1、1跟踪检测（五十五） 分类突破（3）羧酸、酯、基本营养物质1(2019青岛一模)李时珍在本草纲目中记载小米“煮粥食，益丹田，补虚损，开肠胃” ，现代医学认为，小米的安神作用与其中含有的某种氨基酸有关。下列有机物能水解生成氨基酸的是( )A纤维素 B蛋白质C淀粉 D油脂解析：选 B 纤维素和淀粉水解的最终产物均为葡萄糖，油脂水解的产物为高级脂肪酸(盐)和甘油，蛋白质水解的最终产物为氨基酸。2山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中错误的是( )A乙酸分子中含有 4个氢原子，但乙酸是一元酸B往食醋中滴入紫色石蕊溶液，溶液将变红C往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水
2、垢D制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢原子被乙基(C 2H5)取代解析：选 D 乙酸发生酯化反应时，乙酸中的OH 被乙氧基(C 2H5O)取代。3.某工厂生产的某产品只含 C、H、O 三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列对该产品的描述不正确的是( )A官能团为碳碳双键、羧基B与 CH2=CHCOOCH3互为同分异构体C能发生氧化反应D分子中所有原子可能在同一平面解析：选 D 该产品结构简式为 。D 项，因为含有甲基，分子中所有原子不可能共平面。4在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是( )A生物柴油由可再生资
3、源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物2C动植物油脂是高分子化合物D “地沟油”可用于制备生物柴油解析：选 C 制备生物柴油的动植物油脂及短链醇可以再生，A 正确；生物柴油为不同酯类组成的混合物，B 正确；高分子化合物的相对分子质量一般高达 10410 6，而油脂的相对分子质量在 1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物，C 错误；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D 正确。5.下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是( )试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液现象 放出气体 褪色 放出气体解析：选 C C 项中的“ ”能使溴水褪色， “COOH”能与 Na、NaHCO 3
4、溶液反应产生气体。6乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯(沸点 77.2 )。下列说法不正确的是( )A浓硫酸能加快酯化反应速率B不断蒸出酯，会降低其产率Cb 装置比 a装置原料损失的少D可用分液的方法分离出乙酸乙酯解析：选 B A 项，浓硫酸是酯化反应的催化剂，可加快反应速率，正确；B 项，分离出生成的酯，可促进平衡正向进行，提高产率，错误；C 项，b 装置水浴加热可控制温度，减少反应物的挥发和副反应的发生，所以原料损失少，正确；D 项，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，所以可用分液法分离，正确。7(2018浙江 11月选考)下列
5、说法正确的是( )A分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油B在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳C乙酸、汽油、纤维素均能和氢氧化钠溶液反应3D在大豆蛋白溶液中，加入硫酸铜溶液，蛋白质会发生变性解析：选 D A 选项，植物油是不饱和脂肪酸甘油酯，分馏石油得到的各种馏分为沸点范围不同的烃的混合物，错误；B 选项，葡萄糖为单糖不能水解，其分解产物为乙醇和二氧化碳，错误；C 选项，汽油为 C5C 12的烃，不与氢氧化钠溶液反应，错误。8关于有机物 a(HCOOCH2CH2CH2COOH)、b(HOOCCOOH)、c(HOOCCH 2CH2CH2COOH)，下列说法错误的是( )Aa 和 c互为同分
6、异构体Ba 可发生水解反应和氧化反应Cb 和 c均不能使酸性 KMnO4溶液褪色Dc 的具有相同官能团的同分异构体还有 3种(不含立体异构)解析：选 C a 和 c分子式均为 C5H8O4，互为同分异构体，故 A正确；a 中醛基发生氧化反应，酯基可发生水解反应，故 B正确；草酸具有还原性，能使酸性 KMnO4溶液褪色，故 C错误；将两个官能团连到三个碳原子上有 4种连法，c 的具有相同官能团的同分异构体还有 3种(不含立体异构)，故 D正确。9水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是( )A由水杨酸制冬青油的反应是取代反应B阿司匹林的分子式为 C9H8O4，水解可得水杨酸C冬
7、青油苯环上的一氯取代物有 4种D可用 NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸解析：选 D 水杨酸与甲醇发生取代反应生成冬青油，选项 A正确；阿司匹林的分子式为 C9H8O4，水解可得水杨酸和乙酸，选项 B正确；冬青油苯环上有四种不同环境的氢，其一氯取代物有 4种，选项 C正确；冬青油和水杨酸都能与 NaOH溶液反应，不能用 NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸，选项 D不正确。10下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是( )4解析：选 C A 项分子中含有酚羟基和羧基，显酸性，能发生酯化反应，但是不能发生消去反应，错误；B 项分子中含有羧基，显酸性，能发生酯化反应，含有碳碳双键，
8、可以发生加成反应，但是不能发生消去反应，错误；C 项分子中含有羧基，显酸性，可以发生酯化反应，由于连接羟基的 C原子的邻位 C原子上有 H原子，所以可以发生消去反应，正确；D 项分子中无羧基，所以无酸性，有羟基，可以发生酯化反应，由于连接羟基的 C原子的邻位 C原子上有 H原子，所以可以发生消去反应，错误。11.以淀粉为基本原料可制备许多物质，如下列有关说法中正确的是( )A淀粉是糖类物质，有甜味，反应是水解反应B反应是消去反应，反应是加聚反应，反应是取代反应C乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性 KMnO4溶液氧化D在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开解析：选 D 淀粉没有
9、甜味，A 项错；反应是氧化反应，B 项错；聚乙烯分子中没有碳碳双键，C 项错；葡萄糖可与银氨溶液反应生成银镜，乙醇不能，D 项正确。12葡萄糖无氧呼吸生成物为乳酸(C 3H6O3)。等质量的乳酸分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为 11(同温同压)。乳酸的结构简式可能是( )ACH 3OCH2COOH BCH 3CH(OH)COOHCCH 3COOCH2OH DHCOOCH 2OCH3解析：选 B 4 个选项的分子式均与乳酸的分子式相同。钠可以与醇、羧酸反应生成氢气，而碳酸氢钠溶液只能与羧酸反应产生二氧化碳。A 项，等质量的 CH3OCH2COOH分别与足量的钠、碳酸氢钠溶
10、液完全反应，产生气体体积之比为 12(同温同压)；B 项，等质量的CH3CH(OH)COOH分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为 11(同温同压)；C 项，CH 3COOCH2OH只能与钠反应产生氢气，不与碳酸氢钠溶液反应；D 项，5HCOOCH2OCH3与钠、碳酸氢钠溶液均不反应。13柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库” 。柠檬酸的结构简式为，则 1 mol柠檬酸分别与足量的金属钠和 NaOH溶液反应，最多可消耗 Na和 NaOH的物质的量分别为( )A2 mol、2 mol B3 mol、4 molC4 mol、3 mol D4 mol、4 mol解析：选
11、C 由柠檬酸的结构简式可知，1 mol柠檬酸分子中含有 1 mol羟基和 3 mol羧基，羟基和羧基都能与金属钠发生反应，因此 1 mol柠檬酸最多消耗 Na的物质的量为 4 mol；羧基能与 NaOH溶液反应，而羟基不能和 NaOH溶液反应，故消耗 NaOH的物质的量最多为 3 mol，C 项正确。14乳酸的结构简式为 。下列有关乳酸的说法不正确的是( )A乳酸中能发生酯化反应的官能团有 2种B1 mol 乳酸可与 2 mol NaOH发生中和反应C1 mol 乳酸与足量金属 Na反应可生成 1 mol H2D有机物 与乳酸互为同分异构体解析：选 B 羧基(COOH)与 NaOH发生反应，醇
12、羟基(OH)与 NaOH不反应，故 1 mol乳酸可与 1 mol NaOH发生中和反应。15对乙烯基苯甲酸在医药中间体合成中有着广泛的用途，可用化合物 M合成：下列关于化合物 M和对乙烯基苯甲酸的说法正确的是( )A对乙烯基苯甲酸的分子式为 C9H10O2B对乙烯基苯甲酸的同分异构体共有三种C对乙烯基苯甲酸既属于羧酸，又属于烯烃D二者均可发生取代反应和加成反应解析：选 D A 项，由结构简式可知分子式为 C9H8O2；B 项，对乙烯基苯甲酸中羧基和乙烯基可为邻、间、对位置，且苯环的取代基可为乙烯基、醛基和羟基，则同分异构体多6于三种；C 项，含有 O元素，不属于烃；D 项，化合物 M和对乙烯
13、基苯甲酸均为苯的二取代物，可发生加成反应，且都可发生取代反应。16(2017浙江 11月选考)A 与 CO、H 2O以物质的量 111 的比例形成 B，B 中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质。E 是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，有关物质的转化关系如下：请回答：(1)A的结构简式：_。(2)DE 的反应类型：_。(3)CE 的化学方程式：_。(4)下列说法不正确的是_。A可用金属钠鉴别 B和 CBA 在一定条件下可与氯化氢发生加成反应C乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成 ED与 A的最简式相同，相对分子质量为 78的烃一定不能使酸性 KMnO4溶液褪色解析：B 的化学式为 C3
14、H4O2，依据 A与 CO、H 2O以物质的量 111 的比例形成 B可知A的化学式为 C2H2，故 A为乙炔，结构简式为 CHCH。依据转化关系以及 E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体可知 E为酯，根据 E的化学式为 C4H8O2可知 E为饱和酯，由BDE 先发生酯化反应再发生加成反应，BCE 的反应条件可知是先发生加成反应再发生酯化反应。故 C为 CH3CH2COOH，D 为 CH2=CHCOOCH3，E 为 CH3CH2COOCH3。(4)B 与 C都含有羧基，都可与金属钠反应，故不可用金属钠鉴别 B和 C，A 项错误；A 中含有碳碳叁键，可与氯化氢发生加成反应，B 项正确；E 为丙酸
15、甲酯，不可由乙醇和乙酸加热反应生成，C错误；与 A的最简式相同，相对分子质量为 78的烃的化学式为 C6H6，C 6H6不一定是苯，也有可能是含碳碳双键与碳碳叁键的烃，故可能使酸性 KMnO4溶液褪色，故 D错误。答案：(1)CHCH(2)加成反应(3)CH3CH2COOHCH 3OH CH3CH2COOCH3H 2O 浓 H2SO4 (4)ACD17香豆素(结构如图中所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。7请回答下列问题：(1)香豆素分子中的官能团的名称为_，步骤 的反应类型为_。(2)有机物的结构简式为_，在上述转化过程中，设计反应步骤 的目的是_。(3)下列关于
16、有机物、的叙述中正确的是_(填字母)。A可用 FeCl3溶液来鉴别和B核磁共振氢谱中共有 4种峰C、均可使溴的四氯化碳溶液褪色D1 mol 最多能和 5 mol H2发生加成反应(4)写出水杨酸与过量 NaHCO3溶液反应的化学方程式：_。(5)化合物有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有_种。遇氯化铁溶液发生显色反应；能发生水解反应和银镜反应。其中，核磁共振氢谱共有 5种吸收峰，且吸收峰面积比为 12221 的同分异构体的结构简式为_。解析：(1)根据香豆素的结构简式，分子中含有的官能团是酯基和碳碳双键，由分子式可以看出，步骤 的反应是两种物质结合，生成了新物质和 HI，反
17、应类型为取代反应。(2)香豆素水解生成物的结构简式是 ，与 CH3I发生羟基上8的取代反应，生成物结构简式是 ，该过程是羟基转化为烷氧基，由于后续反应需要加入强氧化剂高锰酸钾，而酚羟基极易被氧化，所以该步骤保护了羟基不被氧化。(3)有机物含有酚羟基，没有，可用 FeCl3溶液来鉴别和；中苯环邻位的两个取代基不相同，所以苯环上 4个氢原子不相同，核磁共振氢谱共有 6种峰；、均含有碳碳双键，均可使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol 最多能和 4 mol H2发生加成反应(苯环 3 mol碳碳双键 1 mol，酯基的碳氧双键不能跟氢气加成)。(4)水杨酸与过量 NaHCO3溶液反应，只有羧基能反应，酚
18、羟基不反应，化学方程式是CO 2 H 2O。(5)遇氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基存在；能发生水解反应有酯基，能发生银镜反应有醛基，同时满足酯基和醛基的只能是甲酸酯，如果是苯环上二取代物，即含有羟基和酯基，只能是含有羟基的甲酸苯甲酯，有邻、间、对 3种同分异构体；如果是苯环上的三取代物，即羟基、甲基、酯基，有机物是含有羟基、甲基的甲酸苯酯，苯环上含有 3个不同取代基的同分异构体有 10种，合计两种情况共有 13种同分异构体。核磁共振氢谱共有 5种吸收峰，且吸收峰面积比为 12221 的同分异构体的结构简式为 。答案：(1)酯基和碳碳双键 取代反应18(2016全国卷)秸秆(含多糖类物质)
19、的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填字母)a糖类都有甜味，具有 CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖9c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成 C的反应类型为_。(3)D中的官能团名称为_，D 生成 E的反应类型为_。(4)F的化学名称是_，由 F生成 G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W是 E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有_种(不含立体异构)，
20、其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和 C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。解析：(1)a 选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有 CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为 C5H10O4，所以说法错误；b 选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c 选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d 选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。(2)B生成
21、C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。(3)通过观察 D分子的结构简式，可判断 D分子中含有酯基和碳碳双键；由 D生成 E的反应为消去反应。(4)F为分子中含 6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与 1,4丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，说明 W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有 3种同分异构体；如果 2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有CH 2CH2和CH(CH 3)两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有 6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有 3种同分异构体；因此共有 12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为10。(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸。答案：(1)cd (2)取代反应(或酯化反应)(3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸(5)12 11
