2019版高考化学大二轮优选习题考前强化练24利用给予新信息设计有机合成路线.doc
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1、1考前强化练 24 利用给予新信息设计有机合成路线(选考)(时间:45 分钟 满分:100 分)1.(2018湖南师大附中高三月考)肉桂酸甲酯(H)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为 C10H10O2,且分子中只含有 1个苯环,苯环上只有一个取代基。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得 H分子的红外光谱如下图所示:又知 J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间的连线表示单键或双键等化学键)。试回答下列问题:(1)肉桂酸甲酯(H)的结构简式为 。 (2)现测出 A的核磁共振氢谱图有 6个峰,且面积之比为 122
2、212。用芳香烃 A为原料合成 H的路线如下(部分反应物和反应条件已略去):2化合物 F中的官能团有 (填名称)。 FG 的反应类型是 。 写出下列反应的化学方程式:FI: 。 GH: 。 F 的同分异构体较多,其中有一类可用通式 表示(其中 X、Y 均不为氢原子),试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式: 。 答案 (1)(2)羟基、羧基 消去反应 n 、 、3解析 (1)肉桂酸甲酯的分子式为 C10H10O2,不饱和度为 =6,分子中只含有 1个苯环,210+2-102苯环上只有一个取代基,故还含有 1个 C C双键和一个酯基,则肉桂酸甲酯的结构简式为;(2)由 A到 H的
3、转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知 ,A含有 1个苯环、1个侧链,不饱和度为 =5,故侧链中含有 1个碳碳双键,A 的核磁共振氢谱谱图有 629+2-102个吸收峰,分子中含有 6种氢原子,其面积之比为 122212,各种氢原子数目为1、2、2、2、1、2,苯环中有 3种氢原子,个数分别为 1、2、2,故侧链有 3种氢原子,个数分别为2、1、2,即侧链中不含甲基,故 A的结构简式为,A与溴发生加成反应生成 B为,B发生水解生成 C,结合 C的分子式可知,C 的结构简式为,C发生催化氧化生成 D为 ,D在银氨溶液中发生氧化反应,酸化后生成 E,则 E为 ,由 E反应生成 F,由 F的分子式可知,E
4、 中羰基发生加成反应生成 F,故 F为 ,结合肉桂酸甲酯的结构可知,F 发生消去反应生成 G,G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯,故 G为 ,G与甲醇发生酯化反应得到 H(肉桂酸甲酯),F 发生缩聚反应得到的为 。化合物 F为,官能团有羧基、羟基;F G是 发生消去反应生成 ;F I的化学方程式为n,G H的化学方程式为 :4;F( )的同分异构体较多,其中有一类可用通式 表示(其中X、Y 均不为氢原子),符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体有: 、 、 。2.(2018陕西西安“八校”联考)化合物 M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是 。以互为同系物的单取代芳香烃 A
5、、G 为原料合成 M的一种路线(部分反应条件略去)如下:已知:回答下列问题:(1)A的结构简式为 ;G 的分子式为 。 (2)D中含有的官能团名称是 。 (3)反应的反应类型是 ,反应的反应类型是 。 (4)反应的化学方程式为 。 (5)能同时满足下列条件的 B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 苯环上有两个取代基;能发生银镜反应其中核磁共振氢谱为 5组峰,且峰面积之比为 62211 的是 (写结构简式)。答案 (1) C 9H12(2)碳碳双键 (3)取代反应 加成反应(4)5(5)15 解析 由 B的结构可知反应为取代反应,则 A为 ,B发生还原反应生成 C,D能与溴的四氯化碳反应生成
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