2018_2019学年高中化学第三章有机化合物3.2.2苯的结构和性质课件新人教版必修2.ppt

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1、第2课时 苯的结构和性质,学习目标 1. 会写本的分子式、结构式、结构简式。 2. 知道本分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。 3. 知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。 4. 了解苯的来源及用途。,猜猜看：“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。猜一字。,1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发现 苯，并测得其含碳量，确定 其最简式为CH；1834年， 德国科学家米希尔里希制得 苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。,苯,练 习 ：法拉第发现一种新的有机物-苯(当时把苯

2、称为“氢的重碳化合物”)。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其相对分子质量为78，试通过计算确定其分子式。,解：设苯的分子式为CxHy，则 x=(7892.3%)/12=6 y =78(1-92.3%)/1=6分子式C6H6,或,知识扩展,1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒,2.密度比水小，不溶于水,4.苯的熔沸点低：沸点 80.1, 易挥发 熔点 5.5,3.是一种重要溶剂,（一）苯的物理性质,苯的可能结构：CHCCH2CH2CCHCH2=C=CHCH=C=CH2CH2=CHCH=CHCCH,讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？,根据苯

3、的分子式（C6H6）推测其结构,现象：,不能与Br2水反应,但能萃取溴水中的Br2,实验31： 验证苯的分子结构,结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。,实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡,酸性KMnO4不褪色,凯库勒苯的结构,那么苯分子到底是怎么的结构呢？,阅读课本71页的科学史话:法拉第的对苯发现和凯库勒发现苯环结构的传奇- “梦的启示”。,资料： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种,结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键,结论: 苯环中的碳碳键 介于单键和双键之间,苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子的结构中不存在

4、碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子,为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献，现在仍沿用凯库勒结构式表示。,结构式:,（二）苯分子的结构,分子式： C6H6,结构简式:,或,球棍模型,比例模型,结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同 一平面上；2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间 的独特的键。碳碳键的键角是120； 3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。,根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独

5、特的键, 那么苯的化学性质如何？,推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应， 又可以发生加成反应。,1. 苯的取代反应,溴苯是无色油状液体，不溶于水，水,（三）苯的化学性质,（1）苯与液溴的反应,现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐色液体,苯环上的氢被硝基(NO2) 取代,（2）硝化反应：,硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。,思考:在苯的硝化反应中 （1）为什么要将温度控制在5060之间？如何控制反应温度？温度计位置如何？（2）药品加入的先后顺序如何?,防止硝酸挥发、分解；用水浴加

6、热；温度计置于水浴中,浓硝酸浓硫酸苯,（3）苯的磺化,浓硫酸的作用：吸水剂和磺化剂,思考：苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？,2. 苯的加成反应,（环己烷）,（六氯环己烷）,(农药六六六),3. 氧化反应 （1）在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟,（四）苯的用途,（2）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,1. 苯常用于有机溶剂； 2. 是重要的化工原料。,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高

7、,C%高,1. 芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物 2. 芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类。 3. 苯的同系物：苯环和烷基构成的化合物。CnH2n-6,（五）苯的同系物,（1）苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。 （2）通式：CnH2n-6(n6) 因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。,苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，多数能被酸性KMnO4溶液氧化。,课堂练习,1. 下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( )A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯,C,2. 下列说法正确的是 （ ） A从苯的

8、分子组成来看远没有达到饱和，所以 它能使溴水褪色 B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃 烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D苯是单、双键交替组成的环状结构,BC,3. 下列反应中，不属于取代反应的是（ ） A. 苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热 B. 苯与液溴后加入铁粉 C. 乙烯通入溴水中 D. 乙烷与氯气混合光照,C,4.下列关于苯分子结构叙述错误的是（ ） A. 苯的碳原子间的键是一种介于单双键 之间的特殊化学键 B. 苯分子的12个原子共平面 C. 苯环是一个单双键交替形成的六元环 D. 苯分子为一个正六边形,C,5.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是（ ） A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色 B.苯不能与溴水发生反应 C.苯环为正六边形的环 D.苯燃烧时产生大量浓烟,AB,