1、中药专业硕士有机化学 5及答案解析(总分:99.00,做题时间:90 分钟)一、B命名下列化合物(用系统命名法)(总题数:5,分数:10.00)1. (分数:2.00)_2. (分数:2.00)_3. (分数:2.00)_4. (分数:2.00)_5. (分数:2.00)_二、B写出下列化合物的结构式/B(总题数:5,分数:10.00)6.3-叔丁基吡啶(分数:2.00)_7.氯化三甲基正丁基铵(分数:2.00)_8.苦味酸(分数:2.00)_9.二环3,3,0-1,(5)-辛烯(分数:2.00)_10.乙烯基乙炔(分数:2.00)_三、B完成下列反应方程式/B(总题数:10,分数:20.00
2、)11. (分数:2.00)_12. (分数:2.00)_13. (分数:2.00)_14. (分数:2.00)_15. (分数:2.00)_16. (分数:2.00)_17. (分数:2.00)_18. (分数:2.00)_19. (分数:2.00)_20. (分数:2.00)_四、B用指定的原料和适当的试剂合成下(总题数:2,分数:10.00)21.用乙酸乙酯合成法合成 4-(2-甲基)-苯基-2-丁酮(分数:5.00)_22. (分数:5.00)_五、B单项选择题/B(总题数:15,分数:30.00)23.下面的叙述错误的是:(分数:2.00)A.羧酸的酸性强于碳酸B.甲酸的酸性强于饱和
3、一元脂肪酸C.苯甲酸的酸性强于苯乙酸D.苯甲酸的酸性强于甲酸E.苯乙酸的酸性强于乙酸24.除去环己醇中少量苯酚可用:(分数:2.00)A.溶于醚后用 Na2CO3溶液洗涤B.溶于醚后用 HCl溶液洗涤C.采用水蒸气蒸馏D.溶于醚后以 NaOH溶液洗涤E.加入浓 HCl后用分液漏斗分离25.羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应,其反应机理最确切的提法为:(分数:2.00)A.亲核加成B.亲核取代C.亲核加成消去D.消去反应E.游离基加成消去26.用外消旋甘油醛为原料,通过 K.Fisa-cher合成丁醛糖得到的非对映产物是不等的,这混合非对映体物质是:(分数:2.00)A.对映体含量相等,不具旋光性
4、B.对映体含量不等C.具左旋性D.具右旋性27.3-丁烯-2-醇能产生的立体异构体为:(分数:2.00)A.无顺反异构体,有旋光异构体B.有顺反和旋光异构体C.有顺反异构体,无旋光异构体D.无顺反和旋光异构体28.下列关于取代反应的叙述中,符合 SNl反应特征的是:(分数:2.00)A.反应取决于试剂的亲核性B.正碳离子是反应的中间体C.产物构型和底物构型不同D.反应历程是一步完成的29.二甲基环己烷椅式构象,按稳定性由大到小的顺序排列,下面哪一个系列是正确的?(分数:2.00)A.反 1,3顺 1,3反 1,2顺 1,2B.顺 1,3反 1,3反 1,2顺 1,2C.反 1,2顺 1,3反
5、1,3顺 1,2D.顺 1,3反 1,2反 1,3顺 1,2E.反 1,2反 1,3顺 1,3顺 1,230.在稀酸溶液中,不能发生水解的化合物是:(分数:2.00)A.丙醛缩二乙醇B.乙醛-2,4-二硝基苯腙C.丁二酮二肟D.-羟基丁醛31.吡咯比吡啶碱性弱的原因:(分数:2.00)A.吡咯能给出质子B.吡咯分子比吡啶小C.吡咯的性质象环戊二烯D.吡咯是芳香性化合物E.吡咯氮上的未共用电子时参与杂环上芳 共轭体系32.选出下列具有芳香性的化合物: (分数:2.00)A.B.C.D.33.下列化合物中,其构型为(2s,3s)的是: (分数:2.00)A.B.C.D.E.34.区别甲苯和氯苯最好
6、用下列哪组试剂?(分数:2.00)A.NaOH/H2OAgNH3/NH3H2OB.浓 H2SO4C.Cl2/光D.Br2/CCl4E.KMnO4/H+35.2-丁酮不能与下列哪个试剂反应?(分数:2.00)A.LiAlH4B.HCNC.NaOH+I2D.NaHSO3E.冷的 KMnO4溶液36.羰基活性最小的是: (分数:2.00)A.B.C.D.E.37.下列化合物中,哪一个在室温下能与 AsNO3的醇溶液反应,产生白色沉淀?(分数:2.00)A.C6H5ClB.CHCClC.C6H5CH2CH2ClD.CH2CHCH 2BrE.C6 H5CH2Cl六、B推断结构式/B(总题数:1,分数:1
7、0.00)38.化合物 A(C5) H11NO2)能还原成 B(C5H13N)。B 用过量 CH3I处理后再用 AgOH处理得 C5H11NO(C),C 加热分解成三甲胺和 2-甲-1-丁烯,试推测 A的结构式。(分数:10.00)_七、B给出下列化合物的最稳定构象(总题数:3,分数:9.00)39.1,4-环己二醇(分数:3.00)_40.乙-溴环己酮(分数:3.00)_41.1,2-二溴环己烷在极性和非极性溶剂中(分数:3.00)_中药专业硕士有机化学 5答案解析(总分:99.00,做题时间:90 分钟)一、B命名下列化合物(用系统命名法)(总题数:5,分数:10.00)1. (分数:2.
8、00)_正确答案:()解析:1-甲基二环2,2,0-2-己烯2. (分数:2.00)_正确答案:()解析:(3S,4R)-4-甲基-5-苯基-1 -戊烯-3-醇3. (分数:2.00)_正确答案:()解析:2-甲基-3-异丁烯基-1,4-萘醌4. (分数:2.00)_正确答案:()解析:5-甲基-4-己烯-3-酮酸甲酯5. (分数:2.00)_正确答案:()解析:3-吲哚基-2-甲氨基丙酸二、B写出下列化合物的结构式/B(总题数:5,分数:10.00)6.3-叔丁基吡啶(分数:2.00)_正确答案:()解析:7.氯化三甲基正丁基铵(分数:2.00)_正确答案:()解析:8.苦味酸(分数:2.0
9、0)_正确答案:()解析:9.二环3,3,0-1,(5)-辛烯(分数:2.00)_正确答案:()解析:10.乙烯基乙炔(分数:2.00)_正确答案:()解析:三、B完成下列反应方程式/B(总题数:10,分数:20.00)11. (分数:2.00)_正确答案:()解析:12. (分数:2.00)_正确答案:()解析:13. (分数:2.00)_正确答案:()解析:不反应14. (分数:2.00)_正确答案:()解析:15. (分数:2.00)_正确答案:()解析:16. (分数:2.00)_正确答案:()解析:17. (分数:2.00)_正确答案:()解析: 18. (分数:2.00)_正确答案
10、:()解析:19. (分数:2.00)_正确答案:()解析:20. (分数:2.00)_正确答案:()解析:四、B用指定的原料和适当的试剂合成下(总题数:2,分数:10.00)21.用乙酸乙酯合成法合成 4-(2-甲基)-苯基-2-丁酮(分数:5.00)_正确答案:()解析:22. (分数:5.00)_正确答案:()解析:五、B单项选择题/B(总题数:15,分数:30.00)23.下面的叙述错误的是:(分数:2.00)A.羧酸的酸性强于碳酸B.甲酸的酸性强于饱和一元脂肪酸C.苯甲酸的酸性强于苯乙酸D.苯甲酸的酸性强于甲酸 E.苯乙酸的酸性强于乙酸解析:24.除去环己醇中少量苯酚可用:(分数:2
11、.00)A.溶于醚后用 Na2CO3溶液洗涤B.溶于醚后用 HCl溶液洗涤C.采用水蒸气蒸馏D.溶于醚后以 NaOH溶液洗涤 E.加入浓 HCl后用分液漏斗分离解析:25.羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应,其反应机理最确切的提法为:(分数:2.00)A.亲核加成B.亲核取代C.亲核加成消去 D.消去反应E.游离基加成消去解析:26.用外消旋甘油醛为原料,通过 K.Fisa-cher合成丁醛糖得到的非对映产物是不等的,这混合非对映体物质是:(分数:2.00)A.对映体含量相等,不具旋光性 B.对映体含量不等C.具左旋性D.具右旋性解析:27.3-丁烯-2-醇能产生的立体异构体为:(分数:2.00
12、)A.无顺反异构体,有旋光异构体 B.有顺反和旋光异构体C.有顺反异构体,无旋光异构体D.无顺反和旋光异构体解析:28.下列关于取代反应的叙述中,符合 SNl反应特征的是:(分数:2.00)A.反应取决于试剂的亲核性B.正碳离子是反应的中间体 C.产物构型和底物构型不同D.反应历程是一步完成的解析:29.二甲基环己烷椅式构象,按稳定性由大到小的顺序排列,下面哪一个系列是正确的?(分数:2.00)A.反 1,3顺 1,3反 1,2顺 1,2B.顺 1,3反 1,3反 1,2顺 1,2C.反 1,2顺 1,3反 1,3顺 1,2D.顺 1,3反 1,2反 1,3顺 1,2 E.反 1,2反 1,3
13、顺 1,3顺 1,2解析:30.在稀酸溶液中,不能发生水解的化合物是:(分数:2.00)A.丙醛缩二乙醇B.乙醛-2,4-二硝基苯腙C.丁二酮二肟D.-羟基丁醛 解析:31.吡咯比吡啶碱性弱的原因:(分数:2.00)A.吡咯能给出质子B.吡咯分子比吡啶小C.吡咯的性质象环戊二烯D.吡咯是芳香性化合物E.吡咯氮上的未共用电子时参与杂环上芳 共轭体系 解析:32.选出下列具有芳香性的化合物: (分数:2.00)A.B.C. D.解析:33.下列化合物中,其构型为(2s,3s)的是: (分数:2.00)A.B.C.D. E.解析:34.区别甲苯和氯苯最好用下列哪组试剂?(分数:2.00)A.NaOH
14、/H2OAgNH3/NH3H2OB.浓 H2SO4C.Cl2/光D.Br2/CCl4E.KMnO4/H+ 解析:35.2-丁酮不能与下列哪个试剂反应?(分数:2.00)A.LiAlH4B.HCNC.NaOH+I2D.NaHSO3E.冷的 KMnO4溶液 解析:36.羰基活性最小的是: (分数:2.00)A.B.C.D. E.解析:37.下列化合物中,哪一个在室温下能与 AsNO3的醇溶液反应,产生白色沉淀?(分数:2.00)A.C6H5ClB.CHCClC.C6H5CH2CH2ClD.CH2CHCH 2BrE.C6 H5CH2Cl 解析:六、B推断结构式/B(总题数:1,分数:10.00)38
15、.化合物 A(C5) H11NO2)能还原成 B(C5H13N)。B 用过量 CH3I处理后再用 AgOH处理得 C5H11NO(C),C 加热分解成三甲胺和 2-甲-1-丁烯,试推测 A的结构式。(分数:10.00)_正确答案:()解析:七、B给出下列化合物的最稳定构象(总题数:3,分数:9.00)39.1,4-环己二醇(分数:3.00)_正确答案:()解析: 因为分子内形成氢键,船式构象稳定。40.乙-溴环己酮(分数:3.00)_正确答案:()解析: Br 在竖键,这样使 C-Br与 C=O键的偶极矩相互作用减弱而稳定。41.1,2-二溴环己烷在极性和非极性溶剂中(分数:3.00)_正确答案:()解析:在极性溶剂中,两个 Br处于横键,偶极矩最大,排斥作用减弱,所以稳定。 在非极性溶剂中,两个溴处于竖键,偶极矩为零,所以稳定。