2020版高考化学新增分大一轮复习第11章第34讲烃和卤代烃精讲义优习题(含解析)鲁科版.docx
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1、1第 34讲 烃和卤代烃考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类物质的重要应用。考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质性质 变化规律状态常温下含有 14 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小水溶性 均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应a反
2、应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。b产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)HX。c定量关系: Cl 2HCl 即取代 1mol氢原子,消耗 1mol卤素单质生成1molHCl。(2)烯烃、炔烃的加成反应2加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)(3)加聚反应丙烯加聚反应的化学方程式为。乙炔加聚反应的化学方程式为 nCHCH CH=CH。 催 化 剂 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应加成反应加聚反应: nCH2=CHCH=CH2 催 化 剂 CH2CH=CHCH2。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃 烯
3、烃 炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓黑烟通入酸性 KMnO4溶液不退色 退色 退色(1)符合通式 CnH2n2 的烃一定是烷烃()3(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()(3)乙烯和乙炔可用酸性 KMnO4溶液鉴别()(4)聚丙烯可发生加成反应()(5)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高()(6)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水退色()(7)CH2=CHCH=CH2与 Br2发生加成反应可生成 BrCH2CH=CHCH2Br和 种物质()1烃反应类型判断(1)CH3CH=CH2 ,反应类型:。(2)CH3CH=CH2Cl 2 HCl,反应类型:。
4、(3)CH2=CHCH=CH2 ,反应类型:。(4)Br 2 ,反应类型:。(5) ,反应类型:。 催 化 剂 答案 (1)Cl 2 加成反应(2) 取代反应(3)Br2 加成反应(4)CH3CCH 加成反应(5)nCH2=CHCl 加聚反应2烯烃的氧化规律某烃的分子式为 C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收 2molH2;用热的酸性 KMnO4溶液氧化,得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙酮( )三者的混合物。该烃的结构简式:4。答案 烯烃、炔烃与酸性 KMnO4溶液反应图解1.科学家在100的低温下合成一种烃 X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 (
5、)AX 既能使溴的四氯化碳溶液退色,又能使酸性 KMnO4溶液退色BX 是一种常温下能稳定存在的液态烃CX 和乙烷类似,都容易发生取代反应D充分燃烧等质量的 X和甲烷,X 消耗氧气较多答案 A解析 观察该烃的球棍模型可知 X的结构简式为 ,该烃分子中含有碳碳双键,A正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,B 错误;X 分子中含有碳碳双键,易加成难取代,C 错误;该烃的化学式为 C5H4,故等质量燃烧时,CH 4的耗氧量较多,D 错误。2(2019西安模拟)有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH 3CH=CHCH3可简写为 ,有机物 X的键线式为 ,下列说法不正确的是( )A
6、X 与溴的加成产物可能有 3种BX 能使酸性 KMnO4溶液退色CX 与足量的 H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z,Z 的一氯代物有 4种5DY 是 X的同分异构体,且属于芳香烃,则 Y的结构简式为答案 C解析 X 分别与 1分子 Br2、2 分子 Br2、3 分子 Br2加成得到 3种加成产物,A 项正确;X 与足量 H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子,因而只有两种一氯取代物,C 项错误;Y 的化学式为 C8H8,与 X相同,D 项正确。3某烷烃的结构简式为 。(1)用系统命名法命名该烃:。(2)若该烷烃是由烯烃和 1molH2加成得到的,则原烯烃的结构有(不包括立体异构,下同)
7、种。(3)若该烷烃是由炔烃和 2molH2加成得到的,则原炔烃的结构有种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有种。答案 (1)2,3-二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6解析 (1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个 H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有 5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个 H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有 1处。(4)该烷烃分子中有 6种等效氢原子,故与
8、氯气反应生成的一氯代烷最多有 6种。4烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃 A为原料合成粘合剂 M的路线图。回答下列问题:(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是(填字母)。AA 能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应BB 的结构简式为 CH2ClCHClCH3CC 的分子式为 C4H5O36DM 的单体是 CH2=CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能团的名称是,反应的反应类型为。(3)设计步骤的目的是,C的名称为。(4)C和 D生成 M的化学方程式为。答案 (1)D (2)碳碳双键 取代反应(3)保护碳碳双键,防止被氧化 丙烯酸甲酯(4)nCH2=CHCOOCH3
9、一 定 条 件 解析 A 为烯烃,分子式为 C3H6,其结构简式为 CH3CH=CH2;结合反应的生成物为CH2=CHCH2OH,及反应的条件可知 B为 ClCH2CH=CH2;生成 D的反应物为 CH2=CHCN,由粘合剂 M逆推可知 D为 ,故 C为 CH2=CHCOOCH3。(1)CH 3CH=CH2可发生加成反应和氧化反应,不能发生缩聚反应,A 项错误;B 为 ClCH2CH=CH2,B 项错误;CH2=CHCOOCH3,其分子式为 C4H6O2,C 项错误。(2)A 为 CH3CH=CH2,其官能团为碳碳双键,反应是甲基在光照条件下的取代反应。(3)反应是 CH2=CHCH2OH通过
10、加成反应,使碳碳双键得以保护,防止后续加入酸性 KMnO4溶液时被氧化,待羟基被氧化后,再通过消去反应,得到原来的碳碳双键;C 为 CH2=CHCOOCH3,其名称为丙烯酸甲酯。(4)CH 2=CHCOOCH3与通过加聚反应生成 。考点二 芳香烃71苯的同系物的同分异构体以 C8H10芳香烃为例名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯结构简式2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环取 代 卤 代 、 硝 化 、 磺 化 加 氢 环 烷 烃 反 应 比 烯 、 炔 烃 困 难 点 燃 : 有 浓 烟 (2)不同点烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,
11、所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式:硝化: 3HNO 3 。 浓 H2SO4 卤代: Br 2 ; FeBr3 。易氧化,能使酸性 KMnO4溶液退色:8。(1)某烃的分子式为 C11H16,它不能与溴水反应,但能使酸性 KMnO4溶液退色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有 7种( )(2)甲苯与氯气在光照条件下反应,主要产物是 2,4-二氯甲苯( )(3)苯的二氯代物有三种( )(4)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液退色,则证明己烯中混有甲苯( )(5)C2H2与 的最简式相同( )答案 (1) (2) (
12、3) (4) (5)解析 (1)C 11H16满足 CnH2n6 ,属于苯的同系物,只含一个烷基,因而其结构为,戊基有 8种,其中 不能使酸性高锰酸钾溶液退色,因而符合条件的同分异构体有 7种。(2)Cl2与甲苯在光照条件下发生取代反应,主要取代甲基上的氢原子。(3)苯的二氯取代物有邻、间、对三种。(4)己烯与足量溴发生加成反应后,碳碳双键变为单键,只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色。(5) 的化学式为 C8H8,最简式为“CH” 。有下列物质:乙苯,环己烯,苯乙烯,对二甲苯,叔丁基苯回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液退色的是(填序号,下同)。(2)互为同系物的是。(3)能使溴的四氯化碳溶
13、液退色的是。(4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:、 。答案 (1) (2)或 (3)9(4)HOOC(CH2)4COOH 1异丙苯 是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是( )A异丙苯是苯的同系物B可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C在光照条件下,异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D在一定条件下能与氢气发生加成反应答案 C解析 在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。2(2018四川广安、眉山、内江、遂宁二诊)苯乙烯转化为乙苯的反应为H 2 ,下列相关分析正确的是( ) 一 定 条 件 A属于取代反应B可
14、用 CCl4分离和的混合物C和都属于苯的同系物D可以用溴水鉴别和答案 D解析 属于加成反应,A 项错误;和均为有机物,均溶于四氯化碳,不可用 CCl4分离和的混合物,B 项错误;属于苯的同系物,但不属于苯的同系物,C 项错误;中碳碳双键可以与溴发生加成反应,但不能,可以用溴水鉴别和,D 项正确。3(2018广东佛山综合能力测试)化合物 W、X、Y、Z 的分子式均为 C7H8,Z 的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )A化合物 W的同分异构体只有 X、Y、ZBX、Y、Z 可与酸性 KMnO4溶液反应C1molX、1molY 与足量 Br2/CCl4溶液反应最多消耗 Br2均为 2mol10
15、DZ 的一氯代物只有 3种答案 D解析 甲苯还有链状结构的同分异构体,如 CH2=CHCH=CHCH2CCH,A 项错误;Z 不能与酸性 KMnO4溶液反应,B 项错误;1 mol X与足量 Br2/CCl4溶液反应最多消耗 2 mol Br2,1 mol Y与足量 Br2/CCl4溶液反应最多消耗 3 mol Br2,C 项错误;根据 Z的结构知,Z有 3种类型的氢,其一氯代物有 3种,D 项正确。4(2018贵阳摸底考试)以含有某种官能团的芳香烃 C8H8为主要原料合成药物 E的流程(部分反应条件及产物略去)如图:已知: (R和 R是烃基或 H原子)。请根据流程图中的转化关系回答下列问题:
16、(1)芳香烃 C8H8的结构简式为,名称为。(2)反应的反应类型为。(3)B中所含官能团的名称为。(4)D转化为 E的化学方程式为,该反应的反应类型为。答案 (1) 苯乙烯(2)取代反应(或水解反应) (3)羰基(4) 消去反应解析 本题可以从前向后推导。由 C8H8(芳香烃)与 HBr反应得到的物质的结构简式可推出C8H8的结构简式为 ,进一步可推出 A的结构简式为 ,B的结构简式为 ,结合已知信息知,C 的结构简式为 ,则 D的结11构简式为 。考点三 卤代烃1卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 RX(其中 R表示烃基)。(2)官能团是卤素
17、原子。2卤代烃的物理性质(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要高;(2)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。3卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X 被水中的OH所取代,生成醇;RCH2XNaOH R H2O CH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX;NaOH NaX 醇 H2O产物特征引入OH,生成含OH 的化合物消去 HX,生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应:有
18、机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等),而生成含不饱和键(如双键或叁键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应结构特点 实例12与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:CH2=CHCH2CH3(或 CH3CH=CHCH3)NaClH 2O 型卤代烃,发生消去反应可以生成 RCCR,如 BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H 2O 醇 4卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反
19、应如 CH3CH=CH2Br 2 CH 3CHBrCH2Br;CH3CH=CH2HBr ; 催 化 剂 CHCHHCl CH2=CHCl。 催 化 剂 (2)取代反应如乙烷与 Cl2:CH 3CH3Cl 2 CH3CH2ClHCl; 光 照 苯与 Br2: ;C2H5OH与 HBr:C 2H5OHHBr C2H5BrH 2O。 (1)CH3CH2Cl的沸点比 CH3CH3的沸点高()(2)溴乙烷与 NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入 AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀()(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入 AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀()(5)所有卤代烃都能够发生水解
20、反应和消去反应()13以下物质中,按要求填空: CH 3CH2CH2Br CH 3Br CH 3CHBrCH2CH3(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是。(2)物质发生消去反应的条件为,产物有。(3)由物质制取 1,2-丙二醇经历的反应类型有。(4)检验物质中含有溴元素的试剂有。答案 (1)(2)氢氧化钠的醇溶液,加热 CH 2=CHCH2CH3、CH 3CH=CHCH3、NaBr、H 2O(3)消去反应、加成反应、水解反应(4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液1.(2019西安质检)在卤代烃 RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是( )A发生水解反应时,被破坏的
21、键是和B发生消去反应时,被破坏的键是和C发生水解反应时,被破坏的键是D发生消去反应时,被破坏的键是和答案 C解析 卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇,只断键;消去反应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同去掉,断键。2(2018大连二十四中月考)有两种有机物 Q( )与 P( ),下列有关它们的说法中正确的是( )A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 32B二者在 NaOH醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下,二者在 NaOH溶液中均可发生取代反应DQ 的一氯代物只有 1种,P 的一溴代物有 2种答案 C14解析 Q 中两个甲基上有 6个等效氢原子,苯
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- 2020 高考 化学 新增 一轮 复习 11 34 卤代烃精 讲义 习题 解析 鲁科版 DOCX
