1、1第 42 讲 醛 羧酸 酯1.醛(1)醛的组成与结构醛是由 烃基与 醛基相连而构成的化合物，可表示为 RCHO。官能团为 醛基，饱01 02 03 和一元醛的通式为 CnH2nO(n1)。04 (2)常见醛的物理性质(3)化学性质(以乙醛为例)2(4)在生产、生活中的作用和影响35%40%的甲醛水溶液称为 福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防18 腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。劣质的装饰材料中挥发出的 甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染19 物之一。2羧酸(1)概念：由 烃基与 羧基相连构成的有机化合物，可表示为 RCOOH，官能团为20 21 COOH，饱
2、和一元羧酸的通式为 CnH2nO2(n1)。22 23 (2)分类3(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸性(以乙酸为例)：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为 CH3COOHCH 3COO H 。26 酯化反应：酸脱 羟基，醇脱 氢。CH 3COOH 和 CH3CH OH 发生酯化反应的化学方程27 28 182式为：CH3COOHC 2H OH185 浓 H2SO4 CH3CO18OCH2CH3H 2O。29 (4)几种重要的羧酸甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。结构： 既有 羧基，又有 醛基，具有羧酸与醛的性质。30 31 43酯
3、(3)化学性质酯的水解反应原理无机酸只起 催化作用，碱除起 催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度40 41 增大。1判断正误，正确的画“” ，错误的画“” ，并指明错因。(1)1 mol HCHO 与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可生成 2 mol Ag。()错因：从结构上看 ，1 mol 甲醛与足量的银氨溶液反应可生成 4 mol Ag。(2)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗 O2的质量相等。()错因：_(3)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与 H2加成。()5错因：酯基、羧基中的碳氧双键不能与 H2加成。(4)在水溶液里 CH3COOH 中的CH 3可以电离出 H ，故
4、CH3COOH 是四元酸。()错因：CH 3COOH 中仅羧基上的氢电离，是一元弱酸。(5)甲酸能发生银镜反应，能与新制 Cu(OH)2在碱性悬浊液中反应生成红色沉淀。()错因：_(6)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 NaOH 溶液除去。()错因：乙酸乙酯在 NaOH 溶液中水解生成 CH3COONa 和乙醇，CH 3COOCH2CH3中的 CH3COOH可以用饱和 Na2CO3溶液除去。(7)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。()错因：甲酸甲酯与乙醛均能与银氨溶液发生银镜反应，不能区分。2教材改编题(据人教选修五 P59 T2)某有机物的结构简式为 ，下列对其化学性质的判断中，不正确的是
5、( )A能被新制 Cu(OH)2悬浊液氧化B能使 KMnO4酸性溶液褪色C1 mol 该有机物只能与 1 mol Br2发生加成反应D1 mol 该有机物只能与 1 mol H2发生加成反应答案 D考点 醛的结构与性质、醛基的检验一典例 1 (2017全国卷节选)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：回答下列问题：61A 的化学名称是 。2 由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是 、 。3E 的结构简式为 。4G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为_ 。解析 7答案 (1)苯甲醛(2)加成反应 取代反应名师精
6、讲(1)醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。(2)当羰基碳原子为端基碳原子，即羰基一端连有氢原子时，则为醛；当羰基碳原子两端均连有碳原子时，则为酮(如 3戊酮 )。(3)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。(4)银氨溶液的配制方法：在洁净的试管中加入 1 mL 2%的 AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入 2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，即制得银氨溶液。银氨溶液要随配随用。(5)通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。8(6)新制 Cu(OH)2悬浊液的配制方法：在试管中加入 10%的 NaOH 溶液 2 mL
7、，滴入 2%的CuSO4溶液 46 滴，得到新制 Cu(OH)2悬浊液。Cu(OH) 2必须新制，因为新制的 Cu(OH)2颗粒小，接触面积大，反应性能好。1对于丙醛(CH 3CH2CHO)性质的叙述错误的是( )A能使溴水褪色B能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应C与足量的氢气反应生成 1丙醇D不能发生银镜反应答案 D解析 含CHO，能使溴水褪色，发生氧化反应，A 正确；含CHO，能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应，发生氧化反应，B 正确；含CHO，与足量的氢气反应生成 1丙醇，发生加成反应，C 正确；含CHO，能发生银镜反应，D 错误。2(2018石家庄市质检一)富马酸(反式丁烯二酸)可用于
8、制备聚酯树脂、医药等。实验室以石油的裂解产物之一 A 为原料制备富马酸及其衍生物的一种工艺路线如下：已知：链烃 A 的核磁共振氢谱中有 2 组吸收峰。(1)A 的化学名称为_，B 的结构简式为_。(2)的反应类型为_。检验 E 中含氧官能团所用的试剂为_。(3)反应的化学方程式为_ _。(4)反应的化学方程式为_ _。9答案 10解析 A 的分子式为 C4H6，为链烃，且核磁共振氢谱中有 2 组吸收峰，可得出 A 的结构简式应为：1112考点 羧酸、酯的结构与性质二典例 2 (2018全国卷节选)化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：13(1)A 的化学名称为_。(2
9、)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G 的分子式为_。(6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11)：_。(7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选)。解析 (1)根据 A 的结构简式可知 A 是氯乙酸。(2)反应中氯原子被CN 取代，属于取代反应。(3)反应是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热。(4)根据 G 的键线式可知其分子式为 C12H18O3。14答案 (1)氯乙酸 (2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C 12H18O3名师精讲15(
10、1)羧酸和酯的分子中都含有 ，但不能与 H2发生加成反应。(2)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质。(3)分子式相同的羧酸、酯及羟基醛互为同分异构体。(4)酯化反应与酯的水解反应的区别3某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为( )16AC 14H18O5 BC 14H16O4CC 16H22O5 DC 16H20O5答案 A解析 1 mol 羧酸酯水解生成 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，说明 1 mol 羧酸酯中含有 2 mol 酯基。该水解过程可表示为 C18H26O52H 2O 羧酸2C
11、 2H5OH，由原子守恒知，该羧酸的分子式为 C14H18O5，A 项正确。4(2018太原市一模)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下：(1)A 属于烯烃，其结构简式是_ _。(2)BC 的反应类型是_，该反应生成的与 C 互为同分异构体的副产物是_(写结构简式)。(3)E 的化学名称是_。(4)写出 DE 的化学方程式：_ _。(5)H 的一种同分异构体为丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)，写出聚丙烯酸乙酯在 NaOH 溶液中水解的化学方程式：_ _。(6)写出同时满足下列条件的 G 的所有同分异构体：_(写结构简式，不考虑立体异构)。核磁共振氢谱为 3 组峰；能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol 该同分异构体与足量饱和 NaHCO3溶液反应产生 88 g 气体。答案 (1)CH 2=CHCH317解析 (1)A 的分子式为 C3H6，属于烯烃，应为丙烯，其结构简式为 CH2=CHCH3。18(5)聚丙烯酸乙酯在 NaOH 溶液中水解的化学方程式为(6)核磁共振氢谱为 3 组峰，说明结构对称性比较强；能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键；1 mol 该同分异构体与足量饱和 NaHCO3反应产生 CO2 88 g，说明分子结构中含有 2 个羧基，则满足条件的 G 的所有同分异构体为19
