2018_2019学年高中化学第一章有机化合物的结构与性质1.3烃学案鲁科版选修5.docx

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1、1第 1 课时 烃的概述 烷烃的化学性质课标要求1了解烃的分类。2了解烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的物理性质。3掌握烯烃、炔烃的命名规则(含一个双键或叁键)。4掌握烷烃的化学性质。1.烷烃的通式是 CnH2n2 。2烷烃是饱和烃，烯烃、炔烃属于不饱和烃，苯及其同系物属于芳香烃。3分子中有 14 个碳原子的链烃在室温下均为气体。4烷烃的性质稳定，常温下与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂都不反应。5烷烃与气态卤素单质发生取代反应，且反应分步进行，生成多种产物。烃 的 概 述1烃的分类烃Error!2链烃(1)分类饱和烃：分子中的碳原子皆为饱和碳原子。如烷烃。不饱和烃：分子中含有不饱和碳原子。如烯烃

2、、炔烃。(2)链烃的物理通性相似性：烷烃、烯烃、炔烃在物理性质上具有某些相似性。如它们均为无色物质，都不溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小等。递变性：链烃的物理性质随着其碳原子数的递增呈现出一定的递变性。a状态：由气态(分子中有 14 个碳原子)液态固态；b熔、沸点：逐渐升高；c密度：逐渐增大(但小于 1 gcm3 )。23苯及其同系物(1)苯及其同系物的物理性质苯的物理性质：颜色 状态 熔沸点 密度 毒性 溶解性无色 液体 较低 比水小 有毒 不溶于水苯的同系物的物理性质：溶解性与苯相似，毒性比苯稍小。(2)苯及其同系物的组成和结构分子中只含一个苯环，且苯环上的取代基是烷基的烃才是苯的同系物

3、，其通式为CnH2n6 (n6)。(3)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物1芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物有什么关系？提示：32在有机物 中，主链上的碳原子数是多少？依据是什么？提示：7。依据是含官能团( )的最长碳链为主链。1烯烃和炔烃的命名(1)命名方法烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键，编号时起始点必须离双键或叁键最近。(2)命名步骤选主链。将含碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔” 。编号位。从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位，使与双键或叁键相连的碳

4、原子的编号为最小。如：写名称。首先用“二、三”在“烯”或“炔”前表示双键或叁键的个数；其次在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或叁键的位置(用与双键或叁键相连的碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。如：2苯及苯的同系物的命名(1)以苯为母体命名。4(4)苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代，可将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为 1 号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如 为 1,3二甲苯， 名称为 1,4二甲基2乙基苯。1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1) 既属于脂环烃又属于芳香烃()(2)分子式为

5、 C8H10属于芳香烃的同分异构体共 4 种()(3)在烷烃分子中，所有的化学键都为单键()2下列物质的沸点由高到低排列的是( )CH 3(CH2)2CH3 CH 3(CH2)3CH3(CH 3)3CH (CH 3)2CHCH2CH3A BC D解析：选 B 分子中均含 5 个 C 原子，但中含支链，则沸点：；分子中均含 4 个 C 原子，但中含支链，则沸点：；碳原子数越多，沸点越高，所以沸点由高到低排列为。3有机物 的系统名称为( )A2,2,3三甲基1戊炔B3,4,4三甲基1戊炔C3,4,4三甲基2戊炔5D2,2,3三甲基4戊炔解析：选 B 已知有机物中含有的官能团为碳碳叁键，碳碳叁键所在

6、最长的碳链含有5 个 C，主链为戊炔，编号从距离碳碳叁键最近的一端开始编号，碳碳叁键在 1 号 C，表示为“1戊炔” ，取代基甲基在 3、4、4 号 C 上，共有三个甲基，称为“3,4,4三甲基” ，该炔烃的正确命名为 3,4,4三甲基1戊炔，故 B 正确。4下列四种命名正确的是( )A2甲基2丁炔 B2乙基丙烷C3甲基2丁烯 D2甲基2丁烯解析：选 D 根据名称写出相应的有机物的结构简式：A 为 ，第二个碳原子形成 5 个共价键，错误；B 为 ，主链选择错误，其正确命名为 2甲基丁烷；C 为 ，其正确的命名为 2甲基2丁烯；D 正确。5已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是( ) A异丙

7、苯的分子式为 C9H12B异丙苯中碳原子可能都处于同一平面C异丙苯的沸点比苯高D异丙苯和苯为同系物解析：选 B A 项，根据有机物碳原子的特点，分子式为 C9H12，正确；B 项，苯环是平面结构，异丙基 中的碳原子形成四个单键，所有碳原子不可能在一个平面，错误；C 项，碳原子数越多，熔沸点越高，故沸点比苯高，正确；D 项，异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差 3 个“CH 2”原子团，属于苯的同系物，正确。6(1)下列物质命名是否正确，若不正确，请写出正确的名称。6解析：(1)错把苯作为取代基，把烷作为母体；没有指出两个乙基之间的相对位置。答案：(1)甲苯 邻二乙苯(或 1,2二乙苯)(2)1

8、,3,5三甲苯 1,2,4三甲苯7写出下列物质的结构简式：(1)3甲基1戊炔：_；(2)1,4戊二烯：_；(3)苯乙烯：_。解析：根据名称写结构的步骤应是：写出主链碳原子的结构；编号；在相应的位置加官能团或取代基。烷 烃 的 化 学 性 质1烷烃的化学性质2烷烃燃烧的规律与应用(1)规律：烃分子中碳原子数相同时，含氢越多，完全燃烧时放出的热量越多，故烷烃比碳原子数相同的其他烃燃烧时放出的热量多。7(2)应用：天然气、沼气的主要成分是甲烷，液化石油气的主要成分是丙烷和丁烷，主要用做家庭或工业燃料；汽油、煤油、柴油的主要成分之一也是含有不同碳原子数的烷烃，用做汽车、飞机、轮船等的燃料。1第十二届全

9、运会火炬用的是环保燃料丙烷(C 3H8)。下列有关说法中，正确的是( )A丙烷既能发生取代反应，又能发生加成反应B丙烷完全燃烧，其产物对空气没有污染C丙烷燃料电池中，丙烷在正极发生反应D丙烷的一氯代物有三种同分异构体解析：选 B 烷烃能发生取代反应，但不能发生加成反应，A 错误；丙烷完全燃烧生成CO2和 H2O，不会对空气造成污染，B 正确；丙烷燃料电池中，丙烷发生氧化反应，应在负极上发生反应，C 错误；丙烷中存在对称碳原子，只有两种氢原子，故其一氯代物只有两种，D 错误。2下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )A甲烷与氯气的物质的量之比为 11，混合发生取代反应只生成 CH3ClB甲烷与

10、氯气发生取代反应，生成的产物中 CH3Cl 最多C甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物D1 mol CH 4完全生成 CCl4，最多消耗 2 mol Cl2解析：选 C 甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，故得不到纯净的CH3Cl，A 错误，C 正确；甲烷与氯气的反应中每取代 1 mol 氢原子，消耗 1 mol 氯气，生成 1 mol HCl，故产物中 HCl 最多，B 错误；1 mol CH4完全生成 CCl4，最多消耗 4 mol Cl2，D 错误。3在光照条件下，将 1 mol CH4与 Cl2反应，得到等物质的量的 4 种取代产物，则消耗 Cl2的物质的量为( )A1

11、 mol B2 molC2.5 mol D10 mol解析：选 C 由于CH4Cl 2 CH3ClHCl，CH 42Cl 2 CH2Cl22HCl，CH 43Cl 2 CHCl33HCl h h h ，CH 44Cl 2 CCl44HCl。1 mol CH4生成 CH3Cl、CH 2Cl2、CHCl 3、CCl 4各为 0.25 h mol，则消耗 Cl2的物质的量为 0.25 mol0.25 mol2 0.25 mol30.25 mol42.5 mol。84丁烷的分子结构可简写成键线式结构 ，有机物 A 的键线式结构为 ，则：(1)有机物 A 的分子式为_。(2)用系统命名法命名有机物 A，

12、其名称为_。(3)有机物 A 完全燃烧的化学方程式为_。(4)有机物 A 与 Cl2发生反应生成的一氯代物的可能结构简式为_，写出 A 与 Cl2反应生成任意一种一氯代物的反应方程式_ 。答案：(1)C 8H18 (2)2,2,3三甲基戊烷(3)2C8H1825O 2 16CO218H 2O 点 燃 (4)CH2ClC(CH3)2CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)3CCl(CH3)CH2CH3、C(CH3)3CH(CH2Cl)CH2CH3、C(CH3)3CH(CH3)CHClCH3、C(CH3)3CH(CH3)CH2CH2ClC(CH3)3CH(CH3)CH2CH3Cl 2 C(CH3)

13、3CH(CH3)CH2CH2ClHCl 光 照 方法技巧(1)烷烃只能与卤素单质在光照条件下发生取代反应，不能与其水溶液发生取代反应。取代反应得到的不只是一氯代物，烷烃分子中的所有氢原子都可被氯原子取代。(2)烷烃和氯气发生取代反应，有 1 mol H 原子被取代，生成 1 mol HCl，消耗 1 mol Cl2，因此参加反应的 Cl2的物质的量与生成的 HCl 的物质的量相等；生成物中 HCl 最多。二级训练节节过关 1下列叙述中，正确的是( )A饱和烃又叫烷烃，通式为 CnH2n2B相对分子质量相等、结构不同的化合物，互称为同分异构体C组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为

14、同系物D碳原子之间都以碳碳单键结合的烃叫做烷烃解析：选 A B 中相对分子质量相同的化合物，分子式不一定相同，如 H2SO4和H3PO4，CO 2、C 3H8和 C2H4O；C 中应以结构相似为前提；D 中应强调是链烃。2下列关于芳香族化合物的叙述中正确的是( )9A其分子组成的通式是 CnH2n6B分子里含有苯环的烃C分子里含有苯环的有机物D苯及其同系物的总称解析：选 C 芳香族化合物是指分子里含有苯环的有机物，芳香烃是其中的一部分，苯及其同系物的通式为 CnH2n6 (n6)，是芳香烃中的一类。3下列分析中正确的是( )A烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应B正丁烷分子中四个碳原子

15、可能在同一直线上C常温常压下 是气态D含有碳元素的化合物不一定是烃解析：选 D 烷烃通常情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应，但点燃条件下可以燃烧，发生氧化反应，A 错误；正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿状排列不可能在同一直线上，B 错误； 分子式是 C6H14，常温常压下是液态，C 错误；烃是指仅含碳氢两种元素的化合物，所以含有碳元素的化合物不一定是烃，D 正确。4下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )A在烷烃分子中，所有的化学键都是单键B烷烃中除甲烷外，很多都能使 KMnO4酸性溶液的紫色退去C分子通式为 CnH2n2 的烃不一定是烷烃D所有的烷烃在光照条件下都能与溴水发生取代反应解析：选 A 烷

16、烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达到饱和，无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，选项 A 说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如 KMnO4酸性溶液)反应，选项 B 说法不正确；因分子通式 CnH2n2 中的氢原子已达到完全饱和，因此符合通式 CnH2n2 的有机物一定是烷烃，选项 C 说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特性之一，但不与溴水反应，选项 D 不正确。5下列五中烃2甲基丁烷(即异戊烷) 2,2二甲基丙烷(即新戊烷) 戊烷 丙烷 丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的

17、是( )A BC D解析：选 C 同类烃碳原子数越多，熔、沸点越高；同类烃中碳原子数相同时，支链越多，其熔、沸点越低。其沸点由高到低的排列顺序为：戊烷2甲基丁烷2,2二甲基丙10烷丁烷丙烷。6.某有机物的键线式如图所示，其名称正确的是( )A5乙基2己烯 B2甲基庚烯C3甲基5庚烯 D5甲基2庚烯解析：选 D 该物质可写成 故正确名称为 5甲基2庚烯。7某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代产物，此烷烃是( )A(CH 3)2CHCH2CH2CH3 B(CH 3CH2)2CHCH3C(CH 3)2CHCH(CH3)2 D(CH 3)3CCH2CH3解析：选 D 烷烃发生取代反应生成

18、三种一氯代物，说明该烷烃有三种不同的氢原子，(CH3)2CHCH2CH2CH3分子中有 5 种不同的氢原子，A 错；(CH 3CH2)2CHCH3分子中有 4 种不同的氢原子，B 错；(CH 3)2CHCH(CH3)2分子中有 2 种不同的氢原子，C 错；(CH 3)3CCH2CH3有 3 种不同的氢原子，D 正确。8.如图，一端封闭的 U 形管，封闭着的一端有一段 CH4和 Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，其他两段为液柱，已知液体与气体不反应，使CH4和 Cl2在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度如何变化(假设中间气柱未移出 U 形管的水平部分)( )A变大 B变小C不变 D难以

19、确定解析：选 A 在光照条件下，CH 4与 Cl2反应可生成多种产物，其中有 3 种产物(CH2Cl2、CHCl 3、CCl 4)常温下为液体，而使封闭一端气体的物质的量减小，故压强减小，左侧液面上升，右侧液面下降，两侧液柱差竖直长度减小，使水平处气柱压强减小，因温度不变故气柱体积增大。9如图是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：(1)A、B、C 三者的关系是_。(2)A 的分子式为_，C 的名称为_。(3)写出 C 的同分异构体的结构简式_。(4)B 是家用液化气的主要成分，若 1 mol B 气体完全燃烧，生成 CO2和液态水，放出2 217.8 kJ 的热量，则其燃烧的热化学方程式为_。

20、11答案：(1)同系物 (2)C 2H6 丁烷(3) (4)C3H8(g)5O 2(g)=3CO2(g)4H 2O(l) H2 217.8 kJmol 110按系统命名法填写下列有机化合物的名称及有关内容。名称是_。(3)写出分子式为 C4H8的所有烯烃的结构简式及名称_。答案：(1)乙苯(2)C6H10 4甲基2戊炔(3)CH2CHCH2CH3 1丁烯、CH3CHCHCH3 2丁烯、CH2CCH3CH3 2甲基1丙烯1烃是自然界中广泛存在的一类有机化合物，下列是某同学总结的关于该类物质的几种认识，请判断其中正确的是( )A环烷烃是烷烃中的一个小分支B只要是含有 C、H 两种元素的物质就是烃C

21、烷烃是饱和链烃，烯烃和炔烃是不饱和链烃12D 属于芳香烃解析：选 C 烷烃是链烃，不包括环烃，故 A 错误；烃是指仅含 C、H 两种元素的有机物，有些物质中虽也含 C、H，但不一定是烃，如 D 中的 ，故 B、D 错误。2下列有关烷烃的叙述中，不正确的是( )A在烷烃分子中，所有的化学键都是单键B在烷烃分子中，所有碳原子不可能处于同一平面C分子通式为 CnH2n2 的有机物一定是烷烃D分子式不相同的烷烃一定互为同系物解析：选 B 烷烃分子中的碳碳键和碳氢键都是单键；烷烃分子中，CH 4、CH 3CH3、CH 3CH2CH3的所有碳原子处于同一平面，而(CH 3)2CHCH3、 等中则最多只有

22、3 个碳原子处于同一平面上；分子通式为 CnH2n2 的有机物一定是烷烃；分子式不同的烷烃，其结构相似，组成上相差 n 个 CH2基团，一定互为同系物。3下列叙述错误的是( )A烷烃都能够燃烧生成二氧化碳和水B丙烷分子中的碳原子不在一条直线上C丙烷与 Cl2发生取代反应后生成的一氯代物不只是一种D正丁烷的熔点、沸点比异丁烷的低解析：选 D 烷烃都能够燃烧生成二氧化碳和水，A 正确；烷烃分子内碳链不是直线形而是呈锯齿状，B 正确；丙烷与 Cl2发生取代生成的一氯代物有两种，C 错误；烷烃支链越多，沸点越低，D 错误。4已知液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是( )A是直链烃，但分

23、子中碳原子不在一条直线上B在光照条件下能够与氯气发生取代反应C丙烷的球棍模型图为D1 mol 丙烷完全燃烧消耗 5 mol O2解析：选 C C 3H8是直链烃，但其中的碳原子为饱和碳原子，和与之相邻的四个原子形成四面体结构，故 3 个碳原子不在一条直线上，A 项正确；C 3H8在光照时与 Cl2发生取代反应，B 项正确；丙烷的球棍模型图中漏掉了两个氢原子，C 项错误；1 mol 丙烷完全燃烧需消耗 5 mol O2，D 项正确。5下列有机物命名正确的是( )13解析：选 D A 分子的名称为 2甲基丁烷，A 项错误；B 分子的名称为 1,2二溴乙烷，B 项错误；C 分子的名称为对二甲苯，C

24、项错误；D 项正确。6某烃的一种同分异构体只能生成 1 种一氯代物，该烃的分子式可能是( )AC 3H8 BC 4H10CC 5H12 DC 6H14解析：选 C C 3H8只有一种结构 CH3CH2CH3，其一氯代物有两种，C 4H10和 C6H14的各种结构中生成的一氯代物不止一种，C 5H12的一种结构 ，其一氯代物只有一种。7某烃与氢气加成后得到 2,2二甲基丁烷，该烃的名称是( )A3,3二甲基1丁炔 B2,2二甲基2丁烯C2,2二甲基1丁烯 D2,3二甲基1丁烯解析：选 A 2,2二甲基丁烷的碳链结构为 ,2,2二甲基丁烷相邻碳原子之间各去掉 1 个氢原子形成双键，从而得到烯烃；根

25、据 2,2二甲基丁烷的碳链结构，可知相邻碳原子之间各去掉 1 个氢原子形成双键只有一种情况，所以该烯烃的碳链结构为，该烯烃的名称为 3,3二甲基1丁烯，若含叁键，则为 3,3二甲基1丁炔。8等物质的量的甲烷、乙烷、丙烷完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为( )A321 B303542C542 D4710解析：选 D 由烃类燃烧的通式 CxHy O2 xCO2 H2O 可知，等物质的量的(xy4) 点 燃 y2烃完全燃烧时耗氧量的大小取决于 的数值大小，从而可得其比值为 4710。(xy4)9(1)有 A、B、C 三种烃，它们的结构简式如下所示：14A 的名称是_；B 的名称是_；C 的名称是_。(

26、2)写出 2甲基2戊烯的结构简式_。(3)某烯烃的错误命名是 2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是_。解析：第(1)题中三种物质互为同分异构体，看起来很相似，但要注意官能团位置；第(2)题中双键位置在 2 号碳后面；第(3)题可先写出结构简式，然后重新命名。答案：(1)2甲基1丁烯 2甲基2丁烯 3甲基1丁烯(2) (3)2,4二甲基2己烯10已知烷烃 A 的密度是相同条件下 H2密度的 36 倍。(1)该烷烃 A 的分子式为_。(2)写出 A 可能存在的结构简式：_。(3)若 A 的某种同分异构体 B 的一氯代物只有一种。用系统命名法命名，B 的名称为_；B 与 Cl2发生反应生成一氯代

27、物的化学方程式为_；B 燃烧的化学方程式为_。解析：根据 A 的密度是相同条件下 H2密度的 36 倍，推知其相对分子质量为 72，设分子式为 CnH2n2 ，求得 n5，则分子式为 C5H12。答案：(1)C 5H12(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH 3CH(CH3)CH2CH3、CH 3C(CH3)2CH3(3)2,2二甲基丙烷CH 3C(CH3)2CH3Cl 2 CH3C(CH3)2CH2ClHCl h 15C 5H128O 2 5CO26H 2O 点 燃 16第 2 课时烯烃、炔烃和苯及其同系物的性质课标要求1掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的化学性质。2能从结构的角度分析

28、烷烃、烯烃和炔烃化学性质的不同及烯烃与炔烃化学性质相似的原因。,1.烯烃、炔烃分子中含有不饱和的双键、叁键，容易与卤素单质、卤化氢、H2、H 2O 等发生加成反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，能发生加聚反应生成高分子化合物。2苯及其同系物的分子式通式为 CnH2n6 (n6)，易发生取代反应，难发生加成反应，在苯的同系物中，若连接苯环烷基的碳原子上有氢原子，也被酸性高锰酸钾溶液氧化。烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质1化学性质(1)可燃性C2H43O 2 2CO22H 2O 点 燃 2C2H25O 2 4CO22H 2O 点 燃 (2)与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应与卤素单质发生加成反应C

29、H CHBr 2 CHBr= =CHBrCHBr=CHBrBr 2 CHBr 2CHBr2CH3CH=CH2Br 2 CH 3CHBrCH2Br与氢气发生加成反应CH3CH=CH2H 2 CH3CH2CH3 催 化 剂 CH CH2H 2 CH3CH3 催 化 剂 与氢卤酸发生加成反应17烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生成卤代烃。CH CHHCl CH2=CHCl 催 化 剂 加成聚合反应nCH3CH=CH2 引 发 剂 nHC CH 引 发 剂 (3)与酸性 KMnO4溶液的反应烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化氧化产物与不饱和键在碳链中的位置有关，如下表烯烃被氧化的部位 CH2= RCH=氧化产物

30、 CO2、H 2O RCOOH乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化CH CH CO2H 2O 酸 性 KMnO4溶 液 利用酸性 KMnO4溶液可以鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。2应用在有机合成中，通过这些反应可以得到含有卤原子、氰基、羰基、羧基等官能团的化合物。1乙烯能使溴水、酸性 KMnO4溶液退色，反应原理相同吗？提示：不同，乙烯使溴水退色，发生加成反应，使酸性 KMnO4溶液退色，发生了氧化反应。2能否用酸性 KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体。提示：不能，甲烷不与酸性 KMnO4溶液反应，乙烯或乙炔气体都能被酸性 KMnO4溶液氧化，但生成 CO2气体，除去了旧的杂质，又引进了新的杂质

31、，不可取。3分子结构中含有双键的物质是不是一定能够发生加成反应？能够发生加成反应的分子中是不是一定含有碳碳双键？提示：不一定。加成反应是有机化学中的一种反应类型，所以不是含有双键的物质都能发生加成反应，如 O2中含有双键，但不能发生加成反应；不是只有含有碳碳双键的烯烃才能发生加成反应，其他含有不饱和键的有机化合物(如炔烃、氯乙烯等)也可以发生加成18反应。1常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法(1)酸性高锰酸钾溶液Error!(2)溴水Error!2根据氧化产物确定烯烃结构利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，可以根据产物确定烯烃可能的结构。基本步骤如下：(1)还原：将产物中的 CO2、R

32、COOH、 别还原为 CH2=、RCH= =、。(2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。(3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。1下列物质，不可能是乙烯的加成产物的是( )ACH 3CH3 BCH 3CHCl2CCH 3CH2OH DCH 3CH2Br解析：选 B 乙烯加成是断开一个不饱和键，分别在双键两端的不饱和碳原子上各连接一个原子或原子团，如果去掉加上去的成分应恢复为乙烯的结构。选项中只有 B 项不符合这一要求。2下列说法中，错误的是( )19A无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性 KMnO4溶液退色，都与乙烯分子中含有的碳碳双

33、键有关B无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性 KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼解析：选 C 乙烯分子中含有碳碳双键，因此，易与 Br2发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液退色，而乙烷不与 Br2及酸性 KMnO4溶液发生反应，因此可以用溴的四氯化碳溶液或酸性 KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。因为乙烯与甲烷分子中氢的质量分数不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。3下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是( )ACH 3CH=CHCH3Br 2(CCl4) BCH 2=CHCH2CH3

34、HCl 催 化 剂 CCH 3CH=CH2H 2O 催 化 剂 加 压 、 加 热DCH 3CH3Cl 2 光 照 解析：选 A CH 3CH=CHCH3是对称烯烃，和溴单质发生加成反应，产物只有一种：CH3CHBrCHBrCH3，故 A 正确；CH 2=CHCH2CH3是不对称烯烃，与 HCl 加成得到两种加成产物：CH 3CHClCH2CH3、CH 2ClCH2CH2CH3，故 B 错误；CH 3CH=CH2是不对称烯烃，与水加成得到两种加成产物： 、CH 3CH2CH2OH，故 C 错误；CH 3CH3与 Cl2光照下发生取代反应，得到多种氯代产物和 HCl 的混合物，故 D 错误。4下

35、列有关乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )A能燃烧生成二氧化碳和水B能跟溴水发生加成反应C能跟酸性 KMnO4溶液发生氧化反应D能与氯化氢反应生成氯乙烯解析：选 D 乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性 KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与 HCl 加成生成氯乙烯。5下列说法中正确的是( )丙炔分子中三个碳原子有可能位于同一直线上乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同分子组成符合 CnH2n2 通式的链烃，一定是炔烃20乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大A B C D解析：选 D 由乙炔的分子结构可推知丙炔中的三个碳

36、原子应在同一直线上；碳碳叁键中有一个共价键与其余两个共价键不同；符合 CnH2n2 通式的链烃还可以是二烯烃；乙炔同系物 CnH2n2 中碳的质量分数为 100% 100%， n 增大时，14 增大，12n14n 2 1214 2n 2nw(C)减小，故 n2 时 w(C)最大。6由乙炔为原料制取 CHClBrCH2Br，下列方法中，最可行的是( )A先与 HBr 加成后，再与 HCl 加成B先与 H2完全加成后，再与 Cl2、Br 2取代C先与 HCl 加成后，再与 Br2加成D先与 Cl2加成后，再与 HBr 加成解析：选 C CHClBrCH 2Br 中无碳碳不饱和键，说明原料乙炔发生加

37、成反应，两个碳原子上各有一个溴原子，只有一个碳原子上有氯原子，因此是与氯化氢、溴水加成，考虑到碳碳叁键与溴水很容易完全加成，所以要想得到 CHClBrCH2Br 应该先与氯化氢加成，再与溴水加成，C 项正确。7某烯烃被酸性 KMnO4溶液氧化得产物是 CH3COOH 和 CO2、H 2O 此烯烃的结构简式是_。解析：CH 3COOH 还原为“ ”，CO 2和 H2O 还原为“CH 2=”，故原烯烃是CH3CH=CH2。答案：CH 3CH=CH2苯 及 其 同 系 物 的 化 学 性 质1与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应212与氢气的加成反应3氧化反应(1)可燃性苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧

38、生成 CO2和 H2O。(2)苯的同系物与酸性 KMnO4溶液的反应苯与酸性 KMnO4溶液不反应，但苯的同系物中有的可被酸性 KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。如：特别提醒 苯的同系物中，不管侧链烃基的碳链有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性 KMnO4溶液氧化而使酸性 KMnO4溶液退色，侧链烃基通常被氧化为羧基。1如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键？提示：方法一 向苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察是否退色，若不退色说明苯分子中不存在碳碳双键。方法二 向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振荡，观察是否退色，若不退色说明苯分子中不存在碳碳双键。2苯

39、的同系物比苯易发生取代反应的原因是什么？提示：苯的同系物中含有共同的基团，因此，它们大都能发生取代反应，但受烷基的影响，其反应的难易程度与苯不同。如甲苯中的苯环受甲基的影响，使得苯环上的氢原子22更活泼，发生取代反应时，邻、间、对位上的氢原子都能被取代，而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。3怎样通过实验来区分苯、甲苯和己烯？提示：在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，退色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其退色的是甲苯，不退色的是苯。1苯与苯的同系物结构与性质的比较(1)结构苯具有平面结构，分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子在同一平

40、面上，其中的碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和双键之间的一种独特的键。苯的同系物是指分子里含有一个苯环，且侧链为烷基的碳氢化合物，分子通式为CnH2n6 (n6)。(2)化学性质相同点：a燃烧时现象相同，火焰明亮伴有浓烟。b都易发生苯环上的取代反应。c都能发生加成反应，但都比较困难。不同点：a由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物比苯更容易发生邻、对位取代反应，常得到多元取代产物。b由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO4溶液退色。c苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同，Fe 作催化剂时在苯环上取代，光照时在侧链上取代。2常见烃的结构、性质比较烷烃 烯烃 炔烃 苯

41、及其同系物通式CnH2n2 (n1)CnH2n(n2) CnH2n2 (n2) CnH2n6 (n6)23代表物分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6代表物结构简式 CH4 CH2=CH2代表物空间结构 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形代表物结构特点只含单键，饱和烃含碳碳双键，不饱和链烃含碳碳叁键，不饱和链烃碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，不饱和烃化学活动性 稳定 活泼 活泼 较活泼燃烧火焰明亮，淡蓝色火焰火焰明亮，带黑烟带火焰明亮，浓烈黑烟火焰明亮，带浓烈黑烟溴的四氯化碳溶液 不反应 加成反应 加成反应在 Fe 的作用下与卤素单质发生取代反应酸性 KMnO4溶

42、液 不反应 氧化反应 氧化反应某些苯的同系物可被氧化鉴别乙烯、乙炔能使酸性 KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液退色；甲烷、苯不能使酸性 KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液退色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层变为无色1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)。(1) 结构中因为含有苯环，所以是苯的同系物()(2)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键()(3)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应()(4) 可被酸性 KMnO4溶液氧化为 ()(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同()解析：(1)苯的同系物必须是苯环上的氢

43、原子被烷基取代。(2)分子中若含有 ，能使 Br2(CCl4)溶液退色。24(3)苯及其同系物与卤素单质的取代反应，必须是卤素单质，与其水溶液不反应。(4) 分子中与苯环相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为。(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应。2下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )A BC D解析：选 B 属于芳香烃必须含有苯环，只含碳和氢元素，排除和；不是苯的同系物，则通式不符合 CnH2n6 ，排除。3苯和甲苯相比较中，下列叙述中不正确的是( )A都属于芳香烃B都能在空气中燃烧C都能使 KMnO4酸性溶液退色D都能发生取代反应解析：选 C A 项，苯和甲苯都属于芳香烃，正确；B 项，苯和甲苯都能在空气中燃烧，正确；C 项，苯不能使 KMnO4酸性溶液退色，错误；D 项，苯和甲苯都能发生取代反应，正确。4要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )A先加足量的酸