2019年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物课时跟踪检测（十二）有机合成的关键（含解析）鲁科版选修5.doc

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1、- 1 -有机合成的关键1下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是( )A乙酸和乙醇的酯化反应 B聚酯的水解反应C油脂的水解反应 D烯烃与水的加成反应解析：选 A 聚酯的水解反应、油脂的水解反应和烯烃与水的加成反应都能引入羟基。2一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为 2HCCH HCCCH= =CH2。下列关于该反应的说法不正确的是( )A该反应使碳链增长了 2 个 C 原子B该反应引入了新官能团C该反应是加成反应D该反应属于取代反应解析：选 D 乙炔自身化合反应为 HCCHHCCH HCCCH= =CH2，实质为一个分子中的 H 和CCH 加在另一个分子中的不饱和碳

2、原子上，使碳链增长，同时引入碳碳双键。3下列反应能够使碳链减短的有( )乙苯被酸性 KMnO4溶液氧化 重油裂化为汽油 CH 3COONa 跟碱石灰共热 炔烃与溴水反应A BC D4碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下 4 个反应，其中可以实现碳链增长的是( )ACH 3CH2CH2CH2Br 和 NaCN 共热BCH 3CH2CH2CH2Br 和 NaOH 的乙醇溶液共热CCH 3CH2Br 和 NaOH 的水溶液共热DCH 3CH2CH3和 Br2(g)光照- 2 -解析：选 A B、C 可实现官能团的转化，D 中

3、可引入 Br 原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为 CH3(CH2)3BrNaCN CH3(CH2)3CNNaBr，可增加一个碳原子。 5判断在一定条件下，通过反应既能引入碳碳双键，又能引入羟基的是( )解析：选 B 一般卤代烃在强碱的水溶液中均可发生水解反应，但要发生消去反应，就要求卤代烃分子中应含有 H。A 项、C 项和 D 项分子中无 H，两者只能发生水解反应，不能发生消去反应，即只能引入羟基，而不能引入碳碳双键。6如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法正确的是( )A反应是加成反应，产物的结构简式为 CH3CHBr2B反应是氧化反应，其中是去氢氧化C反应是取代反应，其中是酯

4、化反应D反应是消去反应，反应的副产物中有 SO2气体解析：选 D 反应是乙烯与单质溴发生加成反应，产物的结构简式为 CH2BrCH2Br，故A 错误；反应是乙烯与水的加成反应，故 B 错误；反应是乙酸的还原反应，故 C 错误；反应是乙醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，浓硫酸具有强氧化性，加热时能够与乙醇发生氧化还原反应，生成 SO2气体，故 D 正确。7已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH 2CH=CHCH2Br 可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是( )A水解、加成、氧化 B加成、水解、氧化C水解、氧化、加成 D加成、氧化、水解解析：选 A 先发

5、生水解，使溴原子被OH 取代，得到，然后和氯化氢加成，保护双键，最后用强氧化剂将CH 2OH 氧化为COOH 即可，发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，故 A 正确。8已知苯环上的硝基可被还原为氨基：- 3 -；苯胺还原性很强，易被氧化。则由苯合成对氨基苯甲酸的合理步骤是( )A苯 甲苯 X Y 对氨基苯甲酸 甲 基 化 硝 化 氧 化 甲 基 还 原 硝 基 B苯 硝基苯 X Y 对氨基苯甲酸 硝 化 甲 基 化 还 原 硝 基 氧 化 甲 基 C苯 甲苯 X Y 对氨基苯甲酸 甲 基 化 硝 化 还 原 硝 基 氧 化 甲 基 D苯 硝基苯 X Y 对氨基苯甲酸 硝 化 还

6、原 硝 基 甲 基 化 氧 化 甲 基 解析：选 A 因为苯胺具有很强的还原性，易被氧化，因此制得对硝基甲苯后，应先氧化甲基得到对硝基苯甲酸，再还原硝基得到对氨基苯甲酸。9乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：(1)B 和 A 为同系物，B 的结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_，其反应类型为_。(3)反应的反应类型为_。(4)C 的结构简式为_。(5)反应的化学方程式为_。解析：根据流程图可知，A 与水反应生成 C2H6O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则为乙醇，故 A 为乙烯；乙醇与 C 生成乙二酸二乙酯，则 C 为乙二酸，结构简式为HOOCCOOH，又

7、因 B 和 A 为同系物，B 含 3 个碳，则 B 为丙烯，结构简式为 CH2=CHCH3，丙烯与氯气在光照的条件下发生 H 的取代反应生成 CH2=CHCH2Cl。(2)反应为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为 CH2=CH2H 2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。 催 化 剂 (3)反应是卤代烃在 NaOH 水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。(5)反应是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OHHOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH32H 2O。 催 化 剂 答案：(1)CH 2=CHCH3- 4 -(2)CH2

8、=CH2H 2O CH3CH2OH 加成反应 催 化 剂 (3)取代反应 (4)HOOCCOOH(5)2CH3CH2OHHOOCCOOH 催 化 剂 CH3CH2OOCCOOCH2CH32H 2O10如图是工业上常用的一种阻垢剂中间体 E 的合成路线：请回答下列问题：(1)合成路线中的乙烯能不能用乙烷代替？_(填“能”或“不能”)，原因是_。(2)写出下列有机反应的类型：反应是_；反应是_。(3)B 转化为 C 的过程中，C 分子中增加的碳原子来源于_。(4)能与 E 发生反应的试剂有_(写两种，分别体现 E 分子所含的两种官能团的性质)。(5)写出 B 的同分异构体的结构简式_。解析：(1)

9、乙烷与溴发生取代反应时，可能有 16 个氢原子被取代，得到多种有机物的混合物，难以分离。(2)对比 C 与 D 的结构简式可知反应是取代反应。(3)观察 B 转化为 C的反应条件可知 C 分子中增加的碳原子来源于 CO2。答案：(1)不能 乙烷与溴发生取代反应的产物不唯一(2)加成反应 取代反应 (3)CO 2(4)酸性高锰酸钾溶液(或溴水)、NaHCO 3溶液(或 Na、NaOH 溶液)(其他合理答案也可) (5)CH3CHBr21以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程要依次经过下列步骤中的( )与 NaOH 的水溶液共热 与 NaOH 的醇溶液共热与浓硫酸共热到 170 在催化

10、剂存在情况下与氯气加成 在 Cu 或 Ag 存在的情况下与氧气共热- 5 -与新制的 Cu(OH)2共热A BC D解析：选 C 采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2二卤代烃乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知 C 项符合题意。2用乙炔为原料制取 CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是( )A先与 HBr 加成后再与 HCl 加成B先与 H2完全加成后再与 Cl2、Br 2取代C先与 HCl 加成后再与 Br2加成D先与 HCl 加成后再与 HBr 加成解析：选 C 以乙炔为原料制取 CHClBrCH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，与 HCl 加成即可引入一

11、个 Cl 原子，而与 Br2加成即可在分子中引入两个溴原子。所以可以是乙炔先与 HCl 加成，然后再与 Br2加成，或者是乙炔先与 Br2加成，然后再与 HCl 加成。3.对于如图所示有机物，要引入羟基(OH)，可采用的方法有 哪些( )加成 卤素原子的取代 还原 酯基的水解A只有 B只有C只有 D解析：选 D 该有机物中， 与 H2O 的加成，CHO 的加氢还原，Br 被OH 取代， 的水解均可引入OH。4武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为 2RX2Na RR2NaX，现用CH3CH2Br、C 3H7Br 和 Na 一起反应不可能得到的产物是( )ACH 3CH2CH2CH3 B(C

12、H 3)2CHCH(CH3)2CCH 3CH2CH2CH2CH3 D(CH 3CH2)2CHCH3解析：选 D 2 个 CH3CH2Br 与 Na 一起反应得到 A；C 3H7Br 有两种同分异构体：1溴丙烷与 2溴丙烷，2 个 2溴丙烷与 Na 反应得到 B；1 个 CH3CH2Br 和 1 个 1溴丙烷与 Na 反应得到C；无法通过反应得到 D。5如图表示 4溴1环己醇所发生的 4 个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )- 6 -A BC D6卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂 RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法

13、之一。现欲合成(CH 3)3COH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )A乙醛和氯乙烷 B甲醛和 1溴丙烷C甲醛和 2溴丙烷 D丙酮和一氯甲烷解析：选 D 由题给信息可知产物中与OH 相连的碳原子是羰基碳原子，要合成需要丙酮和一氯甲烷。7用丙醛(CH 3CH2CHO)制取聚丙烯CH 2CH(CH3) 的过程中发生的反应类型为( )取代 消去 加聚 水解 氧化 还原A BC D解析：选 C CH 3CH2CHO 先与 H2加成生成 CH3CH2CH2OH，再发生消去反应生成 CH3CH=CH2，最后发生加聚反应生成聚丙烯。8某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是( )- 7 -

14、A化合物 A 中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B由 A 生成 E 发生还原反应CF 的结构简式可表示为D由 B 生成 D 发生加成反应解析：选 A 根据转化关系，可知 A 与 NaHCO3反应，则 A 中一定含有COOH；A 与银氨溶液反应生成 B，则 A 中一定含有CHO 或 ；B 能与溴水发生加成反应，则 B 中可能含有 ；A 与 H2加成生成 E，E 在 H 、加热条件下生成的 F 是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断 A 可能是 OHCCH=CHCOOH 或 OHCCCCOOH，故A 项不正确。9富马酸(反式丁烯二酸)与 Fe2 形成的配合物富马酸亚铁又称“富血铁” ，

15、可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸亚铁的一种工艺路线：回答下列问题：(1)A 的化学名称为_，由 A 生成 B 的反应类型为_。(2)C 的结构简式为_。(3)富马酸的结构简式为_。(4)检验富血铁中是否含有 Fe3 的实验操作步骤是_。(5)富马酸为二元羧酸，1 mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应可放出_L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_(写出结构简式)。解析：(1)A 的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1氯环己烷。- 8 -(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 C，C 的结构简式为 。(3)丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为 。(4)考查 Fe3 的检验。检验富血铁中是否含有 Fe3 的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加 KSCN 溶液，若溶液显血红色，则产品中含有 Fe3 ；反之，则无。(5)富马酸为二元羧酸，1 mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应生成 2 mol CO2，标准状况的体积为 44.8 L CO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有答案：(1)环己烷 取代反应 (2) (3)(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加 KSCN 溶液，若溶液显血红色，则产品中含有 Fe3 ；反之，则无(5) 44.8