1、1跟踪检测（六十九）分类突破（1）烃与卤代烃1(2019武邑中学月考)下列说法正确的是( )A乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色均发生了加成反应B丙烯和氯气在一定条件下反应生成 CH2=CHCH2Cl 与乙烷和氯气光照下反应均发生了取代反应C己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性 KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应D乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应解析：选 B 乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，A 项错误；丙烯和氯气在一定条件下反应生成 CH2=CHCH2Cl，丙烯中甲基上的氢原子被氯原子所取代，属于取代反应，乙烷和氯气光照下发生取代反应
2、，B 项正确；己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取，未发生氧化反应，C 项错误；乙烯生成聚乙烯发生了加聚反应，而氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，D 项错误。2下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )A甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol 甲苯与 3 mol H2发生加成反应解析：选 A 甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但苯只能引入 1 个硝基，而甲苯引入 3 个硝基，所以能说明侧链对苯环性质有影响，A 正确；甲苯能被酸性 KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基
3、的性质，但不能说明侧链对苯环性质有影响，B 错误；燃烧产生带浓烟的火焰说明含碳量高，不能说明侧链对苯环性质有影响，C 错误；甲苯和苯都能与 H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，D 错误。3某有机物的结构简式如图，下列结论正确的是( )A该有机物分子式为 C13H16B该有机物属于苯的同系物C该有机物分子中至少有 4 个碳原子共直线D该有机物分子中最多有 13 个碳原子共平面解析：选 D A 项，该有机物分子式为 C13H14，错误；B 项，该有机物含有碳碳双键和碳碳三键，不属于苯的同系物，错误；C 项，分析碳碳三键相连的碳原子，单键可以自由2旋转，所以该有机物分子
4、中至少有 3 个碳原子共直线，错误；D 项，该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成，单键可以自由旋转，故该有机物分子中最多有 13 个碳原子共平面，正确。4.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如图所示的烃，下列说法中正确的是( )A分子中处于同一直线上的碳原子最多有 6 个B分子中至少有 12 个碳原子处于同一平面上C该烃苯环上的一氯代物共有 3 种D该烃苯环上的一氯代物共有 5 种解析：选 B 甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的 C 原子处于苯环这个平面上；两个苯环相连，与苯环相连的碳原子也处于另一个苯环平面上， 中的1、2、3、4、5、6 号 C 及与 1 号
5、 C 相连的碳碳三键上的 C 总共 7 个 C 处于一条直线上，且至少有 12 个 C 原子共面，故 A 错误，B 正确；该有机物分子中，苯环上所有 H 原子所处化学环境都不相同，所以苯环上总共有 6 种 H 原子，故其苯环上一氯代物有 6 种，故 C、D 错误。5(2019深圳调研)关于有机物 a( )、b( )、c( )的说法正确的是( )Aa、b、c 的分子式均为 C8H8Ba、b、c 均能与溴水发生反应Ca、b、c 中只有 a 的所有原子会处于同一平面Da、b、c 的一氯代物中，b 有 1 种，a、c 均有 5 种(不考虑立体异构)解析：选 C a、b 的分子式均为 C8H8，c 的分
6、子式为 C8H10，A 项错误；a、c 分子中均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，b 中不含不饱和键，不能与溴水发生反应，B 项错误；b、c 中均含有饱和碳原子，所有原子不能处于同一平面，C 项正确；c 的一氯代物有7 种，D 项错误。6已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由 2溴丁烷为主要原料，制取 1,2丁二醇时，需要经过的反应是( )A加成消去取代 B消去加成取代C取代消去加成 D取代加成消去3解析：选 B 由 2溴丁烷制取 1,2丁二醇，应先发生在 NaOH、醇条件下溴代烃的消去反应，即 CH3CHBrCH2CH3NaOH CH2=CHCH2CH3NaBrH 2O
7、，再发生加成反应引入两 醇 个溴原子，发生 CH2=CHCH2CH3Br 2 CH 2BrCHBrCH2CH3，然后发生水解即可得到 1,2丁二醇，发生 CH2BrCHBrCH2CH32NaOH CH2OHCHOHCH2CH32NaBr，属于取代反应，即需 H2O 要经过的反应为消去加成取代。7卤代烃能够发生反应 2CH3CH2Br2Na CH 3CH2CH2CH32NaBr，下列有机物中可合成环丙烷的是( )ACH 3CH2CH2Br BCH 3CHBrCH2BrCBrCH 2CH2CH2Br DCH 3CH2CHBr2解析：选 C 根据题目信息可知反应的原理，碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成
8、溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键。CH 3CH2CH2Br 与钠发生反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3，故 A 错；CH 3CHBrCH2Br 与钠发生反应生成 ，故 B 错；BrCH2CH2CH2Br 与钠以 12 发生反应生成环丙烷 ，故 C 正确；CH 3CH2CHBr2与钠发生反应生成 CH3CH2CH=CHCH2CH3，故 D 错。8(2019盐城模拟)盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为(其中 C、H 原子已略去 )。下列关于盆烯的说法中错误的是( )A盆烯是苯的一种同分异构体B盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C盆烯是乙烯的一种同系物D盆
9、烯在一定条件下可以发生加成反应解析：选 C 盆烯、苯的分子式均为 C6H6，但结构不同，两者属于同分异构体，A 正确；分子中含有 4 个连接 3 个碳原子的饱和碳原子，所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，B 正确； 盆烯含有一个碳碳双键且含有环，乙烯只含一个碳碳双键，两者的结构不相似，两者不是同系物，C 错误；盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应，D 正确。9某烃结构式用键线式表示为 ，该烃与 Br2按物质的量之比为 11 加成时，所得产物有( )A3 种 B6 种C5 种 D4 种410如图表示 4溴环己烯所发生的 4 个不同的反应。其中，产物只含有一种官能团的反应的是( )A BC
10、 D解析：选 B 由结构可知，有机物中含 C=C 和Br，为氧化反应，得到两种官能团；为加成反应，得到Br 和OH 两种官能团；为消去反应，产物中只有 C=C；为加成反应，产物中只有Br，则有机产物只含有一种官能团的反应是。11.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( )A甲、乙、丙、丁中加入 NaOH 的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成B甲中加入 NaOH 的水溶液共热，再滴入 AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子C乙发生消去反应得到两种烯烃D丙与 NaOH 的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛解析：选 D 甲、丙、丁与 NaO
11、H 的醇溶液不能发生消去反应，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入 AgNO3溶液，没有沉淀生成，故 A 错误；甲中加入 NaOH 的水溶液共热，反应液没有进行酸化，再滴入 AgNO3溶液，溶液中的 OH 会干扰卤素原子的检验，故 B 错误；乙发生消去反应得到丙烯一种烯烃，故 C 错误；丙与 NaOH 的水溶液共热生成 2,2二甲基15丙醇，能被氧化为 2,2二甲基丙醛，故 D 正确。12下表是 A、B、C、D、E 五种有机物的有关信息：A是一种烃，能使溴的四氯化碳溶液褪色比例模型为能与水在一定条件下反应生成 CB由 C、H 两种元素组成球棍模型为C能与钠反应，但不能与 NaOH 溶液反应能与 E
12、反应生成相对分子质量为 100 的酯D由 C、H、Br 三种元素组成相对分子质量为 109E由 C、H、O 三种元素组成球棍模型为根据表中信息回答下列问题：(1)写出 A 使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式：_。(2)A 与氢气发生加成反应后生成分子 F，F 的同系物的通式为 CnH2n2 。当n_时，这类有机物开始有同分异构体。(3)B 的分子式为_，写出在浓硫酸作用下，B 与浓硝酸反应的化学方程式：_。(4)DA 所加试剂及反应条件为_；反应类型为_。(5)C 与 E 反应能生成相对分子质量为 100 的酯，写出该反应的化学方程式：_。解析：A 使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键，结合其
13、比例模型可知，A 为CH2=CH2；A 能与水在一定条件下反应生成 C，C 为 CH3CH2OH；根据 B 的组成元素及其球棍模型知，B 是苯；D 由 C、H、Br 三种元素组成，相对分子质量为 109，所以 D 是CH3CH2Br；E 由 C、H、O 三种元素组成，E 和 C 反应生成相对分子质量为 100 的酯，说明 E含有羧基，结合 E 的球棍模型可知 E 为 CH2=CHCOOH。(1)CH2=CH2与溴的四氯化碳溶液反应化学方程式为 CH2=CH2Br 2 BrCH 2CH2Br。(2)A 与氢气发生加成反应后生成物质 F 为乙烷，当烷烃中碳原子数目为 4 时开始出现同分异构体。6(
14、3)苯与浓硝酸反应的化学方程式：(4)D 是 CH3CH2Br，A 是 CH2=CH2，CH 3CH2Br 在 NaOH 醇溶液、加热条件下发生消去反应生成 CH2=CH2。(5)C(CH3CH2OH)与 E(CH2=CHCOOH)反应的化学方程式为 CH2=CHCOOHC 2H5OH 浓 硫 酸 CH2=CHCOOC2H5H 2O。答案：(1)CH 2=CH2Br 2 CH 2BrCH2Br (2)4(3)C6H6 (4)NaOH 醇溶液、加热 消去反应(5)CH2=CHCOOHC 2H5OH 浓 硫 酸 CH2=CHCOOC2H5H 2O13实验室模拟合成 和 CH3CH2CH2Br 的方
15、法如图 1。已知：实验室模拟合成对溴甲苯和 1溴丙烷的流程和相关数据如表。甲苯和液溴在有少量水存在时也能反应。物质 甲苯 1丙醇 1溴丙烷 对溴甲苯 邻溴甲苯沸点() 110.8 97.2 71 184.3 181.7(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭，同时瓶中要加入_，以减少溴的挥发。写出甲苯和液溴反应生成对溴甲苯的化学方程式：_。7(2)反应装置如图 3 所示。图中玻璃仪器 a 的名称是_，方块 b 中为某玻璃仪器，其名称是_。三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入的适量水的作用是：易于控制温度和_。加热搅拌操作中加入浓硫酸，完成 1丙醇的取代反应，浓硫酸的作用是_。(3)操作的名称是_
16、，操作的名称是_。(4)操作分离出的水溶液中含有 HBr、H 2SO4和 Fe3 ，某同学为测定溶液的 pH，设计方案如下：将所得水溶液稀释至 1 000 mL，取出 20.00 mL，用 0.100 0 molL1 NaOH 溶液滴定，以测定溶液 pH。该同学认为无需加入指示剂，也能完成滴定，他提出这一观点的理由是_。解析：(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭，液溴为深红棕色液体，易挥发，为减少挥发，可用水封的方法保存，以减少溴的挥发；甲苯和液溴发生取代反应生成对溴甲苯的化学方程式：(2)甲苯与 1丙醇共热合成对溴甲苯和 1溴丙烷，加热搅拌操作中加入浓硫酸，搅拌，完成 1丙醇的取代反应，浓硫酸
17、起到催化剂的作用，为提高氢溴酸和 1丙醇的利用(转化)率，加热微沸 2 小时，使之充分反应，然后用分液漏斗分离，粗对溴甲苯中还含有的最主要杂质为邻溴甲苯，可利用物质的沸点差异，用加热冷凝(蒸馏或分馏)的方法分离，以此解答该题。依据装置图分析仪器名称和作用，仪器 a 为冷凝管，b 处是加入试剂的仪器，用分液漏斗加入，方块 b 中某玻璃仪器为分液漏斗。依据生成的溴化氢极易溶于水分析，三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入的适量水的作用是：易于控制温度和吸收溴化氢，加热搅拌操作中加入浓硫酸，完成 1丙醇的取代反应，浓硫酸的作用是作催化剂。(3)依据上述分析可知操作是分液，操作为蒸馏分离方法。(4)
18、水溶液中含有 H2SO4、HBr 和 Fe3 ，为测定 H 的物质的量，滴入 NaOH 溶液到最后一滴生成红褐色沉淀证明溴化氢完全反应。答案：(1)水(或 H2O 或蒸馏水)8(2)冷凝管 分液漏斗 吸收反应生成的 HBr 气体 催化剂(3)分液 蒸馏(4)滴定终点时，有红褐色 Fe(OH)3沉淀生成，可以指示滴定终点14有机物 F 可用于制造香精，可利用下列路线合成。回答下列问题：(1) 分子中可能共面的原子最多有_个。(2)物质 A 的名称是_。(3)物质 D 中含氧官能团的名称是_。(4)“反应”的反应类型是_。(5)写出“反应”的化学方程式：_。(6)C 有多种同分异构体，与 C 中所
19、含有的官能团相同的有_种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为 和_。解析： 和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断 A 的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反应是水解反应，生成物 B 的结构简式为 CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B 氧化得到 C，则 C 的结构简式为 CH3CH2=C(CH3)OHCOOH。根据 C 和 D 的分子式可判断，反应是消去反应，则 D 的结构简式为 CH3CHC(CH3)COOH，反应属于卤代烃的水解反应，则 E 的结构简式为 ，E 和 D 通过酯化反应生成 F，则 F 的结构简9式为(1) 分子中的 5 个 C、双键上的两个 H、两个甲基上各有一个 H 可能共面，故可能共面的原子最多有 9 个。(2)A 为 CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名称是 2甲基1，2二溴丁烷。(6)C 有多种同分异构体，与 C 中所含有的官能团相同的有 11 种：其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和(7)对比原料与产物，要将溴原子水解得OH，再将末端的OH 氧化成COOH，最后再酯化成环。答案：(1)9 (2)2甲基1,2二溴丁烷 (3)羧基(4)消去反应1011
