOOCCOOH;D与乙醇发生酯化反应生成的E为CH3CH2OOCCOOCH2CH3。结合V的结构简式,M与乙二醇反应得到V,M为,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,2.环丁

7、基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如下路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。,考点,随堂检测,请回答下列问题: (1)由丙烯醛生成化合物A的反应类型为 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法中不正确的是 (填字母代号)。 A.化合物A能与NaHCO3溶液反应 B.化合物B和C能形成高聚物 C.化合物G的分子式为C6H8O4 D.1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气,考点,随堂检测,(4)写出D+EF的化学方程式: (5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足下列条件的所有同分异构体有 种,写出其中一种的结构简式:

8、 。 能使FeCl3溶液显紫色 含有丙烯醛中所有的官能团 1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子 (6)以1,3-丁二烯和化合物E为原料可制备环戊基甲酸( ),请选用必要的试剂设计合成路线: 。,考点,随堂检测,解析根据流程图,丙烯醛(CH2=CHCHO)与水反应生成A,A的分子式为C3H6O2,则发生了加成反应;A氧化生成C,C与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E,根据E的分子式可知C为二元羧酸,则C为HOOCCH2COOH,A为HOCH2CH2CHO,E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3;A与氢气发生还原反应生成B,B与HBr反应生成二溴代烃,则B为二元醇即HOCH2CH2CH2OH,D为BrCH2CH2CH2Br;根据已知信息,D和E反应生成F,F为,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,