2020版高考化学大一轮复习选修5有机化学基础第2节烃和卤代烃课件新人教版.pptx

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1、第2节 烃和卤代烃,考纲要求:1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。(宏观辨识与微观探析) 2.掌握卤代烃的结构与性质。(宏观辨识与微观探析) 3.了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。(证据推理与模型认知),-3-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,单键,CnH2n+2(n1),碳碳双键,CnH2n(n2),碳碳三键,CnH2n-2(n2),-4-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.烯烃的顺反异构 (1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子

2、团在空间的 不同所产生的异构现象。 (2)存在条件:每个双键碳原子均有两个不同的原子或原子团。如顺-2-丁烯: ,反-2-丁烯: 。,排列方式,-5-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,3.脂肪烃的物理性质,14,升高,低,增大,小,难,-6-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,4.脂肪烃代表物的化学性质 (1)甲烷:,强酸、强碱、强氧化剂,-7-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(2)烯烃:,-8-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,-9-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向

3、突破,考点三,(3)乙炔:,-10-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,5.乙烯、乙炔的实验室制法,排水,排水,-11-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,饱和食盐水,-12-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,特别提示制乙烯时温度要迅速升至170 ,因为140 时发生副反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。,NaOH,硫酸铜,-13-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,自主练习 1.下列三种情况的褪色原理相同吗? (1)CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去; (2)乙

4、烯与溴水作用溴水褪色; (3)乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。,提示 三个反应的原理不相同。(1)发生的是取代反应;(2)发生的是加成反应;(3)发生的是氧化反应。,-14-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.(2019广东湛江月考)下列说法中错误的是( ) A.无论是乙烯与Br2的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关 B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼,C,解析 乙烯的加成反应和氧化反应都与碳碳双键有关,A项正确;乙

5、烯能与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液反应而使溶液褪色,但是乙烷不能,B项正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同,C项错误;乙烯分子中含有碳碳双键,化学性质比乙烷活泼,D项正确。,-15-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,3.1 mol某链烃最多可与2 mol H2发生加成反应生成化合物A,化合物A最多能与12 mol Cl2发生取代反应生成化合物B,则下列有关说法正确的是( ) A.该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键 B.该烃分子内碳原子数超过6 C.该烃能发生氧化反应和加聚反应 D.化合物B有两种同分异构体,C,

6、解析 依据分析可知,该烃分子中要么有2个双键,要么有1个三键,两者不能共同存在,故A错误;该烃含有的H原子数是8,含2个碳碳双键或1个碳碳三键,故含有的C原子数是5,故B错误;该烃含有碳碳双键或三键,能发生氧化反应和加聚反应,故C正确;化合物B为C5Cl12,类似戊烷,存在三种同分异构体,故D错误。,-16-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考向1 烃常见的反应类型 例1下图是以石油为原料的部分转化流程:下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是( ) A.反应与反应反应类型相同 B.反应与反应反应类型相同 C.反应与反应反应类型相同 D.反应与反应反应类型相同,答案

7、,解析,-17-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,思维建模烃常见反应类型的特点 (1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等反应类型。 (2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键等。 (3)加聚反应。全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物必是高分子化合物。,-18-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,归纳总结脂肪烃常见的反应类型,-19-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,-20-,考点一,考点二,必备知识自主预诊

8、,关键能力考向突破,考点三,对点演练 按要求填写下列空白。,-21-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,答案 (1)Cl2 加成反应(2) 取代反应 (3)Br2 加成反应 (4)CH3CCH 加成反应 (5)nCH2=CHCl 加聚反应,-22-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,解析 (1)逆推法,将后面物质中的两个Cl原子去掉变为碳碳双键; (2)根据生成HCl可判断发生的是取代反应而不是加成反应; (3)根据产物的结构可知发生的是1,4-加成反应; (4)根据产物可知发生的是加成反应,去掉产物中的两个Br原子变为碳碳三键,可得反应物;

9、 (5)根据产物可知发生的是加聚反应。,-23-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,考向2 烃类燃烧规律 例2在120 时,某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应,测知反应前后的压强没有变化,则该混合烃可能是( ) A.CH4和C2H6 B.CH4和C2H4 C.C2H4和C2H6 D.C3H4和C3H6,答案,解析,-24-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,思维建模(1)烃的组成与燃烧产物的关系 质量相同的烃CxHy, 越大,则生成的CO2越多;若两种烃中最简式相等,质量相同,则生成的CO2和H2O的量均相等。 分子中碳元素的质量分数相

10、同的有机物(最简式可以相同,也可以不同),只要总质量一定,以任意比例混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。 不同的有机物完全燃烧时,生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中碳原子和氢原子的物质的量之比相同。,-25-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,(2)烃耗氧量大小比较 等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素的质量分数(或氢元素的质量分数)有关,碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大)耗氧量越多。 等质量的烃,若最简式相同,完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗

11、氧量就不变。 等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+ )值的大小,其值越大,耗氧量越多。 等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。,-26-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,-27-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,对点演练 下列各项中的两种物质无论以何种比例混合,只要混合物的总物质的量一定,则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质量均不变的是( ) A.C3H6、C3H8 B.C3H6、C2H6 C.C2H2、C6H6 D.CH4、C2H4O2,答案,解析,-28

12、-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,芳香烃、苯的同系物 1.苯及苯的同系物组成、结构和性质,单键,双键,一定,苯环,烷烃,不一定,-29-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,-30-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,-31-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.芳香烃 (1)芳香烃:分子里含有一个或多个 的烃。 (2)芳香烃在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。 (3)芳香烃对环境、健康产生影响:油漆、涂料、复合地板等装饰

13、材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。,苯环,-32-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,自主练习 1.苯与苯的同系物在发生取代和氧化反应时,有哪些不同?,提示 (1)苯的同系物发生苯环上的取代反应时,受侧链的影响,邻、对位上的氢原子更活泼,更易被取代。 (2)受苯环的影响,大多数苯的同系物的侧链,都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能。,-33-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,2.下列有关甲苯的描述中,能说明侧链对苯环性质产生影响的

14、是( ) A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C.甲苯硝化反应后生成三硝基甲苯 D.甲苯在光照下与Cl2发生取代反应,C,解析 甲烷和甲苯都能燃烧产生带浓烟的火焰,这是碳不完全燃烧导致,所以不能说明侧链对苯环有影响,故A错误;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以能说明苯环对侧链有影响,故B错误;侧链对苯环的影响,使得苯环的邻对位变得更活泼,易被取代,C正确;甲苯在光照下与Cl2发生取代反应,不能说明侧链对苯环有影响,故D错误。,-34-,考点一,考点二,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点三,3.下列说法正确的是( ),答案,解析

15、,-35-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,考向1 芳香烃的结构和性质 例1苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:,(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有 种。 (2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: 。,-36-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,-37-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,

16、考点一,考点二,考点三,-38-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,思维建模苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律 (1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。 (2)并不是所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,如 就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。,-39-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,归纳总结1.烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基受苯环的影响,易被氧化。大多数苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,

17、可用此性质鉴别苯与某些苯的同系物。 2.苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代位置不同 (1)在光照条件下,卤代反应发生在烷基上,记作“烷代光”。,(2)在卤化铁的催化作用下,卤代反应发生在苯环上,记作“苯代铁”。,-40-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,对点演练 (2019湖北黄石月考)对于苯乙烯 的下列叙述:能使酸性KMnO4溶液褪色,可发生加聚反应,可溶于水,可溶于苯中,苯环能与溴水发生取代反应,所有的原子可能共面。其中完全正确的是( ) A. B. C. D.,答案,解析,-41-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,考向2 芳香

18、烃的同分异构体 例2(2019四川广安调研)下列有关同分异构体数目的叙述中,错误的是( ) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种 B.C8H10中有4种属于芳香烃的同分异构体 C.乙苯的同分异构体共有3种D.菲的结构简式为 ,它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物,答案,解析,-42-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,易错警示1.苯的同系物的特点:(1)分子中只含有一个苯环;(2)侧链饱和,即侧链是烷基;(3)符合通式:CnH2n-6(n6)。 2.苯的同系物的一卤取代物,要从苯环和侧链两个角度分析。,-43-,必备知识自主预诊,关键能力考

19、向突破,考点一,考点二,考点三,归纳总结1.苯的同系物的同分异构体 判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法,如C9H12属于芳香烃的同分异构体。 (1)只有一个取代基:可以看作一个苯环连接丙基(C3H7)组成,由于丙基(C3H7)有2种结构,因此有:,-44-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,-45-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,2.判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法 (1)等效氢法。 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“

20、等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):,-46-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,(2)定一(或定二)移一法。 在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:2+3+1=6,共有6种。,-47-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一

21、,考点二,考点三,对点演练 下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( ) A.一个苯环上已经连有CH3、CH2CH3、OH三种基团,如果在苯环上再连接一个CH3,其同分异构体有16种B.与 互为同分异构体的芳香化合物有6种 C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种 D.萘环上的一个H原子被C4H9取代后的产物共有8种,B,-48-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,-49-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,-50-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,卤代烃 1.定义 烃分子里的氢原子被 取代后生成的产

22、物。官能团为 ,饱和一元卤代烃的通式为 。 2.物理性质,卤素原子,X,CnH2n-1X(n1),高,升高,难,易,小,大,-51-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,3.化学性质 (1)水解反应(取代反应)。 反应条件: 。 C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。 用RX表示卤代烃,碱性条件下水解方程式为 RX+NaOH ROH+NaX。,氢氧化钠水溶液、加热,-52-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,(2)消去反应。 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几

23、个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。 卤代烃消去反应的条件: 。,氢氧化钠的乙醇溶液、加热,-53-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,-54-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,-55-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,6.卤代烃对环境的污染 氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。,-56-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,自主练习 1.要制备一氯乙烷,可以用乙烷与Cl2发生取代反应制备,也可以利用乙烯与HCl发生加成反应制得

24、,哪种方法更好?为什么?,提示 乙烯与HCl发生加成反应制得更好,因为乙烷与Cl2发生取代反应副反应太多,产生的副产物太多。,2.证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步操作,其正确的顺序是 (填序号)。 加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性,答案 ,-57-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考点一,考点二,考点三,3.有以下物质:CH3Cl CH2ClCH2Cl,(1)能发生水解反应的有 ,其中能生成二元醇的有 。 (2)能发生消去反应的有 。 (3)发生消去反应能生成炔烃的有 。,答案 (1) (2) (3),-58-,考点一,考点二,考点三,必备知识

25、自主预诊,关键能力考向突破,考向1 卤代烃的性质 例1(2018江苏化学,11)(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:,下列有关化合物X、Y的说法正确的是( ) A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.XY的反应为取代反应,答案,解析,-59-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,思维建模卤代烃反应的规律 (1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 (2)两类卤代烃不能发生消去反应。,-60-,考点一,考点二,考

26、点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-61-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,归纳总结卤代烃水解反应和消去反应比较,-62-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,反应机理: (1)消去反应,被破坏的键是和; (2)水解反应,被破坏的键是。,-63-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,对点演练 (2019湖北襄阳四中期中)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( ),A.甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 B.甲中加入NaOH的水溶液共热

27、,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子 C.乙发生消去反应得到两种烯烃 D.丙与NaOH的水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛,答案,解析,-64-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考向2 卤代烃在有机合成中的作用 例2(2019河北唐山模拟)有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。,-65-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,回答下列问题:(1) 分子中可能共面的原子最多有 个。 (2)物质A的名称是 。 (3)物质D中含氧官能团的名称是 。 (4)“反应”的反应类型是 。 (5)写出“反应”的化学方程式: 。 (6)

28、C有多种同分异构体,与C中所含有的官能团相同的有 种,其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为 和 。,-66-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-67-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-68-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-69-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-70-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-71-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(7)对比原料与产物,要将溴原子水解得OH,再将末端的OH氧化成COOH,最后再

29、酯化成环。,-72-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-73-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-74-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,对点演练 根据下面的反应路线及所给信息填空。,(1)A的结构简式是 ,名称是 。 (2)的反应类型是 ,的反应类型是 。 (3)反应的化学方程式是 。,-75-,考点一,考点二,考点三,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-76-,2,3,1,-77-,1,2,3,1.(2019安徽合肥期中)有机物a、b、c在一定条件下的转化关系如图所示。下列说法正确的是( )A.a中所有碳

30、原子处于同一平面 B.b可用于萃取溴水中的溴 C.均属于加成反应 D.等物质的量的b、c分别完全燃烧,耗氧量相等,答案,解析,-78-,1,2,3,2.在实验室中,下列除杂的方法正确的是( ) A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取出溴 B.乙烷中混有乙烯,通入H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷 C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸,将其倒入NaOH溶液中,静置,分液 D.乙烯中混有CO2和SO2,将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶,答案,解析,-79-,1,2,3,3.(2019湖南岳阳月考)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是( ) A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应 C.苯与浓硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 D.苯酚( )可以与NaOH反应,而乙醇(CH3CH2OH)不能与NaOH反应,答案,解析,