1、1节 羧酸 酯课后篇巩固提升基础巩固1.(2018 海南化学,11)实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是( )A.该反应的类型为加成反应B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率解析 酯化反应属于取代反应,A 项错误;乙酸乙酯的同分异构体可以分为羧酸和酯两类:羧酸C3H7COOH,其中C 3H7有两种;结构简式为 HCOOC3H7的酯也有两种,还有一种为丙酸甲酯(CH3CH2COOCH3),B 项错误;体系中的硫酸也可以与 NaHCO3溶液反应生成气体,故不能用饱和碳
2、酸氢钠溶液检验体系中是否含有乙酸,C 项错误;酯化反应是可逆反应,增大乙醇的量可以促进平衡正向移动,从而提高乙酸的转化率,D 项正确。答案 D2.下列有关乙酸结构的表示或说法错误的是( )A.乙酸的比例模型为B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C.乙酸的结构简式为 CH3COOH,官能团名称为羧基D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键解析 乙酸分子中含有甲基,所有原子不可能共平面。乙酸中的碳碳键为非极性键,C H 键和 CO 键为极性键。答案 B3.若丙醇中的氧原子为 18O,它和乙酸反应生成的酯的相对分子质量为( )A.102 B.104 C.120 D.122解析 酸与醇发生酯化反应的
3、原理为酸脱羟基,醇脱氢,故丙醇与乙酸反应的化学方程式为:CH3COOH+CH3CH2C OH CH3CO18OCH2CH2CH3+H2O,故 CH3CO18OCH2CH2CH3的相对分子质量为H218512+16+18+101=104。答案 B4.已知酸性强弱顺序为:羧酸碳酸酚,下列化合物中的溴原子,在适当条件下水解,假设都能被羟基取代(均可称为水解反应),所得产物能与 NaHCO3溶液反应的是( )2A. B.C. D.解析 A 项中物质的水解产物是芳香醇,不与 NaHCO3溶液反应;B、D 两项两种物质水解后都得到酚,由于酚的酸性比碳酸弱,所以 B、D 两项中物质的水解产物不与 NaHCO
4、3溶液反应;C 项物质水解后得羧酸,能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2气体。答案 C5.对乙烯基苯甲酸(结构简式如图)在医药合成中有着广泛的应用。下列相关该物质的说法正确的是( )A.该化合物中含氧官能团为酯基B.该化合物中的所有碳原子不可能处于同一平面内C.该化合物可发生取代反应、加成反应和氧化反应D.该化合物的同分异构体中,苯环上有两个取代基的共 3 种解析 该有机物分子中的含氧官能团为羧基,A 项错误;根据苯和乙烯的结构特点及碳碳单键可以旋转知,该化合物分子中所有碳原子可以共平面,B 项错误;该有机物分子中含有羧基、碳碳双键和苯环,碳碳双键和苯环均可以发生加成反应,碳碳双键可以发生氧
5、化反应,羧基和苯环均可发生取代反应,C 项正确;该化合物的同分异构体中,苯环上有两个取代基的有:羧基和乙烯基位于邻位和间位,酯基与乙烯基位于邻位、间位、对位等,D 项错误。答案 C6.下列有机物滴入 NaOH 溶液中会出现分层现象,通过水浴加热,分层现象逐渐消失的是( )A.乙酸 B.苯酚溶液C.己烯 D.乙酸乙酯解析 乙酸、苯酚均能与 NaOH 反应,加入 NaOH 溶液后不分层,己烯加入 NaOH 溶液后出现分层现象,但加热后分层现象不会消失;乙酸乙酯常温下不易与 NaOH 溶液反应,加热后迅速发生水解反应,分层现象消失。答案 D7.某有机物的结构简式为 ,它在一定条件下可能发生的反应有
6、( )加成 水解 酯化 氧化 中和 消去A. B.3C. D.解析 该有机物具有三种官能团: OH、COOH、CHO,能发生加成、酯化、氧化、中和反应。答案 C8.在同温同压下,某有机物和过量 Na 反应得到 V1 L 氢气,另一份等量的有机物和足量的 NaHCO3溶液反应得 V2 L 二氧化碳,若 V1=V20,则此有机物可能是( )A. B.HOOCCOOHC.HOCH2CH2OH D.CH3COOH解析 Na 既能与醇反应,又能与羧酸反应。NaHCO 3能与羧酸反应,不能与醇反应。因此能使生成的CO2与 H2的量相等的只有 A 项。答案 A9.乙酸乙酯广泛应用于药物、染料、香料等工业,实
7、验室常用 a 装置来制备。完成下列填空:(1)实验时,通常加入过量乙醇的原因是 。加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是 ;浓硫酸用量又不能过多,原因是 。 (2)饱和 Na2CO3溶液的作用是 、 、 。 (3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中, 、 ,然后分液。(4)若用 b 装置制备乙酸乙酯,其缺点有 、 。由 b 装置制得的乙酸乙酯粗产品,经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是 ,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是 。 答案 (1)增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高乙酸的转化率(合理即可)利用浓硫酸的吸水性,使平衡向生成酯的方向
8、移动,提高酯的产率浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会与有机物反应生成碳单质,降低酯的产率(2)反应掉挥发出的乙酸 溶解挥发出的乙醇 减少乙酸乙酯在水中的溶解(3)振荡 静置(4)原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏10.有机物 A 易溶于水,且 1 mol A 能与 Na 反应生成 0.5 mol H2,但不与 NaOH 反应,已知 A 通过如下转化关系制得分子式为 C4H8O2的酯 E,且当 DE 时,相对分子质量增加了 28;B 是一种烃。A B C D E4(1)写出 E 的不同种类的一种同分异构体的结构简式: 。 (2)写出反应的化学方程式,并在括号中注明反应类型: ( ) ( ) (
9、)解析 1 mol A 与 Na 反应生成 0.5 mol H2,但不与 NaOH 反应,说明 A 为一元醇;B 为醇 A 发生消去反应生成的烯,C 为醛,D 为羧酸。D 与 A 反应生成分子式为 C4H8O2的酯,则 A 分子中含 2 个碳原子,A为 C2H5OH。答案 (1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)(2)C 2H5OH CH2 CH2+H 2O消去反应2CH 3CHO+O2 2CH3COOH 氧化反应CH 3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 酯化反应(或取代反应)能力提升11.可用于鉴别乙醇、甲酸、乙醛、乙酸 4 种无色溶液的一种试剂是( )A.水
10、 B.新制 Cu(OH)2C.NaOH 溶液 D.石蕊试剂解析 用水不能鉴别四种溶液,A 错误;加入新制 Cu(OH)2,乙醇不反应,乙醛在加热时生成红色沉淀;乙酸和氢氧化铜发生中和反应,氢氧化铜溶解;甲酸能溶解氢氧化铜,加热时有红色沉淀生成,B 正确;氢氧化钠溶液与四种溶液作用均没有明显现象,C 错误;乙醇、乙醛溶液呈中性,乙酸、甲酸溶液呈酸性,用石蕊试剂不能鉴别,D 错误。答案 B12.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物性质的说法正确的是( )A.可与银氨溶液反应,不与 FeCl3溶液发生显色反应B.可以与 H2反应,1 mol 该物质最多消耗 5 mol H2C.1 mol 该
11、物质与足量金属 Na 反应,最多产生 2 mol H2D.1 mol 该物质与 NaOH 溶液反应,最多消耗 4 mol NaOH5解析 该物质分子中含有醛基,可与银氨溶液反应;含有酚羟基可与 FeCl3溶液发生显色反应,A 错误;该物质分子中的苯环、醛基可以与 H2反应,1 mol 该物质最多消耗 4 mol H2,B 错误;1 mol 该物质与足量金属 Na 反应,最多产生 1.5 mol H2,C 错误;1 mol 该物质与 NaOH 溶液反应,最多消耗 4 mol NaOH,D 正确。答案 D13.下图表示一种有机物的分子结构,关于它性质的叙述不正确的是( )A.它有酸性,能与纯碱溶液
12、反应B.可以水解,水解产物只有一种C.1 mol 该有机物最多能与 7 mol NaOH 反应D.该有机物能与溴水发生取代反应解析 该物质的苯环上连有羧基,因此其酸性强于碳酸,且酚羟基也能与 C 反应生成 HC ,故 AO2-3 O-3正确;该物质分子中含有酯基,因此可以水解,且水解产物只有一种(3,4,5-三羟基苯甲酸),选项 B正确;能与 NaOH 反应的官能团有酚羟基、酯基、羧基,其中酯基水解后生成的羧基和酚羟基均可与NaOH 反应,所以 1 mol 该有机物最多能与 8 mol NaOH 反应,C 选项不正确;酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代,故该有机物能与溴水发生取代反应,选项
13、 D 正确。答案 C14.洋蓟素是一种新的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物, 其结构如图所示。下列有关洋蓟素的说法中正确的是 ( )A.1 mol 洋蓟素最多可与 11 mol H2发生加成反应B.洋蓟素不能与氯化铁溶液发生显色反应C.一定条件下能发生酯化反应和消去反应D.1 mol 洋蓟素最多可与 5 mol NaOH 反应解析 苯环、碳碳双键能与 H2发生加成反应,1 mol 洋蓟素最多可与 8 mol H2发生加成反应,A 项错误;洋蓟素分子中含有酚羟基,可与 FeCl3溶液发生显色反应,B 项错误;洋蓟素分子中有羧基和醇羟基,可以发生酯化反应,分子中的醇羟基可以发生消去反应,C 项
14、正确;洋蓟素分子中的酚羟基、羧基、酯基可与 NaOH 反应,1 mol 洋蓟素最多可与 7 mol NaOH 反应,D 项错误。答案 C15.有机物 A 是具有果香味的液体,其分子式是 C4H8O2,在一定条件下有下列转化关系:6(1)写出 A、B、C 各物质的结构简式:A ;B ;C 。 (2)写出 A 的同类别的同分异构体并命名 。 解析 (1)有机物 A 分子式是 C4H8O2,是具有果香味的液体,在氢氧化钠加热条件下分解成 B 和 C,B、C均可转化为 CH3COOH,故 A 为乙酸乙酯,B 是乙醇,C 是乙酸钠。(2)A 为乙酸乙酯,其同类别的同分异构体可以为甲酸对应的酯(两种)和丙
15、酸对应的酯。答案 (1)CH3COOCH2CH3 CH 3CH2OHCH3COONa(2)HCOOCH2CH2CH3甲酸丙酯、HCOOCH(CH3)2甲酸异丙酯、CH 3CH2COOCH3丙酸甲酯16.如图为 AI 几种有机物间的转化关系,其中 A 碱性条件下水解生成 B、C、D 三种物质的物质的量之比为 112,F 是其同系物中相对分子质量最小的物质,它的水溶液常用于浸泡生物标本及手术器材消毒,I 的苯环上的一氯代物只有一种。请回答下列问题:(1)写出 A 的结构简式: 。 (2)写出化学方程式:FE , 所属反应类型是 ;GH 。 (3)I 与足量的 C 在浓硫酸作用下反应的化学方程式是,
16、所属反应类型是 。 (4)G 的同分异构体有多种,写出符合下列条件的 G 的同分异构体:A.能发生水解反应B.苯环上的一氯代物只有两种C.遇 FeCl3溶液显紫色; X 是 G 的同类同分异构体,苯环上仅有一个侧链,2 分子 X 可形成三环有机物,试写出该三环有机物的结构简式: 。 7解析 F 的水溶液可用于浸泡生物标本,F 为甲醛,则 E 为甲酸,B 为甲酸钠,C 为甲醇;1 mol A 水解生成 1 mol B、1 mol C 和 2 mol D,则 D 中的碳原子数为 8;G 能被催化氧化,G 分子中含有醇羟基,H分子中含有醛基,I 分子中应含有羧基;I 的苯环上的一氯代物只有一种,说明 I 具有高度对称的结构,即侧链必须对称且相同,I 分子中有 8 个 C,除去苯环 6 个,侧链上有 2 个 C,则 I 的结构简式为,G 为,A 为。答案 (1)(2)HCHO+2Cu(OH) 2 HCOOH+Cu2O+2H 2O 氧化反应 +O2+2H2O(3) +2CH3OH+2H2O 酯化反应(或取代反应)(4) 、8