19高考化学总复习第十一章有机化学基础11_4_2考点二合成有机高分子化合物学后即练2新人教版.doc

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1、111-4-2 考点二 合成有机高分子化合物1J 为丁苯酞，它是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成 J 的一种路线如下：已知：E 的核磁共振氢谱只有一组峰；C 能发生银镜反应；J 是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。回答下列问题：(1)AB 的反应类型为_；C 中所含官能团的名称为_。(2)D 按系统命名法的名称是_；J 的结构简式为_。(3)由 D 生成 E 的化学方程式为_。2(4)G 的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有 4 组峰且能与 FeCl3溶液发生显色反应的结构有_种。(5)由甲醛和化合物 A 经下列步骤可得到 2苯基乙醇。反应的条件为_；反应所选择的试剂为_；L 的结构

2、简式为_。解析：(1)AB 发生的是苯环上的取代反应；C 能发生银镜反应说明含有醛基，结合A、C 的分子式及有关反应条件，C 的结构简式为 ，C 中含有的官能团是溴原子和醛基。3答案：(1)取代反应 溴原子、醛基4(2)2甲基丙烯 2(2016新课标全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号)a糖类都有甜味，具有 CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B 生成 C 的反

3、应类型为_。(3)D 中的官能团名称为_，D 生成 E 的反应类型为_。(4)F 的化学名称是_，由 F 生成 G 的化学方程式为_。5(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和 C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_。解析：本题考查有机推断与合成，涉及糖类组成和性质、反应类型、官能团名称、有机物名称、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断及限制条件的结构简式

4、的书写、根据框图信息设计合成路线，意在考查考生综合运用有机化学知识的能力。(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a 项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b 项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c 项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d 项正确。(2)BC 发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D 中官能团名称是酯基、碳碳双键。D 生成 E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F 为二元羧酸，名称为己二酸或 1,6己二酸。己二酸与1,4丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2

5、 n1)，高聚物中聚合度 n 不可漏写。(5)W 具有一种官能团，不是一个官能团；W 是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠反应生成 44 g CO2，说明 W 分子中含有 2 个羧基。则有 4 种情况：CH 2COOH，CH 2COOH；COOH，CH 2CH2COOH；COOH，CH(CH 3)COOH；CH 3，CH(COOH)COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W 共有 12 种结构。在核磁共振氢谱上只有 3 组峰，说明分子是对称结构，结构简式为。(6)流程图中有两个新信息反应原理：一是 C 与乙烯反应生成 D，是生成六元环的反

6、应；二是 DE，在Pd/C，加热条件下脱去 H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。答案：(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键 消去反应(4)己二酸 63醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：7(1)反应的化学方程式为_。(2)写出 B 的结构简式：_。(3)反应中属于取代反应的是_(填序号)。(4)反应的化学方程式为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)下列说法正确的是_(填字母)。aB 存在顺反异构b1 mol E 与足量的银氨溶液反应能生成 2 mol AgcF 能与 NaHCO3反应产生 CO2d丁烷、1丙醇和 D 中沸点最高的为丁

7、烷(7)写出符合下列条件且与 互为同分异构体的结构简式：_。a能与浓溴水反应生成白色沉淀；b苯环上一氯代物有两种；c能发生消去反应。解析：本题考查有机推断、结构和性质、同分异构体的判断及方程式书写等。CH3CH2CH2Br 在 NaOH 乙醇溶液中发生消去反应生成 A，A 为 CH3CH=CH2，根据已知信息可判断 B 为 CH2=CHCH2Br，B 与溴发生加成反应生成 C，C 为 CH2BrCHBrCH2Br。C 在 NaOH 水溶8液中发生水解反应生成 D，D 为丙三醇(CH 2OHCHOHCH2OH)。答案：(1)CH 3CH2CH2BrNaOH CH3CH=CH2NaBrH 2O 乙

8、 醇 (2)CH2=CHCH2Br (3)(6)c94聚戊二酸丙二醇酯(PPG：)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下：已知：烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物 B 为单氯代烃，化合物 C 的分子式为 C5H8；E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质；10回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式_。(4)写出 D 的同分异构体中能同时满足下列条件的结构简式：_。与 D 具有相同种

9、类和数目的官能团；核磁共振氢谱显示有 2 组峰，且峰面积之比为 31。(5)根据已有知识，写出以乙烯为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH2=CH2 CH3CH2OH。 NaOH/醇 加 热 H2O 催 化 剂解析：(1)烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于 70145，所以 A 是环戊烷，则 A 的结构简式为 。(2)环戊烷与氯气发生取代反应生成 B，则 B 的结构简式为 。根据 B 生成 C 的反应条件可知该反应11是卤代烃的消去反应，所以由 B 生成 C 的化学方程式为 NaOH 乙 醇 NaCl

10、H 2O。(3)E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质，则 F 是甲醛，所以 E 是乙醛。根据已知信息可知由 E 和 F 生成 G 是醛基的加成反应，G的结构简式为 HOCH2CH2CHO。G 与氢气发生加成反应生成 H，所以 H 的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。C 氧化生成 D，则 D 是戊二酸，结构简式为 HOOCCH2CH2CH2COOH，则由 D 和H 生成 PPG 的化学方程式为(2 n1)H 2O。(4)与 D 具有相同种类和数目的官能团，即含有 2 个羧基；核磁共振氢谱显示有 2 组峰，且峰面积之比为 31，即含有两类氢原子，则符合条件的有机物的结

11、构简式为 。(5)根据已有知识，以乙烯为原料制备，则需要制备乙二醇和乙二酸。答案：(1)12(2) NaOH NaClH 2O 乙 醇 5G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：13已知：A 能与 FeCl3溶液发生显色反应RCH= =CH2COH 2 RCH2CH2CHO PdCl2 (1)A 的名称为_。(2)G 中含氧官能团名称为_。(3)D 的分子中含有_种不同化学环境的氢原子。(4)E 与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为_。(5)写出符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有 6 个碳原子在一条直线上；b分子中含有OH。(6)正戊醛可用作香料、

12、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备 CH3(CH2)3CHO 的合成路14线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH HBr NaOH溶 液 解析：A 分子式为 C7H8O，遇 FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，结合 G 的结构可知甲基与酚羟基处于间位，结构为 ；由信息及 G 的结构可知 C 为。由 C 和 G 的结构可以反推出 F 为(CH3)2CHCH2COOH，E 为(CH 3)2CHCH2CHO，由信息可知 D 为 CH2=C(CH3)2。(5)由 A 的分子式可知不饱和度为 4，分子中含有OH，由于 6 个碳原子共直线，可知含有 2 个碳碳三键。(6)利用信息可知通过醛醛加成生成 4 个碳原子的有机物，再通过信息生成 5 个碳原子的醛。答案：(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)酯基 (3)215(6)CH3CH2OH CH3CHO O2 催 化 剂 稀 NaOH溶 液 CH2CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH H2 Ni， CH3CH2CH=CH2 浓 H2SO4 CO、 H2 PdCl2CH3CH2CH2CH2CHO