(通用版)2019版高考化学二轮复习选择题命题区间6有机化合物(含解析).doc
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1、1有机化合物历年真题集中研究明考情 考向一 有机化合物的性质与应用1.(2018全国卷)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )解析:选 D 甲烷与氯气在光照条件下发生反应:CH4Cl 2 CH3ClHCl,CH 3ClCl 2 CH2Cl2HCl,CH 2Cl2Cl 2 CHCl3HCl 光 照 光 照 光 照 ,CHCl 3Cl 2 CCl4HCl。黄绿色的氯气参加反应,逐渐减少,生成无色的气体,因 光 照 此试管内气体颜色逐渐变浅;反应生成的 HCl极易溶于水,使试管内气体压强减小,因此试管内液面上升;生
2、成的 CH2Cl2、CHCl 3、CCl 4均为无色油状液体,附着在试管壁上,因此试管壁上出现油状液滴;生成的 HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴,形成白雾,因此试管中有少量白雾。2(2018全国卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析:选 C “铁粉” “液溴”是苯乙烯( )在苯环上发生溴代反应的条件,A 项正确; 含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B 项正确; 与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应,产物是氯代苯乙烷,C 项错
3、误; 含有碳碳双键,能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D 项正确。3(2017全国卷)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( )A尼龙绳 B宣纸C羊绒衫 D棉衬衣2解析:选 A 尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的,它属于合成纤维,A 项正确;宣纸的主要成分是纤维素,它属于天然纤维,B 项错误;羊绒衫的主要原料是羊毛,属于蛋白质,C 项错误;棉衬衣的主要原料是棉花,棉花属于天然纤维,D 项错误。4(2017全国卷)下列由实验得出的结论正确的是( )选项 实验 结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的 1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃
4、性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C 用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性解析:选 A 乙烯与溴发生加成反应生成的 1,2二溴乙烷是一种无色、可溶于 CCl4的有机物,A 项正确;乙醇和水均能与 Na反应生成 H2,但 Na与水反应更剧烈,故水分子中氢的活性强于乙醇分子中羟基氢的活性,B 项错误;乙酸能除去水垢,说明酸性:乙酸碳酸,C 项错误;CH 4与 Cl2发生取代反应生成的 CH3Cl不具有酸性,但生成的 HCl具有酸性能使湿润的石蕊试纸变红,D 项错误。5(2017全国卷
5、)下列说法正确的是( )A植物油氢化过程中发生了加成反应B淀粉和纤维素互为同分异构体C环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别D水可以用来分离溴苯和苯的混合物解析:选 A 植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应,A 项正确;淀粉和纤维素的通式均为(C 6H10O5)n,但由于二者 n值不同,所以不互为同分异构体,B 项错误;环己烷与苯都不能使酸性 KMnO4溶液褪色,所以不能用酸性 KMnO4溶液鉴别环己烷和苯,C 项错误;溴苯与苯互溶,且二者均不溶于水,所以不能用水分离溴苯和苯的混合物,D 项错误。6(2016全国卷)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是( )A用灼烧的方法可以区分蚕丝
6、和人造纤维B食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D医用消毒酒精中乙醇的浓度为 95%解析:选 D A 项蚕丝的主要成分是蛋白质,灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味,人造纤维3则没有。B 项食用油反复加热会发生复杂的反应,产生稠环芳烃等有害物质。C 项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性,从而杀死流感病毒。D 项医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。7(2016全国卷)下列关于有机化合物的说法正确的是( )A2甲基丁烷也称为异丁烷B由乙烯生成乙醇属于加成反应CC 4H9Cl有 3种同分异构体D油脂和蛋白质都属于高分子化合物解析:选 B A 项 2甲基丁烷的结构简式为
7、(CH 3)2CHCH2CH3,也称为异戊烷。B 项乙烯(CH2=CH2)分子中含有碳碳双键,在一定条件下,能与水发生加成反应生成乙醇(CH 3CH2OH)。C项 C4H9Cl由C 4H9和Cl 构成,而C 4H9有 4种不同的结构,分别为CH 2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH 3)CH2CH3、C(CH 3)3,故 C4H9Cl有 4种同分异构体。D 项蛋白质是有机高分子化合物,油脂不是高分子化合物。8(2016全国卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷解析:选 B A 项中,乙烯中有 键,能发生加成反应,
8、乙醇中没有不饱和键,不能发生加成反应。B 项中,苯和氯乙烯都含有不饱和键,都能发生加成反应。C 项中,乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D 项中,丙烯中含有 键,能发生加成反应,丙烷中没有不饱和键,不能发生加成反应。考向二 有机化合物的结构与同分异构现象9(2018全国卷)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 ( )A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2解析:选 C 环戊烯的结构简式为 ,与 分子式相同且结构不同,互为同分异构体,A 项正确;如
9、 、 、 都是螺2.2戊烷的二氯代物,B 项正确; 中每个碳原子都形成 4个共价单键,这 4个键呈四面体状分布,所有碳原子不可能处于同一平面,C 项错误;螺2.2戊烷的分子式是 C5H8,在理论上,1 mol C5H8与 2 4mol H2反应,生成 1 mol C5H12,D 项正确。10(2017全国卷)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为 C6H6,下列说法正确的是( )Ab 的同分异构体只有 d和 p两种Bb、d、p 的二氯代物均只有三种Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p 中只有 b的所有原子处于同一平面解析:选 D 苯的同分异构体还有链状不饱和烃,如 CH
10、CCCCH 2CH3、CHCCH=CHCH=CH2等,A 项错误;d 的二氯代物有 6种,结构简式如:,B 项错误;b 为苯,不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,p 是环烷烃,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C 项错误;只有苯分子中所有原子共平面,d、p 中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键,不能共平面,D 项正确。11(2016全国卷)分子式为 C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )A7 种 B8 种C9 种 D10 种解析:选 C 有机物 C4H8Cl2的碳骨架有两种结构:(1)碳骨架为 CCCC的同分异构体有(2)碳骨架为 的同分异构体有5则 C4H8Cl2的同分异构体共有 9种
11、。12(2016全国卷)已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的 是( )A异丙苯的分子式为 C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物解析:选 C A 项,异丙苯的分子式为 C9H12。B 项,异丙苯比苯的碳原子数多,所以异丙苯的沸点比苯高。C 项,异丙苯中与苯环相连的 C原子上有四个单键,所有 C原子不可能共面。D 项,异丙苯和苯的结构相似,相差 3个“CH 2”原子团,是苯的同系物。13(2015全国卷)分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析:选 B
12、 分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸,其官能团为COOH,将该有机物看作 C4H9COOH,而丁基(C 4H9)有 4种不同的结构,分别为 CH3CH2CH2CH2、(CH 3)2CHCH2、(CH 3)3C、 ,从而推知该有机物有4种不同的分子结构。有机化学必修部分,每年必考,题型均为选择题,其主要的考查点为有机物的组成、结构、性质、反应类型的判断、同分异构体的数目判断;常见的呈现方式为以“拼盘”形式考查典型有机物的结构与性质、以新研究的陌生有机物为载体考查官能团性质、以实验设计与评价形式考查有机物的性质(如 2017全国卷T 10)。 必备知识
13、系统归纳提能力 1常见有机物或官能团与其性质关系种类 官能团 主要化学性质烷烃 在光照下发生卤代反应;不能使酸性 KMnO4溶液褪色;高温分解6烯烃与 X2、H 2、HX、H 2O等发生加成反应;加聚反应;易被氧化,可使酸性 KMnO4溶液褪色苯 取代反应如硝化反应、卤代反应(Fe 或 FeX3作催化剂);与 H2发生加成反应甲苯 取代反应;可使酸性 KMnO4溶液褪色醇 OH与活泼金属 Na等反应产生 H2;催化氧化生成醛;与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应乙醛、葡萄糖与 H2加成为醇;加热时,被氧化剂如 O2、Ag(NH 3)2 、Cu(OH) 2等氧化为酸(盐)羧酸 酸的通性;酯化反应酯 发
14、生水解反应,生成羧酸(盐)和醇2常见有机物在生产、生活中的应用性质 应用医用酒精中乙醇的体积分数为 75%,使蛋白质变性 医用酒精用于消毒蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维聚乙烯(CH 2CH2) 性质稳定,无毒 可作食品包装袋聚氯乙烯 ( )有毒不能用作食品包装袋食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热淀粉遇碘水显蓝色鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂3常见有机反应类型反应类型 实例卤代 甲烷的卤
15、代,苯及含苯环化合物的卤代酯化 乙酸与乙醇的酯化反应取代反应水解 酯、油脂的水解,二糖、多糖的水解7其他 苯及含苯环化合物的硝化加成反应 烯烃与 H2、Br 2、HCl 等的加成,苯及含苯环化合物与 H2加成加聚反应 乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应燃烧氧化 绝大多数有机物易燃烧氧化催化氧化 反应物含有CH 2OH,可以氧化为醛基酸性 KMnO4溶液的氧化反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基(CH 2OH或 )、醛基(CHO)等均可被酸性 KMnO4溶液氧化,而使其褪色氧化反应银氨溶液或新制的 Cu(OH)2悬浊液氧化葡萄糖等含醛基(CHO)的化合物4重要有机反应的定量关系(1)1 mol 发生
16、加成反应需 1 mol H2(或 Br2)(2)1 mol 发生加成反应需 3 mol H2(3)1 mol COOH 1 mol CO2 NaHCO3 (4)1 mol OH(或COOH) mol H2 Na 12(5)1 mol COOR酸性条件下水解消耗 1 mol H2O5有机物分子中的共面问题(1)三种典型模型解读甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有 3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如 CH3Cl所有原子不在一个平面上。乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如 CH2=CHC
17、l分子中所有原子共平面。苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物8中的所有原子也仍然共平面,如溴苯( )分子中所有原子共平面。(2)结构不同的基团连接后原子共面分析直线结构与平面结构连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔: ,所有原子共平面。平面结构与平面结构连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯: ,分子中共平面原子至少 12个,最多 16个。平面结构与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。高考题点全面演练查缺漏 命题点一 有机物的结构与性质
18、1下列有关有机化合物的用途及性质的说法正确的是( )A乙烯使酸性 KMnO4溶液或溴的 CCl4溶液褪色的原理相同B苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯发生了加成反应C淀粉、蛋白质等营养物质在人体内水解生成水和 CO2等D用 K2Cr2O7检验司机是否酒驾利用了乙醇的挥发性和还原性解析:选 D A 项,乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应,而使溴的 CCl4溶液褪色发生的是加成反应,二者原理不同;B 项,苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯发生了取代反应;C 项,淀粉、蛋白质等营养物质水解分别生成葡萄糖、氨基酸,而不是水和 CO2等;D 项,用 K2Cr2O7检验司机是否酒驾的方法中,吹气说明乙
19、醇具有挥发性,同时乙醇可以还原 K2Cr2O7,通过铬的化合物在转化过程中颜色的变化作出是否饮酒的判断。2(2018广东六校联考)下列叙述不正确的是( )A甲苯分子中所有原子在同一平面上B苯、乙酸、乙醇均能发生取代反应C分子式为 C3H6Cl2的同分异构体共有 4种(不考虑立体异构)D可用溴的四氯化碳溶液区分 和解析:选 A 甲苯中CH 3中最少有 2个 H原子不在苯环的平面上,A 项错误;苯能与浓硝酸、溴等发生取代反应,乙酸和乙醇发生的酯化反应也属于取代反应,B 项正确;C3H6Cl2可看成 C3H8中有 2个 H原子被 2个 Cl原子取代的产物,2 个 Cl原子可取代同一碳原子或不同碳原子
20、上的 H原子,各有 2种同分异构体,即符合条件的同分异构体共有 4种,C项正确; 中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,而 不能9使溴的四氯化碳溶液褪色,故用溴的四氯化碳溶液可鉴别二者,D 项正确。3.(2018辽宁五校联考)有机物 X的结构简式如图,下列说法正确的是( )AX 的分子式为 C10H20O,它是环己醇的同系物BX 分子环上的一氯取代物只有 3种CX 分子中至少有 12个原子在同一平面上D在一定条件下,X 能发生氧化反应生成醛解析:选 A X 的分子式为 C10H20O,与环己醇结构相似,分子组成上相差 4个 CH2,是环己醇的同系物,A 项正确;X 分子中的碳环不是苯环,碳
21、环上每个碳原子上均有氢原子,且该分子不对称,故该分子环上的一氯代物有 6种,B 项错误;X 分子中的碳环不是苯环,不可能至少有 12个原子在同一平面上,C 项错误;X 分子中与羟基相连的碳原子上有 1个氢原子,发生氧化反应时生成 ,此碳原子没有相连的 H原子,故不是醛,D 项错误。4曲酸和脱氧曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,结构如图所示。下列有关叙述不正确的是( )A曲酸分子中所有原子不可能共平面B脱氧曲酸能发生酯化反应、氧化反应、还原反应C曲酸与脱氧曲酸所含的官能团相同D与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有 4种解析:选 D 与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有 3种。命题点二 有
22、机反应类型的判断5下列反应不属于取代反应的是( )A淀粉水解制葡萄糖B石油裂解制丙烯C乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D油脂与浓 NaOH反应制高级脂肪酸钠解析:选 B A 项,淀粉发生水解反应产生葡萄糖,该反应是取代反应,不符合题意;B项,石油裂解制丙烯的反应属于分解反应,不是取代反应,符合题意;C 项,乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应是取代反应,不符合题意;D 项,油脂与浓 NaOH溶液发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油,该反应属于取代反应,不符合题意。106下列属于加成反应的是( )A甲烷与氯气在光照条件下反应B乙烯通入溴的四氯化碳溶液C苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热D乙醇在铜粉存
23、在并加热的条件下与氧气反应解析:选 B 甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应,A 项不符合题意;乙烯通入溴的四氯化碳溶液发生加成反应,B 项符合题意;苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热发生取代反应,C 项不符合题意;乙醇在铜粉存在并加热的条件下与氧气反应为氧化反应,D 项不符合题意。7下列化学方程式或相应的描述涉及的反应与相应的反应类型不一致的是( )ACH 3CH2OHCH 3COOH CH3COOCH2CH3H 2O 取代反应 浓 硫 酸 B苯中加入溴水,充分振荡静置,溴水褪色 取代反应C nCH2=CHCl CH 2CHCl 加聚反应 催 化 剂 DCH 2=CH2Br 2 CH 2BrCH2
24、Br 加成反应解析:选 B 苯中加入溴水,充分振荡静置,溴水褪色,是苯萃取了溴水中的溴单质,不是取代反应。题后悟道反应条件与反应类型的关系(1)在 NaOH水溶液中能发生酯的水解反应。(2)在光照、X 2(表示卤素单质,下同)条件下发生烷基上的取代反应;在铁粉、X 2条件下发生苯环上的取代反应。(3)在浓 H2SO4和加热条件下,能发生酯化反应或硝化反应等。(4)与溴水或溴的 CCl4溶液反应,可能发生的是烯烃的加成反应。(5)与 H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、芳香烃加成反应或还原反应。(6)在 O2、Cu(或 Ag)、加热或 CuO、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。(7)与新
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