1、,有序思维突破同分异构体的书写及数目判断,题型突破16,大一轮复习讲义,第11章 有机化学基础(选考),1.同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：,专题精讲,ZHUANTIJINGJIANG,(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团) 碳链异构CCCC、 位置异构 官能团异构COCCC、 、CCOCC,(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定
2、什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 2.同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体； 乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；,4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和C
3、l互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： 同一碳原子上的氢原子等效。 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。,1.(2018合肥二模)与F( )官能团的种类和数目完全相同的同分异构体 有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1234的是_(写结构简式)。,专题精练,ZHUANTIJINGLIAN,1,2,3,8,4,解析 F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有 ，共8种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积
4、之比为1234的结构简式为 。,1,2,3,4,8,2.2018山西太原模拟(二)在 的同分异构体中，苯环上 的一氯代物只有一种的共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是_(写结构简式)。,1,2,3,4,解析 G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，则有两种情况，一是苯环上有两个相同的对位取代基，可能为两个CH2OH或OCH3： 、 ，共有2种同分异构体；二是苯环上有四个取代基，且是两个OH和两个CH3，先固定两个OH的位置，有邻、间、对三种关系，然后再移动两个CH3，共有6种结构： 、 、 、 、,1,2,3,4,、 ，故符合条件的总共有8种同分异构体；核磁共振氢谱显示
5、两组峰，则苯环上可能有2个对位取代基，且是醚键，结构简式为 。,1,2,3,4,3.(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为 ，它的同分异构体中，符合下列条件的有_种。 遇FeCl3溶液有显色反应 分子中甲基与苯环直接相连 苯环上共有三个取代基,1,2,3,10,4,解析 遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的同分异构体有10种。,(2)写出符合下列要求的 的同分异构体的结构简式：_。
6、 苯环上只有两个取代基 能使溴的CCl4溶液退色，且在酸性条件下能发生水解 核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为11222,1,2,3,4,解析 能使溴的CCl4溶液退色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为11222，苯环上只 有两个取代基，符合上述条件的有机物结构简式为 。,(3)D是化合物B(CH2=CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为41，D的结构简式为_。,1,2,3,4,解析 核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为41，说明其结构高度对称，则D的结构简式为 。,4.
7、(1)有机物 的同分异构体中，满足下列条件的有_种(不考虑烯醇)。仅含有苯环，无其他环状结构；遇三氯化铁溶液显紫色；1 mol该有机物能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气。 其中，核磁共振氢谱含有五组峰，且其峰面积之比为22211的同分异构体的结构简式为_。,1,2,3,4,6,解析 根据条件仅含有苯环，无其他环状结构，说明除苯环外，还含有1个双键； 遇三氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基； 1 mol该有机物能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气，结合分子中有3个O，可知分子中有3个羟基，则符合条件的同分异构体为苯环上连有3个OH和1个 CH=CH2，根据定三动一的原则，共有
8、6种同分异构体。其中，核磁共振氢谱含有五组峰、且其峰面积之比为22211的结构简式为 或 。,1,2,3,4,(2)X是 的同分异构体，它同时符合下列3个条件：能发生水解反应；不含甲基；能发生银镜反应。则X可能的结构简式为_(任写2种)。,1,2,3,4,HCOOCH2CH2CH=CH2、 、,解析 根据知，X应含有酯基，根据知，X应含有醛基或甲酸酯基，再结合可以推断X的结构简式为HCOOCH2CH2CH=CH2、 或。,解析 的分子式为C6H10O3，其同分异构体既能发生银镜反应，又能 与NaHCO3溶液反应，则含有醛基和羧基，则其同分异构体可以看成用COOH 取代C4H9CHO中非醛基上的H原子后得到的产物。C4H9CHO的结构有 CH3CH2CH2CH2CHO、 、 、 4种，用 COOH取代非醛基上的H分别有4、4、3、1种结构，故符合条件的同分异构体 共有12种。,(3) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与NaHCO3溶液反应的 共有_种(不考虑立体异构)。,12,1,2,3,4,
