江苏省2020版高考化学新增分大一轮复习专题10有机化合物及其应用第34讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子讲义(含解析)苏教版.docx
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1、1第 34 讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子考纲要求 1.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质,认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。2.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度。了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。3.能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。4.认识有机物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1.糖类(1)糖类的概念和分类。概念:从分子结构上看,糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。组成:碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为 Cn
2、(H2O)m,所以糖类也叫碳水化合物。分类:(2)单糖葡萄糖与果糖组成和分子结构分子式 结构简式 官能团 二者关系葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH 、OH同分异构体2葡萄糖的化学性质能发生银镜反应,能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应还 原 性|与 H2发生加成反应生成己六醇加 成 反 应| 2C2H5OH2CO 2发 酵 成 醇C6H12O6 葡 萄 糖 酒 化 酶 |C6H12O66O 2 6CO 26H 2O能量生 理 氧 化(3)二糖蔗糖与麦芽糖比较项目 蔗糖 麦芽糖分子式 均为 C12H22O11相同点性质 都能
3、发生水解反应是否含醛基 不含 含有不同点水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖相互关系 互为同分异构体(4)多糖淀粉与纤维素相似点:a.都属于天然有机高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C 6H10O5)n。b.都能发生水解反应,如淀粉水解的化学方程式为 nH2O 。C6H10O5n 淀 粉 酸 或 酶 nC6H12O6 葡 萄 糖c.都不能发生银镜反应。不同点:a.通式中 n 值不同。b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。2.油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由 C、H、O 三种元素组成,其结构可表示为3(2)分类(3)物理性质性质 特点密度 密度比水小溶解性 难溶于水,易溶于有
4、机溶剂状态含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈液态;含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈固态熔、沸点 天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点(4)化学性质油脂的氢化(油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键,能与 H2发生加成反应。如油酸甘油酯与 H2发生加成反应的化学方程式为 3H 2 。 Ni 经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。水解反应a.酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3H 2OH 3C 17H35COOH。b.碱性条件下皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3NaOH 3C 17H35COONa; 其水解程度比酸性条件下水解程度大。3.氨基酸与蛋白质4(1)
5、氨基酸的结构与性质氨基酸的组成与结构羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是 -氨基酸,其通式为 ,官能团为NH 2和 COOH。氨基酸的化学性质a.两性氨基酸分子中既含有酸性基团COOH,又含有碱性基团 NH2,因此,氨基酸是两性化合物。如甘氨酸与 HCl、NaOH 反应的化学方程式分别为HCl ;NaOH H 2O。b.成肽反应氨基酸在酸或碱存在的条件下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。两分子氨基酸脱水形成二肽,如: H 2O。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。(2)蛋白质的结构与性质组成与
6、结构a.蛋白质含有 C、H、O、N、S 等元素。b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的,蛋白质属于天然有机高分子化合物。性质水 解 在 酸 、 碱 或 酶 的 作 用 下 最 终 生 成 氨 基 酸两 性 含 有 NH2显 碱 性 和 含 有 COOH显 酸 性盐 析某 些 浓 的 无 机 盐 可 降 低 蛋 白 质 的 溶 解 度 而 使 蛋 白质 从 水 溶 液 中 析 出 , 为 可 逆 过 程 。 可 用 于 分 离提 纯 蛋 白 质5变 性加 热 、 加 压 、 紫 外 线 、 X射 线 、 强 酸 、 强 碱 、重 金 属 盐 条 件 下 , 一 些 有 机 物 会 使 蛋 白 质
7、 变性 , 属 于 不 可 逆 过 程 。 是 杀 菌 、 消 毒 的 原 理颜 色反 应 含 苯 环 的 蛋 白 质 遇 浓 硝 酸 , 加 热 显 黄 色 蛋白 质 的 检 验 方 法燃 烧 有 烧 焦 羽 毛 的 气 味 检 验 毛 、 丝 纺 织 品(3)酶大部分酶是一种蛋白质,具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:a.条件温和,不需加热b.具有高度的专一性c.具有高效催化作用题组一 糖类、油脂、蛋白质的组成和性质1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( )A.油脂水解的共同产物是乙二醇B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C.淀粉、油脂和蛋白质都能在
8、 NaOH 溶液中发生水解D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素答案 D2.下列说法正确的是( )A.在紫外线、饱和 Na2SO4、CuSO 4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性B.油脂属于高分子化合物,是混合物C.在一定条件下,氨基酸之间能发生反应,合成更加复杂的化合物D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是:取适量水解液于试管中,加入少量新制Cu(OH)2悬浊液,加热,观察是否有砖红色沉淀答案 C解析 A 项,饱和 Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析;B 项,油脂相对分子质量较小,不属于高分子化合物;C 项,氨基酸含有氨基、羧基,可发生取代、缩聚反应,可生成二肽
9、、多肽或蛋白质;D 项,淀粉是在酸性条件下水解,而葡萄糖和新制 Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下,所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸,否则无法成功。3.下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是( )6蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入蒸馏水,沉淀不溶解人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素是我国科学家在 1965 年首次合成的重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒浓硝酸溅在皮肤上,使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜A.B.C.D.答案 C解析 属于蛋白质的盐析,再加蒸馏水沉淀溶解;蛋白质溶液属于胶体,蛋白质分
10、子不能透过半透膜。题组二 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解4.下列有关蛋白质的说法正确的是 ( )氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N 若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致用甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成四种二肽A.B.C.D.答案 D解析 淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有 C、H、O、N,有的也含 S,正确;如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错误;两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最多能形
11、成四种二肽,正确。5.下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( )答案 C解析 两个氨基酸分子,在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物,称为成肽反应,所以蛋白质水解断裂的是肽键,所以应断裂的键是 C。氨基酸的成肽规律(1)2 种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基),脱水可形成 4 种二肽(可以是相同分子之间,7也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下 4 种二肽:(2)分子间或分子内脱水成环 2H 2O H 2O(3)氨基酸分子缩聚成高分子化
12、合物 nH2O考点二 合成有机高分子1.基本概念(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。如:82.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如 H2O、HX 等)生成高分子化合物的反应。3.高分子化合物的分类及性质特点其中,塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料” 。4.加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法(1)加聚反应的书写方法单烯烃型单体加聚时, “断开双键,键分两端,添上括
13、号,右下写 n”。例如:nCH2=CHCH3 催 化 剂 二烯烃型单体加聚时, “单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下写 n”。例如:nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2 一 定 条 件 含有一个双键的两种单体聚合时, “双键打开,中间相连,添上括号,右下写 n”。例如:nCH2=CH2 催 化 剂 (2)缩聚反应的书写方法写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,也要注意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量为 n;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量应为 2n。例如:a.聚酯类:OH 与COOH 间的缩聚
14、nHOCH2CH2OH nHOOCCOOH 2 nH2O。催 化 剂 nHOCH2CH2COOH nH2O。催 化 剂 9b.聚氨基酸类:NH 2与COOH 间的缩聚nH2NCH2COOH nH2O。 催 化 剂 nH2NCH2COOH 2 nH2O。 催 化 剂 c.酚醛树脂类:nHCHO n (n1)H 2O 。 H (1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物()(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞()(3)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色()(4)为防止污染,可以将塑料购物袋直接烧掉()(5)天然橡胶聚异戊二烯( )为纯净物()(6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料()(7)聚
15、乙烯可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品()(8)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类()(9) 的单体是 CH2=CH2和 ()按要求完成下列方程式并指出反应类型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。_,_。答案 n 催 化 剂 加聚反应(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。_,_。10答案 nHOCH2CH2OH催 化 剂 2 nH2O 缩聚反应(3)由 2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。_,_。答案 加聚反应 催 化 剂 1.今有高聚物 ,对此分析正确的是( )A.它是一种体型高分子化合物B.其单体是 CH2=CH2和C.其链节是D.其单体是答案 D解析 高聚物
16、为线型高分子化合物,其链节为,是 的加聚产物,据此进行判断。2.下列关于合成材料的说法中,不正确的是( )A.结构为CH= =CHCH=CHCH=CHCH=CH的高分子的单体是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是 CH2=CHClC.合成酚醛树脂( )的单体是苯酚和甲醇11D.合成顺丁橡胶( )的单体是 CH2=CHCH=CH2答案 C解析 A 项,根据加聚产物的单体推断方法,凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两半键闭合即可知其单体为 CHCH;B 项,聚氯乙烯的单体是 CH2=CHCl;C 项,合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。3.环己烯常用于有
17、机合成。现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F 可以作内燃机的抗冻剂,J 分子中无饱和碳原子。已知:R 1CH=CHR2 R1CHOR 2CHO O3, Zn/H2O (1)的反应条件是_。(2)H 的名称是_。(3)有机物 B 和 I 的关系为_(填字母)。A.同系物 B.同分异构体C.都属于醇类 D.都属于烃(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型:反应_,_;反应_,_;反应_,_;反应_,_。(5)写出两种 D 的属于酯类的链状同分异构体的结构简式:_。答案 (1)NaOH 醇溶液、加热(2)聚乙二酸乙二酯(3)C(4) 2NaOH 2NaBr 取代反应 水n
18、n 2 nH2O 缩聚反应 催 化 剂 12HOCH2CH2CH2CH2OH CH2=CHCH=CH22H 2O 消去反应 浓 硫 酸 nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2 加聚反应 一 定 条 件 (5)CH2=CHCOOCH3、HCOOCH 2CH=CH2(其他合理答案也可)解析 根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为 Br2 NaOH水 溶 液 (A) (B) NaOH 醇 溶 液 O3 Zn/H2O(A) (C)(D)合成橡胶 H2催 化 剂 浓 硫 酸 一 定 条 件 (D) (I)(J) H2催 化 剂 浓 硫 酸 (C) (F) (G)。 O2催 化 剂
19、F催 化 剂 (C) (E)(H)高聚物单体的推断方法推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。如 的单体为 CH2=CH2和CH2=CHCN, 的单体为 CH2=CHCH3和 CH2=CHCH=CH2。(2)缩聚产物的链节中不全为碳,一般有“ 、 ”等结构,在13或 画线处断键,碳原子上连OH,氧原子和氮原子上连H,即得单体。考点三 有机合成的思路与方法1.有机合成题的解题思路2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目
20、信息所给反应,如:醛酮中的羰基与 HCN 加成。CH3CHOHCN 加 成 水 解 (2)碳链减短的反应烷烃的裂化反应;酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;利用题目信息所给反应,如:烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应(3)常见由链成环的方法二元醇成环:如:HOCH 2CH2OH H 2O; 浓 硫 酸 羟基酸酯化成环:如: H 2O;浓 硫 酸 14氨基酸成环:如:H 2NCH2CH2COOH H 2O;二元羧酸成环:如:HOOCCH 2CH2COOH H 2O; 浓 硫 酸 利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环: 。 一 定 条 件 3.有机合成中官能团的转化(1)官
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