2018_2019学年高中化学第一章有机化合物的结构与性质1.1认识有机化学学案鲁科版选修5.docx

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1、1第 1 节 认识有机化学课标要求1了解有机化学发展的过程和面临的挑战。2了解有机化合物的一般分类方法，并能用三种分类方法对常见的简单有机化合物进行分类；建立烃和烃的衍生物的分类框架，能识记此框架下的各物质类别并知道其所含官能团。3掌握烷烃的系统命名法，能根据该命名法对简单烷烃进行命名，了解习惯命名法。,1.有机化学Error!2根据有机化合物中是否含有碳、氢以外的其他元素，分为烃和烃的衍生物。根据分子中碳骨架的形状分为链状化合物和环状化合物。3互为同系物的必备条件Error!4官能团的特点Error!5烷烃系统命名 5 原则：长、多、近、小、简。有 机 化 学 的 发 展1有机化学(1)概念

2、：有机化学就是以有机化合物为研究对象的学科。(2)研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用，以及有关理论和方法学等。2有机化学的发展(1)萌发和形成阶段无意识、经验性利用有机化合物百草经 、周朝设“酰人” “染人” 。大量提取有机化合物(18 世纪)瑞典舍勒。提出“有机化学”和“有机化合物”概念(19 世纪初) 瑞典贝采里乌斯。首次合成有机化合物(1828 年)维勒首次合成尿素。2创立了有机化合物的定量分析方法(1830 年)德国李比希。系统研究“有机化学”(18481874 年)碳的价键理论、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善。(2)发展和走向辉煌时期20 世纪有机化学的发展示意图

3、。3有机化学的应用1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1)人类最早使用的染料是从植物中提取的有机物()(2)维勒首次在实验室利用无机物合成了有机化合物尿素()(3)有机物都难溶于水()(4)发展清洁燃料以及将煤转化为清洁燃料是有机化学挑战性研究课题()32.下列关于有机化学发展史的说法错误的是( )A中国科学家成功合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合成蛋白质时代的开始B德国化学家李比希提出运用同位素示踪法研究化学反应历程C瑞典科学家贝采里乌斯提出有机化学的概念，使之成为化学的一个重要分支D红外光谱、核磁共振谱、质谱等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度解析：选 B 中国

4、科学家成功合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合成蛋白质时代的开始，A 项正确；德国化学家李比希提出有机物元素定量分析来确定有机物的分子式，B 项错误；瑞典科学家贝采里乌斯提出有机化学的概念，使之成为化学的一个重要分支，C 项正确；红外光谱、核磁共振谱、质谱等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度，D 项正确。有 机 化 合 物 的 分 类1有机化合物的分类有机化合物Error!2烃(1)定义：只由碳、氢两种元素组成的有机化合物。(2)分类烃Error!3烃的衍生物烃的衍生物分子可以看作是烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物。4官能团(1)定义：有机化合物分子中，比较活泼、

5、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。(2)有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团官能团类别名称 结构典型代表物烷烃 甲烷(CH 4)烃烯烃 碳碳双键 乙烯(CH 2=CH2)4炔烃 碳碳叁键 乙炔( )芳香烃 苯( )卤代烃 卤素原子 X 溴乙烷(CH 3CH2Br)醇 (醇)羟基 OH 乙醇(CH 3CH2OH)酚 (酚)羟基 OH醛 醛基酮 酮羰基羧酸 羧基烃的衍生物酯 酯基乙酸乙酯特别提醒 (1)一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别，如 (环己烯)，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于环烯烃类； (苯酚)，既属于环状化合物中的芳香化合物，

6、又属于酚类。(2)一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时也可认为属于不同的类别，如 HOCH2COOH 中有两种官能团OH 和COOH，既可以看作醇类化合物，又可以看作羧酸类化合物。(3)具有相同官能团的物质不一定是同类物质如 属于酚类，CH 3CH2OH 属于醇类。5同系列、同系物(1)同系列：分子结构相似、组成上彼此相差一个 CH2或其整数倍的一系列有机化合物。(2)同系物：同系列中的各化合物的互称。(3)同系物的特点：分子结构相似，组成通式相同。1链状有机化合物就是链状烃，含有苯环的有机化合物就是芳香烃。这种说法正确吗？5提示：不正确。链状有机化合物包括链状烃和非烃类链状有机化合物，即

7、含有O、N、S 等原子的链状有机化合物不是链状烃；芳香烃的衍生物也含有苯环，但不是芳香烃。2分子组成上相差 1 个或多个“CH 2”的有机物一定互为同系物吗？提示：不一定。如 CH2=CH2(乙烯)与 (环丙烷)分子式分别是 C2H4和C3H6虽然相差 1 个“CH 2”，但结构不相似，不能互称同系物。3碳碳双键和碳碳叁键为什么是官能团？提示：碳碳双键和碳碳叁键分别决定了烯烃和炔烃所具有的共同特性。1同系物判断及性质规律(1)判断依据(2)通式同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为 CnH2n2 (n1)，烯烃的组成通式为CnH2n(n2)，苯及其同系物的组成通式为 CnH2n6 (n6)等

8、。(3)性质规律同系物随碳原子数增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。2对根、基、官能团的辨析根 基 官能团定义 带电的原子或原子团分子中失去中性原子或原子团后剩余的部分比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团电性 带电 中性 中性存在 可以稳定存在 不能稳定存在 不能稳定存在实例 Na 、NH 、SO 4 24 CH3、OH OH、CHO 等6联系(1)官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基(CH 3)是基，但不是官能团(2)根和基间可以相互转化，如 OH 失去 1

9、个电子可以转化为OH(羟基)，而OH 得到 1 个电子可以转化为 OH12016 年诺贝尔化学奖授予在“分子马达”研究方面取得重大成就的三位化学家，一种光驱分子马达结构如图所示，该分子含有官能团的种数为( )A1 B2C3 D4解析：选 B 该分子中含有COOH、CC两种官能团。2下列有 12 种有机物，将它们所属的类别填入下表。类别 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚有机化合物解析：有机物的分类方法很多，但通常将其分为烃和烃的衍生物，再根据官能团将其分为各种类别的有机物，如卤代烃、醇、酚等。掌握好这些概念是解答本题的关键。首先根据只含 C、H 两元素的有机物是烃，可判定是烃类；

10、不属烃类，其中是醇，是卤代烃，是酚。在烃中又根据链状或者环状分出为环状烃，而其中是含苯环的芳香烃，是环烷烃；在链烃中又可根据碳原子间是否全部以单7键相连判断出为烷烃，是烯烃，是炔烃。答案： 3下列物质一定互为同系物的是( )A和 和 B和 和C和 和 D和 和解析：选 C 和的组成上相差不是 n 个 CH2，A 不正确；和相差 1 个 CH2，但结构不一定相似，B 不正确；和、和结构相似且分别相差 1 个 CH2、2 个 CH2，一定互为同系物。4(1) 中含有的官能团为_。(2) 中含氧官能团为_和_(填官能团的名称)。(3) 中含有的官能团的名称是_；中含有的官能团的名称是_。(4) 中显

11、酸性的官能团是_(填名称)。(5)HCCl3的类别是_，C 6H5CHO 中的官能团是_。(6) 中所含官能团的名称是_。答案：(1)碳碳双键、醛基 (2)醚键 醛基 (3)羧基 羰基 (4)羧基 (5)卤代烃 醛基(或CHO)(6)羰基、羧基有 机 化 合 物 的 命 名烷烃的分子结构相对简单，可以看做其他烃及烃的衍生物的母体，因此有机化合物的命名一般以烷烃的命名为基础。81烷烃的习惯命名法(1)分子中碳原子数在 10 以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如甲烷、丁烷等。(2)分子中碳原子数在 10 以上的，用汉字数字来表示，如 C12H26称为十二烷、C 18H38称为

12、十八烷。(3)对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称之前再加上“正、异、新”等字加以区别。如正丁烷、异丁烷等。2烷烃的系统命名法主链碳原子数为 6，称为己烷。取代基的名称为甲基。取代基的数目为二(用汉字数字表示)。取代基的位置为 2 位和 3 位(用阿拉伯数字表示)，则该有机物的名称为 2,3二甲基己烷。1如何用系统命名法命名有机物提示：选主链时注意将C 2H5展开为CH 2CH3，这样所选主链有 9 个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置，编号原则为取代基尽可能靠近链端(或取代基位次和最小)，所以其编号为，然后依据烷烃的命名规则进行命名

13、为 3,6二甲基5乙基壬烷。2某有机物用系统命名法命名为 3甲基2乙基戊烷，该命名正确吗？提示：不正确。该有机物的结构简式为9主链碳原子数为 6 而不是 5，主链选择错误，应为 3,4二甲基己烷。烷烃的系统命名法命名三步曲(1)第一步定主链：遵循“长” “多”原则。“长” ，即主链必须是最长的；“多” ，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。如：主链最长(7 个碳)时，选主链有 a、b、c 三种方式，其中，a 有 3 个支链、b 有 2 个支链、c 有 2 个支链，所以方式 a 正确。(2)第二步编位号：遵循“近” “简” “小”原则。优先考虑“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为

14、 1 号位。如同“近”考虑“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单)。如同“近” 、同“简”考虑“小”：就是使支链位置号码之和最“小” 。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小” 。如10方式一的位号和为 25310，方式二的位号和为 25411,1011，所以方式一正确。(3)第三步写名称，要按照如下格式：即：先写小基团，再写大基团不同基，简到繁。 1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷()(2)3甲基2乙基戊烷()(3)2,3,5三

15、甲基4乙基庚烷()解析：(1)主链选错，应为 3甲基己烷。2有一种烃，其结构简式可以表示为，命名该有机物时，应认定它的主链上的碳原子数目是( )11A8 B9C11 D12解析：选 C 如下所示的链含有的碳原子数最多，为 11 个碳原子，故 C 正确。3下列名称正确的是( )A2,3,3三甲基丁烷 B2甲基3乙基己烷C2乙基丁烷 D4,4二甲基戊烷解析：选 B A 的正确名称为 2,2,3三甲基丁烷；C 的正确名称为 3甲基戊烷；D 的正确名称为 2,2二甲基戊烷。4用系统命名法命名下列烷烃：解析：烷烃命名时必须按照三条原则进行：选最长碳链为主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链。给主

16、链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。命名要规范。答案：(1)2甲基丁烷 (2)2,4二甲基己烷(3)2,5二甲基3乙基己烷 (4)3,5二甲基庚烷5根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式。(1)2,4二甲基戊烷：_。(2)2,2,5三甲基3乙基己烷：_。(3)2,6二甲基4乙基庚烷：_。解析：先根据名称写出有机物的碳骨架结构，再根据碳的四价原则补氢写出完整的结构简式。12二级训练节节过关 1以下有关说法正确的是( )A有机化学是 19 世纪的新兴学科，其发展与其他学科无关B日常生活中广泛使用的有机合成材料塑料、合成橡胶

17、、合成纤维等均是有机化学的贡献C环境保护与有机化学无关D凡是含碳元素的化合物都称为有机物解析：选 B 有机化学自 19 世纪初由贝采里乌斯提出形成独立学科，其发展与物理、生物等其他学科联系密切，现在，有机化学已经与其他学科融合形成了分子生物学、材料13科学以及环境科学等多个新型学科，A 项错误；有机合成材料广泛应用于生活的方方面面，B 项正确；很多有机物如甲醛、DDT 等的使用对环境造成污染，但环境保护是可以通过有机化学的研究和发展来实现的，C 项错误；Na 2CO3、CO 2等均含有碳元素，但属于无机物，D项错误。2某有机物的结构简式为 HCOOCH2CH=CH2，它不具有的官能团是( )A

18、碳碳双键 B酯基C醛基 D羧基解析：选 D 由结构简式为 HCOOCH2CH=CH2，则含有碳碳双键、酯基、醛基，不具有的官能团为羧基。3按碳骨架分类，下列说法不正确的是( )解析：选 D A 项中的有机物为烷烃，属于脂肪烃；B 项中的有机物中含有碳环，属于脂环烃；C 项中的有机物中含有苯环，属于芳香烃；D 项中的有机物中含有氧，不属于烃。4有机物丁香油酚的结构简式如图所示，按官能团分类，它不属于( )A烯类 B酚类C醚类 D醇类解析：选 D A 项，该有机物含有碳碳双键，可属于烯类；B 项，含有酚羟基，可属于酚类；C 项，含有醚键，可属于醚类；D 项，含有羟基，但连接在苯环上，则不属于醇类。

19、5烷烃 的命名正确的是( )A4甲基3丙基戊烷 B3异丙基己烷C2甲基3丙基戊烷 D2甲基3乙基己烷解析：选 D 选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链上的碳原子编号，该烷烃的名称是 2甲基3乙基己烷，D 项正确。6下列物质属于同系物的是( )14解析：选 A 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互称为同系物。B 项中两种物质分别是酚和醇，C 项中两种物质结构不相似，D 项中两种物质结构不相似。7下列烷烃的命名正确的是( )A2甲基丁烷 B2乙基丁烷C3甲基丁烷 D1,3,3三甲基丙烷解析：选 A 解题时可先按照名称写出对应的有机物，再根据系统

20、命名法重新命名看是否与题给名称一致。2甲基丁烷为 ，A 正确；2乙基丁烷应为 3甲基戊烷，B 错误；3甲基丁烷应为 2甲基丁烷，C 错误；1,3,3三甲基丙烷应为 2甲基戊烷，D 错误。8下列有关同系物的叙述正确的是( )A碳原子数不同、具有相同官能团的有机物一定互为同系物B同系物之间相对分子质量一定相差 14 的倍数C具有相同官能团、相对分子质量相差 14 的倍数的有机物一定互为同系物D互为同系物的有机化合物有可能互为同分异构体解析：选 B A 项，甲醇和乙二醇具有相同官能团(OH)，但两者不互为同系物，错误；B 项，同系物分子组成上必须相差一个或若干个 CH2原子团，故相对分子质量一定相差

21、 14的倍数，正确；C 项，苯酚( )和苯甲醇( )符合题设要求，但两者不互为同系物，错误；D 项，互为同系物的有机化合物在组成上至少相差一个 CH2原子团，其分子式不同，不可能互为同分异构体，错误。9下列各种物质，有的具有多个官能团：15请填写下列空白(填编号)：(1)属于烷烃的是_。(2)属于烯烃的是_。(3)属于芳香烃的是_。(4)属于醇类的是_。(5)属于羧酸类的是_。(6)属于酚类的是_。(7)其中物质中含有的官能团是_。(8)属于同系物的有_。解析：只含碳和氢两种元素，属于烃类。其中含双键，是烯烃；含苯环，属于芳香烃；和是烷烃，且互为同系物。中的羟基连在苯环上，属于酚类；和中的羟基

22、连在链烃碳原子上，属于醇类；和中含羧基，属于羧酸类。答案：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7)碳碳双键、醛基 (8)10给下列有机物按系统命名法命名，并写出化学式。16答案：(1)3甲基戊烷 C 6H14(2)2,3,4三甲基己烷 C 9H20(3)3乙基戊烷 C 7H16(4)2,2,3三甲基丁烷 C 7H16(5)3甲基3乙基庚烷 C 10H22(6)2,2二甲基丙烷 C 5H121下列物质中，其主要成分不属于烃的是( )A汽油 B甘油C煤油 D柴油解析：选 B 甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。2.如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是(

23、 )A分子中可能含有羟基B分子中可能含有羧基C分子中可能含有氨基D该物质的分子式可能为 C3H6O3解析：选 C 根据价键规律可知， 球可能为 O 原子， 球可能为 C 原子， 球可能为 H 原子，分子中可能含有OH，COOH，分子式可能为 C3H6O3，N 原子应该形成三个键，分子中不可能含有 N 原子，故不可能含有NH 2。3.“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为 100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为( )A1,1,3,3四甲基丁烷 B2,2,4三甲基丁烷C2,4,4三甲基戊烷 D2,2,4三甲基戊烷17解析：选 D 根据异辛烷的球棍模

24、型可知其结构简式为 ，根据烷烃的命名原则，最长碳链有 5 个碳原子，取代基 3 个，都为甲基，距两端碳原子相等，支链编号之和最小，右边的端碳原子为 1 号碳原子，其系统命名为 2,2,4三甲基戊烷。4下列几组物质中互为同系物，且有关其原因的叙述正确的是( )A乙烯和环丙烷( )，分子组成上相差 1 个 CH2原子团B甲醛(CH 2O)和丙烷(C 3H8)，相对分子质量相差 14，正好是 CH2的相对质量C乙醇(C 2H6O)与水(H 2O)，相对分子质量相差 28，正好是 CH2是相对质量的 2 倍D甲烷和十七烷(C 17H36)，它们都是烷烃，结构相似，组成相差 16 个 CH2原子团解析：

25、选 D 同系物的条件之一是结构相似，A 项中的乙烯为链状结构，环丙烷为环状结构，结构不相似，A 错误；同系物要求必须是同一类物质，元素组成也相同，B、C 两项中物质的类别都不同，都不属于同系物，B、C 错误，只有 D 正确。5具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为，它属于( )芳香族化合物 脂肪族化合物 有机羧酸有机高分子化合物 芳香烃A BC D解析：选 C 芬必得含有苯环，是芳香族化合物，不属于脂肪族化合物；含有羧基，是有机羧酸，由于具有确定的分子和分子式，因此不属于高分子化合物。该物质中含有C、H、O 三种元素，不可能属于烃。因此正确的说法是。6下列物质中，一定与

26、CH2=CH(CH2)3CH3互为同系物的是( )AC 2H4BC 4H8C(CH 3)2C=CHCH2CH3DCH 2=CHCH2CH=CH2解析：选 A CH 2=CH(CH2)3CH3属于单烯烃，A 选项 C2H4只能表示乙烯，与所给物质是同一类物质，且分子组成相差 4 个 CH2，A 对；B 选项 C4H8可表示烯烃或环烷烃，不一定与所给物质为同一类，B 不对；C 选项与所给物质分子式相同，不是同系物而是同分异构体；18D 选项中含两个碳碳双键，与所给物质不属于同一类物质，再说分子式相差也不是若干个CH2。7一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )A该物质含有 3

27、 种官能团B该物质属于脂环烃C该物质属于多官能团化合物D该物质属于烃的衍生物解析：选 B 烃中只含有碳、氢两种元素，该物质中含有 C、H、O 三种元素，B 选项错误。8某有机物的结构简式为 。下列说法不正确的是( )A该有机物属于饱和烷烃B该烃的名称是 3甲基5乙基庚烷C该烃与 2,5二甲基3乙基己烷互为同系物D该烃的一氯取代产物共有 8 种解析：选 C 该有机物不含不饱和键，属于饱和烷烃，故 A 正确；符合烷烃的系统命名法，故 B 正确；二者分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故 C 错误；该烷烃分子中有 8 种等效氢原子，因此其一氯代物共有 8 种，故 D 正确。9(1)某有机物经分析

28、知其分子中共含有 3 个CH 3、2 个CH 2和 1 个 ，则它可能的结构简式和名称分别为_。(2)2,4,6三甲基5乙基辛烷分子中含有_个CH 3原子团。(3)分子中有六个甲基，而一卤代物只有一种的烷烃的化学式是_，结构简式是_。(4)有机物的结构简式可用“键线式”表示，如异丁烷 CH(CH3)3的结构简式用键线表示为 。则 表示的有机物的系统名称为_。19(2)乙基中含有 1 个CH 3，主链两端有 2 个CH 3，再加上 3 个CH 3支链，共 6 个CH3。(3)可考虑由乙烷衍变，CH 3CH3只有一种一卤代物，6 个 H 被 6 个CH 3取代后，一卤代物也只有一种。(4)将 C、

29、H 写出即得 的结构简式为。(4)2,3,3三甲基戊烷10.(1)具有复合官能团的复杂有机物，其官能团具有各自的独立性，在不同条件下发生的化学反应可分别从各官能团讨论。如右图有机物：具有三个官能团分别是(填名称)：_、_和_。(2)写出下列有机物的结构简式2,2,3,3四甲基戊烷：_；3,4二甲基4乙基庚烷：_。(3)下列各组中的两种有机物，可能是相同的物质，同系物或同分异构体等，请判断它们之间的关系2甲基丁烷和丁烷_；新戊烷和 2,2二甲基丙烷_。20解析：(1)有机物含有的官能团有羧基、酚羟基和醛基，所以这个化合物可看作酚类、羧酸类和醛类。(2)2,2,3,3四甲基戊烷，最长的主链含有 5

30、 个 C 原子，2、3 号碳原子上各连接 2 个甲基，其结构简式为 CH3C (CH3) 2C (CH3) 2CH2CH3，3,4二甲基4乙基庚烷，最长的主链含有 7 个 C 原子，甲基处于 3、4 号碳原子上，乙基处于 4 号碳原子上，其结构简式为 CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3。(3)2甲基丁烷和丁烷都属于烷烃，且结构相似，在分子组成上相差一个 CH2原子团，所以 2甲基丁烷和丁烷属于同系物。新戊烷和 2,2二甲基丙烷的分子式都为 C5H12，其结构相同，所以是相同物质。答案：(1)酚羟基 羧基 醛基(2)CH3C(CH3)2C (CH3)2CH2CH3CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3) CH2CH2CH3(3)同系物 相同物质