2020版高考化学新增分大一轮复习第9章第28讲认识有机化合物重要的烃精讲义优习题(含解析)鲁科版.docx
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1、1第 28 讲 认识有机化合物 重要的烃考纲要求 1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2.了解有机化合物中碳的成键特征。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。5.掌握常见有机反应类型。6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。考点一 常见烃的结构与性质1甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质甲烷 乙烯 苯结构式结构特点烷烃分子中碳原子间以单键结合成链状,剩余的价键被氢原子“饱和”烯烃分子结构中含有碳碳双键苯环含有介于单键和双键之间的独特的键分子形状 正四面体 平面形 平面正六边形物理性质 无色气体,难溶
2、于水无色、带有特殊气味的透明液体,密度比水小,难溶于水2.三种烃的化学性质(1)甲烷(CH 4)稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。燃烧:化学方程式为 CH42O 2 CO22H 2O。 点 燃 取代反应:在光照条件下与 Cl2发生取代反应,第一步反应的方程式为2CH4Cl 2 CH3ClHCl,继续反应依次又生成了 CH2Cl2、CHCl 3、CCl 4。 光 照 (2)乙烯(CH 2=CH2)完成下列方程式:燃烧:CH 2=CH23O 2 2CO22H 2O。(火焰明亮且伴有黑烟) 点 燃 加聚反应: nCH2=CH2 CH2CH2。 催 化 剂 (3)苯(C 6H6)完成
3、下列方程式:燃烧:2C6H615O 2 12CO26H 2O。(火焰明亮,带浓烟) 点 燃 取代反应:苯与液溴的取代反应:;苯的硝化反应:HNO 3 H 2O。 浓 H2SO4 55 60加成反应:一定条件下与 H2加成:3H 2 。 一 定 条 件 3烷烃(1)烷烃的结构与性质3通式 CnH2n2 (n1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1molCnH2n2 含共价键的数目是(3 n1) NA物理性质密度:随着分子中碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度熔沸点:随分子中碳原子数的增加而升高状态
4、:气态液态固态,碳原子数小于 5 的烷烃常温下呈气态化学性质 取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法当碳原子数 n10 时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当 n10 时,用汉字数字表示。当碳原子数 n 相同时,用正、异、新来区别。如:CH 3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH 3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH 3)4称为新戊烷。(1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键()(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色,说明苯不能发生氧化反应()(3)1molCH4与 1molCl2在光照条件下反应,生成 1molCH3Cl 气体()(4)甲烷与
5、 Cl2和乙烯与 Br2的反应属于同一反应类型()(5)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别()(6)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内()1有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。由乙烯制氯乙烷 乙烷在氧气中燃烧 乙烯使溴的四氯化碳溶液退色 乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色 由乙烯制聚乙烯 甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是_(填序号,下同);属于氧化反应的是_;属于加成反应的是_;属于加聚反应的是_。答案 2哪些事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构?答案 苯不能使溴的 CCl4溶液退色;苯不能使酸性 KMnO4溶液退色;苯的邻位二元取代物(如邻二
6、甲苯)不存在同分异构体;苯为平面正六边形结构。以上均说明苯分子中不存在单、双键交替结构。43制备一氯乙烷有以下两种方案:乙烷和 Cl2在光照条件下发生取代反应;乙烯和 HCl 发生加成反应。采用方案_更好,原因是_。答案 乙烯与 HCl 的加成反应产物只有一种,而乙烷与 Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物题组一 几种重要烃的性质及反应类型判断1下列关于几种有机物的性质的描述正确的是( )A乙烯与 Br2发生加成反应生成 CH3CHBr2B乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色的反应类型相同C乙烷和丙烯的物质的量共 1mol,完全燃烧生成 3molH2OD苯中无碳碳双键,化学性质稳定,不能发生氧
7、化反应答案 C解析 A 项,应生成 CH2BrCH2Br,错误;B 项,乙烯与溴水发生加成反应,与 KMnO4发生氧化反应,错误;C 项,乙烷和丙烯中都含有 6 个氢原子,依据氢原子守恒可判断,正确;D项,苯的燃烧即为氧化反应。2下列关于乙烯和苯的说法中正确的是( )A苯的分子式为 C6H6,不能使酸性 KMnO4溶液退色,属于饱和烃B在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应C乙烯的碳碳双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应D苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓答案 D解析 苯属于不饱和烃,A 项错误;FeBr 3做催化剂,苯与液溴可以发生取代反应生成溴苯,B 项错误;乙烯的
8、碳碳双键中的一个键断裂发生的是加成反应,C 项错误;苯的含碳量比乙烯大,燃烧不充分,产生的黑烟更浓,D 项正确。3下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )A甲烷与氯气混合后在光照条件下反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;乙烯与水生成乙醇D在苯中滴入溴水,溴水退色;乙烯自身生成聚乙烯的反应答案 C解析 A 项,分别属于取代反应、氧化反应;B 项,都属于加成反应;C 项,分别属于取代5反应、加成反应;D 项,分别属于物理变化(萃取)、加聚反应。4下列反应中,属于取代反应的是(
9、 )CH 2=CH2H 2O CH3CH2OH 催 化 剂 2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu或 Ag CH 3CH2CH3Cl 2 CH3CHClCH3HCl 光 照 3HNO 3 3H 2O 浓 H2SO4 CH 3CH=CH2 催 化 剂 ABCD答案 B解析 为加成反应;为氧化反应;为加聚反应。轻松突破取代反应、加成反应(1)加成反应的特点是:“断一,加二,都进来” 。 “断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为 100%。(2)取代反应的特点是“
10、上一下一,有进有出” ,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如苯的硝化反应中生成的水。题组二 常见烃性质探究5(2018北京四中月考)下列现象中,因发生加成反应而产生的是( )ASO 2使酸性高锰酸钾溶液退色B将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液退色D甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失答案 C解析 A 项是氧化还原反应;B 项,萃取是物理变化;D 项是取代反应。6.将等体积的甲烷与氯气混合于一试管中并倒置于水槽里,置于光亮处,下列有关此实验所观察到的现象或结论中,不正确的是( )6A瓶中气体的黄绿色逐渐变浅B瓶内壁有油状液滴形
11、成C此反应的生成物只有一氯甲烷D试管中液面上升答案 C解析 A 项,氯气是黄绿色气体,一氯甲烷和氯化氢是无色气体,光照条件下,甲烷和氯气发生取代反应生成氯代烃和氯化氢,所以气体颜色变浅,正确;B 项,二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳都是液态有机物,所以瓶内壁有油状液滴生成,正确;C 项,此反应的生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢,错误;D 项,该反应中有氯化氢生成,氯化氢极易溶于水导致试管内压强减小,水进入试管,正确。7(2018龙岩模拟)某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸,设计如图装置,下列说法错误的是( )A实验时先点燃 A 处酒精灯再通甲烷B
12、装置 B 有均匀混合气体、控制气流速率、干燥混合气体等作用C装置 C 经过一段时间的强光照射后,生成的有机物有 4 种D从 D 中分离出盐酸的方法为过滤答案 D解析 A 项,制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰,再通过分液漏斗加浓盐酸,然后加热,实验时先点燃 A 处酒精灯再通甲烷,正确;B 项,生成的氯气中含有水,B 装置除具有控制气流速度、均匀混合气体之外,因浓硫酸具有吸水性,还具有干燥的作用,正确;C 项,装置C 经过一段时间的强光照射后,甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳 4 种有机物,正确;D 项,D 装置中除了有盐酸生成外,还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳,
13、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水,能分层,可用分液的方法分离,错误。7考点二 碳的成键特点、同分异构体1有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有 4 个电子,可与其他原子形成 4 个共价键,而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键或叁键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。2同系物(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物:分子式都符合 CnH2n2 (n1),如 CH4、CH 3CH3、 互为同系物。(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现
14、一定的递变规律。3同分异构体(1)具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有 2 种;戊烷的同分异构体有 3 种。4烷烃同分异构体的书写技巧(以 C6H14为例)第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:不能连在位和位上,否则会使碳链变长,位和位等效,只能用一个,否则重复。第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即 2 个甲基)依次连在主链中心对称线一侧
15、的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:位或位上不能连乙基,否则会使主链上有 5 个碳原子,使主链变长。所以 C6H14共有 5种同分异构体。85有机物结构的表示方法(以乙烯 C2H4为例)电子式用“ ”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式(1)具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型结构简式 CH2=CH2结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或叁键)填充模型用不同体积的小球表示不同大小的原子键线式:碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子,碳
16、原子上的氢原子不必标出,其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如:丙烯、正丙醇的键线式分别为 、 。(1)CH4、C 2H6、C 3H8互为同系物,都能与氯气发生取代反应()(2)相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体()(3)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质()(4)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质()(5)正丁烷和正戊烷互为同系物()(6)同系物的分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同()(7)凡分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的有机物都属于同系物()(8) 和 互为同分异构体()1甲基(CH 3)、乙基(C 2H5)、丙基(C 3H7)、丁基(C 4H9)
17、分别有几种?9答案 甲基 1 种,乙基 1 种,丙基 2 种,丁基 4 种。2两烃分子都符合通式 CnH2n2 ,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物?若两烃分子都符合通式 CnH2n,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物?答案 符合通式 CnH2n2 的烃一定属于烷烃,碳原子数不同的烷烃一定互为同系物。但符合CnH2n的烃可能属于烯烃或环烷烃,故即使两烃分子中的碳原子数不同,也不一定互为同系物。3苯乙烯( )分子中,共平面的原子最多有_个。答案 16题组一 有机物的空间结构1如图所示是四种常见有机物的填充模型示意图。下列说法正确的是( )A甲能使酸性 KMnO4溶液退色B乙可与溴水发生取
18、代反应使溴水退色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应答案 C解析 甲代表 CH4,乙代表乙烯,丙代表苯,丁代表乙醇。2下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )A甲苯 B硝基苯C2-甲基丙烯 D2-甲基丙烷答案 D解析 2-甲基丙烷可以看做甲烷分子中 3 个氢原子被 3 个甲基代替,这 4 个碳原子不可能在同一平面上,D 项符合题意。3(2016全国卷,10)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( )A异丙苯的分子式为 C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯互为同系物10答案 C解析
19、 A 项,异丙苯的分子式为 C9H12,正确;B 项,异丙苯的相对分子质量比苯大,故其沸点比苯高,正确;C 项,由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子,而饱和碳原子为四面体构型,故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上,错误;D 项,异丙苯与苯结构相似,在组成上相差 3 个 CH2原子团,二者互为同系物,正确。题组二 同分异构体的判断与数目计算4(2018唐山一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是( )A戊烷有 2 种同分异构体BC 8H10中只有 3 种属于芳香烃的同分异构体C甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代,所得产物有 6 种DCH
20、3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应,只生成 1 种一氯代烃答案 C解析 A 项,戊烷有 3 种同分异构体,错误;B 项,有 、 、 4 种同分异构体,错误;C 项,丙基的同分异构体有 2 种,所以取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各 3 种同分异构体,共 6 种,正确;D 项,光照条件下发生取代反应,得到 2 种一氯代物,错误。5下列有机化合物的链状同分异构体数目最多的是( )A丁烷 B丁烯(C 4H8)C丁醇 D二氯丁烷答案 D解析 丁烷有正丁烷和异丁烷 2 种同分异构体;丁烯有 3 种烯烃类同分异构体;丁醇的同分异构体中属于醇的有 4 种、属于醚的有 3 种,共 7 种;二氯丁烷的同
21、分异构体中主链有 4 个碳原子的有 6 种、主链有 3 个碳原子(含有一个侧链甲基)的有 3 种,共有 9 种。6分子式为 C8H9Cl 的含苯环的(不含立体异构)同分异构体有( )A9 种 B12 种 C14 种 D16 种答案 C11解析 分子式为 C8H9Cl 的结构中含有苯环、饱和烃基、氯原子。取代基可以是 1 个:CH2CH2Cl、CHClCH 3,有 2 种同分异构体。取代基可以是 2 个:CH 2Cl、CH 3,CH2CH3、Cl,根据邻、间、对位置异构可知,共有 336 种同分异构体。取代基可以是3 个:Cl、CH 3、CH 3,2 个甲基处于邻位时,Cl 有 2 种位置,有
22、2 种同分异构体;2个甲基处于间位时,Cl 有 3 种位置,有 3 种同分异构体;2 个甲基处于对位时,Cl 有1 种位置,有 1 种同分异体。所以符合条件的同分异构体共有 2623114 种。判断同分异构体数目的常用方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(C 4H9OH)、C 4H9Cl 分别有四种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有 6 个 H原子,若有一个氢原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构等效氢原子法(又称对称法)分子中等效氢原子有如下情况
23、:分子中同一个碳上的氢原子等效;同一个碳的甲基氢原子等效;分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效定一移一法分析二元取代物的方法,如分析 C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个 Cl的位置,移动另外一个 Cl题组三 陌生结构烃的综合判断7(2018湖北十堰调研)化合物 (b)、 (d)、HCCCH= =CH2(p)的分子式均为 C4H4。下列说法中正确的是( )Ab 的一氯代物只有两种Bd 的同分异构体只有 b、p 两种Cb、d、p 均可与溴水发生加成反应Dp 的所有原子不可能处于同一平面答案 A解析 b 分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子,因而其一氯取代物
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