2020年高考化学一轮复习第12章第3节烃的含氧衍生物课时跟踪练（含解析）.doc

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1、1烃的含氧衍生物1水杨酸、冬青油、阿司匹林都是常用西药，它们的结构简式如下表。以下说法不正确的是( )有机物 水杨酸 冬青油 阿司匹林结构简式A.可以用 FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林B由水杨酸制冬青油的反应是取代反应C1 mol 阿司匹林最多能与 3 mol NaOH 反应D可以用碳酸钠溶液除去冬青油中少量的水杨酸解析：阿司匹林中有羧基，而冬青油中没有，可以用 NaHCO3溶液鉴别，或者利用冬青油中有酚羟基而阿司匹林中没有，可以用 FeCl3溶液来鉴别，A 正确；由水杨酸制冬青油的反应是水杨酸中羧基发生酯化反应，也是取代反应，B 正确；阿司匹林含有一个酯基和一个羧基，羧基中和消耗 1 分

2、子，酯基水解消耗 1 分子，生成的酚羟基与氢氧化钠反应，1 mol 阿司匹林消耗 3 mol NaOH，C 正确；因 NaHCO3溶液与苯酚不反应，所以不与水杨酸甲酯中酚羧基反应，但水杨酸有羧基可以和 NaHCO3溶液反应，从而起到除杂的作用。而 NaOH和 Na2CO3溶液与水杨酸甲酯反应，不能用来除杂，故 D 错误。答案：D2将“试剂”分别加入、两支试管中，不能完成“实验目的”的是( )选项 实验目的 试剂 试管中的物质A 醋酸的酸性强于苯酚碳酸氢钠溶液醋酸苯酚溶液B 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水苯苯酚溶液C 甲基对苯环的活性有影响酸性高锰酸钾溶液苯甲苯D乙醇羟基中的氢原子不如水分子中

3、的氢原子活泼金属钠水乙醇2解析：醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体而苯酚不能使碳酸钠溶液产生气体，证明醋酸的酸性强于碳酸的酸性，碳酸的酸性强于苯酚的酸性，选项 A 不符合题意；饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚生成三溴苯酚沉淀，验证了羟基对苯环活性的影响，选项 B 不符合题意；酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸，溶液褪色，验证苯环对甲基活性的影响而不是甲基对苯环的影响，选项 C 符合题意；水是弱电解质，乙醇是非电解质，羟基氢原子的活泼性不同，反应进行的剧烈程度不同，能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，选项 D 不符合题意。答案：C3(2017天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对

4、肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )A汉黄芩素的分子式为 C16H13O5B该物质遇 FeCl3溶液显色C1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2D与足量 H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种解析：根据有机物中碳的价键总数为 4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为 C16H12O5，A 项错误；该物质中含有酚羟基，遇 FeCl3溶液显色，B 项正确；该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与 Br2发生加成反应，故 1 mol 该物质与溴水反应时，最多消耗 2 mol Br2，C 项错误；该物质中的碳碳

5、双键、羰基均能与 H2发生加成反应，反应后该分子中官能团的种类减少 2 种，D 项错误。答案：B4某酯 A 的分子式为 C6H12O2，已知：又知 B、C、D、E 均为有机物，D 不与 Na2CO3溶液反应，E 不能发生银镜反应，则 A 结构可能有( )A5 种 B4 种C3 种 D2 种解析：E 为醇 D 氧化后的产物，不能发生银镜反应，则 E 只能为酮，所以 D 一定不能为伯醇，只能为仲醇，(因 D 还能发生催化氧化)，D 这种醇可以为3，这 5 种醇，对应的酯 A 就有 5 种。答案：A5如下流程中 a、b、c、d、e、f 是 6 种有机物，其中 a 是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说

6、法正确的是( )a HBr 一 定 条 件 b NaOH溶 液 c O2 Cu d 银 氨 溶 液 H e c 浓 硫 酸 ， fA若 a 的相对分子质量是 42，则 d 是乙醛B若 d 的相对分子质量是 44，则 a 是乙炔C若 a 为苯乙烯(C 6H5CH=CH2)，则 f 的分子式是 C16H32O2D若 a 为单烯烃，则 d 与 f 的最简式一定相同解析：A 项，若有机物 a 的相对分子质量是 42，则其分子式为 C3H6，则 d 为丙醛；B项，若有机物 d 的相对分子质量为 44，则有机物 d 为乙醛，有机物 a 为乙烯；C 项，若有机物 a 为苯乙烯，则有机物 c 为苯乙醇，其分子

7、式为 C8H8O，有机物 e 为苯乙酸，其分子式为 C8H8O2，则有机物 f 的分子式为 C16H16O2，故 A、B、C 均错误。答案：D6(2019岳阳模拟)已知： C 3H7COOCH3(m)、C2H5COOC2H5(e)、C 4H9COOH(p)的分子式均为 C5H10O2，下列说法错误的是( )Ae 的一氯代物有 4 种Be 中存在少量的 p 时可以加入饱和 Na2CO3溶液后分液除去Cm、e、p 均可与 NaOH 溶液反应Dm、p 同类别的同分异构体数目一样多解析：C 2H5COOC2H5结构中两个C 2H5不对称，所以有 4 种不同环境的 H 原子，所以一氯代物有 4 种，A

8、的说法正确；不溶于水的 C4H9COOH 与 Na2CO3反应，生成易溶于水的C4H9COONa，而 C2H5COOC2H5是属于酯类，不溶于水，C 2H5COOC2H5中含有少量的 C4H9COOH 可以通过加入饱和 Na2CO3溶液使 C4H9COOH 转化为易溶于水的 C4H9COONa，然后用分液法除去，B 说法正确；C 3H7COOCH3(m)、C 2H5COOC2H5(e)是酯类，能够在 NaOH 溶液中完全水解生成盐和醇，C 4H9COOH(p)与 NaOH 溶液反应生成盐和水，所以 m、e、p 均可与 NaOH 溶液反应，C说法正确；C 3H7的同分异构体有 2 种，C 4H9

9、的同分异构体有 4 种，C 3H7COOCH3(m)和4C4H9COOH(p)同类别的同分异构体数目不相同，D 说法错误。答案：D7(2019青岛模拟)抗凝血药物华法林 M，可由有机物 F 在一定条件下生成。下列说法正确的是( )AM 分子中所有碳原子可能在同一平面BM 最多能与含 4 mol NaOH 的水溶液反应CF 的分子式为 C10H10O，1 mol F 最多能与 3 mol H2发生加成反应D苯环上直接连有醛基且另一个取代基为链状的 F 的同分异构体有 9 种解析：A 项，M 中与带“*”碳原子直接相连的三个碳原子和该碳原子不可能在同一平面上(如图 )，错误；B 项，M 中只有酚羟

10、基、酯基能与 NaOH 溶液反应，1 mol M 最多能与含 2 mol NaOH 的水溶液反应，错误；C 项， F 的不饱和度为 6，F 的分子式为 C10H10O，F 中的苯环、碳碳双键和羧基都能与 H2发生加成反应，1 mol F 最多能与 5 mol H2发生加成反应，错误；D 项，F 的同分异构体苯环上直接连有醛基且另一个取代基为链状，苯环上的取代基有 3 种情况：CHO 和CH= =CHCH3，CHO 和CH2CH=CH2，CHO 和 ，苯环上有两个取代基时有邻、间、对三种位置，苯环上直接连有醛基且另一个取代基为链状的 F 的同分异构体有 339 种，D 项正确。答案：D8化合物

11、G 的合成路线如下：G：CH 3CCHCCH3OCH2CH2COOCH3O5(1)D 中含氧官能团的名称为_，1 mol G 发生加成反应最多消耗_mol H2。(2)除掉 E 中含有少量 D 的试剂和操作是_；下列有关 E 的说法正确的是_(填序号)。A可发生氧化反应B催化条件下可发生缩聚反应C可发生取代反应D是 CH2=CHCOOCH2CH3的同系物E易溶于水(3)写出 AB 反应的化学方程式：_。(4)反应 EFG 属于下列麦克尔加成反应类型，则 F 的结构简式为_。(5)比 G 少 2 个氢原子的物质具有下列性质：遇 FeCl3溶液显紫色；苯环上的一氯取代物只有一种；1 mol 物质最

12、多可消耗 2 mol Na 和 1 mol NaOH。任写一种该物质的结构简式：_。解析：由流程图物质 D 逆推，C 为 CH2=CHCHO，B 为 CH2=CHCH2OH，A 为CH2=CHCH2Cl，C 3H6的结构简式为 CH 2=CHCH3。(1)D 中含氧官能团是羧基，G 中含两个羰基，故 1 mol G 最多与 2 mol H2发生加成反应。(2)除去酯中含有的羧酸，常选用加入饱和碳酸钠溶液，然后分液即可；E 中含有碳碳双键和酯基，从而可知 A、C、D 正确。6(3)AB 属于卤代烃的水解反应。(4)EFG 属于麦克尔加成反应，因此推断 F 为。(5)比 G 少 2 个氢原子的物质

13、分子式为 C9H12O4，由信息知，含一个酚羟基和一个醇羟基，而且苯环上的一氯取代物只有一种，故可写出结构简式为。答案：(1)羧基 2 (2)向混合物中加入饱和碳酸钠溶液，充分振荡后，静置，分液 ACD(3)CH2=CHCH2ClNaOH H2O CH2=CHCH2OHNaCl(4) (5) 9(2017江苏卷)化合物 H 是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：7 RedAl G MnO2 F H(1)C 中的含氧官能团名称为_和_。(2)DE 的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水

14、解反应，水解产物之一是 氨基酸，另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的氢。(4)G 的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 H，写出 G 的结构简式：_。(5)已知： (R 代表烃基，R代表烃基或 H)8请写出以 、和(CH 3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)C 中的含氧官能团有醚键和酯基。(2)DE 的反应为类型为取代反应。(3)C 的同分异构体中含有苯环，且分子中含有一个手性碳原子，能发生水解反应生成氨基酸，则生成的氨基酸可能为 NH2CH2COOH 或 ；由于分子中含有一个手性碳原子，则该 氨基酸为 ，另一水解产

15、物中含有苯环和 2 个氧原子，且分子中只有 2 种不同化学环境的氢，则为 。满足条件的 C 的一种同分异构体的结构简式为 。(4)由 G 的分子式为 C12H14N2O2及 H 的结构简式可推知 G 的结构简式为(5)由原料和目标产物及题干中的信息，可用逆推法设计反应路线。答案：(1)醚键 酯基 (2)取代反应(3) (4)(5)10(2018天津卷)化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：9(1)A 的系统命名为_，E 中官能团的名称为_。(2)AB 的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为_。(3)CD 的化学方程式为_。(4)C 的同分异构体 W(不

16、考虑手性异构)可发生银镜反应；且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有_种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。(5)F 与 G 的关系为_(填序号)。a碳链异构 b官能团异构c顺反异构 d位置异构(6)M 的结构简式为_。(7)参照上述合成路线，以 为原料，采用如下方法制备医药中间体 。该路线中试剂与条件 1 为_，X 的结构简式为_；试剂与条件 2 为_，Y 的结构简式为_。解析：(1)A 是含有 6 个碳原子的直链二元醇，2 个羟基分别位于碳链的两端，根据系统命名法，A 的名称应为 1，6己二醇。由 E

17、的结构简式可知，E 中的官能团有碳碳双键和酯基。(2)AB 的反应是Br 替代OH 的反应。A 和 B 是能互溶的两种液体，但沸点不同，故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯 B。10(3)CD 是酯化反应。(4)能发生银镜反应说明含有醛基；溴代烷和酯都能与 NaOH 溶液发生化学反应；具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。(5)CH2=CH2是一种平面结构；F 与 G 在碳碳双键右边基团的位置不同。(6)GN 中有肽键生成。(7)由原料 和医药中间体的结构简式可推知化合物 X 为 ，化合物 Y 为 ，参照题给的合成路线可知，试剂与条件 1 为 HBr，。由 生成可知是醇羟基被氧化为羰基，试

18、剂与条件 2 为 O2/Cu 或 Ag，。答案：(1)1，6己二醇 碳碳双键，酯基(2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)(3)(4)5 (5)c(6)(7)HBr， O 2/Cu 或 Ag， 11聚合物 H是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下： 已知：C、D、G 均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。DielsAlder 反应： 。11(1)生成 A 的反应类型是_，D 的名称是_，F 中所含官能团的名称是_。(2)B 的结构简式是_；“BC”的反应中，除 C 外，另外一种产物是_。 (3)DGH 的化学方程式是_。(4)Q 是 D 的同系物，相对分子质量比 D

19、大 14，则 Q 可能的结构有_种，其中核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积比为 1223 的结构简式为_(任写一种)。(5)已知：乙炔与 1，3丁二烯也能发生 DielsAlder 反应。请以 1，3丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成 ，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。解析：根据题意知，A：H 2C=CH2，C： ，(1)是由乙醇分子内脱水生成乙烯，故生成 A 的反应类型为消去反应；D 为，名称为对苯二甲酸，F 是 ，所含官能团的名称是硝基和氯原子。(2)B 由乙烯和 生成，故 B 的结构简式是 ；“BC”的反应即为分子内脱水，除 C

20、 外，另外一种产物是水。(4)Q 是 D 的同系物，相对分子质量比 D 大 14，则多 1 个 CH2，分子中除了苯环，还有2 个羧基，碳原子还剩下 1 个，若苯环上只有 1 个取代基，则为CH(COOH) 2，有 1 种；若有 2 个取代基，则为COOH 和CH 2COOH，两者在苯环换上的位置为邻间对 3 种；若有 3个取代基，则为 2 个羧基和一个甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸两个羧基的位置有则 Q可能的结构有邻、间、对，而苯环上的 H 再被甲基取代的分别有 2 种、3 种、1 种，总计共1210 种同分异构体；其中核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积比为 1223 的结构简式为(5)乙炔与 1，3丁二烯也能发生 DielsAlder 反应： ，以 1，3丁二烯和乙炔为原料，合成 HOHOOHOH，合成思路为先用反应合成六元环，再用卤素加成，再用氢氧化钠水溶液取代即可合成产物，故合成路为。答案：(1)消去反应 对苯二甲酸 硝基、氯原子(2) H 2O(5)13