2019年领军高考化学清除易错点专题24同分异构体知识点讲解.doc
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1、- 1 -易错点 24 同分异构体瞄准高考1 (2018 课标)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2,2戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是A. 与环戊烯互为同分异构体B. 二氯代物超过两种C. 所有碳原子均处同一平面D. 生成 1 molC5H12至少需要 2 molH2【答案】C2 (2017 课标)化合物 (b) 、 (d) 、 (p)的分子式均为 C6H6,下列说法正确的是Ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种Bb、d、p 的二氯代物均只有三种Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面【答案】D【解析】Ab
2、 是苯,其同分异构体有多种,不止 d 和 p 两种,A 错误;Bd 分子中氢原子分为 2 类,根据定一移一可知 d 的二氯代物是 6 种,B 错误;Cb、p 分子中不存在碳碳双键,不与酸性高锰酸钾溶液发生反应,C 错误;D苯是平面形结构,所有原子共平面,d、p 中均含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D 正确。3(2017 课标)下列说法正确的是A植物油氢化过程中发生了加成反应B淀粉和纤维素互为同分异构体C环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别- 2 -D水可以用来分离溴苯和苯的混合物【答案】A4 (2016 课标)下列关于有机化合物的说法正确的是A2-甲基丁烷也称为异丁烷B由乙烯生成乙醇属
3、于加成反应CC 4H9Cl 有 3 种同分异构体D油脂和蛋白质都属于高分子化合物【答案】B【解析】A2-甲基丁烷分子中含有 5 个 C 原子,系统命名方法是 2-甲基丁烷,习惯命名方法命名是异戊烷,错误;B乙烯与水发生反应,断裂碳碳双键中较活泼的一个键,在两个不饱和的碳原子上分别添加 H、OH,形成乙醇,发生反应类型是加成反应,正确;CC 4H9Cl有 4 种不同位置的 H 原子,它们分别被 Cl 原子取代,就得到 4 种同分异构体,错误;D油脂不是高分子化合物,错误。5 (2016 课标)分子式为 C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)A 7 种 B8 种 C9 种 D10 种 【答案】
4、C【解析】分子式为 C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷 C4H10中的两个 H 原子被两个 Cl 原子取代,C4H10有正丁烷 CH3CH2CH2CH3和异丁烷 CH3CH(CH3)CH3两种,正丁烷中 2 个 H 原子被 Cl 原子取代,有 6 种结构,异丁烷中 2 个 H 原子被 Cl 原子取代,有 3 种结构,共有 9 种。6 (2016 课标)下列说法错误的是( )A乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体【答案】A【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应,故说法错误;B、乙烯可以制成聚乙烯,聚乙烯用于
5、食品- 3 -包装,故说法正确;C、乙醇含有亲水基羟基,能溶于水,而溴乙烷不溶于水,故说法正确;D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同,结构不同,是同分异构体,故说法正确。7 (2018 课标)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成 E 的过程如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为_。(2)A 中含有的官能团的名称为_。(3)由 B 到 C 的反应类型为_。(4)C 的结构简式为_。(5)由 D 到 E 的反应方程式为_。(6)F 是 B 的同分异构体,7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.
6、24 L 二氧化碳(标准状况) ,F 的可能结构共有_种(不考虑立体异构) ,其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 311 的结构简式为_。【答案】 C6H12O6 羟基 取代反应 9 【解析】 (1)葡萄糖的分子式为 C6H12O6。(2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A,因此 A 中含有的官能团的名称为羟基。(3)由 B 到 C 发生酯化反应,反应类型为取代反应。(4)根据 B 的结构简式可知 C 的结构简式为 。- 4 -(5)由 D 到 E 是乙酸形成的酯基水解,反应方程式为锁定考点一、有机物的同分异构体1. 同分异构体的概念化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的
7、现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较概 念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素研究范围 有机物 化合物 单质 原子结构相似 分子式相同 同一元素 质子数相同 限制条件组成相差 CH2原子团结构不同 性质不同 中子数不同- 5 -【名师点睛】 分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如:H 3PO4与 H2SO4 、C 2H6O 与 CH2O2的相对分子质量相同,但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构 体,如:HCHO、CH 3COOH、HCOOCH 3、 C6H12O6
8、的最简式相同,但分子式不同。 分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如:CH 3CH2OH 和CH3OCH3、CH 3CH2CHO 和 CH3COCH3等。 同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于某些不同类有机物中,如:CH 3CH2 CH2 CH2CH3、CH 3CH2 CH(CH 3)CH 3、C(CH 3)4;CH 3COOH、HCOOCH 3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH 2)2与NH4OCN、HOCN(氰酸)和 HNCO(异氰酸) 。 化合物的分子组成、分子结构越简单,同分异构现象越弱。反之,化合物的分子组成、分
9、子结构越复杂,同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构 体分别为 2 种、3 种。 同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低。典例 1 下列化学式只表示一种物质的分子组成的是 ( )。AC 4H8 BC 3H8 CSiO 2 DP【答案】B典例 2 下列说法正确的是( )A. 凡是分子组成相差一个或几个 CH2原子团的物质,彼此一定是同系物。B. 两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体C. 相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D. 组成元素的
10、质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体【答案】D【解析】A 项,分子组成相差一个或几个 CH2原子团的物质不一定结构相似,如苯甲醇和苯酚 ,错误;B 项,两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,分子式不一定相同,如乙炔 C2H2和苯 C6H6;C 项,相对分子质量相同的几种化合物,如 CO、C 2H4、N 2不是同分异构体,错误;D 项,组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体,正确。- 6 -二. 同分异构体的类型绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有 4 种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异
11、构和顺反异构。1. 碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。再如,CH 3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与(CH 3) 2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。2. 官能团位置异构含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如,CH 3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2;CH3CH2CH2CH2COH(1-丁醇)与 CH3CH2CH(OH)CH 3(2-丁醇);邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能
12、团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。各类有机物异构体情况见下表:有机物通式 可能类别 实 例CnH2n+2 只能是烷烃,异构类别只有碳架异构 CH3CH2CH2CH2CH3,CH 3CH(CH3)CH2CH3,C(CH 3)4CnH2n 单烯烃、环烷烃CH2=CHCH2CH3,CH 3CH=CHCH3,CH 2=C(CH3)2,CH 2=CH2,CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH CCH2CH3,CH 3C CCH3
13、,CH 2=CHCH=CH2CnH2n-6 芳香烃(苯及其同 系物)CnH2n+2O 饱和脂肪醇、醚 CH3CH2CH2OH,CH 3CH(OH)CH3,CH 3OCH2CH3CnH2nO 醛、酮、环醚、 环醇、烯基醇CH3CH2CHO,CH 3COCH3,CH=CHCH 2OH,CnH2nO2 羧酸、酯、羟醛、 羟基酮 CH3CH2COOH,CH 3COOCH3、HCOOCH 2CH3,HOCH 2CH2CHO、CH 3CH(OH)CHO,CH3COCH2OH- 7 -CnH2n-6O 酚、芳香醇、 芳香醚CnH2n+1NO2 硝基烷,氨基酸 CH3CH2NO2、H 2NCH2COOHCn(
14、H2O)m 糖类 C6H12O6:CH 2OH(CHOH)4CHO,CH 20H(CHOH)3COCH2OHC12H22011:蔗糖、麦芽糖【名师点睛】淀粉和纤维素都可用(C 6H10O5) n,但由于 n 不等,所以不是同分异构体。4. 顺反异构不饱和烃(烯烃)的 C=C 双键,还 C=N 双键,N=N 双键及环状等化合物中可能存在顺反异构(一般如无特殊说明,不考虑顺反异构) 。【名师点睛】存在顺反异构的条件:碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。三同分异构体的书写方法(一)思路方法1. 列出有机物的 分子式。2. 根据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃、 ;烯烃或
15、环烷烃、 ;炔烃、二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的衍生物等。3. 书写顺序:先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。(二)碳链异构书写规律碳链异构的书写顺序应遵循:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要注意思维有序,谨防重复和遗漏。典例 1 请写出 C7H16的所有同分异构体 先写最长的碳链: 减少 1 个 C,找出对称轴,依次加在第、 个 C 上(不超过中线): - 8 - 减少 2 个 C,找出对称轴: 组成一个-C 2H5,从第 3 个 C 加起(不超过中线
16、): 分为两个-CH 3a 两个-CH 3在同一碳原子上(不超过中线):b 两个-CH 3在不同的碳原子上: 减少 3 个 C,取代基为 3 个 (不可能有 )【名师点睛】1. 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。碳总为四键,规律牢记心间。2. 甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。3. 熟记 C1-C6的碳链异构:甲烷 CH4、乙烷 C2H6、丙烷 无同分异构体CH3 CH2 CH3- 9 -C3H8丁烷 C4H102 种:CH 3CH2CH2CH3、戊烷 C5H123 种: 、己烷 C6H145 种: 、 、 【拓展延伸】壬烷 C9H2
17、0的同分异构体:共 35 种。1、主链 9 个碳原子(1 种)壬烷2、主链 8 个碳原子(3 种)2甲基辛烷3甲基辛烷4甲基辛烷3、主链 7 个碳原子(11 种)- 10 -2,2二甲基庚烷2,3二甲基庚烷2,4二甲基庚烷2,5二甲基庚烷2,6二甲基庚烷3,3二甲基庚烷3,4二甲基庚烷3,5二甲基庚烷4,4二甲基庚烷3乙二甲基庚烷4乙二甲基庚烷4、主链 6 个碳原子(12 种)2,2,3三甲基己烷- 11 -2,2,4三甲基己烷2,2,5三甲基己烷2,3,3三甲基己烷2,3,4三甲基己烷2,3,5三甲基己烷2,4,4三甲基己烷3,3,4三甲基己庚烷2甲基3乙基己烷2甲基4乙基己烷3甲基3乙基己
18、烷- 12 -3甲基4乙基己烷5、主链 5 个碳原子(8 种)2,2,3,3四甲基戊烷2,2,3,4四甲基戊烷2,2,4,4四甲基戊烷2,3,3,4四甲基戊烷2,2二甲基3乙基戊烷2,3二甲基3乙基戊烷2,4二甲基3乙基戊烷- 13 -3,3二乙基戊烷(二)官能团位置异构书写规律1. 移位法对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等,往往先采取逐步降碳法写出所有的相应碳架,再让官能团分别在碳架上移动,进而写出同分异构体。 烷烃中氢原子被其他原子或原子团取代后同分异体的写法典例 2 试确定一氯戊烷的同分异构体数目,并写它门结构简式。【答案】8 种、 、 、 、典例 3 写出一
19、氯戊烷分子中含有两个甲基的同分异构体的结构简式。- 14 -【答案】323|CHlCH 322|CHl323|l 323|【解析】碳架上氯原子不得连于链端;碳架上氯原子必须连于链端;氯原子无论在碳架上如何移动,都会有三个甲基存在,因此不符合要求。所以,含有两个甲基的一氯戊烷共有四种: 323|CHlCH3223|CHl323|ll323|典例 4 下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是( ) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 (CH3) 2CHCH(CH3) 2 (CH3) 3CCH2CH3 (CH3) 3CC(CH3) 3A. B. = C. D. = 【答案】D2. 插入法该法适合
20、于烯、炔、酯、醚、酮等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。注意,对称位置不可重复插入。 烯烃同分异构体的写法典例 5 写出 C5H10属于烯烃的同分异构体。【解析】先写出 5 个碳原子的碳链异构,再在碳链中加上双键:、 、 、 、- 15 -而 这种结构无法添加双键。 酯的同分异构体的写法典例 6 写出分子式为 C5H10O2属于酯的同分异构体。【答案】HCOOCH 2CH2CH2CH3 、HCOOCH(CH 3)CH2CH3、HCOOCH 2CH(CH3)CH 3、HCOOC(CH
21、3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH 3COOCH(CH3)CH3CH3CH2COOCH2CH3、CH 3CH2CH2COOCH3、CH 3CH(CH3)COOCH3【解析】 (1)将酯基 拿出后,剩余部分有两种碳链结构:(2)利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意 不仅可插在 键间,也可插在 键间形成甲酸酯。(3) 插入。注意,酯键在 键间插入时可正反插入,但对称结构处将重复,例如: 中位置就是对称点,正反插时重复:而在位正反插入时,得两种酯。- 16 -(4)将 插在 键间时,只能是 中 C 连 H,不可 O 接 H,否则成酸,如, 是酸,而 是甲酸丁酯。3. 芳香
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