通用版2019版高考化学一轮复习选修5有机化学基础微专题强化突破24新信息型有机合成与推断学案新人教版20190122167.doc

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1、124 新信息型有机合成与推断1苯环侧链引羧基如 (R代表烃基)被酸性 KMnO4溶液氧化生成 此反应可缩短碳链。2卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水 NaCN H2O 解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。3烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮RCH=CHR(R、R代表 H或烃基)与酸性 KMnO4溶液反应，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。4双烯合成如 1，3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。5羟醛缩合有 H

2、 的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 羟基醛，称为羟醛缩合反应。26硝基苯的还原反应硝基苯在 Fe、盐酸的作用下发生还原反应，将硝基(NO 2)还原成氨基(NH 2)，考查的一般方式为7芳烃的烷基化反应(1) (R为烷基、X 为卤原子)芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。(2) (R、R为烷基) 芳香化合物与烯烃在 AlCl3的催化作用下发生烷基化反应，从而在苯环上引入烷烃基。8芳香烃的羰基化反应芳香烃在一定条件下与 CO、HCl 发生反应，在苯环上引入羰基。1已知：CH3CHOCH 3CHO CH3CH(OH)CH2CHO。 稀 碱 溶 液 工业上通过

3、下列流程合成化合物 G。回答以下问题：3(1)G中官能团名称为 。(2)的反应条件是 ；的反应类型是 。(3)C的结构简式为 ；E的名称为 。(4)写出反应的化学方程式： 。(5)B的同分异构体有多种，符合下列条件的有 种。能发生银镜反应；不能与金属钠反应；没有环状结构。写出其中核磁共振氢谱中有 3组峰，且其峰面积之比为 611 的一种同分异构体的结构简式： 。解析：由 F逆推可知 E为环己醇 由 DE 的反应条件可知该反应为卤代烃的水解，则 D为 由 G的结构简式结合题中信息所给反应，逆推可知 C为CH3CH=CHCHO，则由 BC 的反应为醇的消去反应，则 B为 CH3CH(OH)CH2C

4、HO，再结合题中信息所给反应可知 A为 CH3CHO。(5)能发生银镜反应，则应含有醛基，不能与金属钠反应，则不含羟基。满足条件的同分异构体可以同时含有醛基和醚键，这样的结构有 3种；也可以为甲酸酯，有 2种，故符合条件的同分异构体共有 5种。核磁共振氢谱中有 3组峰，且其峰面积之比为 611，说明分子中含有 3种氢原子，个数分别为 6、1、1，为 HCOOCH(CH3)2。答案：(1)羰基、羟基、碳碳双键(2)浓硫酸、加热 取代反应(3) 环己醇(4)2OHO 2 2O2H 2O Cu/Ag 4(5)5 HCOOCH(CH 3)22化合物 A是合成天然橡胶的单体，分子式为 C5H8，A 的一

5、系列反应如下(部分反应条件略去)：已知： 回答下列问题：(1)A的结构简式为 ，化学名称是 。(2)B的分子式为 。(3)反应的化学方程式为 。(4)反应和的反应类型分别是 、 。(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，反应的化学方程式是 。答案：(1) 2甲基1，3丁二烯(或异戊二烯)(2)C5H8O2(3) 2HBr(4)加成反应 取代反应(5) C 2H5OHHBr3有机化合物 X、Y、A、B、C、D、E、F、G 之间的转化关系如图所示。5X 在催化剂作用下可与 H2反应生成化合物 Y；化合物 F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。请回答下列问题：(1)X的含氧官能团的名称是 ，X 与 H

6、CN反应生成 A的反应类型是 。(2)酯类化合物 B的分子式是 C15H14O3，其结构简式是 。(3)X发生银镜反应的化学方程式是 。(4)G在 NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 。(5) 的同分异构体中：能发生水解反应；能发生银镜反应；能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式： 。(6)写出以 C2H5OH为原料合成乳酸 的路线(其他试剂任选，合成路线常用的表示方式为 A B 目标产物)。 反 应 试 剂 反 应 条 件 反 应 试 剂 反 应 条 件解析：由扁桃酸的结构简式及信息知，X

7、是苯甲醛，含氧官能团为醛基，X 与 HCN反应生成 A的反应类型是加成反应。进一步可推知 C是苯甲酸、D 是 由高分子产物结构简式及信息可推出 F是 HCHO，E 是对甲基苯酚；G 为(2)由 B的分子式及信息 可推出 Y是苯甲醇，则 B的结构简式为 (5)由、知分子中含 HCOO，由知分子中含有酚羟基，当取代基有 2种时，2 种取代基(OH、HCOOCH 2)在苯环上有 3种位置关6系；当取代基有 3种时，3 种取代基(HCOO、CH 3、OH)在苯环上有 10种不同的位置关系，故共 13种同分异构体。当有五组吸收峰时，表明分子中存在一定的对称关系，故结构简式为 (6)乳酸分子比乙醇分子多一

8、个碳原子，制备中需要通过醛基与 HCN加成的方法向分子中引入CN，然后水解，因此需要先将乙醇氧化为乙醛。答案：(1)醛基 加成反应1邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂，可用乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示：请回答下列问题：(1)DBP的分子式为 ，C 的顺式结构为 。(2)B的结构简式为 ，含有的官能团名称为 。7(3)反应属于 反应，反应属于 反应。(4)E的一种同分异构体 F，能与 NaOH溶液反应，且 1 mol F完全反应消耗 3 mol NaOH，写出 F的结构简式： 。(5)检验 C中碳碳双键的方法： 。解析：乙烯经氧化转化为 A，故 A为 CH3CHO，A(C

9、H 3CHO)在碱性条件下发生已知反应，故 B为 B经脱水生成 C，且 C有顺反异构，故 C为CH3CH=CHCHO，CD 为加成反应(还原反应)，故 D为 CH3CH2CH2CH2OH。由已知反应知，E为 (1)D与 E发生酯化反应生成 DBP，故 DBP为分子式为 C16H22O4。C 的顺式结构中两个 H原子在碳碳双键的同侧，结构简式为 (2) 中含有的官能团为羟基、醛基。(3)反应为乙烯的氧化反应，反应为 的消去反应。(4)根据题意，F 分子中苯环上连有 1个COOH 和 1个 二者可以有邻、间、对三种位置关系。(5)用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键时，醛基也能被溴水或酸性高锰酸钾

10、溶液氧化，对碳碳双键的检验产生干扰，因此要先加足量银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液将醛基氧化，然后再加溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。答案：(1)C 16H22O4 (2)CH3CHCH2CHOOH 羟基、醛基(3)氧化 消去8(5)先加足量银氨溶液或新制的 Cu(OH)2悬浊液将醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液(或溴水)检验碳碳双键，碳碳双键使酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色2相对分子质量为 92的某芳香烃 X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中 A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为 C7H5NO。请根

11、据所学知识与本题所给信息回答下列问题：(1)X的分子中最多有 个原子共面。(2)H的结构简式为 。(3)反应、的类型分别是 、 。(4)反应的化学方程式是 。(5) 有多种同分异构体，其中含有 1个醛基和 2个羟基，且核磁共振氢谱显示为 6组峰的芳香族化合物共有 种。解析：由已知信息(1)可知 78，所以 X的分子式为 C7H8，结构简式为9212由转化关系可知 F为 由于 易被氧化，故先将 氧9化为 再将 还原为 根据 AE 的转化关系可知 A为B为 C为 D为 E为答案：(1)13 (2) (3)还原反应 缩聚反应3有机物 N和 R为高分子材料，其制取的流程如图所示：(1)反应的反应试剂和

12、条件是 ；化合物 C的结构简式为 。(2)由 的反应类型是 ，D 生成 E的过程中，浓硫酸的作用是 。(3)B中的含氧官能团为 。(4)反应的化学方程式为 。(5)下列说法正确的是 (填字母)。a常温下，A 能和水以任意比混溶bA 可与 NaOH溶液反应10c化合物 C可使酸性高锰酸钾溶液褪色dE 存在顺反异构体(6)反应的化学方程式为 。(7)符合下列条件的 B的同分异构体有 种。a能与饱和溴水反应生成白色沉淀；b属于酯类；c苯环上只有两个取代基。解析：苯和氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯在一定条件下反应得到 A，A 与 C反应得到 N，结合 N的结构可知，A 为苯酚，C 为 ，苯和 CH3C

13、OCl发生取代反应生成由反应信息可知 B为 B与甲醇发生酯化反应生成的 D为 D发生消去反应生成的 E为 E发生加聚反应生成的 R为(1)苯反应生成氯苯，需要在铁粉(或 FeCl3)作催化剂条件下和氯气反应。从 N的结构分析，A 是苯酚，C 为 。(2)由 生成 是苯环上的氢原子被取代，发生的是取代反应。从 D到E发生的是消去反应，浓硫酸的作用为催化剂、脱水剂。(3)B的结构简式为 含有的含氧官能团为羟基、羧基。(4)反应是羧酸和醇反应生成酯和水，化学方程式为11(5)A是苯酚，在常温下微溶于水，a 错误；苯酚可与 NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，b正确；化合物 C含有醛基、碳碳双键，可使酸性

14、高锰酸钾溶液褪色，c 正确；E 中碳碳双键中其中 1个碳原子上连接 2个氢原子，没有顺反异构体，错误。(6)E中含有碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应，化学方程式为(7)符合条件的 的同分异构体，其中 1个取代基为(酚)羟基，另 1个可能为OOCCH 2CH3，CH 2OOCCH3，COOCH 2CH3，CH 2CH2OOCH，CH(CH 3)OOCH，CH2COOCH3，共 6种，因为在苯环上有邻位、间位、对位 3种位置关系，所以符合条件的 B的同分异构体总共有 18种。答案：(1)Cl 2/Fe粉(或 Cl2/FeCl3) (2)取代反应 催化剂、脱水剂(3)羟基、羧基(或OH、COOH

15、)(5)bc (7)184化合物 G是一种治疗认知障碍药物的中间体，可以通过以下方法合成：12(1)化合物 A、D 中含氧官能团的名称分别为 和 。(2)由 BC 的反应类型为 ；化合物 E的结构简式为 。(3)写出同时满足下列条件的 B的一种同分异构体的结构简式： 。能发生银镜反应，水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有 4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基。(4)已知：RCN RCH2NH2。请写出以 HOOCCH2CH2COOH和 CH3CH2Cl为原料制备 H2 催 化 剂 ， 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH CH2=CH

16、2 CH3CH2Cl 浓 硫 酸 170 HCl 催 化 剂解析：(1)根据有机物的结构分析，可知 A、D 中含有的含氧官能团分别为羰基和酯基。(2)对比 B、C 结构可知，B 中的碳碳双键和氯化氢发生加成反应生成 C，对比 D、F 的结构，结合 E的分子式可知，E 与乙醇发生酯化反应生成 F，则 E的结构简式为 。(3)同时满足下列条件的 B的一种同分异构体，能发生银镜反应，水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有甲酸和酚形成的酯；分子中只有 4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基，应存在对称结构，另外取代基为 2个氨基和 1个C(CH 3)3结构简式为(4)CH3CH2Cl发生水解反应生成乙醇，乙醇与 发生酯化反应生成CH3CH2Cl与 KCN发生取代反应生成 CH3CH2CN，用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2，再与 反应得到 ，合成路线为13。答案：(1)羰基 酯基(2)加成反应 (4)