2019年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃第1节有机化学反应类型练习(含解析)鲁科版选修5.doc
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1、- 1 -有机化学反应类型课标要求1根据有机化合物的组成和结构特点,认识加成、取代和消去反应。2能够判断给定化学方程式的反应类型。3从加(脱)氢、脱(加)氧和碳原子的氧化数变化两个角度认识还原(氧化)反应。4能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机化学反应类型。1能发生加成反应的基团有 和苯环等。2烯烃、炔烃、醛、酮等分子中的烷基部分也能发生取代反应,其中与官能团直接相连的碳原子(C)上的碳氢键易断裂,发生取代反应。3在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如 H2O、HBr 等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应,叫做消去反应。4通常,将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化
2、反应;将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。5卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素取代后所生成的化合物。有 机 化 学 反 应 的 主 要 类 型1加成反应(1)定义- 2 -有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。(2)能发生加成反应的基团(3)完成下列化学方程式CH 2=CH2HBr 。CH3CH2BrCH 2CH2H 2O CH3CH2OH。 催 化 剂 CHCHHCN CH2CHCN(丙烯腈)。 催 化 剂 CH3CH2OH(乙醇)。 催 化 剂 2取代反应(1)定义:有机化合物分子中的某些原
3、子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。(2)常见的取代反应。CH 3CH2CH2BrNaOH CH3CH2CH2OHNaBr。 水 CH 3CH2OHHBr CH 3CH2BrH 2O。CH 3CH2ClHNH 2 CH 3CH2NH2HCl。CH 3CH2BrNaCN CH 3CH2CNNaBr。H 的取代反应:烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸分子中与官能团直接相连的碳原子(C)上的碳氢键容易断裂,发生取代反应。- 3 -如:CH 3CH=CH2Cl 2 ClCH2CH=CH2HCl。 3消去反应(1)定义在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如 H2O、HBr 等)生成分子中有双键或叁键的化合
4、物的反应。(2)醇的消去反应实验室制乙烯原理:CH3CH2OH CH2=CH2H 2O。 浓 硫 酸 170装置:液液加热制气装置(与固液加热制气装置相似,但需要温度计)。步骤:a检查装置的气密性;b装药品并放入碎瓷片、加热;c用排水法收集;d将导管从水槽中撤出,停止加热;e拆卸装置,洗刷整理。制取乙烯应注意的问题:a温度必须迅速升高至 170_,以防止副反应的发生。b加入碎瓷片的作用是防止暴沸。c混合乙醇和浓硫酸时,应将浓硫酸沿器壁慢慢加入乙醇中。- 4 -d浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。(3)卤代烃的消去反应反应条件:“NaOH 的醇溶液、加热”原理:4.有机化合物的氧化反应和还原反应(1
5、)定义氧化反应:有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应。还原反应:有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应。(2)常见的氧化反应和还原反应2CH 3CH2CH2OHO 2 2CH3CH2CHO2H 2O。 Cu 2CH 3CHCH3OHO 2 。 Cu 2CH3COOH。 催 化 剂 CH3CH2OH。1卤素单质具有很强的氧化性,乙烯与 Br2反应属于氧化反应吗?- 5 -提示:Br 2具有强氧化性,但乙烯中 官能团易与 Br2发生加成反应。2有机反应与反应条件有什么关系?提示:(1)温度不同,产物不同CH3CH2OH CH2=CH2H 2O 浓 硫 酸 1702CH3CH2OH C
6、H3CH2OCH2CH3H 2O 浓 硫 酸 140(2)溶剂不同,产物不同CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr 水 CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH 2O 醇 (3)反应物相同,催化剂不同,反应产物不同1加成反应(1)加成反应的实质及特点实质:双键中的两个键的性质不相同,其中一个键较另一个键容易断裂,断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键;而叁键中三个键的性质也不同,其中有两个键容易断裂,断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键。特点:双键或叁键(不饱和键)打开,加上原子或原子团形成新键,反应特点是“只上不下” 。(2)官能团与对应的试剂- 6 -(3)加成反应
7、的应用加成反应在有机合成中应用广泛,因为发生加成反应后,反应物原有的官能团发生了转变,生成了具有另一种官能团的化合物。具体应用有:通过烯烃与水加成,醛(或酮)与氢气加成等反应可以在分子中引入羟基(OH)。通过不饱和烃与 HX、X 2加成可引入卤素原子。通过加成反应消除不饱和键。通过烯烃、炔烃与 HCN 的加成反应以及不饱和有机化合物间的加成反应,实现碳链的增长。2取代反应(1)取代反应的实质及特点实质:有机物分子中的某些单键打开,其中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替。特点:原子或原子团“有上有下” ,一般反应物为两种,生成物也为两种。(2)有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置有机物或
8、官能团 试剂 取代位置饱和烃 X2苯环X2、HNO 3、H 2SO4、RX、 碳氢键上的氢原子X(卤代烃) 卤素原子- 7 -OH(醇) 羟基上的 H 或OHCOOH(羧酸)ROH、RCOOH(形成酸酐)羧基中的OH(酯) H2O、ROH烯、炔、醛、酮、羧酸 X2等 H(3)取代反应的应用取代反应在有机合成中具有重要的作用,因为人们可以通过取代反应来实现官能团间的衍变等。官能团的转化:通过烃的取代反应可以在分子中引入卤素原子,进而通过卤代烃的取代反应将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团。由此可见,可以通过卤代烃作为“桥梁”来实现“烃烃的含氧、含氮衍生物”的转变。增长碳链:通过卤代烃(RX)与 N
9、aCN 的取代反应实现碳链的增长等。3消去反应(1)消去反应的实质及特点实质:脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子,生成双键或叁键。特点:分子内脱去小分子;产物中含有不饱和键。(2)常见的能发生消去反应的物质及反应条件醇的消去反应反应条件:浓 H2SO4、加热。反应机理:- 8 -卤代烃的消去反应反应条件:强碱(如 NaOH、KOH)的醇溶液、加热。反应机理:特别提醒 有 H 的卤代烃或醇可发生消去反应。有两个 C,且两个碳原子上均有氢原子的卤代烃或醇,发生消去反应可能生成不同的产物,例如:4有机化学中的氧化反应和还原反应(1)氧化反应和还原反应的应用小分子烷烃的氧化反应有很高的
10、应用价值(用做燃料)。在有机合成中利用氧化反应或还原反应,同样可以转变有机化合物的官能团。例如,通过醇的氧化引入 ,通过氧化或还原消除醛基(CHO),实现醇、醛、羧酸和酯等物质之间的相互转化(其中 X、R 代表某种基团):(2)常见的氧化剂、还原剂- 9 -在氧化反应中,常用的氧化剂有 O2、酸性 KMnO4溶液、O 3、银氨溶液和新制的 Cu(OH)2悬浊液等;在还原反应中,常用的还原剂有 H2、LiAlH 4和 NaBH4等。1如图所示的某有机反应,其反应类型为( )A取代反应 B加成反应C水解反应 D氧化反应解析:选 A 根据图示可知,此反应为乙酸和乙醇生成乙酸乙酯和水的反应,属于酯化反
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