北京市2019版高考化学专题十九烃及其衍生物的结构和性质课件20190225156.pptx

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1、专题十九 烃及其衍生物的结构和性质,高考化学 (北京市专用),考点一 烃、卤代烃 A组 自主命题北京卷题组 1.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意 图如下:下列说法 的是 ( ) A.反应的产物中含有水 B.反应中只有碳碳键形成,五年高考,C.汽油主要是C5C11的烃类混合物 D.图中a的名称是2-甲基丁烷,答案 B 本题主要考查有机物的组成、结构和命名等知识。反应中既有碳碳键的形成, 又有碳氢键的形成。,思路梳理 仔细观察示意图,挖掘出潜在的信息。图示上面反映的是转化过程信息,图示下面 反映的是反应物和产物信息。,疑难突破 反映的

2、是主要物质的转化,有些产物并没有标示出来,可根据质量守恒定律 分析得出反应产物中含有水。,2.(2016北京理综,9,6分)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔 点如下:,下列说法不正确的是 ( ) A.该反应属于取代反应 B.甲苯的沸点高于144 C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来,答案 B B项,甲苯的沸点应比苯的高,比对二甲苯的低。,规律方法 结构相似的有机物,相对分子质量越大(或碳原子数越多),熔沸点越高。,思路分析 甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢被甲基代替,属于取代反应;甲苯的相对分子

3、质 量比二甲苯小,故沸点比二甲苯低;苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大,可以用蒸馏的方法分 离;对二甲苯的熔点较高,冷却时最先析出,故能用冷却结晶的方法将对二甲苯从二甲苯的混合 物中分离出来。,3.(2012北京理综,28,17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合 成路线如下:,已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:+RX (R为烷基,X为卤原子),(1)B为芳香烃。 由B生成对孟烷的反应类型是 。 (CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是 。 A的同系物中相对分子质量最小的物质是 。 (2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉

4、淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。 F的官能团是 。 C的结构简式是 。 反应的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是(选填字母) 。 a.B可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b.C不存在醛类同分异构体 c.D的酸性比E弱,d.E的沸点高于对孟烷 (4)G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为321。G与NaHCO3反应放出CO2。反应 的化学方程式是 。,答案 (1)加成(还原)反应 +(CH3)2CHCl 苯 (2)碳碳双键 (3)ad (4),解析 (1)B为芳香烃,则B中有苯环,而对孟烷中有六元环结构,故由B生成对孟烷的反应为 加成反应,从氧化还原反应的角度来看属于还原反应。 对比(CH

5、3)2CHCl与对孟烷的结构,可知A为甲苯。 (2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀,则C为酚类物质,(CH3)2CHCl与C反应生 成的D可经三步反应转化为对孟烷。从组成与结构上分析,C为甲基苯酚,甲基与酚羟基有 邻、间、对三种位置关系,根据反应前后物质质量关系可知C的结构为 时符合 题意,则D为 。E不能使Br2的CCl4溶液褪色,说明E中不含酚羟基, 则反应 应为D与H2发生的加成反应。 (3)a项,B属于苯的同系物,可被酸性KMnO4溶液氧化为 而使之褪 色;b项,C有醛类同分异构体,如 ;c项,D为酚类,E为醇 类,D的酸性比E强;d项,E中含有OH,分子间

6、能形成氢键,其沸点比对孟烷高。,(4)由“G与NaHCO3反应放出CO2”可知G中含有COOH,结合G的分子式可知其仅含有1个 COOH,根据G的核磁共振氢谱知其应为,4.(2018课标,9,6分)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 ( ),B组 统一命题、省(区、市)卷题组,答案 D 本题考查CH4与Cl2反应的实验现象。CH4与Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、 CCl4、HCl,其中CH3Cl、HCl为气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体;Cl2为黄绿色气体, CH3Cl

7、、HCl均为无色气体,HCl易溶于饱和食盐水,反应后气体总体积减小,试管内液面上升,故D 正确。,温馨提示 不能在强光或阳光直射的环境中进行CH4与Cl2反应的实验。,归纳总结 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2 CHCl3+ HCl、CHCl3+Cl2 CCl4+HCl,四个反应均为取代反应。,5.(2018课标,9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 ( ) A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯,答案

8、 C 本题考查苯和烯烃的性质。A项,加入铁粉,苯乙烯苯环上的氢原子可以与液溴发 生取代反应,正确;B项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使 酸性KMnO4溶液褪色,正确;C项,苯乙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反应,生成 或 ,错误;D项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成 聚苯乙烯,正确。,审题方法 苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,苯环上的氢原子在铁粉作用下可以与液溴发 生取代反应;碳碳双键可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,可以与卤化氢发生加成反应。,6.(2017课标,9,6分)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6,下列说法

9、正确的是( ) A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,答案 D 苯(C6H6)的同分异构体有很多种,如分子内有两个碳碳三键的链状烃,分子内有两个 碳碳双键和一个碳碳三键的链状烃等,A项错误;苯(b)的二氯代物有三种: ,d的二氯代物有六 种: ,p的二氯代物有三种: ,B项错误;苯(b)中的碳碳键是介于碳碳单键 和碳碳双键之间的独特的键,p分子中的碳原子均为饱和碳原子,二者都不能与酸性高锰酸钾 溶液反应,而d分子中有碳碳双键,能够与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;d、p分子内

10、都有饱 和碳原子,所有原子不可能共平面,D项正确。,知识归纳 典型有机物的空间结构,7.(2016课标,9,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是 ( ) A.2-甲基丁烷也称为异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl有3种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物,答案 B A项,异丁烷为2-甲基丙烷;B项,乙烯和水通过加成反应可制得乙醇;C项,C4H9Cl的同 分异构体有4种;D项,油脂不属于高分子化合物。,易混易错 本题易错选D项,个别学生误认为油脂相对分子质量较大,为高分子化合物。,8.(2016课标,10,6分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是 ( )A

11、.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物,答案 C 与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形,因此异丙苯中所有碳原子不可 能共平面,错误。,9.(2016课标,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是 ( ) A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷,答案 B 乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含双键或三键,不能发生加成反应,A、C、D均不正 确。氯乙烯的结构简式为CH2 CHCl,含有碳碳双键,能发生加成反应;苯在一定条件下也可 与H2发生加成反应,故B项正确。,规律方法 能发生加成反应的官能团或

12、物质有: 、 、 、含苯环的物质等。,10.(2014大纲全国,8,6分)下列叙述错误的是 ( ) A.SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同 B.制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸 C.用饱和食盐水替代水跟电石反应,可以减缓乙炔的产生速率 D.用AgNO3溶液可以鉴别KCl和KI,答案 B SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色都是因为发生了氧化还原反应,原理相同, A正确;热的NaOH溶液会使乙酸乙酯发生水解,不能用于收集产物,B错误;饱和食盐水与电石 反应相对于纯水与电石反应平缓一些,C正确;AgNO3溶液遇Cl-得到白色沉淀AgCl,遇I-得到

13、黄 色沉淀AgI,D正确。,11.(2018天津理综,7节选)(5)用Mg制成的格氏试剂(RMgBr)常用于有机合成,例如制备醇类化 合物的合成路线如下: RBr RMgBr (R:烃基;R:烃基或H) 依据上述信息,写出制备 所需醛的可能结构简式: 。,答案 (5)CH3CH2CHO,CH3CHO,解析 (5)结合已知信息可推出 可以由 和CH3MgBr反应后 酸化得到,也可以由 和CH3CH2MgBr反应后酸化得到。,12.(2016浙江理综,26,10分)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究 小组采用如下路线合成X和Z:已知:化合物A的结构中有2个甲基 RCOOR

14、+RCH2COOR 请回答: (1)写出化合物E的结构简式 ,F中官能团的名称是 。 (2)Y Z的化学方程式是 。,(3)G X的化学方程式是 , 反应类型是 。 (4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论) 。,答案 (1)CH2 CH2 羟基 (2) (3) +CH3CH2OH 取代反应 (4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉 淀,则有B存在,解析 A的化学式为C4H10O,且A的结构中有2个甲基,A能连续两次被氧化,故A的结构简式为 ;A在催化剂作用下被O2氧化生成B,B为 ;B被氧化 生成C,C为 ;D能

15、在催化剂作用下与HCl反应生成C2H3Cl,则D为;D在催化剂作用下与H2发生加成反应生成E,E为CH2 CH2;E在催化剂作用下与H 2O发生加成反应生成CH3CH2OH(F);C和F在H+作用下发生酯化反应生成的G为 ,利用已知信息知X为 ;Y为 CH2 CHCl,Y在催化剂作用下发生加聚反应生成的Z为 。 (1)结合以上分析知化合物E的结构简式为CH2 CH2;F(CH3CH2OH)中官能团的名称是羟基。,(2)Y(CH2 CHCl)在催化剂作用下发生加聚反应生成Z( )的化学方程式是 nCH2 CHCl 。 (3)由已知信息知G( )转化为X的化学方程式为+CH3CH2 OH;该反应是

16、取代反应。 (4)C( )中混有B( ), 检验B的存在只需要检验 ,可用NaOH和新制的Cu(OH)2悬浊液,操作为取适量试样于,试管中,先用NaOH中和,再加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在。,13.(2015安徽理综,26,16分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料 等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):(1)A的名称是 ;试剂Y为 。 (2)BC的反应类型是 ;B中官能团的名称是 ;D中官能团的名称是 。 (3)EF的化学方程式是 。 (4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘( )的

17、一元取代物;存在羟甲,C组 教师专用题组,基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式: 。 (5)下列说法正确的是 。 a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应 c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃,答案 (1)甲苯 酸性KMnO4溶液 (2)取代反应 羧基 羰基 (3) +NaOH +NaBr (4) 、 (5)ad,解析 (1)甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 。(3)EF是卤代烃的水解,条件 是NaOH水溶液。(4)D的分子式为C13H10O,萘的分子式为C10H8,侧链上除了有CH2OH结构外 还应有一个“ ”。(5)羧基的酸性强于酚羟基;D可以发生还

18、原反应;E分子中有4 种不同化学环境的氢;TPE中既有苯环,又有碳碳双键,既属于芳香烃也属于烯烃。,14.(2015重庆理综,10,14分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭 虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。G (1)A的化学名称是 ,AB新生成的官能团是 。 (2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。 (3)DE的化学方程式为 。 (4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为 。 (5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+ , 则M的结构简式为 。 (6)已知 ,则T的结构简式为 。,答案 (1)丙烯 Br (

19、2)2 (3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH +2NaBr+2H2O (4) (5) (6),解析 (1)A为丙烯,AB是A分子中CH3上的一个氢原子被溴原子取代的过程,新生成的官 能团是Br。(2)CH2BrCHBrCH2Br分子中有2种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有2 组峰。(4) 。(5) L,故L为CH3CH2CH2Br,由题给信息可知+CH3CH2CH2Br ,故M的结构简式 为 。(6)由题给信息知T的结构简式为。,评析 本题综合考查有机物的结构、性质及其相互转化。(5)、(6)两小题突出考查新信息的 获取、处理及迁移应用能力,能力考查层级为综合应用。试题难度不大

20、,为中等偏易题。,15.(2014江苏单科,17,15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合 成:,请回答下列问题: (1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。 (2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为 。 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 (填序号)。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件: .能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 .分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。,写出该同分异构体的结构简式: 。 (5)根据已有知识并结合相关信息,写出以 为原料制备 的 合成路线流程图(无机试剂任用)。

21、合成路线流程图示例如下: CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3,答案 (1)醚键 羧基 (2) (3) (4) (5),解析 (2)根据A、B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为 。 (4)B的同分异构体能水解,说明其结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无 法再构成醛基,说明应是甲酸酯。1个该分子中含有12个氢原子,但氢原子只有6种,说明分子有 一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该同分异构体的结构简式。 (5)解答此题要注意两点,一是在分子中引入CN应是 和NaCN的取代,而 不能用 和HCN的加成;二是由 到 , 必须先将 转化为 ,然

22、后用 和HBr 进行加成来实现。,16.(2013四川理综,10,17分)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为: G的合成路线如下:A B D 其中AF分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知: 请回答下列问题:,(1)G的分子式是 ;G中官能团的名称是 。 (2)第步反应的化学方程式是 。 (3)B的名称(系统命名)是 。 (4)第步反应中属于取代反应的有 (填步骤编号)。 (5)第步反应的化学方程式是 。 (6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。 只含一种官能团;链状结构且无OO;核磁共振氢谱只有2种峰。,答案 (1)C6H10

23、O3(2分) 羟基、酯基(各1分,共2分) (2) (3分) (3)2-甲基-1-丙醇(2分) (4)(各1分,共2分) (5) +OHCCOOC2H5 (3分) (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、 CH3OOCCH2CH2COOCH3(各1分,共3分),解析 据反应的产物结构逆向推断:为加成反应,A为 ;为卤代烃 的水解反应,B为 ;为醇的氧化反应。由G的结构简式可逆向推知:F为;为加成反应,E为 ;为酯的水解反应,D 为 ;为加成反应,C为 。 (1)G中所含官能团为羟基(OH)和酯基( );(3)B为 ,名称为2-甲 基-1-丙醇;(4)卤

24、代烃水解和酯的水解均属于取代反应;(6)E的同分异构体受题中条件限 制,应存在两个完全相同的官能团且官能团位置对称,由此可得出3种同分异构体的结构简 式。,17.(2013福建理综,32,13分)化学有机化学基础 已知: 为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有 (填序号)。 a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液,(2)M中官能团的名称是 ,由CB的反应类型为 。 (3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物 和 (写结构简式)生成。 (4)检验B中是否含有C可选用的试剂是 (任写一种名称)。 (5

25、)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为 。 (6)C的一种同分异构体E具有如下特点: a.分子中含OCH2CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子 写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式: 。,答案 (1)b、d (2)羟基 还原反应(或加成反应) (3) (4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液) (5) (6)n,解析 (1)A中含有 ,所以能和Br2/CCl4发生加成反应,且能被KMnO4/H+溶液氧化;A 中含有CHO,可以被KMnO4/H+溶液氧化为COOH。 (2)由题可知C为 ,CB是由醛转变成醇的过程,即为加成反应或还原反应。

26、 (3)A中含有 和CHO,都可以和H2发生反应。 (4)检验CHO,选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。 (5) +NaOH +NaCl。 (6)由C的结构简式可知其不饱和度为5,故E分子中除OCH2CH3结构外,还应含有 ; 苯环上只有两种化学环境不同的氢原子,可知苯环上的两个取代基在对位。,考点二 醇、酚 A组 自主命题北京卷题组 1.(2013北京理综,12,6分)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是 ( ),答案 B CH3CH2Br+NaOH CH2 CH2+NaBr+H2O,由于乙醇具有挥发性,且能与 KM-nO4酸性溶液反应,但不与Br2的CCl4溶液反应,故A项中需除杂,B项

27、中不需除杂;CH3CH2OH CH2 CH2+H2O,由于浓H2SO4具有脱水性和强氧化性,反应产物中会含有CO2、 SO2杂质,SO2具有还原性,能使KMnO4酸性溶液褪色,同时生成的SO2携带水也能和Br2发生反 应,使Br2的CCl4溶液褪色,所以,C、D选项中必须除杂。,审题技巧 注意溴乙烷、乙醇分别发生消去反应制备乙烯过程中混入的杂质对检验乙烯的 影响。,解题关键 全面掌握相关物质的物理、化学性质,并能灵活运用到相关问题中是解题的关 键。,2.(2017天津理综,2,6分)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独 特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 ( )汉黄

28、芩素 A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2 D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种,B组 统一命题、省(区、市)卷题组,答案 B 汉黄芩素的分子式为C16H12O5,A错;汉黄芩素分子中存在碳碳双键和酚羟基,1 mol 该物质最多消耗2 mol Br2,C错;汉黄芩素分子中含有4种官能团,与足量H2发生加成反应后的产 物中含有2种官能团,D错。,3.(2017课标,10,6分)下列由实验得出的结论正确的是 ( ),答案 A CH2 CH2+Br2 ,Br2被消耗,生成无色的1,2-

29、二溴乙烷,1,2-二溴乙烷 可溶于四氯化碳,A正确;金属钠可与乙醇和水反应产生可燃性气体,但没有说明产生气体的快 慢,故不能证明乙醇分子中的氢和水分子中的氢具有相同的活性,B不正确;2CH3COOH+CaCO3 Ca(CH3COO)2+H2O+CO2,该反应说明乙酸的酸性强于碳酸,C不正确;CH4+Cl2 CH3Cl +HCl,HCl能使湿润的石蕊试纸变红,D不正确。,知识拓展 OH中氢原子的活性 HOHCH3CH2OH,4.(2015重庆理综,5,6分)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制 备:+ 下列叙述错误的是 ( ) A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均

30、能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应 D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体,答案 B A项,X、Z分子中均含酚羟基,Y分子中含碳碳双键,溴水与X、Z可发生取代反应,与 Y可发生加成反应,都能使溴水褪色;B项,X、Z分子中都没有羧基,不能与NaHCO3溶液反应生 成CO2;C项,Y分子中苯环上的氢原子可以发生取代反应,Y分子中含碳碳双键及苯环,可发生加 成反应;D项,Y分子中含碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物,X属于酚,可发生缩聚反 应生成高聚物。,5.(2014大纲全国,12,6分)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,

31、遇FeCl3溶 液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是 ( ) A. B. C. D.,答案 A 分析题意可知,该化合物的结构中含苯环、CHO、OH(酚羟基),但D项分子式 为C8H6O3,故A正确。,6.(2013课标,8,6分)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如右: 下列有关香叶醇的叙述正确的是 ( ) A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应,答案 A 由题给香叶醇的键线式结构可知,香叶醇的分子式为C10H18O,A正确;因其分子中含 有“ ”,故该物质能使Br2的

32、CCl4溶液及酸性KMnO4溶液褪色,B、C错误;香叶醇分 子中的羟基及氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,D错误。,评析 由有机物的结构推断有机物可能具有的性质是有机化学的经典题型。确定有机物含 有的官能团,熟悉各类有机物的性质是解答此类问题的关键。本题重点考查学生的知识迁移 及应用能力,难度适中。,7.(2018江苏单科,17,15分)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分 路线如下:已知: + (1)A中的官能团名称为 (写两种)。,(2)DE的反应类型为 。 (3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式: 。 (4) 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出

33、该同分异构体的结构简式: 。 分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应; 碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 (5)写出以 为原料制备 的合成路线流 程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。,答案 (15分) (1)碳碳双键、羰基 (2)消去反应 (3) (4) (5),解析 (2)DE的转化中,D分子去掉一个OH和一个H原子,在E中出现一条新的 ,所以该反应属于消去反应。 (3) 和CH3MgBr在羰基上发生加成反应,然后再水解生成 。 (4) 的分子式是C9H6O3。由条件可知该同分异构体分子中含苯环、含酚羟基、 无

34、醛基;能水解,说明含酯基。水解产物中含苯环的产物应是高度对称的结构,因苯环上的羟基 含有氢原子,所以苯环上的氢原子的化学环境完全相同,则该产物的结构只有一种,即在苯环上 有两个处于对位的羟基,另一产物中只有2个H原子,其结构简式为 ,所以该 同分异构体的结构简式是 。,(5)对照已知信息,将 在虚线处断开即得 和 ,可由 加成后再消去得到。,8.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生 物F的路线如下:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为 。,写出A+BC的化学反应方程式: 。 (2)C( )中、3个O

35、H的酸性由强到弱的顺序是 。 (3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有 种。 (4)DF的反应类型是 ,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消 耗NaOH的物质的量为 mol。 写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式: 。 属于一元酸类化合物 苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基,(5)已知: A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。 合成路线流程图示例如下: H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5,答案 (1)醛基、羧基+ (2) (3)4 (4)取代

36、反应 3、 、 (5)CH3COOH,解析 (1)A能发生银镜反应且具有酸性,说明A分子中含有醛基和羧基,结合A的分子式可确 定其为 ;由A与C的结构可逆推出B为苯酚,故相关反应方程式为 +。(3)依题意可确定E为,其分子中含有4种不同化学环境的氢原子。(4)DF 的过程中羟基被溴原子取代。中和1 mol F中的酚羟基需消耗1 mol NaOH,中和 1 mol F水解 生成的1 mol HBr及1 mol COOH共需消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多可消耗3 mol NaOH。 符合题给两个条件的F的同分异构体有如下4种: 、,、 。(5)由题给信息知:CH3COOH ,由 合

37、成 ,只需经水解、酸化、催化氧化即 可。,9.(2014重庆理综,10,14分)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分 反应条件略去):,(1)A的类别是 ,能与Cl2反应生成A的烷烃是 。B中的官能团是 。 (2)反应的化学方程式为 。 (3)已知:B 苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线得到的产物加水萃取、分液,能除去的副 产物是 。 (4)已知: 则经反应路线得到一种副产物,其核磁,共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为 。 (5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的 乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为 。(只写一

38、种),答案 (1)卤代烃 CH4或甲烷 CHO或醛基 (2) +CH3COOH +H2O (3)苯甲酸钾 (4)1244 (5) 或,解析 (1)A的组成元素为C、H、Cl,所以A为卤代烃;A分子中只有一个C原子,所以能与Cl2反 应生成A的烷烃是CH4。B中的官能团是醛基。 (2)由G和J的结构简式知,G与CH3COOH反应生成了J,所以化学方程式为 + CH3COOH +H2O。 (3)苯甲酸钾是一种钾盐,可溶于水,而苯甲醇不易溶于水,所以在用水萃取时,苯甲酸钾溶于水, 而苯甲醇与水分层,能除去的副产物是苯甲酸钾。 (4)由题给反应可知,反应生成的G能与 继续反应生成副产物,所以其核磁共振

39、氢谱中4组吸收峰的面积之比为1244。 (5)L能与FeCl3溶液发生显色反应,所以L中含酚羟基,但与饱和溴水反应未见沉淀,则酚羟基的,邻、对位已有取代基,同时L能与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应,因此,L的结构 简式为 或 或 或,则L与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,产物为 或。,10.(2013江苏单科,17,15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧 化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):已知:RBr RMgBr ,C组 教师专用题组,(R表示烃基,R和R表示烃基或氢) (1)写出A的结构简式: 。 (2)G是常用指示剂酚酞。写出

40、G中含氧官能团的名称: 和 。 (3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构 简式: (任写一种)。 (4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式:。 (5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备 的合成路线流 程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: H2C CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH,答案 (1) (2)(酚)羟基 酯基 (3) 或 (4) +H2O (5),解析 根据题给信息,可以推出A的结构为 ,B为 ,C为 ,D为。 (3)书写E的同分异构体的突破口是分子中只有两种类型的氢,采用等效氢法来完成。

41、(4)E发生消去反应时可以生成两种产物,其中D为 ,则F为 。 (5)采用逆推法完成该合成。具体思路如下: 第一步:完成碳链增长。利用已知信息中的方法先写出:,第二步:结合题给原料来完成合成过程。,考点三 醛、羧酸和酯 A组 自主命题北京卷题组 1.(2017北京理综,25,17分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知:RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R、R、R代表烃基) (1)A属于芳香烃,其结构简式是 。B中所含的官能团是 。,(2)CD的反应类型是 。 (3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式: 。 (4)已知:2E

42、 F+C2H5OH。F所含官能团有 和 。 (5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:,答案 (17分) (1) 硝基 (2)取代反应 (3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (4) (5),解析 A属于芳香烃,结合C的分子式可推出A为苯;E为酯,且仅以乙醇为原料就可合成,很容易 推出E为CH3COOCH2CH3;结合2E F+C2H5OH及羟甲香豆素的结构可推出F为。,疑难突破 (5)对比D、F及羟甲香豆素的结构简式,充分利用题给信息,分析得出中间

43、产物的 结构简式。,2.(2015课标,8,6分)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和 2 mol乙醇,该羧酸的分子式为 ( ) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5,B组 统一命题、省(区、市)卷题组,答案 A 1 mol该羧酸酯和2 mol H2O反应得1 mol羧酸和2 mol C2H5OH,根据原子守恒可知羧 酸的分子式为C14H18O5。,3.(2015广东理综,9,4分)下列叙述和均正确并有因果关系的是 ( ),答案 A A项,1-己醇的沸点比己烷的沸点高,沸点不同且互溶的两种液体可用蒸馏

44、法分离, 叙述和叙述均正确且存在因果关系;B项,叙述正确,叙述错误,原电池工作时不需要外 接电源;C项,叙述和叙述均正确,但二者不存在因果关系;D项,叙述正确,叙述错误, NaCl固体不导电。,4.(2015山东理综,9,5分)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正 确的是 ( )A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同,分枝酸,答案 B 分枝酸分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键和醚键4种官能团,A错误;分枝酸分子 中含有羧基和醇

45、羟基,故可与乙醇、乙酸发生酯化(取代)反应,B正确;分枝酸分子中的六元环 不是苯环,其分子结构中的羟基为醇羟基,不能与NaOH发生中和反应,故1 mol分枝酸最多可与 2 mol NaOH发生中和反应,C错误;分枝酸使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是加成反应,使酸性 高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应,原理不同,D错误。,评析 本题考查有机物的结构与性质,重点考查知识的迁移应用能力,试题难度不大。确定有 机物的官能团,熟练掌握常见官能团的化学性质是解决此类问题的关键。,5.(2014山东理综,11,5分)苹果酸的结构简式为 ,下列说法正确 的是 ( ) A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B.

46、1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2 D. 与苹果酸互为同分异构体,答案 A 苹果酸中含有OH和COOH,二者均能发生酯化反应,A项正确;1 mol苹果酸只能 与2 mol NaOH发生中和反应,B项错误;1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2,C项错 误; 与苹果酸是同种物质,D项错误。,6.(2018天津理综,8,18分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为 ,E中官能团的名称为 。 (2)AB的反应类型为 ,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 。 (

47、3)CD的化学方程式为 。,(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反 应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有 种,若W的核磁共振氢谱具有 四组峰,则其结构简式为 。 (5)F与G的关系为(填序号) 。 a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构 (6)M的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线,以 为原料,采用如下方法制备医药中间体 。该路线中试剂与条件1为 ,X的结构简式为 ;试剂与条件2为 ,Y的结构简式为 。,答案 (18分)(1)1,6-己二醇 碳碳双键,酯基 (2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏) (

48、3) (4)5 (5)c (6) (7)HBr, O2/Cu或Ag,解析 (2)B中混有的杂质应是A、HBr及A与HBr反应可能生成的二溴代物,B与其他物质的沸 点有较大的差距,通过蒸馏的方式可以提纯B。(3)CD的反应是C和乙醇间的酯化反应,书写 该化学方程式时要注意反应条件及反应的可逆性。(4) 的同分异构体W能 发生银镜反应且1 mol W最多与2 mol NaOH反应,说明W中含有HCOO;W和NaOH反应的产 物之一可被氧化成二元醛,则反应产物为甲酸钠和一种二元醇(两个羟基均位于端碳上),该二 元醇的两个羟基一个来自Br原子的水解,一个来自酯基的水解,则W的结构简式为 、 、 、 HCOOCH2(CH2)3CH2Br,共5种。五种分子中核磁共振氢谱有四组峰的是 。(7)根据DE的转化可知 是由 和,