1、1第三章 烃的含氧衍生物测评(时间:90 分钟 满分:100 分)一、选择题(本题包括 12 小题,每小题 4 分,共 48 分。每小题只有一个选项符合题意)1.采用下列装置和操作,能达到实验目的的是( )A.用装置甲分离出溴苯B.用装置乙验证乙炔的还原性C.用装置丙制取乙烯D.用装置丁制取乙酸乙酯解析 水和溴苯不互溶,可以采用分液方法分离,A 正确;由于电石不纯,生成的乙炔中含有的 H2S 等气体也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,无法验证乙炔的还原性,B 错误;浓硫酸和乙醇混合加热需要 170 ,温度计测量的是溶液温度,温度计应该插入混合溶液中,C 错误;乙酸乙酯易在氢氧化钠溶液中水解,应该用饱和
2、碳酸钠溶液,D 错误。答案 A2.下列物质是同分异构体的是( )对二甲苯和乙苯 乙醇和乙二醇 1-氯丙烷和 2-氯丙烷 丙烯和环丙烷 乙烯和聚乙烯A. B.C. D.解析 对二甲苯和乙苯是同分异构体;乙醇是一元醇,乙二醇是二元醇,二者不是同分异构体;1-氯丙烷和 2-氯丙烷是同分异构体;丙烯和环丙烷是同分异构体;乙烯是聚乙烯的单体,二者不是同分异构体。答案 B3.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸2C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制 1,2-二溴丙烷D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙
3、酯水解制苯甲酸和乙醇解析 溴丙烷水解制丙醇属于取代反应,丙烯与水反应制丙醇属于加成反应,A 错误;甲苯硝化制对硝基甲苯属于取代反应,由甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应,B 错误;氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应,丙烯加溴制 1,2-二溴丙烷属于加成反应,C 错误;选项 D 中的两个反应均属于取代反应。答案 D4.甲酸香叶酯是一种食品香料,可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。下列说法正确的是( )A.香叶醇的分子式为 C11H18OB.香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应C.1 mol 甲酸香叶酯可以与 2 mol H2发生加成反应D.香叶醇与甲酸香叶酯均不能发生银镜反应解析 根据香叶醇的结构
4、简式可知其分子式为 C11H20O,A 错误;香叶醇分子中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,B 错误;甲酸香叶酯分子中含有 2 个碳碳双键,因此 1 mol甲酸香叶酯可以与 2 mol H2发生加成反应,C 正确;甲酸香叶酯是甲酸形成的酯,能发生银镜反应,D错误。答案 C5.分子式为 C4H6O5的有机物 A 有如下性质:1 mol A+2 mol NaOH 正盐 A+RCOOH 或 ROH 有香味的物质(R 为烃基) 1 mol A1.5 mol 气体 A 的分子内脱水产物(不是环状化合物)可使溴水褪色。根据以上信息,对 A 的结构判断错误的是( )A.肯定没有碳碳
5、双键 B.有两个羧基C.肯定有醇羟基 D.符合 RCOOR结构解析 由知 A 分子中有羟基、羧基;由中信息再结合 A 分子中氧原子数目可知 A 分子中有 1 个OH、2 个COOH;由于 4 个碳原子最多可结合 10 个氢原子,因此结构中有 2 个碳氧双键,组成上应比饱和结构少 4 个氢原子,故结构中不可能再有碳碳双键。答案 D6.有下列物质:乙醇 苯酚 乙醛 丙烯酸( ) 乙酸乙酯。其中与溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO 3溶液都能反应的是( )A. B. C. D.解析 能与 NaHCO3反应说明分子中有羧基;能与溴水、KMnO 4酸性溶液反应,表明该物质具有还原性。答案 C7.下列实
6、验能够成功的是( )3A.只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、己烯、乙醇、四氯化碳四种物质B.将乙醇加热到 170 可制得乙烯C.将乙醇、冰醋酸及 pH=0 的硫酸共同加热可制乙酸乙酯D.用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液解析 A 项中物质分别加入溴水,上层呈橙红色的是甲苯;溴水褪色,下层有油状物的是己烯;不发生分层现象的是乙醇;下层呈橙红色的是四氯化碳。B 项中的实验缺少浓硫酸作催化剂。C 项,pH=0 的硫酸是稀硫酸,酯化反应应用浓硫酸催化。D 项,苯酚钠和乙醇钠两种溶液均显碱性,用酚酞不能鉴别。答案 A8.一定量的某有机物溶解于适量的 NaOH 溶液中,滴入酚酞,溶液呈红色,煮沸 5 min 后
7、,溶液的颜色逐渐变浅,再加入盐酸至溶液显酸性时,出现白色沉淀。取少量晶体放入 FeCl3溶液中,溶液呈紫色。则该有机物可能是 ( )A. B.C. D.解析 加 NaOH 溶液加热后红色变浅,说明有机物能发生水解;加盐酸显酸性时,加入 FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基。答案 A9.分子式为 C9H18O2的有机物 A 有下面变化关系:其中 B、C 的相对分子质量相等,下列有关说法不正确的是( )A.C 和 E 酸化后得到的有机物互为同系物B.符合题目条件的 A 共有 4 种C.D 既能发生氧化反应,又能发生还原反应D.符合题目条件的 B 共有 4 种解析 C 和 E 酸化后得到的有机物都为
8、饱和一元羧酸,互为同系物,A 正确。含有 5 个碳原子的醇有 8种同分异构体,其中能被氧化成羧酸,说明羟基所连碳上有 2 个氢原子,共有 4 种;C 分子中比 B 少一个碳原子,分子式为 C4H8O2,有两种羧酸类的同分异构体,所以有机物 A 的同分异构体数目有 24=8种,B 错误;D 分子中含有醛基,既能发生氧化反应,又能发生还原反应,C 正确;B 为饱和的一元醇,符合题目条件的 B 共有 4 种,D 正确。答案 B10.下列三种有机物是某些药物中的有效成分:4以下说法正确的是( )A.三种有机物都能与浓溴水发生反应B.三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物都只有 2 种C.将
9、等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中,阿司匹林消耗氢氧化钠最多D.使用 FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物解析 对羟基肉桂酸分子中有酚羟基,且有碳碳双键,能与浓溴水反应,布洛芬、阿司匹林不能与浓溴水反应,A 错误;对羟基肉桂酸与布洛芬苯环上的一氯代物分别有两种,而阿司匹林的一氯代物有 4种;各 1 mol 的对羟基肉桂酸、布洛芬、阿司匹林分别消耗的 NaOH 的物质的量为 2 mol、1 mol、3 mol,C 项正确;先用 FeCl3溶液鉴别出对羟基肉桂酸,然后在余下的物质中分别加入稀硫酸加热,阿司匹林水解可生成酚,可再用 FeCl3溶液进行鉴别。答案 C11.咖啡酸具有止血功效
10、, 存在于多种中药中, 其结构简式为 。下列有关说法正确的是 ( )A.该物质苯环上的一氯代物有 2 种B.1 mol 该物质可以与 1.5 mol 碳酸钠溶液反应生成 1.5 mol 的 CO2C.既能发生取代反应, 也能发生加成反应D.所有碳原子不可能都在同一个平面上解析 该物质苯环上的一氯代物有 3 种,A 项错误;苯酚的酸性弱于碳酸,酚羟基与碳酸钠溶液反应不能生成 CO2,B 项错误;碳碳双键可以发生加成反应,苯环上的氢可以发生取代反应,C 项正确;苯环上的 6 个碳原子在一个平面上,碳碳双键两端的碳原子也在同一个平面上,所以该物质分子中的碳原子可能都在同一个平面上。答案 C12.某合
11、成维生素的结构简式为 ,对该合成维生素的叙述正确的是( )A.该合成维生素分子中有三个苯环5B.1 mol 该合成维生素最多能中和 5 mol 氢氧化钠C.1 mol 该合成维生素最多能与含 5 mol 单质溴的溴水反应D.该合成维生素可用有机溶剂萃取解析 由结构简式可知该合成维生素分子中有两个苯环,A 错误;能与氢氧化钠反应的只有酚羟基,1 mol 该合成维生素最多能中和 4 mol 氢氧化钠,B 错误;能与溴水反应的为酚羟基邻、对位的氢原子以及与碳碳双键的加成反应,若烃基 R 含有碳碳双键,也可与溴发生加成反应,故 1 mol 该合成维生素最少能与含 5 mol 单质溴的溴水反应,C 错误
12、;该有机物易溶于有机溶剂,D 正确。答案 D二、非选择题(本题包括 4 小题,共 52 分)13.(12 分)有机化合物甲: ,乙: ,丙:(1)请写出丙中含氧官能团的名称: 。 (2)请判断上述哪些化合物互为同分异构体:。 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法:(指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲的方法: ; 鉴别乙的方法: ; 鉴别丙的方法: 。 (4)请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序: 。 答案 (1)醛基、羟基(2)甲、乙、丙互为同分异构体(3)与 FeCl3溶液发生显色反应的是甲 与 NaHCO3溶液作用有气泡生成的是乙 与银氨溶液作用能生成银镜的是丙 (4)乙甲丙14.(
13、14 分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A 的相对分子质量为 58,氧元素质量分数为 0.276,核磁共振氢谱显示为单峰6回答下列问题:(1)A 的化学名称为 。 (2)B 的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰,峰面积比为 。 (3)由 C 生成 D 的反应类型为 。 (4)由 D 生成 E 的化学方程式为 。 (5)G 中的官能团有 、 、 。(填官能团名称) (6)G 的同分异构体中,与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。(不含立体异构) 解析 根据 可推知氰基丙烯酸酯的结构简式为 。根据F G 可知,
14、G 为 ,F 为 。采用逆推法并结合已知条件可知,A 为 ,B 为 ,C 为 ,D 为 ,E 为。(1) 为丙酮。(2)B 为 ,分子内只有两种不同化学环境的氢(即CH 3、OH 的氢),两种氢原子个数比为 61。(3) 在光照条件下与 Cl2发生取代反应生成 。(4)由 D 生成 E 的化学方程式为 +NaOH +NaCl。(5) 中含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基。(6)符合要求的 G 的同分异构体应含有碳碳双键、氰基和甲酸某酯的结构,书写时可先写出对应的甲酸烯丙酯的结构简式,有 3 种:、7、 ,然后将CN 作为取代基,分析上述三种结构的一取代物,上述三种结构中烃基上的氢原子种数分别为
15、 3 种、3 种、2 种,则满足条件的 G 的同分异构体共 8 种。答案 (1)丙酮 (2) 2 61(3)取代反应(4) +NaOH+NaCl(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)815.(12 分)根据下图填空。已知 H 是环状化合物,分子式为 C4H6O2,F 分子中的碳原子都在一条直线上。(1)化合物 A 含有的官能团是 。 (2)B 在酸性条件下与 Br2反应得到 E,E 在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成 F,由 E 转变成 F 时发生两种反应,其反应类型分别是 。 (3)D 的结构简式是 。 (4)1 mol A 与 2 mol H2反应生成 1 mol G,其反应方程式是 。 (5
16、)与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是 。 解析 (1)A 能跟 NaHCO3反应,说明 A 分子中含羧基;A 能发生银镜反应,说明分子中含醛基;A 发生银镜反应的生成物 B 能跟 Br2发生反应,说明 A 分子中还含有碳碳双键。(2)卤代烃在 NaOH 醇溶液作用下发生消去反应,同时 NaOH 跟 E 分子中的羧基发生中和反应。(3)由 H 分子中含有四个碳原子,则可确定 A 的结构简式为 ,B 的结构简式为 ,则 D 的结构简式为。(4)A 中的碳碳双键和醛基跟 H2发生加成反应。(5)跟 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体只能写为 。8答案 (1)碳碳双键、醛基、羧
17、基 (2)消去反应、中和反应 (3)(4) +2H2HOCH2CH2CH2COOH(5)16.(14 分)香料 E 的合成路线如下:已知:(1)B 的化学名称是 ;D 中官能团的名称为 。 (2)C 和 D 生成 E 的反应类型为 ;E 的结构简式为 。 (3)1 mol B 与足量银氨溶液反应生成 g Ag;A 的核磁共振氢谱有 组峰。 (4)同时满足下列条件的 C 的同分异构体有 种(不含立体异构)。 遇 FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应用 D 合成一种催眠药 I 的合成路线如下:C6H10OF已知:CH 3CHO+CH3CCNa(5)D 生成 F 的化学方程式为 。 (6)以乙
18、炔和甲醛为起始原料。选用必要的无机试剂合成 ,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件) 。 9解析 甲苯光照条件下与氯气发生侧链取代生成 A,A 为 ,由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基,因此 A 在氢氧化钠溶液中水解生成的 B 为 ,B 发生银镜反应酸化后得到 C,C 为苯甲酸,苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成 E: 。(1)根据上述分析,B 为 ,化学名称为苯甲醛。D 为环己醇,官能团为羟基。(2)C(苯甲酸)和 D(环己醇)发生酯化反应生成 E,E 的结构简式为 。(3)1 mol B( )与足量银氨溶液反应生成 2 mol 银,质量为 216 g。A()中有 4 种氢原子,核磁共振氢谱有 4 个峰。(4)C 为苯甲酸,其同分异构体遇 FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有酚羟基;能发生银镜反应,说明结构中含有醛基;满足条件的 C 的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基 2 个侧链,两种官能团在苯环上有邻、间、对 3 种结构。(5)D(环己醇)发生催化氧化生成 F,生成 F 的化学方程式为2 +O2 2 +2H2O。答案 (1)苯甲醛 羟基 (2)酯化反应(或取代反应) (3)216 4 (4)3(5)2 +O2 2 +2H2O(6)HCCH HCCNaHOCH2CCH10
