1、1跟踪检测（五十四） 分类突破（2）醇、酚、醛1下列物质中，能使 FeCl3溶液呈紫色的是( )解析：选 D 苯酚含有酚羟基，和 FeCl3溶液反应显紫色，D 正确。2苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是( )A酒精 BNaHCO 3溶液C65 以上的水 D冷水解析：选 A 苯酚容易溶于有机溶剂，苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用对人没有危害的酒精溶解洗涤。3下列关于醇的化学性质的说法正确的是( )A乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代B乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至 140 可以制备乙烯C所有的醇都可以被氧化为醛或酮D交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重
2、铬酸钾氧化的性质解析：选 D 金属钠能置换羟基上的氢原子，A 错误；乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170 才可以制备乙烯，B 错误；醇被氧化为醛要求其一定有CH 2OH的基本结构，醇被氧化为酮要求必须有 的基本结构，C 错误；交警检查司机酒后驾车，实际是利用重铬酸钾检验司机呼出的气体中是否含有乙醇，这个过程中乙醇将重铬酸钾还原，使其颜色由橙色转化为绿色，D 正确。4可用来鉴别乙醇、乙醛的试剂是( )A银氨溶液 B乙酸溶液C氯化铁溶液 D氢氧化钠溶液解析：选 A 乙醇不与银氨溶液反应，乙醛中含有醛基，能与银氨溶液发生反应，产生银镜，可以鉴别，故 A正确；乙酸与乙醇发生酯化反应，但需要在浓硫酸作催化
3、剂条件下进行，乙醛不与乙酸反应，因此不能鉴别两者，故 B错误；氯化铁与乙醇、乙醛不发生反应，无法鉴别两者，故 C错误；氢氧化钠不与乙醇、乙醛反应，不能鉴别两者，故 D错误。5(2017浙江 11月选考)下列说法正确的是( )A正丁烷和异丁烷均有两种一氯取代物B乙烯和苯都能与 H2发生加成反应，说明二者的分子中均含碳碳双键C乙醇与金属钠能反应，且在相同条件下比水与金属钠的反应更剧烈2D乙醛能被还原成乙醇，但不能被氧化成乙酸解析：选 A 苯虽然能与 H2发生加成反应，但并没有碳碳双键，而是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键，B 错误；水与钠的反应比乙醇与钠的反应剧烈，C 错误；乙醛易被氧化
4、成乙酸，D 错误。6下列物质中不能发生银镜反应的是( )解析：选 D 分子中有醛基的有机物可以发生银镜反应，若分子中没有醛基，则不能。丙酮分子中只有羰基、没有醛基不能发生银镜反应。7(2018浙江 11月选考)下列说法不正确的是( )A石油裂解气可以使溴水褪色，也可以使高锰酸钾溶液褪色B可以用新制的氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛C正丙醇(CH 3CH2CH2OH)和钠反应要比水和钠反应剧烈DCH 2=CHCH3Cl 2 CH2=CHCH2ClHCl 属于取代反应 高 温 解析：选 C 正丙醇和乙醇相似，其和钠反应不如水和钠反应剧烈，说法不正确。8不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )ACH 3C
5、H2OH BCH 3CH2CH(OH)CH3C(CH 3)3CCH2OH D(CH 3)3COH解析：选 D A 项，可以由 CH3CHO与氢气发生加成反应得到，不符合题意；B 项，可以由 CH3CH2COCH3与氢气发生加成反应得到，不符合题意；C 项，可以由(CH 3)3CCHO与氢气发生加成反应得到，不符合题意；D 项，(CH 3)3COH不能被氧化得到醛或酮，因此不能由醛或酮与氢气发生加成反应制得，符合题意。9下列关于苯酚的叙述中，错误的是( )A其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸B苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗C其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过
6、65 时可以与水以任意比互溶D在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳解析：选 D 苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但强于碳酸氢根的酸性，所以苯酚和碳酸钠反应生成碳酸氢钠，但不能和碳酸氢钠反应放出 CO2，故 D错误。10有机物丙烯醛(CH 2=CHCHO)能发生的化学反应有( )加成 消去 取代 氧化 还原 加聚 缩聚A B3C D解析：选 C 丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基。碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等，醛基决定了该有机物可以发生氧化反应(氧化成羧酸)、还原反应(还原成醇)和加成反应，所以 C正确。11苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上
7、可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是( )Aa、b 均属于芳香烃Ba、d 中所有碳原子均处于同一平面上Ca、c 均能与溴水反应Dc、d 均能发生氧化反应解析：选 D A 项，a 中含有苯环且由碳、氢元素组成，属于芳香烃，b 中还含有氧元素，故不是芳香烃，错误；B 项，a 中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均处于同一平面，错误；C 项，a 分子中含有苯环，且苯环上的取代基为异丙基，不能和溴水反应，只能和液溴发生取代反应，c 分子中含有酚羟基，能与溴水反应，错误；D 项，c、d 均能燃烧，即可以发生氧化反应，正确。120.1
8、mol某有机物的蒸气跟足量 O2混合后点燃，反应后生成 13.2 g CO2和 5.4 g H2O，该有机物能跟 Na反应放出 H2，又能跟新制 Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀，则该化合物的结构简式可能是( )解析：选 D 0.1 mol某有机物的蒸气跟足量 O2混合后点燃，反应后生成 13.2 g CO2和 5.4 gH2O，则该有机物中 n(C) n(CO2) 0.3 mol， n(H)2 n(H2O)13.2 g44 gmol 120.6 mol，所以该有机物分子中有 3个 C和 6个 H。该有机物能跟 Na反5.4 g18 gmol 1应放出 H2，则其可能有羟基或羧基；又能跟新
9、制 Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀，则其一定有醛基。分析选项中有机物的组成和结构，该化合物的结构简式可能是4，D 正确。13萜类化合物是天然物质中最多的一类物质，有些具有较强的香气和生理活性，某些萜类化合物可以相互转化。下列说法错误的是( )A香叶醛的分子式为 C10H16OB香叶醇和香茅醛互为同分异构体C上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色D香茅醇可以发生取代反应、加成反应和氧化反应，但是不能发生还原反应解析：选 D A 项，香叶醛分子中有 10个碳原子，1 个氧原子，同时有 3个不饱和度(2个碳碳双键、1 个碳氧双键)，所以分子式为 C10H16O，正确；B 项，香叶醇和香茅
10、醛的分子式都是 C10H18O，结构不同，两者互为同分异构体，正确；C 项，四种物质中，都含有碳碳双键，所以都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，正确；D 项，香茅醇含有碳碳双键，所以可以与氢气发生加成反应，而物质得氢的反应也是还原反应，错误。14在 10%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如下反应：苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是( )解析：选 D 苯甲醛中不含有 H 原子，乙醛中含有 H 原子，乙醛可以将苯甲醛中的醛基加成，生成的醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，得到碳碳双键，即生成物结构简式为 。15仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题
11、：已知两个醛分子在 NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：肉桂醛 F(分子式为 C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上5主要是按如下路线合成的：已知：反应为羟醛缩合反应。请回答：(1)肉桂醛 F的结构简式为_。E中含氧官能团的名称为_。(2)反应中符合原子经济性的是_。(3)写出下列转化的化学方程式：_，_。写出有关反应的类型：_，_。(4)符合下列要求的 E物质的同分异构体有_种(苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类)。解析：由反应可知，A 为乙醇，乙醇氧化为 B(乙醛)，可知 C为苯甲醇，D 为苯甲醛。由已知可得，B、D 两个醛分子在
12、NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，其中的官能团为羟基、醛基。肉桂醛 F的分子式为 C9H8O，故可得 F为。16佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：已知：R 1Br R1MgBr R1R2(THF为一种有机溶剂) Mg THF R2Br C 6H5OR C6H5OH Li， THF， 室 温 H2O/H6回答下列问题：(1)B的分子式为 C3H5Br，B 的结构简式为_。(2)A与 B反应的反应类型为_。(3)由 C佳味醇的化学方程式为_。(4)D是化合物 B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有 2种不同的化学环境的氢
13、，且峰面积比为 41，D 的结构简式为_。(5)写出符合下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式：_。遇 FeCl3溶液呈紫色；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。(6)化合物 B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。 丙烯酸B NaOH水 溶 液 E HBr F.完成从 F到丙烯酸的合成路线。.设置反应的目的是_。解析：B 的分子式为 C3H5Br，结合 B和 A反应生成产物的结构简式可知，B 为CH2=CHCH2Br，A 为 ，根据已知信息可知 C的结构简式为，由信息 可知佳味醇的结构简式为。(1)B的结构简式为 CH2=CHCH2Br。(2)A分子
14、中羟基上的氢原子被 CH2=CHCH2Br中的烃基取代生成和 HBr，该反应的反应类型为取代反应。(4)D是化合物 B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有 2种不同化学环境的氢，且峰面积比为 41，说明化合物 D中这 2种不同化学环境的氢原子的个数比为 41，符合条件的 D的结构简式为 。(5)遇 FeCl3溶液呈紫色，说明苯环上含有酚羟基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上另一个取代基和羟基处于苯环的对位上，烃基CH 2CH=CH2的同分异构体有CH =CHCH3、C(CH3) =CH2和 ，由此可得符合条件的同分异构体。7(6)B的结构简式是 CH2=CHCH2B
15、r，B 发生水解反应生成的 E为 CH2=CHCH2OH，E 和HBr发生加成反应生成 F，F 的结构简式是 CH3CH(Br)CH2OH，F 发生催化氧化生成 CH3CH(Br)CHO，产物继续被氧化、酸化生成 CH3CH(Br)COOH，最后通过消去反应生成 CH2=CHCOOH；因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应。答案：(1)CH 2=CHCH2Br (2)取代反应(4).保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)17(2019德州质检)对乙酰氨基苯酚(F)是最常用的非甾体消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛等，它可用最简单的
16、烯烃 A等合成：请回答下列问题：(1)E的名称为_，C 中含有的官能团是_。(2)B的结构简式是_，反应的反应类型是_。8(3)F与足量 NaOH溶液反应的化学方程式为_。(4)F的同分异构体有很多，其中一类同时满足下列条件的同分异构体共有_种。苯环上有三个侧链；与 FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应且醛基直接连在苯环上。(5)参照 F的合成路线，设计一条以溴苯为起始原料制备 的合成路线。解析：根据题中各物质转化关系，A 氧化得到 B，B 氧化得到 C，根据 B、C 的分子式可知，最简单的烯烃 A为 CH2CH2，B 为 CH3CHO，C 为 CH3COOH,2分子 C脱去 1分子水得
17、到乙酸酐，D 在浓硫酸和浓硝酸的作用下生成硝基苯，所以 D为苯，苯发生取代反应生成硝基苯(E)，E 通过反应和得到对氨基苯酚，对氨基苯酚再与乙酸酐发生取代反应得到对乙酰氨基苯酚 。(1)E的名称为硝基苯，C 中含有的官能团是羧基。(2)B的结构简式是 CH3CHO，反应乙酸转化为乙酸酐，其反应类型是取代反应或脱水反应。(3)F中酰胺键和酚羟基均能与 NaOH反应，1 mol F能与 2 mol NaOH发生反应，可得反应的化学方程式。(4)由限制条件可知结构中含有苯环、OH 和CHO，苯环上共有 3个取代基，另外一个取代基为 CH3NH或 H2NCH2，苯环上含有 3个不同取代基的同分异构体共有 10种(2 个取代基在苯环上有邻、间、对 3个位置，另一取代基的位置分别有 4、4、2 种)，变换其中1个取代基又得到 10种同分异构体，则符合条件的同分异构体共有 20种。(5)对比原料和产品，结合题给信息，可知合成的关键一是苯环上的溴原子转化为OH，二是引入硝基并还原为NH 2。答案：(1)硝基苯 羧基(2)CH3CHO 取代反应(或脱水反应)(4)20910
