1、石油和煤 重要的烃 有人说我笨 ， 其实我不笨 ， 脱去竹笠戴草帽 ， 化工生产是英豪 。 （ 打一字 ） 教学目标 知识与技能： 1.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。 2.掌握苯的典型化学性质。 过程与方法： 1.提高根据有机物性质推测结构的能力。 2.掌握研究苯环性质的方法。 情感态度与价值观： 通过化学家发现苯环结构的历史介绍，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的观点。通过苯及其同系物性质的对比，对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。 教学重点： 苯的主要化学性质 教学难点： 苯的分子结构 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气
2、通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了 苯 ：一种无色油状液体。 苯的发现史 探 读 一 读 1、先 在试管中加入 2ml苯 ，观察苯的 颜色、状态 ,并闻味。 2、再加入 5ml水，振荡，观察现象。 动 手 时 间 ！ 1.苯的物理性质 （ 色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性 ） （ 1） .无色，有特殊芳香气味的液体 （ 2） .密度小于水（不溶于水） （ 3） .易溶有机溶剂 （ 4） .熔点 5.5, 沸点 80.1 （ 5） .易挥发（密封保存） （ 6）
3、 .苯蒸气有 毒 CH C-CH2-CH2-C CH CH3-C C-CH2-C CH CH C-CH-C CH CH3 CH C-CH CH-CH CH CH2 C C CH-C H CH2 CH2 C CH-CH C CH2 苯的组成： C6H6 碳四价学说 碳链学说 探究一 加入 溴水 上层变 橙红色 ， 酸性 KMnO4溶液 紫色 不褪去 可见：苯不存在烯烃中的 C=C键或炔烃中的 C C键。 苯的结构到底如呢？ 苯分别和 溴水 、 酸性 KMnO4溶液 混合 实验事实： 萃取 2 苯的分子结构 凯库勒在 1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的 6个
4、碳原子形成环状闭链，即平面六 边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 凯库勒 （ 3）特点 苯分子具有平面正六边形结构。 （ 1） 分子式 C6H6 最简式 C H （ 2） 结构式 结构简式 1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应 2： 与 CH3 CH3 CH3 CH3 凯库勒式的缺陷 性质完全相同， 是同种物质 苯分子的空间结构 苯的模型 比例模型 球棍模型 总 结 科学研究表明：苯分子里 6个 C原子之间的键完全相同， 是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键 。 三、苯的化学性质 Br +HBr +Br2 Fe 溴苯 无色油状液体 密度大于水 1.卤 1.取代反应 上述实验中与
5、 AgNO3溶液产生沉淀的一定是取代反应后 HBr吗 ？ 讨论 -如何改进？ 结论：苯和液溴在催化剂的条件下发生了取代反应 动动脑筋 1、冷凝管的作用 ？ 2、纯净的溴苯应为无色， 为什么制得的溴苯为褐色 ？ 3、为什么长导管不插到 液面下？ 2.硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60 时生成一取代硝基苯，当温度升高至 100 110 时则生成二取代产物间二硝基苯。 + HNO3 NO2 + H2O 浓硫酸 60 苯硝化实验： 配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液如何操作？ 向室温下的混酸中逐滴加入一定量的苯，浓硫酸的作用？ 如何除去残酸？如何干燥 ? 如图玻璃长导管的作用是什么？ 温度计
6、 长导管 苯硝化实验： 配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的操作是：先加浓硝酸后加浓硫酸。 向室温下的混酸中逐滴加入一定量的苯，浓硫酸的作用是：催化剂 和吸水剂。 加 NaOH除去残酸 ,加 CaCl2干燥。 玻璃长导管的作用是冷凝回流和调节试管内外气压平衡。 温度计 长导管 3、苯的 加成反应 ： 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷： 环己烷 H2 Ni 现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 点燃 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 )。 4.氧化反应 四、苯的用途 苯 洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染
7、料 总结： 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 2 易取代，难加成 。 苯的化学性质（ 较稳定 ）： 1、 难氧化 （但可燃）； 1下列变化属于化学变化的是（ ） A分馏 B干馏 C蒸馏 D萃取 2下列物质中有固定熔点和沸点的是（ ） A汽油 B煤 C天然气 D苯 课堂练习 B D 3通过化学反应 能 使溴水褪色，且能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ ） A苯 B乙烷 C乙烯 D二氧化硫 C、 D 4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上， 6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有 3个 C-C单键， 3个 C=
8、C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于 C-C和 C=C之间 D、苯分子中各个键角都为 120o 5、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ） A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种 化学与生活 02年京某厂逾 20女工患血癌疑为苯中毒致死，已有患者死亡 新闻线索二 ： 07年广东省， “ 猛鞋 ” 胶水致17家鞋厂 67名工人苯中毒 新闻线索一 ： 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。
