2018_2019学年高中化学课时跟踪检测（十三）有机合成路线的设计有机合成的应用鲁科版选修5.doc

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1、1课时跟踪检测（十三） 有机合成路线的设计 有机合成的应用1 “绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为 100%。在用 CH3CCH 合成CH2=C(CH3)COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有( )ACO 和 CH3OH BCO 2和 H2OCH 2和 CO2 DCH 3OH 和 H2解析：选 A 题述合成反应中，每分子反应时增加了 2 个 C、2 个 O、4 个 H，故 A 项符合要求。2用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是( )ACH 3CH2Cl BCH 2=CH2CCH

2、2BrCH2Br DCH 3COOCH2CH3解析：选 C A 项，CH 3CH2OHHCl CH3CH2ClH 2O；B 项， CH3CH2OH CH2=CH2 H2O；C 项，CH 3CH2OH CH2=CH2 CH2BrCH2Br；D 浓 H2SO4 170 消 去 Br2 加 成项，CH 3COOHHOC 2H5 CH3COOC2H5H 2O。 浓 H2SO4 3由 CH3CH2CH2OH 制备 ，所发生的化学反应至少有取代反应；消去反应；加聚反应；酯化反应；还原反应；水解反应等当中的( )A BC D解析：选 B 制备过程为 CH3CH2CH2OH 消 去 4根据下列合成路线判断反应

3、类型正确的是( )AAB 的反应属于加成反应2BBC 的反应属于酯化反应CCD 的反应属于消去反应DDE 的反应属于加成反应解析：选 A A 中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成 B，A 项正确；有机物 B 是环醚，与氯化氢发生加成反应生成 C，B 项错误；C 中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成 D，C 项错误；D 中的氯原子被CN 取代，发生取代反应，D 项错误。5在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )乙烯乙二醇：CH2=CH2 CH2Br CH 2Br HOCH2CH2OH 加 成 取 代 溴乙烷乙醇：CH3CH2Br CH2=CH2

4、 CH3CH2OH 消 去 加 成 1溴丁烷1,3丁二烯：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHBrCH2Br CH2=CH 消 去 加 成 消 去 CH=CH2乙烯乙炔：CH2=CH2 CH2BrCH2Br CHCH 加 成 消 去 A BC D解析：选 B 项由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；项合成过程中 CH3CH2CHBrCH2Br 发生消去反应所得产物为 CH3CH2CCH(CH 3CH=C=CH2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。6由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程顺序正确的是( )取代反应 加成反应 氧化反应 还原反

5、应消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应A BC D解析：选 B 由环己醇制取己二酸己二酯，需要制得己二醇和己二酸，因此环己醇需要开环，即先要在环上引入双键，可利用醇的消去反应，再氧化双键开环。7分析下列合成路线：3则 B 物质应为下列物质中的( )解析：选 D 结合产物特点分析：A 为 1,4加成产物，经过三步反应生成8端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：回答下列问题：(1)B 的结构简式为_，D 的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3

6、)E 的结构简式为_。用 1 mol E 合成 1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_ mol。4(4)化合物 也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 31，写出其中 3 种的结构简式_。(6)写出用 2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线_。561某有机物甲经氧化后得乙(分子式为 C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1 mol 丙和 2 mol 乙反应得一种含氯的酯(C 6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为( )解析：选 A 因为有机物甲既可

7、被氧化，又可水解，所以 B、D 选项不正确，C 选项中水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6 的物质。2甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过 100 万吨的高分子单体，旧法合成的反应是(CH3)2C=OHCN (CH 3)2C(OH)CN，(CH 3)2C(OH)CNCH 3OHH 2SO4 CH 2=C(CH3)COOCH3NH 4HSO4。20 世纪 90 年代新法合成的反应是 CH3CCHCOCH 3OH CH2=C(CH3) Pb COOCH3，与旧法比较，新法的优点是( )A原料无爆炸危险 B原料都是无毒物质C没有副产物，原料利用率高 D条件较简单解析：选

8、 C 新法有 CO 参与，CO 有毒且可燃，有爆炸危险，所以 A、B 两项错误；新法需要催化剂而旧法不用，所以 D 项错误；比较两种合成方法，新法的优点是没有副产物，7原料利用率高，所以 C 项正确。3下列有机合成路线设计经济效益最好的是( )ACH 2=CH2 CH 3CH2ClBCH 3CH3 CH 3CH2ClCCH 3CH2OH CH 3CH2ClDCH 2ClCH2Cl CH 3CH2Cl解析：选 A A 项利用 CH2=CH2HCl CH 3CH2Cl，反应产物单一，反应程度较为完全，原子利用率高，是理想的合成路线；B 项利用 CH3CH3与 Cl2发生取代反应生成CH3CH2Cl

9、，反应副产物多，难以分离，原子利用率也低；C 项利用 CH3CH2OH 与 HCl 发生取代反应生成 CH3CH2Cl，反应难以进行到底，原子利用率低；D 项应经过CH2ClCH2Cl CH 2=CHCl CH 3CH2Cl，反应难以控制，转化率低，故不是理想合成路线。4已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：RX2NaRX RR2NaX现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是( )A戊烷 B丁烷C2甲基己烷 D己烷解析：选 C 两分子碘乙烷之间可反应生成丁烷，两分子碘丙烷之间可反应生成己烷，一分子碘乙烷和一分子碘丙烷反应可生成戊烷，不可能生成的是 2甲基己烷。5化合

10、物 A( )可由环戊烷经三步反应合成：X Y 反 应 1 反 应 2 反 应 3 则下列说法错误的是( )A反应 1 可用试剂是氯气B反应 3 可用的试剂是氧气和铜C反应 1 为取代反应，反应 2 为消去反应DA 可通过加成反应合成 Y解析：选 C 实现此过程，反应 1 为与卤素单质取代，反应 2 为卤代环戊烷与 NaOH 的水溶液取代生成醇，反应 3 为醇的催化氧化；故 A、B 正确，C 错误；酮可催化加氢变成相应的醇，故 D 正确。6某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙，合成路线如下：8下列分析判断正确的是( )A分离提纯有机物丙宜在 NaOH 热溶液中进行B利用 NaOH

11、溶液、AgNO 3溶液即可确定有机物甲中含有溴元素C可用酸性 KMnO4溶液检验有机物丙中是否含有机物乙DPbCl 2的作用是提高反应物的活性，加快反应速率解析：选 D 丙分子中含有酯结构，在碱性条件下能水解，A 错；有机物甲在 NaOH 溶液中能水解，但在检验水解生成的溴离子时，应先用硝酸将混合液中和，再加入硝酸银溶液，B 错；丙分子中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，C 错；PbCl 2在该反应中作催化剂，D 正确。7药用有机化合物 A(C8H8O2)为一种无色液体。从 A 出发可发生如图所示的一系列反应：则下列说法正确的是( )A根据 D 和浓溴水反应生成白色沉淀可推知 D 为三溴苯酚BG

12、 的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种C上述各物质中能发生水解反应的有 A、B、D、G DA 的结构简式为解析：选 D 从反应条件和现象易推知 D 为苯酚，F 为三溴苯酚，故 A 项错误；G 的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有：HCOOCH 2CH2CH3和 HCOOCH(CH3)2两种，故 B 项错误；D 是苯酚，不能发生水解反应，故 C 项错误；综合推知 A 的结构简式为，故 D 项正确。8(全国卷)氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：9回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。C 的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分

13、别是_，该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。(4)G 的分子式为_。(5)H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有_种。解析：由 ABC 的合成路线及 C 的结构简式可逆推 B 的结构简式为 、A 的结构简式为 ；由 EFG 的合成路线及 E、G 的结构简式再通过正推(EF)和逆推(GF)可得 F 的结构简式为 。(2)反应在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。(3)观察 G 的结构简式可知，反应是 E 中氨基上的氢原子

14、与中的氯原子结合成 HCl，同时生成 F，据此可写出反应的化学方程式。该反应中有 HCl 生成，而吡啶是一种有机碱，可与 HCl 反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。(4)通过观察法可写出 G 的分子式为 C11H11F3N2O3。(5)G 的苯环上有 3个不同的取代基，不妨设为X、Y、Z。可以先确定X、Y 在苯环上的相对位置，得到邻、间、对 3 种同分异构体，再将Z 分别取代上述 3 种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到 4 种、4 种、2 种同分异构体，共有 10 种，则 H 可能的结构有 9 种。(6)对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了NHCOCH 3。结合题干中合成路线的信息，10运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与发生取代反应即可得到目标产物。