1、- 1 -综合训练(五) 有机化学基础1.(2018学军中学模拟)下列说法不正确的是( )A.12C70、 14C60和石墨互为同素异形体B.乙酸和硬脂酸(C 17H35COOH)互为同系物C.丙烷与氯气反应,可得到沸点不同的 3 种一氯代物D.(CH3)3CCH2CH3的名称是 2,2-二甲基丁烷2.(2018浙江十校统考)下列说法正确的是( )A.甲苯有三种一氯取代物B.环己烷和环己烯都能使溴水褪色,其褪色原理相同C.HOCH2CH2OH 的名称为二乙醇D.等物质的量的甲烷和乙酸完全燃烧消耗 O2的量相等3.古丝绸之路贸易中的下列商品,主要成分属于无机物的是( )A.瓷器 B.丝绸 C.茶
2、叶 D.中草药4.某有机物中碳和氢原子个数比为 34,不能与溴水反应,却能使酸性 KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 7.5 倍。在 FeBr3存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。该有机物可能是( )A.CHCCH 3 B.C.CH2 CHCH3 D.5.(2018温州模拟)下列说法正确的是( )A.蛋白质、纤维素、淀粉都是高分子化合物B.硬脂酸甘油酯和乙酸乙酯都属于酯类物质,都能发生皂化反应C.所有氨基酸分子中都只含有一个羧基(COOH)和一个氨基(NH 2)D.鸡蛋清溶液中加入浓的(NH 4)2SO4溶液,溶液产生沉淀,加水后沉淀不溶解- 2 -6.(2018绍兴模拟)下
3、列说法正确的是( )A.油脂发生皂化反应得到高级脂肪酸与甘油B.油脂、蛋白质均可以水解,水解产物中含有电解质C.蛋白质是天然高分子化合物,可在体内转化为氨基酸,这个过程称为蛋白质变性D.向淀粉溶液中加入硫酸溶液,加热一段时间。然后加入过量 NaOH 溶液,再滴入几滴碘水,溶液未变蓝,说明淀粉已完全水解7.中国药学家屠呦呦因最早发现并提纯抗疟新药青蒿素而获得 2015 年度诺贝尔生理学或医学奖。已知青蒿素可从与青蒿同属的黄花蒿中提取,其结构如图所示,下列有关青蒿素的说法不正确的是( )A.分子式为 C15H20O5B.能与 NaOH 溶液发生反应C.与 H2O2含有相似结构,具有杀菌作用D.提取
4、方法主要为低温萃取8.分子式为 C8H8O2且只含一种官能团的芳香族化合物有(不含立体异构)( )A.6 种 B.8 种 C.9 种 D.10 种9.下列关于有机物结构、性质的分析正确的是( )A.正丁烷和异丁烷的一氯取代物都只有两种,它们的沸点也相同B.乙烯分子与苯分子都能与 H2发生加成反应,说明二者均含碳碳双键C.甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯在一定条件下都能发生取代反应D.乙醛加入 Cu(OH)2粉末并加热可看到砖红色沉淀生成10.丹参素能明显抑制血小板的聚集。其结构如图所示。下列有关说法正确的是( )A.丹参素在 C 原子上取代 H 的一氯代物有 4 种B.在 Ni 催化下 1 mo
5、l 丹参素最多可与 4 mol H2加成C.1 mol 丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成 4 mol H2D.丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应11.有机物 E 是合成某药物的中间体,化合物 E 与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构;有机物 N 可转化为 G、F,且生成的 G、F 物质的量之比为 n(G) n(F)=13,1 mol G 与足量的金属钠反应产生 33.6 L H2(标准状况)。各物质间的转化流程如下(无机产物省略):已知:ONa 连在烃基上不会被氧化;- 3 -同一个碳原子上连接 2 个OH 不稳定。请回答:(1)E 的结构简式为 。 (2)下
6、列说法不正确的是 。 a.化合物 B、F 都能发生取代反应b.化合物 A、G 都能发生氧化反应c.一定条件下,化合物 F 与 G 反应生成 N,还可生成分子组成为 C7H12O5和 C5H10O4的化合物d.从化合物 A 到 M 的转化过程中,涉及的反应类型有取代反应、氧化反应、消去反应和缩聚反应(3)写出 B 转化为 C 和 D 的化学方程式: 。 (4)写出符合下列条件的化合物 A 的所有同分异构体的结构简式: 。 含有苯环,且苯环上的一元取代物只有一种;能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,且能与氯化铁溶液发生显色反应。(5)设计以 CH2 CHCH3为原料制备 G 的合成路线(用
7、流程图表示 ,无机试剂任选)。已知:CH2 CHCH3 CH2 CHCH2Cl12.富马酸(反式丁烯二酸)与 Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:回答下列问题:(1)A 的化学名称为 ,由 A 生成 B 的反应类型为 。 (2)C 的结构简式为 。 (3)富马酸的结构简式为 。 (4)检验富血铁中是否含有 Fe3+的实验操作步骤是 。 (5)富马酸为二元羧酸,1 mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应可放出 L CO 2(标准状况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有 (考虑立体异构,写出结构简式)。 13.化合物
8、H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下:- 4 -已知:RCHO+CH 3CHORCH CHCHO+H2O|+| |回答下列问题:(1)A 的化学名称是 。 (2)由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是 、 。 (3)E 的结构简式为 。 (4)G 为甲苯的同分异构体,由 F 生成 H 的化学方程式为 。 (5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,其 1H 核磁共振谱显示有 4 种不同化学环境的氢,峰面积为 6211,写出 2 种符合要求的 X 的结构简式 、 。 (6)写出用环戊烷和 2-丁
9、炔为原料制备化合物 的合成路线 (其他试剂任选)。参考答案综合训练(五) 有机化学基础1.C 12C70、 14C60和石墨均是碳元素形成的单质,互为同素异形体,A 正确;乙酸和硬脂酸(C17H35COOH)的结构相似,均是饱和一元酸,二者互为同系物,B 正确;丙烷分子中含有 2 类氢原子,与氯气反应,可得到沸点不同的 2 种一氯代物,C 错误;(CH 3)3CCH2CH3的名称是 2,2-二甲基丁烷,D 正确。2.D 甲苯有四种一氯取代物,故 A 错误;环己烷因发生萃取使溴水褪色,环己烯因发生加成反应使溴水褪色,故 B 错误;HOCH 2CH2OH 的名称为乙二醇,故 C 错误;CH 4、C
10、H 3COOH 与氧气反应的化学方程式如下:CH 4+2O2 CO2+2H2O、CH 3COOH+2O2 2CO2+2H2O,根据化学方程式,可知等物质的量的甲烷和乙酸完全燃烧消耗 O2的量相等,故 D 正确。3.A 瓷器是硅酸盐产品,不是有机物,是无机物,故 A 正确;丝绸的主要成分是蛋白质,是有机物,故 B 错误;茶叶的主要成分是纤维素,是有机物,故 C 错误;中草药的主要成分是纤维素,是有机物,故 D 错误。4.B 有机物中碳和氢原子个数比为 34,可排除 C。又因其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 7.5 倍,则其相对分子质量为 120,只有 B 和 D 两项符合。D 项,在 FeBr3
11、存在时与溴反应,能生成四种一溴代物,B 项,在 FeBr3存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。(注意:FeBr 3存在时苯与溴反应取代苯环上的氢原子)5.A 蛋白质、纤维素、淀粉都是高分子化合物,故 A 正确;硬脂酸甘油酯属于酯类物质,能发生皂化反应,乙酸乙酯在碱性条件下可以发生水解反应,但不是皂化反应,不能生成高级脂肪酸盐和甘油,故 B 错误;所有氨基酸分子中都含有羧基(COOH)和氨基(NH 2),不一定只含有一个,故 C 错误;鸡蛋清溶液中加入浓的(NH 4)2SO4溶液,溶液产生沉淀,发生盐析,加水后沉淀又溶解,故 D 错误。- 5 -6.B 油脂发生皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油,故
12、 A 错;油脂的水解产物为甘油和高级脂肪酸(盐),蛋白质的水解产物为高级脂肪酸,高级脂肪酸和高级脂肪酸盐均是电解质,故B 对;蛋白质是天然高分子化合物,可在体内转化为氨基酸,这个过程不是蛋白质的变性,故 C错;因为 NaOH 与碘水发生反应,所以向淀粉溶液中加入硫酸溶液,加热一段时间。然后加入过量 NaOH 溶液,再滴入几滴碘水,溶液未变蓝,不能说明淀粉已完全水解,故 D 错。7.A 由青蒿素的结构简式看出,青蒿素的分子式为 C15H22O5,A 项错误;青蒿素中含有酯基,能与 NaOH 溶液发生水解反应,B 项正确;青蒿素中含有过氧键,与 H2O2含有相似结构,具有杀菌作用,高温易分解,故
13、C、D 项正确。8.D 分子式为 C8H8O2且只含一种官能团的芳香族化合物,如果官能团是羧基,取代基可以是CH 2COOH,也可以是CH 3和COOH,当取代基为CH 3和COOH 时,两取代基的相对位置有邻、间、对三种情况;如果官能团是酯基,取代基为一种时,该芳香族化合物可以是苯甲酸甲酯或乙酸苯酯或甲酸苯甲酯,取代基为OOCH 和CH 3时,两取代基的相对位置有邻、间、对三种情况,共计是 10 种,答案选 D。9.C 正丁烷和异丁烷是两种不同的物质,正丁烷的一氯代物的沸点与异丁烷的一氯代物的沸点不同,故 A 错误;苯中不含碳碳双键,故 B 错误;在一定条件下,烷烃、苯及其同系物、醇、羧酸和
14、酯类都能发生取代反应,注意酯类的水解反应属于取代反应,故 C 正确;乙醛与新制的 Cu(OH)2加热煮沸可看到砖红色沉淀生成,不是 Cu(OH)2粉末,故 D 错误;故选 C。10.D 丹参素苯环上还有三个碳原子上连有氢原子、侧链上还有两个碳原子上连有氢原子,可被氯原子取代,其一氯代物有 5 种,错误;在 Ni 催化下 1mol 丹参素最多可与 3molH2加成,错误;1mol 丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成 2molH2,错误;丹参素苯环上的氢能发生取代反应,羧基和醇羟基能发生酯化反应,属于取代反应,醇羟基可发生消去反应,酚羟基和羧基都能发生中和反应,酚羟基和醇羟基都能发生氧化反应
15、,正确。11.答案: (1) (2)d(3) +3NaOH CH3COONa+ +NaCl+H2O(4) 、(5)CH2 CHCH3 CH2 CHCH2Cl解析: 化合物 E 与氯化铁溶液发生显色反应,说明 E 中含有酚羟基,根据流程图,E 为芳香酸,E 中苯环上的一元取代物只有两种结构,因此 E 中含两个处于对位的取代基,且其中一个取代基为酚羟基;1molG 与足量的金属钠反应产生 33.6LH2(标准状况),G 中含有三个羟基,G 为丙三醇( )。有机物 N 可转化为 G、F,且生成的 G、F 的物质的量之比为 n(G) n(F)=13,则 F 为 CH3COOH,则 D 为 CH3COO
16、Na,C 为 ;B 为 ,E为 ,则 A 为 。(1)根据上述分析,E 为 ;- 6 -(2)B 为 可以发生水解反应,F 为 CH3COOH 可以发生酯化反应,都能发生取代反应,故 a 正确;A 为 ,侧链能发生氧化反应 ,G 为丙三醇( ),含有羟基,可以发生氧化反应,故 b 正确;F 为 CH3COOH,G 为丙三醇,二者能够发生酯化反应,丙三醇中的羟基可以分别与乙酸发生酯化,一定条件下,化合物 F 与 G 反应生成 N,还可生成分子组成为 C7H12O5和 C5H10O4的化合物,故 c 正确;AB 为取代反应,BC 为水解反应(或取代反应),CE 为氧化反应,EM 为缩聚反应,没有涉
17、及消去反应,故 d 错误。(3)B 转化为 C 和 D 的化学方程式为 +3NaOH CH3COONa+ +NaCl+H2O。(4)A 为。能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,且能与氯化铁溶液发生显色反应,表明分子结构中含有醛基和酚羟基;含有苯环,且苯环上的一元取代物只有一种的结构简式为 、 。(5)以 CH2 CHCH3为原料制备丙三醇,可以首先使 CH2 CHCH3中的甲基发生卤代反应,再与卤素加成后水解即可,合成路线如下:CH2 CHCH3 CH2 CHCH2Cl 。12.答案: (1)环己烷 取代反应 (2)(3)(4)取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再滴加 KSCN 溶液,若溶
18、液显血红色,则产品中含有Fe3+;反之,则无(5)44.8 解析: (1)A 的化学名称为环己烷,环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应,生成 1-氯环己烷。(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 C,C 的结构简式为 。(3)丁烯二酸钠酸化得富马酸,富马酸的结构简式为 。(4)考查 Fe3+的检验。检验富血铁中是否含有 Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再滴加 KSCN 溶液,若溶液显血红色,则产品中含有 Fe3+;反之,则无。- 7 -(5)富马酸为二元羧酸,1mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应生成 2molCO2,其在标准状况下的体积为 44.8L;
19、富马酸的同分异构体(考虑立体异构)中,同为二元羧酸的还有。13.答案: (1)苯甲醛(2)加成反应 酯化反应(或取代反应)(3)(4) +(5) 、 (任写 2 种即可)(6)解析: 本题的突破口在于已知的两个化学方程式,已知为羟醛缩合反应。由反应条件可知,AB 为羟醛缩合反应,由原子守恒可知 A 的分子式为 C7H6O,A 为芳香醛,可知 A 的结构简式为 ,即苯甲醛。依据已知反应 可知 B 为,由 BC 的反应条件可知 BC 为醛被氧化为酸 ,则 C 为,由 CD 的反应条件可知为加成反应,则 D 为 ,由DE 的反应条件(强碱的醇溶液,加热)可知为卤素原子的消去,则 E 为 ,结- 8
20、-合 EF 的条件和 E 中官能团,可知 EF 为酯化(取代)反应。结合已知反应可知,G 为 ,则 F 与 G 生成 H 的化学方程式为 + 。(5)由题意能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2,可知 X 中含有COOH,且有 4 种不同化学环境的 H,个数比为 6211,芳香化合物 X 分子中共有 10 个 H,说明有 6 个氢原子相同,即有两个对称的甲基,据元素守恒还剩一个CCH 基团。当苯环上有四个取代基时,有与 ;当苯环上有三个取代基时 ,则有与 。(6)此问考查对已知信息(所给信息)的理解和应用。由已知反应可知,用环戊烯与 2-丁炔可制得 ,此产物再与 Br2加成即可制得目标产物 。而环戊烯可由一氯环戊烷消去制得,一氯环戊烷可由环戊烷与 Cl2取代制取。
