1、1第三节 卤代烃课后篇巩固提升基础巩固1.CH3CH CHCl 能发生( )取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使 KMnO4酸性溶液褪色 与 AgNO3溶液生成白色沉淀 聚合反应A.以上反应均可发生 B.只有不能发生C.只有不能发生 D.只有不能发生解析 CH3CH CHCl 含有碳碳双键和卤素原子两种官能团。有碳碳双键,则反应能够发生;有卤素原子,且与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,则可发生取代反应和消去反应,即反应可发生。只有不能发生,因为卤代烃是非电解质,不能电离出卤素离子,与 AgNO3溶液不能直接反应生成沉淀。答案 C2.下列卤代烃,能发生消去反应且只能得到一种单烯
2、烃的是( )A. B.C. D.解析 B 项中卤代烃发生消去反应后可得到两种单烯烃: 、 ;C项中卤代烃发生消去反应可得到三种单烯烃:、 、 ;D 项卤代烃分子中与溴相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;只有 A 项中卤代烃发生消去反应后只能得到一种烯烃: 。答案 A3.下列卤代烃在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( )A.CH3Cl B.2C. D.解析 卤代烃在 NaOH 溶液中一般均可以发生水解反应,但并不是所有的卤代烃都可以发生消去反应,分子中只有一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。与卤素原子相连碳原子的邻碳原子上无H 原子时不能发生消去反应。答案 B
3、4.如图表示 4-溴环己烯所发生的 4 个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是( )A. B.C. D.解析 发生氧化反应,碳碳双键断裂生成羧基,产物中含有 COOH 和Br;发生水解反应,Br 被OH 取代,产物中含有OH 和碳碳双键;发生消去反应,产物中官能团只含有碳碳双键;发生加成反应,产物中官能团只含有Br。答案 C5.下列反应可以在有机物分子中引入卤素原子的是( )A.苯和溴水共热B.光照甲苯与溴的蒸气C.溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热D.溴乙烷与 NaOH 的醇溶液共热解析 苯与溴水不发生反应,A 项不符合题意;甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃,B项符合题意
4、;C 项,发生取代反应脱去溴原子;D 项发生消去反应脱去溴化氢,故 C、D 两项均不符合题意。答案 B6.下列反应中,不属于取代反应的是( )A. +HNO3 +H2OB.CH2 CH2+Br2 BrCH2CH2BrC.CH4+Cl2 CH3Cl+HClD.CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr解析 苯中的氢原子被硝基取代生成硝基苯,该反应为取代反应,A 项错误;乙烯中碳碳双键变成了碳碳单键,该反应为加成反应,B 项正确;甲烷中的氢原子被氯原子取代生成一氯甲烷,该反应为取代反3应,C 项错误;1-溴丁烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成 1-丁醇和溴化钠,该反
5、应属于取代反应,D 项错误。答案 B7.某有机物结构简式为 ,下列叙述不正确的是( )A.1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和 4 mol H2反应B.该有机物能使溴水褪色,也能使 KMnO4酸性溶液褪色C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应解析 苯环、碳碳双键均可与氢气发生加成反应,故 1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和 4 mol H2反应,A 正确;含碳碳双键,则该有机物能使溴水褪色,也能使 KMnO4酸性溶液褪色,B 正确;该有机物虽然含Cl,但不能电离出 Cl-,遇硝酸银溶液不能产生白色沉淀,C 错误;该物质
6、分子中含Cl,且与Cl 相连 C 的邻位 C 上有 H,可发生消去反应,也可在 NaOH 水溶液中发生水解反应,D正确。答案 C8.(2017 海南化学)已知苯可以进行如下转化:AC6H12 B(C6H11Cl)回答下列问题:(1)反应的反应类型为 ,化合物 A 的化学名称为 。 (2)化合物 B 的结构简式为 ,反应的反应类型为 。 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯: 。 解析 (1)比较苯与 A 分子式的区别,结合反应条件可知反应是苯与氢气加成生成环己烷( );(2)由反应条件,结合 A、B 的分子式可知由 A 到 B 发生取代反应生成 ;由反应条件(氢氧化钠醇溶液、加热),结合 C 的结构简
7、式可知反应为消去反应;(3)苯和溴苯均是不溶于水的油状液体,但苯的密度小于水,溴苯的密度大于水,所以可以依据密度不同进行鉴别。答案 (1)加成 环己烷4(2) 消去(3)在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯的待鉴别液体,振荡静置,若有机层沉入水底,则该液体为溴苯,若有机层浮在水面上,则该液体为苯能力提升9.将 1-氯丙烷与 NaOH 的醇溶液共热,生成的产物再与溴水反应,得到一种有机物,则这种有机物的同分异构体有(除该物质之外)( )A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种解析 在 NaOH 的醇溶液中加热,1-氯丙烷发生消去反应生成 CH2 CHCH3,丙烯与溴发生加成反应,生成
8、 1,2-二溴丙烷,即 CH2BrCHBrCH3,它的同分异构体有 3 种: , ,。答案 B10.化合物 Z 由如下反应得到:C 4H9Br Y Z,Z 的结构简式不可能是( )A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3 D.CH2BrCBr(CH3)2解析 C4H9Br 能发生消去反应的结构有CH3CH2CH2CH2Br、CH 3CHBrCH2CH3、 。CH3CH2CH2CH2Br 发生消去反应生成CH3CH2CH CH2;CH3CHBrCH2CH3发生消去反应生成 CH3CH CHCH3或 CH3CH2CH CH2;与 发生消去反
9、应的产物相同均为 ,烯烃与 Br2加成后的产物有 CH3CH2CHBrCH2Br、CH 3CHBrCHBrCH3、CH 2BrCBr(CH3)2三种。答案 B11.从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2 CH2 CH2BrCH2BrB.CH3CH2Br CH2BrCH2Br5C.CH3CH2Br CH2 CH2CH3CH2Br CH2BrCH2BrD.CH3CH2Br CH2 CH2 CH2BrCH2Br解析 在有机物的制备反应中,应选择的合成路线是步骤尽量少,副产物尽量少。答案 D12.物质(2,3-二氢苯并呋喃)是一种重要的
10、精细化工原料,合成该物质的部分流程如下:下列叙述正确的是( )A.物质的核磁共振氢谱显示有四种不同环境的氢B.物质在 NaOH 醇溶液中加热可发生消去反应C.物质中所有原子可能位于同一平面内D.物质与足量 H2加成所得产物分子式为 C8H14O解析 物质结构不对称,有 6 种不同环境的 H 原子,则核磁共振氢谱显示有 6 种不同环境的氢,A 错误;中溴原子连接碳原子的相邻碳原子上不含氢原子,不能发生消去反应,B 错误;中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C 错误;1 mol 最多可与 3 mol 氢气发生加成反应,D 正确。答案 D13.有机物 A 可视为是烃 B 分子中的所有氢原子被最简
11、单的烃基取代而得到的。且已知:A 不使 Br2的 CCl4溶液褪色,其一氯代物只有一种。一定量的 B 完全燃烧,产物中 n(CO2) n(H2O)=21,且 26Mr(B)78。烃 C 为饱和链烃,通常情况下呈气态,其同分异构体不超过 2 种,而二溴代物有 3 种。试回答下列问题:(1)烃 B 的最简式为 ,分子式为 。 (2)写出烃 C 的 3 种二溴代物的结构简式 、 、 。 (3)A 的分子式为 。 解析 由可知,B 的最简式为 CH,烃分子中含氢原子个数为偶数,且 26Mr(B)78。故 B 的分子式只能为 C4H4;由可知烃 C 为异丁烷,因为气态烷烃中只有异丁烷的二溴代物有 3 种
12、。最简单的烃基为甲基(CH 3),取代 B 中的四个氢原子,则 A 为 C4(CH3)4,分子式为 C8H12。答案 (1)CH C 4H4 (2)(3)C8H12614.某化学实验小组通过实验探究溴乙烷在不同溶剂中与 NaOH 反应的产物。(1)若用右图所示装置进行实验,该实验的目的是 ,实验现象是 ,盛水试管(装置)的作用是 。 (2)可以替代高锰酸钾酸性溶液的试剂是 。此时如果去掉盛水的试管,对实验结果 (填“有”或“无”)影响。 (3)在另一试管中取少量溴乙烷与 NaOH 溶液混合,充分反应后,向混合液中滴加 AgNO3溶液,结果产生沉淀。化学实验小组的同学由此得出结论:溴乙烷与 Na
13、OH 溶液发生取代反应,生成了溴化钠。该实验方案的错误之处是 ,原因是 。 (4)用波谱分析的方法能方便地检验溴乙烷发生取代反应的产物,使用波谱分析的名称是 ,波谱仪器记录的结果是 。 答案 (1)验证生成的气体是乙烯(或验证溴乙烷与 NaOH 发生消去反应的产物;溴乙烷发生消去反应生成物是乙烯等) 高锰酸钾酸性溶液褪色 除去挥发出的能溶于水的还原性物质(2)溴水(或溴的四氯化碳溶液) 无(3)向混合溶液中滴加 AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 如果不加稀硝酸酸化,就会生成 AgOH 沉淀(4)核磁共振氢谱 核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为 123(或红外光谱 发现有 OH键、CH 键和 CO
14、 键的振动吸收)15.美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。+CH2 CHR +HX(X 为卤原子,R 为取代基)经由 Heck 反应合成 M(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题:(1)C 与浓硫酸共热生成 F,F 能使 KMnO4酸性溶液褪色,F 的结构简式是 。D在一定条件下反应生成高分子化合物 G,G 的结构简式是 。 (2)在 AB 的反应中,检验 A 是否反应完全的试剂是 。 7(3)E 的一种同分异构体 K 符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,分子中有一个OH 连在苯环上。K 的结构简式为 。 解析
15、 由合成 M 的路线可知:E 应为 ,D 为 CH2 CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,由 A(C3H4O)在催化剂、O 2、条件下得到 B,C 在浓硫酸、条件下得 D 可知,A 为 CH2 CHCHO,B 为CH2 CHCOOH,故 C 为 HOCH2CH2CH(CH3)2。(1)C 为 HOCH2CH2CH(CH3)2,与浓硫酸共热生成 F,F 能使 KMnO4酸性溶液褪色,故 C 发生消去反应生成的 F 为(CH 3)2CHCH CH2,D 为CH2 CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,D 分子中含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物 H 的结构简式为;(2)在 AB 的反应中,醛基转化为羧基,A 为CH2 CHCHO,可用新制氢氧化铜或银氨溶液检验醛基;(3)E 的一种同分异构体 K,苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,说明两个取代基处于苯环的对位位置,分子中有一个OH 连在苯环上,故 K 为 。答案 (1)(CH3)2CHCH CH2(2)新制氢氧化铜或银氨溶液(3)8
