1、1跟踪检测（五十六） 归纳总结官能团的性质与有机反应类型1(2016全国卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷解析：选 B A 项中，乙烯中有 键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B 项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C 项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D 项中，丙烯中含有 键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。2(2017全国卷)下列说法正确的是( )A植物油氢化过程中发生了加成反应B淀粉和纤维素互为同分异构体C环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别D水可以用来分离溴
2、苯和苯的混合物解析：选 A 植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A 项正确；淀粉和纤维素的通式均为(C 6H10O5)n，但由于二者 n值不同，所以不互为同分异构体，B 项错误；环己烷与苯都不能使酸性 KMnO4溶液褪色，所以不能用酸性 KMnO4溶液鉴别环己烷和苯，C 项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D 项错误。3下表中对应关系错误的是( )A CH3CH3Cl 2 CH3CH2ClHCl 光 取代反应B CH2=CH2HCl CH 3CH2Cl 氧化反应C CH3COOC2H5H 2O C2H5OHCH 3COOH 稀 硫 酸 水解反应D
3、CH2=CH2H 2 CH3CH3 催 化 剂 加成反应解析：选 B A 项，烷烃与氯气的反应属取代反应，正确；B 项，乙烯与 HCl的反应属加成反应，错误；C 项，酯在酸性条件下发生水解反应，也属取代反应，正确；D 项，乙烯与 H2在催化剂加热条件下发生加成反应，正确。4下列说法错误的是( )A可用 Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯B用水可鉴别己烷、四氯化碳、乙醇三种无色液体2C用碳酸钠溶液可一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体D燃烧法无法区分甲烷和乙烯解析：选 D Br 2/CCl4溶液可以与苯乙烯反应，使溶液褪色，Br 2/CCl4溶液与乙苯不反应，A 正确；己烷密度比水小、不溶于水，四
4、氯化碳密度比水大、不溶于水，乙醇与水混溶，B 正确；Na 2CO3溶液与乙酸反应产生气体，与苯不反应、分层，与乙醇不反应、混溶，C正确；乙烯燃烧有黑烟，D 错误。5花生油是一种常用食用油，其水解产物中含有亚油酸，亚油酸的结构简式：。下列有关说法不正确的是( )A亚油酸的分子式为 C18H32O2B花生油是一种高分子化合物C花生油的水解产物中一定含有甘油D亚油酸能发生加成反应和取代反应解析：选 B 根据题图知，亚油酸的分子式为 C18H32O2，A 项正确；花生油为油脂，油脂不是高分子化合物，B 项错误；花生油的主要成分为脂肪酸甘油酯，则其水解产物中一定含有甘油，C 项正确；亚油酸分子中含有碳碳
5、双键，能发生加成反应，含有甲基和羧基，能发生取代反应，D 项正确。6曲酸和脱氧曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，结构如图所示。下列有关叙述不正确的是( )A曲酸分子中所有原子不可能共平面B脱氧曲酸能发生酯化反应、氧化反应、还原反应C曲酸与脱氧曲酸所含的官能团相同D与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有 4种解析：选 D 与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有 3种。7某有机物的结构简式如下，下列关于该有机物的说法中错误的是( )A分子式为 C14H18O6B含有羟基、羧基和苯基3C能发生取代反应D能使溴的水溶液褪色解析：选 B 由有机物的结构简式知分子式为 C14H18O6，故 A正确；含
6、有羟基、羧基，没有苯基，故 B错误；醇羟基、羧基都能发生取代反应，故 C正确；碳碳双键能与溴水发生加成反应，故 D正确。8下列 4个化学反应中，与其他 3个反应类型不同的是( )ACH 3CHO2Cu(OH) 2NaOH CH3COONaCu 2O3H 2O B2CH 2=CH2O 2 2CH3CHO 催 化 剂 CCH 3CH2COOHCH 3CH2OH CH3CH2COOC2H5H 2O 浓 硫 酸 DCH 3CH2OHCuO CH3CHOCuH 2O 解析：选 C A 项是醛基的氧化反应；B 项是烯烃的氧化反应；C 项是酯化反应或取代反应；D 项是羟基的催化氧化。9某化妆品的组分 Z具有
7、美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是( )AX、Y 和 Z均能使溴水褪色BX 和 Z均能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2CY 既能发生取代反应，也能发生加成反应DY 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体解析：选 B A 项，X、Z 分子中均含酚羟基，Y 分子中含碳碳双键，溴水与 X、Z 可发生取代反应，与 Y可发生加成反应，都能使溴水褪色；B 项，X、Z 分子中都没有羧基，不能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2；C 项，Y 分子中苯环上的氢原子可以发生取代反应，Y 分子中含碳碳双键及苯环，可发生加成反应；D 项，Y 分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，X中含有酚
8、羟基，可发生缩聚反应。10.有机物 M可用于合成香料，其结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是( )A有机物 M中有 2种含氧官能团B1 mol 有机物 M可与 1 mol NaOH发生反应C有机物 M能与溴水发生加成反应4D1 mol 有机物 M最多能与 3 mol H2反应解析：选 C 由题给有机物 M的结构简式可知，M 中含有羟基和酯基 2种含氧官能团，A项正确；M 中只有酯基和 NaOH发生反应，B 项正确；M 不能与溴水发生加成反应，C 项错误；M 中只有苯环能与氢气发生反应，故 1 mol M最多能与 3 mol氢气反应，D 项正确。11.食品化学家提出，当豆油被加热到油炸温度(
9、185 )时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关。下列关于这种有毒物质的判断正确的是( )A该物质分子中含有两种官能团B该物质的分子式为 C9H15O2C1 mol 该物质最多可以和 2 mol H2发生加成反应D该物质不能发生银镜反应解析：选 C 该物质分子中含碳碳双键、CHO、OH 三种官能团，A 错误；该物质的分子式为 C9H16O2，B 错误；CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应，则 1 mol该物质最多可以和 2 mol H2发生加成反应， C正确；该物质分子中含 CHO，能发生银镜反应，D 错误。12咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图。下列说法
10、不正确的是( )A咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应B1 mol 咖啡酸最多能与 5 mol H2反应C咖啡酸分子中所有原子可能共面D蜂胶的分子式为 C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇 A，则醇A的分子式为 C8H10O解析：选 B 咖啡酸中含有羧基，能发生取代反应、酯化反应，含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应、加聚反应，A 项正确；1 mol咖啡酸中含有 1 mol苯环、1 mol碳碳双键，故最多能与 4 mol H2发生反应，B 项错误；苯乙烯中所有原子能够共平面，而咖啡酸可以看作 2个OH 取代苯乙烯苯环上的 2个 H，C
11、OOH 取代乙烯基中的 1个 H，故咖啡酸分子中所有原子可能共平面，C 项正确；根据酯的水解反应：酯H 2O 羧酸醇，知 C17H16O4H 2O C 9H8O4醇 A，则醇 A的分子式为 C8H10O，D 项正确。13Y 是一种皮肤病用药，它可以由原料 X经过多步反应合成。5下列说法正确的是( )AX 与 Y互为同分异构体B1 mol X 最多可以与 5 mol H2发生加成反应C产物 Y能发生氧化、加成、取代、消去反应D1 mol Y 最多能与 2 mol NaOH发生反应解析：选 A 原料 X与产物 Y的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；X 中苯环和碳碳双键能与氢气加
12、成，则 1 mol X最多可以与 4 mol H2发生加成反应，故 B错误；产物 Y中羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故 C错误；Y 中酚羟基和酯基能和 NaOH反应，Y 中酯基可水解生成酚羟基和羧基，则 1 mol Y最多能与 3 mol NaOH发生反应，故 D错误。14.乙酸橙花酯兼有橙花和玫瑰花香气，其结构简式如图。关于该有机物的叙述中正确的是( )在 Ni催化条件下 1 mol该有机物可与 3 mol H2发生加成；该有机物不能发生银镜反应；该有机物分子式为 C12H22O2；该有机物的同分异构体中不可能有酚类；1 mol 该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOH。A BC
13、D解析：选 C 分子中含有 2个碳碳双键，则 1 mol该有机物可消耗 2 mol H2，酯基与氢气不发生加成反应，故错误；分子中不含醛基，则不能发生银镜反应，故正确；由结构简式可知分子中含有 12个 C原子，20 个 H原子，2 个 O原子，则分子式为 C12H20O2，故错误；分子中含有 3个双键，则不饱和度为 3，而酚类物质的不饱和度为 4，则它的同分异构体中不可能有酚类，故正确；能与氢氧化钠反应的官能团只有酯基，水解生成羧基和羟基，只有羧基能与氢氧化钠反应，则 1 mol该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOH，故正确。15化合物 X( )是一种医药中间体。下列有关化合物 X的说法
14、6正确的是( )A该物质分子式为 C10H9O4B在酸性条件下水解，水解产物只有一种C分子中所有原子处于同一平面D1 mol 化合物 X最多能与 2 mol NaOH反应解析：选 B A 项，由化合物 X的结构简式可知该有机物分子式为 C10H8O4；B 项，该有机物具有环酯结构，则水解产物只有一种；C 项，含有饱和烃基，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能在同一个平面上；D 项，含有羧基、酯基，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则 1 mol化合物 X最多能与 3 mol NaOH反应。16Cyrneine A 对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。可用香芹酮经过多步反应合成：下列说法不正确的是(
15、)A香芹酮的化学式为 C10H14OBCyrneine A 可以发生加成反应、消去反应和氧化反应C香芹酮和 Cyrneine A均能使酸性 KMnO4溶液褪色D与香芹酮互为同分异构体，分子中有 4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种解析：选 D 根据香芹酮的键线式可知，其化学式为 C10H14O，A 项正确；Cyrneine A中含有碳碳双键、醛基，能发生加成反应、氧化反应，含有羟基，且与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，B 项正确；香芹酮和 Cyrneine A中均含有碳碳双键，均能使酸性 KMnO4溶液褪色，C 项正确；符合条件的酚类化合物有2种，D 项错误。
16、17.有机物 A是一种重要的工业原料，其结构简式如图所 示。试回答下列问题：(1)有机物 A的分子式为_。(2)有机物 A中含有的含氧官能团名称是_。7(3)0.5 mol该物质与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气_L。(4)该物质能发生的反应有_(填序号)。能与 NaOH溶液反应能与溴的四氯化碳溶液反应能与甲醇发生酯化反应可以燃烧能发生水解反应解析：(1)由结构简式可知有机物分子式为 C11H12O3；(2)有机物含有的含氧官能团为羟基、羧基；(3)能与钠反应的官能团为羟基、羧基，则 0.5 mol有机物可生成 0.5 mol氢气，体积为 11.2 L；(4)有机物含有碳碳双键，可发生加
17、成、加聚和氧化反应，含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化反应，含有羟基，可发生取代、氧化反应，有机物可燃烧，不能发生水解反应。答案：(1)C 11H12O3 (2)羟基、羧基 (3)11.2 (4)18不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物的说法，正确的是_。A可能发生酯化反应和银镜反应B化合物含有 5种官能团C1 mol 化合物在一定条件下最多能与 7 mol H2发生加成反应D能与溴发生取代和加成反应(2)下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法。化合物与足量的 NaOH溶液共热的化学方程式为_；反应类型是_。(3)2丁烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中
18、间体，其合成路线如下：CH4CO CH3CHO(A) B CH3CH=CHCOOH (D) AlCl3， HCl CH3CHO OH ， C HE CH3OH 浓 H2SO4， 8已知：HCHOCH 3CHO CH2=CHCHOH 2O OH ， B 中官能团的名称为_。E 的结构简式为_。试剂 C可选用下列中的_。a溴水 b银氨溶液c酸性 KMnO4溶液 d新制 Cu(OH)2悬浊液B 在一定条件下可以生成高聚物 F，该反应的化学方程式为_。解析：(1)A 项，中含有羟基、碳碳双键和酯基，不含醛基，能发生酯化反应，但不能发生银镜反应，故错误；B 项，含有 3种官能团，分别是羟基和酯基、碳碳双
19、键，故错误；C 项，1 mol该有机物中含有 2 mol苯环和 1 mol碳碳双键，能与 7 mol H2发生加成反应，故正确；D 项，含有酚羟基，溴原子取代苯环上的氢原子，含有碳碳双键发生加成反应，故正确；(2)此有机物是酯，在碱性条件下发生水解，生成羧酸钠和醇，其反应方程式为 CH3CH=CHCOORNaOH CH3CH=CHCOONaROH ，发生水解反应或取代反应；(3) 根据信息，B 的结构简式为 CH3CH=CHCHO，含有官能团是碳碳双键和醛基；生成 E发生酯化反应，则结构简式为 CH3CH=CHCOOCH3；BD 发生的是氧化反应，把醛基氧化成羧基，a.溴水不仅把醛基氧化，还和
20、碳碳双键发生加成反应，故错误；b.银氨溶液，只能氧化醛基，与碳碳双键不反应，故正确；c.酸性高锰酸钾溶液，不仅把醛基氧化，还能把双键氧化，故错误；d.新制 Cu(OH)2悬浊液，只能氧化醛基，故正确；含有碳碳双键，发生加聚反应，其反应方程式为 nCH3CH=CHCHO 。答案：(1)CD (2)CH 3CH=CHCOORNaOH CH3CH=CHCOONaROH 水解反应(取 代反应) (3)碳碳双键、醛基 CH 3CH=CHCOOCH3 bd193,4二羟基肉桂酸(H)是止血、升白细胞药，用于肿瘤治疗的术后恢复，其合成路线如图所示。9请回答下列问题。(1)X的名称为_；A 中的官能团的名称是
21、_。(2)YMZ 的化学方程式为_，反应类型为_。(3)下列说法正确的是_(填字母)。a1 mol H 与溴水反应最多能消耗 3 mol Br2b1 个 H分子中最多有 8个碳原子共平面c乙烯在一定条件下与水发生加成反应生成 Xd有机物 Z的分子式为 C9H8O2Cl2(4)T是 H的芳香族同分异构体，1 mol T与足量碳酸氢钠溶液反应生成 2 mol CO2，则 T的结构有_种。其中核磁共振氢谱有 4组吸收峰，且峰面积之比为 1223 的结构简式为_(写一种即可)。(5)设计以甲醛、Y 为原料合成 的路线(无机试剂任选)。解析：乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则 X 为乙醇，乙醇与 O2在
22、Ag做催化剂、加热条件下反应生成乙醛，则 Y为乙醛。根据题给流程图和已知信息可知乙醛和 M发生加成反应生成 ，则 M为 ，Z 在浓硫酸存在的条件下加热发生消去反应生成 ，则 A为 ，10A被银氨溶液氧化后酸化得到 ，则 B为，B 在一定条件下发生水解反应生成 H。(3)酚羟基的邻位氢原子和对位氢原子可被 Br原子取代，碳碳双键可以和 Br2发生加成反应，故 1 mol H与溴水反应最多可以消耗 4 mol Br2，a 项错误；苯为平面结构，乙烯也为平面结构，且碳碳单键可以旋转，故 1个 H分子中最多可以有 9个碳原子共平面，b 项错误；乙烯在一定条件下可以和水发生加成反应生成乙醇，c 项正确；由 Z的结构简式可知，d 项正确。(4)由题意可知 T分子中含有苯环和 2个羧基，其结构有，共 10种；其中核磁共振氢谱有 4组吸收峰，且峰面积之比为 1223 的为 。答案：(1)乙醇 碳碳双键、醛基、氯原子11(3)cd12
