1、本章整合,一、有机高分子化合物,二、应用广泛的高分子材料,三、新型有机高分子材料 1.功能高分子材料,2.复合材料复 合 材 料,考点,随堂检测,有机合成与推断 【典型例题】 槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼,其中一种合成路线如下:,考点,随堂检测,已知:(1)B中含氧官能团的名称为 。 (2)反应的反应类型为 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)C的结构简式为 。,考点,随堂检测,(5)化合物X是A的同分异构体,X既能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,又能使溴的四氯化碳溶液褪色。其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积之比为3221,试写出其中一种符合要求的X的结构简式: 。 (6)已
2、知A在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能高分子材料(PAANa)的单体,写出生成PAANa的化学方程式: 。 (7)结合本题信息,写出以乙醇为起始原料制备化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路线(无机试剂任选): 。,考点,随堂检测,解析(1)由B的结构简式可知,B中的含氧官能团名称是酯基。 (2)由A和B的结构简式可知,两分子A在一定条件下与氨气发生加成反应生成B。,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,1.根据有机物的性质推断官能团 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是推断有机物结构的突破口。,考点,随堂检
3、测,能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀的物质一定含有CHO。 能与Na反应放出H2的物质可能为:醇、酚、羧酸等。 能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物中含有COOH。能发生消去反应的可能是醇或卤代烃等。,考点,随堂检测,2.根据性质和有关数据推知官能团的数目,考点,随堂检测,3.根据反应产物推断官能团的位置 由醇氧化成醛(或羧酸),OH一定在链端;由醇氧化成酮,与OH相连的碳原子一定在链中;若该醇不能被催化氧化,则与OH相连的碳原子上无氢原子。 由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 由取代产物的种类可确定碳链结构。 由加氢后碳架结构确定 或CC
4、的位置。,考点,随堂检测,变式训练苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N(部分产物及反应条件已略去)。,考点,随堂检测,(1)苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀,可用于苯酚的定性检验和定量测定,反应的化学方程式为 。 (2)B的结构简式是 ,B中能与NaHCO3反应的官能团名称是 。 (3)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的一氯代物有2种。 C的结构简式是 。 B与C反应的化学方程式是 。,考点,随堂检测,(4)D的结构简式是 ,生成N的反应类型是 。 (5)F是相对分子质量比B大14的同系物,F有多种同分异构体,符合下列条件的F的
5、同分异构体有 种。 属于芳香族化合物 遇FeCl3溶液显紫色,且能发生水解反应 苯环上有两个取代基,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,(5)F是相对分子质量比B大14的同系物,F有多种同分异构体;属于芳香族化合物,含有苯环;遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基;能发生水解反应说明含有酯基;苯环上有两个取代基,两个取代基是OH和CH2OOCH或OH和COOCH3或OH和OOCCH3,每两个取代基可形成邻、间、对三种同分异构体,所以共计是9种。,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,(1)试剂a是 。 (2)F与A以物质的量之比11发生反应生成
6、六元环状化合物H,H的结构简式是 。 (3)I的结构简式是 。 (4)G中所含官能团是 ;M的结构简式是 。 (5)M与C反应生成V的化学方程式为 。 (6)E的同分异构体N也可以和J反应生成M,N可能的结构简式为 (写一种)。,考点,随堂检测,解析A为乙烯,与溴发生加成反应生成的B为BrCH2CH2Br;B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解生成的C为HOCH2CH2OH;C被氧化得到的D为HOOCCOOH;D与乙醇发生酯化反应生成的E为CH3CH2OOCCOOCH2CH3。结合V的结构简式,M与乙二醇反应得到V,M为,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,2.环丁
7、基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如下路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。,考点,随堂检测,请回答下列问题: (1)由丙烯醛生成化合物A的反应类型为 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法中不正确的是 (填字母代号)。 A.化合物A能与NaHCO3溶液反应 B.化合物B和C能形成高聚物 C.化合物G的分子式为C6H8O4 D.1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气,考点,随堂检测,(4)写出D+EF的化学方程式: (5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足下列条件的所有同分异构体有 种,写出其中一种的结构简式:
8、 。 能使FeCl3溶液显紫色 含有丙烯醛中所有的官能团 1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子 (6)以1,3-丁二烯和化合物E为原料可制备环戊基甲酸( ),请选用必要的试剂设计合成路线: 。,考点,随堂检测,解析根据流程图,丙烯醛(CH2=CHCHO)与水反应生成A,A的分子式为C3H6O2,则发生了加成反应;A氧化生成C,C与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E,根据E的分子式可知C为二元羧酸,则C为HOOCCH2COOH,A为HOCH2CH2CHO,E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3;A与氢气发生还原反应生成B,B与HBr反应生成二溴代烃,则B为二元醇即HOCH2CH2CH2OH,D为BrCH2CH2CH2Br;根据已知信息,D和E反应生成F,F为,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,考点,随堂检测,
