2019届高考化学二轮复习第11讲常见有机化合物及其应用学案201902123195.docx
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1、1第 11 讲 常见有机化合物及其应用考纲要求1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。学科素养1.宏观辨识与微观探析:借助电子式、结构式、结构简式等宏观辨识对有机物的结构进行微观探析,培养学生从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题的
2、能力。2.变化观念;通过有机物组成、结构、性质等学习形成从化学的视角认识事物和解决问题的思想、方法和观点。3.证据推理与模型认知:掌握官能团与有机物性质的关系,根据陌生有机化合物的结构简式推断其相应的性质,建立观点、结论和证据之间的逻辑关系;通过学习借助有机物分子结构模型,认识有机物的方法,培养运用模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律的认知思维。4.科学精神与社会责任:赞赏化学对社会发展的重大贡献,具有可持续发展意识和绿色化学观念,能对与有机化合物性质、用途有关的社会热点问题(如新材料、新产品等)做出正确的价值判断。网络构建核心强化1常考的三种烷烃及其衍生物的同分异构体(1)丙烷不存在同分异
3、构体,其一元取代产物有 2 种,如 C3H7Cl、C 3H7OH(醇)、C3H7COOH(羧酸)均有 2 种。(2)丁烷有 2 种同分异构体,其一元取代产物有 4 种,如 C4H9Cl、C 4H9OH(醇)、C4H9COOH(羰酸)均有 4 种。2(3)戊烷有 3 种同分异构体,其一元取代产物有 8 种,如 C5H11Cl、C 5H11OH(醇)、C5H11COOH(羧酸)均有 8 种。2常考的五种烃甲烷 戊烷 乙烯 苯 聚乙烯(1)天然气的主要成分是,石油裂解主要得到,从煤中提炼得到的是,属于高分子材料的是。(2)分子结构呈正四面体的是,呈平面形结构的是。(3)能与 Cl2在光照条件下发生取
4、代反应的是;能与液溴在 FeBr3的催化作用下发生取代反应的是;能与 H2发生加成反应的是。(4)因加成反应而使溴水褪色的是。3高考必考的四种官能团的主要性质(1)碳碳双键:加成反应、加聚反应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。(2)羟基:酯化反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。(3)羧基:酯化反应,与钠反应,与 Na2CO3、NaHCO 3反应。(4)酯基:水解反应(可在酸性或碱性条件下水解)。4牢记三种物质的特征反应(1)葡萄糖:在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银;在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生红色沉淀。(2)淀粉:在常温下遇碘变蓝。(3)蛋
5、白质:浓硝酸可使蛋白质变黄色,发生颜色反应。考点一 常见有机物的组成、结构与性质解析 a 中没有苯环,不属于芳香族化合物,A 项错误;a、c 中所有碳原子不可能共平面,B 项错误;a 中的碳碳双键、b 中的羟基以及与苯环相连的甲基、c 中的醛基均可以被酸性 KMnO4溶液氧化,C 项正确;与新制 Cu(OH)2反应的官能团为醛基,只有 c 可以与3新制 Cu(OH)2反应,而 b 不能,D 项错误。答案 C由结构简式确定性质的方法第一步:确定官能团种类,如羟基和碳碳双键等。第二步:联系典型代表物的性质,通过官能团判断该物质具有的化学性质。常见的官能团及其性质如下(苯和芳香化合物含有的苯环不属于
6、官能团) 官能团 典型物质 主要性质碳碳双键 乙烯、油脂(1)能够和氢气、溴等发生加成反应;(2)能够和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使之褪色羟基 乙醇 (1)与钠反应生成氢气;(2)酯化反应羧基 乙酸(1)与钠反应生成氢气;(2)与 Na2CO3、NaHCO 3、NaOH 反应;(3)与醇发生酯化反应能发生水解反应的官能团酯类、油脂、淀粉、蛋白质发生水解反应分点突破角度一:有机物的组成、结构与性质1.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )A香叶醇的分子式为 C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不
7、能发生取代反应解析 由香叶醇的结构简式图知,分子中含有“ ”,可使溴的四氯4化碳溶液褪色,含有“ ”“CH2OH”能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故 B、C 不正确。分子中的“CH 3”“CH2OH”在一定条件下可与卤素、羧酸发生取代反应,故 D 不正确。答案 A2重大节日为保证鲜花盛开,对大量盆栽鲜花施用了 S诱抗素制剂。S诱抗素的分子结构如图所示。下列关于该物质的说法正确的是( )A该有机物的分子式为 C15H22O4B1 mol 该有机物与足量 Na 反应生成 1 mol H2C该有机物能发生取代反应、加成反应和水解反应D1 mol 该有机物与足量溴反应最多消耗 4 mol Br2解析 由结构
8、简式可知,其分子式为 C15H20O4,A 项错误;COOH、OH 均能与 Na反应,则 1 mol 该有机物与足量 Na 反应生成 1 mol H2,B 项正确;该有机物能发生取代反应和加成反应,但不能发生水解反应,C 项错误;1 个该有机物分子中含有 3 个碳碳双键,故 1 mol 该有机物与足量溴反应最多消耗 3 mol Br2,D 项错误。答案 B有机反应中几个定量关系5(8)互为同系物的有机化合物,其相对分子质量相差 14n(n 为自然数)。(9)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。(10)饱和一元醇与乙酸充分酯化,生成的酯与醇相对分子质量相差 42。角度二
9、:简单有机物原子共面问题的判断3下列说法中正确的是( )A丙烷是直链烃,所以分子中 3 个碳原子也在一条直线上B丙烯所有原子均在同一平面上C 所有碳原子一定在同一平面上D 分子中所有碳原子可能在同一平面上解析 A 项,直链烃是锯齿形的,丙烷的 3 个碳原子不可能在一条直线上,错误;B项,CH 3CH=CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面,错误;C 项,因环状结构不是平面结构,所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D 项,该分子表示为6,依据乙烯分子中 6 个原子共平面,乙炔分子中 4个原子共直线判断,故该有机物分子中所有碳原子共平面,正确。答案 D4(2016全国卷)已知异丙苯的结构简式如图
10、,下列说法错误的是( )A异丙苯的分子式为 C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物解析 由异丙苯的结构简式知其分子式为 C9H12。异丙苯比苯的碳原子数多,所以异丙苯的沸点比苯高。异丙苯中与苯环相连的 C 原子上有四个单键,所有 C 原子不可能共面。异丙苯和苯的结构相似,相差 3 个“CH 2”原子团,是苯的同系物。答案 C判断有机物分子中原子能否共面的方法(1)三种基本模型对比参照分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构 C 原子),则所有原子一定不能共平面,如 CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有 3 个原子处在一个
11、平面上。含有 ,至少 6 个原子一定共平面,乙烯分子中所有原子一7定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,如 CH2=CHCl 所得有机物中所有原子仍然共平面。含有 结构,至少 12 个原子一定共平面,苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子也仍然共平面,如溴苯()。(2)化整为零,分割旋转巧突破有机物分子的空间构型尽管复杂,但可归纳为以上三种基本模型的组合,找准共线、共面基准点就可以化繁为简。要注意碳碳单键可以旋转,而碳碳双键不能旋转,如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可以旋转会出现重叠和不重叠两种情况。注意题目要求是“可能” “一定”
12、 “最多” “最少” “所有原子”“碳原子”等限制条件。如 分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。考点二 同分异构体数目的判断解析 根据题目要求,C 4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物,因此可以以丁烷为思维模型,丁烷的结构有 CH3CH2CH2CH3和(CH 3)3CH;然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代,这样由正丁烷的二氯代物有 6 种:CHCl2CH2CH2CH3、CH 2ClCHClCH2CH3、CH 2ClCH2CHClCH3、CH 2ClCH2CH2CH2Cl、CH 3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,异丁烷的二氯代
13、物有 3 种:CHCl 2(CH3)2CH、CH 3(CH2Cl)2CH、CH 2Cl(CH3)2CCl,因此分子式为 C4H8Cl2的有机物共有 9 种,故 C 项正确。答案 C8确定有机物同分异构体数目的 4 种方法(1)基团连接法将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如:C4H9有四种,丁醇(C 4H9OH)、C 4H9Cl 分别有四种。(2)换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:乙烷分子中共有 6 个氢原子,若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构。(3)等效氢原子法(又称对称法)有机物分子中有
14、多少种等效氢原子,其一元取代物就有多少种,从而确定同分异构体数目的方法。分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳上的氢原子等效;同一个碳上的甲基氢原子等效;分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。(4)定 1 移 2 法分析二元取代物的方法,先固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置,从而可确定同分异构体的数目。如分析 C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个氯原子的位置,移动另外一个氯原子。分点突破角度一:烃的同分异构体1分子式为 C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑立体异构)( )A8 种 B7 种C6 种 D5 种解析 分子式为 C6H12的
15、烯烃只含有 1 个碳碳双键,其同分异构体中双键处于链端,当主碳链骨架为 时,结构有 1 种;当主碳链骨架为时,甲基可处于 2、3、4 号碳原子上,结构有 3 种;当主碳链骨架为 ,支链为乙基时,只能处于 2 号碳原子上,结构有 1 种;支链为 2 个甲基时,可以都处于 3 号碳原子上,也可以分别处于 2 和 3 号碳原子上,结构有 29种;当主碳链骨架为 ,不能成立。因此有 7 种。答案 B2苯环上连有C 4H9和C 3H7两个取代基,若不考虑立体异构,这类物质的结构共有( )A6 种 B18 种C24 种 D48 种解析 苯环上连有一个C 4H9,一个C 3H7,首先这两个取代基就有邻、间、
16、对三种位置异构,C 4H9有 4 种异构体,C 3H7有 2 种异构体,所以这类物质的结构有:34224,共 24 种结构。答案 C角度二:醇、酸、酯、卤代烃的同分异构体3.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )A5 种 B6 种C7 种 D8 种解析 该有机物的一氯取代物的种类如图,共 7 种,C 正确。答案 C4异戊烷(CH 3)2CHCH2CH3的一氯代物与二氯代物的同分异构体数目分别是(不含立体异构)( )A4,10 B5,11C4,9 D4,11解析 (CH 3)2CHCH2CH3的一氯代物有 4 种;(CH
17、3)2CHCH2CH3的二氯代物中,两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子时有 3 种,取代相邻的两个碳原子上的氢原子时有 3 种,取代相间(即中间间隔一个)两个碳原子上的氢原子时有 3 种,取代两端碳原子上的氢原子时有 1 种,故二氯代物的同分异构体共有 10 种。答案 A105分子式为 C5H12O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )A5 种 B6 种C7 种 D8 种解析 分子式是 C5H12O 的物质可以与金属 Na 反应放出 H2,则该物质是醇,C 5H12O 可以看作 C5H12的分子中的一个 H 原子被OH 取代产生的,C 5H12有 CH3CH2CH2CH2
18、CH3、(CH 3)2CHCH2CH3、C(CH 3)4三种不同的结构,第一种有 3 种不同的 H 原子,第二种有 4 种不同的 H原子,第三种有 1 种 H 原子,它们分别被羟基取代得到一种醇,因此共有 8 种。答案 D6分子式为 C4H8O2且能与 NaOH 溶液反应的有机物(不考虑立体异构和醛类物质)有( )A2 种 B4 种C6 种 D8 种解析 C 4H8O2且能与 NaOH 溶液反应的有机物可能是酸类物质,也可能是酯类物质,酸类有 CH3CH2CH2COOH 和(CH 3)2CHCOOH2 种,酯类有 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH 3)2、CH 3COOCH2CH
19、3、CH 3CH2COOCH3四种,故共有 6 种。答案 C考点三 有机反应类型的推断和有机物的鉴别类型一 有机反应类型的判断解析 乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含不饱和键,不能发生加成反应,故 A、C、D 项错误;苯、氯乙烯中均含有碳碳不饱和键,可发生加成反应,B 项正确。答案 B根据反应方式和特点快速判断取代反应和加成反应(1)取代反应“相似置换,不是置换,相似复分解,不是复分解”特点是“上一下一,有进有出” 。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应,醇与羧酸的酯化反应,酯的水解,糖类、油脂、蛋白质的水解反应均属于取代反应。(2)加成反应实际上是化合反应,特点是“断一、加二都进来” 。 “断一”
20、是指双键中的一个不稳定键断裂, “加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。11分点突破角度:有机反应类型1下列反应中,属于加成反应的是( )A甲烷与氯气的混合气体在光照条件下反应B丙烯和氯气在一定条件下反应生成 ClCH2CH=CH2的反应C乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色D乙烯与 HCl 气体反应生成一氯乙烷解析 A 项属于取代反应;B 项从产物看,是丙烯中甲基上的一个氢原子被氯原子取代;C 项属于氧化反应;D 项属于加成反应。答案 D2下列反应中,属于取代反应的是( )CH 3CH=CH2Br 2 CH 3CHBrCH2BrCH 3
21、CH2OH CH2=CH2H 2O 浓 H2SO4 170CH 3COOHCH 3CH2OH CH3COOCH2CH3H 2O 浓 H2SO4 C 6H6HNO 3 C6H5NO2H 2O 浓 H2SO4 A BC D解析 反应属于加成反应;反应不属于取代反应;反应是酯化反应,属于取代反应;反应是NO 2取代了苯环上的一个氢原子,也属于取代反应。答案 B3下列叙述错误的是( )A乙烯和苯使溴水褪色的原因不同B苯和氢气在一定条件下生成环己烷的反应为还原反应C硝基苯和乙酸乙酯的制备都发生了取代反应D由乙醇制取乙烯发生了氧化反应答案 D反应条件与反应类型的关系(1)在 NaOH 水溶液中能发生酯的水
22、解反应。(2)在光照、X 2(表示卤素单质,下同)条件下发生烷基上的取代反应;在铁粉、X 2条件下发生苯环上的取代反应。12(3)在浓 H2SO4和加热条件下,能发生酯化反应或硝化反应等。(4)与溴水或溴的 CCl4溶液反应,可能发生的是烯烃的加成反应。(5)与 H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、芳香烃加成反应。(6)在 O2、Cu(或 Ag)、加热或 CuO、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。(7)与新制 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则发生的是CHO 的氧化反应。(8)在稀 H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。类型二 有机物的鉴别解析 A 中,植物油氢化
23、过程是油中烃基中的 CC 与 H2的加成反应,所以 A 正确;B中,淀粉与纤维素均为混合物,虽分子式相似,但 n 值不同,故不是同分异构体,B 错误;C 中,环己烷、苯与酸性 KMnO4溶液都不反应,C 错误;D 中,溴苯更易溶于苯,故无法用水分离,D 错误。答案 A鉴别有机物的常用方法分点突破角度:有机物的鉴别、分离、除杂、提纯4纤维素被称为第七营养素,食物中的纤维素虽然不能为人体提供能量,但能促进肠道蠕动、吸附排出有害物质。下列不能用于鉴别淀粉和纤维素的方法是( )A分别加入碘水,观察颜色13B分别加稀硫酸煮沸,再加足量 NaOH 溶液调至碱性,加银氨溶液加热观察有无银镜生成C分别加热水溶
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