1、1专题 19 有机化学基础总分 100 分 时间 45 分钟 班级 _ 学号 _ 得分_ 1 （15 分） 【成都石室中学 2019 届高三 12 月一诊】石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成 CR 橡胶和医药中间体 K 的线路如下： 已知：.氯代烃 D 的相对分子质量是 113，氯的质量分数约为 62.8，核磁共振氢谱峰面积之比为 2:1. 。（1）A 中官能团的结构式为_ _，D 的系统名称是_.（2）反应的条件是_，依次写出和的反应类型_、_.（3）写出 FG 过程中第一步反应的化学方程式_.（4）K 的结构简式为_.（5）写出比 G 多 2 个碳原子的
2、同系物的所有同分异构体的结构简式_. （6）已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以 A 为起始原料，选用必要的无机试剂合成 B_。合成路线流程图示如下：。【答案】 （1） （1 分） -Br （1 分） 1,3-二氯丙烷（1 分） （2）NaOH 溶液,（加热） （1 分） 加聚反应（1 分） 取代反应（1 分） （3） OHCCH 2CHO+4Ag(NH3)2OH NH4OOCCH2COONH4+2H2O+4Ag+6NH3 （2 分） 2（4） （1 分） （5） 、 、 、 （4 分） （6） （2 分）【解析】由 CH2=CH-CH=CH2反应到 A（C 4H6Br）发生加成反应，根据框
3、图到 C 为 1,4-二溴-2-丁烷，A B为加聚反应；由的条件 知反应类型取代反应。 （3 根据 知 E 为醇，F 为醛，所以 FG 过程中第一步反应的32 （13 分） 【石家庄辛集中学 2019 届高三上学期 12 月月考】有机物 F 可用于制造香精，可利 用下列路线合成。4回答下列问题：（1） 分子中可能共面的原子最多有_个；（2）物质 A 的名称是_；（3）物质 D 中含氧官能团的名称是_；（4） “反应”的反应类型是_；（5）写出“反应”的化学方程式：_ _；（6）C 有多种同分异构体，与 C 中所含有的官能团相同的有_种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为 和_。【答案】 （1
4、）9 （2 分） （2）2甲基1,2二溴丁烷（2 分） （3）羧基（1 分） （4）消去反应（1 分）（5） （2 分） （6） 11 （3 分） （2 分） 5【解析】 和溴水发生的是加成反应，可判断加成产物 A 的结构简式为 CH3CH2C（CH 3）BrCH 2Br，反，故答案为：；（6）C 为 有多种同分异构体，与 C 中所含官能团相同的有 11 种：、 、 、 、 、 、 、 、 、6，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为： 和 ，故答案为：11； 。3 （15 分） 【贵州习水 县一中 2019 届 12 月考试】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。2RC
5、CH RCCC CRH 2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物E 的一种合成路线：回答下列问题：（1）B 的结构简式为_，D 的化学名称为_。（2）和的反应类型分别为_、_。（3）E 的结构简式为_。用 1 mol E 合成 1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_ _ mol。（4）化合物( )也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_ 。 （5）芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 31，写出其中3 种的结构简式_ 。 （6）写出用 2苯基乙醇为原料(其他无机试
6、剂任选)制备化合物 D 的合成路线_。【答案】 （1） （1 分） 苯乙炔 （1 分） 7（2） 取代反应 （1 分） 消去反应 （1 分） （3） （2 分） 4 （2 分） （4） （2 分）（5） （3 分）（6） （2 分） 【解析（1）根据框图 知 A 为 ，B 的结构简式为 ；由框图 D为 ，则 D 的化学名称为苯乙炔，答案： （2）. 苯乙炔 （2）是苯与氯乙烷在 AlCl3做催化剂的条件下反应生成乙苯，所以属于的反应是8所以的反应类型为消去反应。答案：取代反应;消去反应。（5） F 是由芳香化合物 C 的结构简式 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 31，
7、符合条件的结构简式为任写 3 种。（6）用 2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线如下： 。94. (13 分) 【北京师大附中 2019 届高三上学期期中】色酮类化合物 K 具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路线如下：已知：(R、R 1、R 2、R 3、R 4代表烃基)（1）A 的结构简式是_；根据系统命名法，F 的名称是_。（2）BC 所需试剂 a 是_；试剂 b 的结构简式是_。（3）C 与足量的 NaOH 反 应的化学方程式为_。（4）G 与银氨溶液反应的化学方程式为_。（5）已知：2H J+H2O; J 的核磁共振氢谱只有两组峰。以 E 和 J 为原料合成 K
8、 分为三步反应，写出下列化合物的结构简式：_ 【答案】 （1） （1 分） 1丙醇（1 分） 10（2） Br 2和 Fe(或 FeBr3) （1 分） （2 分） （3） （2 分） （4）CH 3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+2Ag+3NH 3+H2O （2 分） （5） E： ；（1 分） J： ；（1 分）中间产物 1： ；（1 分） 中间产物 2： （1 分） 【解析】A 的分子式是 C6H6，结构简式为 ，A 发生硝化反应生成 B，B 为 ，由 D 的结构简式及反应条件，可知 C 为 。F 的分子式是 C3H8O，能催化氧化生成醛基，则知试剂 b
9、为 。11故答案为：Br 2和 Fe(或 FeBr3)； ；（3）C 与足量的 NaOH 反应为卤代烃的水解反应和酸碱中和反应，化学方程式为。5 （15 分） 【遵义航天高级中学 2019 届高三第四次模拟】高聚物 H 可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下面是高聚物 H 的合成路线：12.反应属于加聚反应 .D 属于高分子化合物，请回答下列问题 ：（1）反应的条件是_；E 的分子式为_； （2）C 中含有的官能团的名称是_ ；（3）芳香烃 M 与 A 的实验 式相同，经测定 M 的核磁共振氢谱有 5 组峰且峰面积比为 1:1:2:2:2,则 M 的结构简式为_ ；推测 M 可能发生的反应类型是
10、_；(写出一种即可)（4）反应的化学方程式为_ ；（5）D 和 G 反应生成 H 的化学方程式为_ ；（6）G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团的芳香族化合物还有_种(不考虑立体异构)。【答案】 （1）光照（1 分） C 7H8O （2 分） （2） 酯基 （1 分）（3） （2 分） 加成反 应或加聚反应或氧化反应 （2 分） （4） （2 分）（5） （2 分） （6） 4 （3 分） 13【解析】碳化钙与水反应生成乙炔（A） ，根据 C 的结构简式可知 B 的结构简式为 CH2=CH-OOCCH3，所以加成反应或加聚反应或氧化反应。（4）综上所述，有机物 E 苯甲醇被氧化为(F )
11、C 6H5-CHO，反应的化学方程式为：；综上所述，本题答案是：。（5） D 和 G 发生取代反应反应生成 H 的化学方程式为；综上所述，本题答案是：14。（6） G 为 C6H5-CH=CH2COOH，与 G 具有相同官能团的芳香族化合物还有：(邻、间、对 3 种)，（1 种）共 4 种；综上所述，本题答案是：4 。6(15 分) 【大庆实验中学 2019 届高三期中】有机化合物 F 是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下图所示：已知：A 的核磁共振氢谱图中显示两组峰F 的结构简式为：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题：（1）A 的名称为_(系统命名
12、法)；Z 中所含官能团的名称是_。 （2）反应的反应条件是_；反应的反应类型为_ 。 （3）E 的结构简式为_。（4）写出反应的化 学方程式_。（5）写出反应 IV 中 的化学方程式_。（6）W 是 Z 的同系物，相对分子质量比 Z 大 14，则 W 的同分异构体中满足下列条件： 15能发生银镜反应，苯环上有两个取代基，不能水解，遇 FeCl3溶液不显色的结构共有_种(不包括立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰的结构为_ _。【答案】 （1）2甲基2丙醇（2 分） 酚羟基、醛基（2 分） （2）浓硫酸，加热 （1 分） 氧化反应 （1 分） （3） (CH 3)2CHCOOH （1 分）（4） （
13、2 分） （5） (CH 3)2CHCHO+2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O （2 分） （6） 6 （2 分） （2 分） 【解析】A 的分子式为 C4H10O，A 的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以 A 的结构简式为：(CH 3)3C(OH)；酚羟基、醛基。（2） A 为(CH 3)3C(OH)，B 为(CH 3)2C=CH2，AB 是消去反应，反应的反应条件是浓硫酸加热；C是(CH 3)2CHCH2OH， D 是(CH 3)2CHCHO，所以 CD 是在铜作催化剂条件下发生的氧化反应；综上所述，本题答案是：浓硫酸，加热；氧化反应 。（3）结合以上分析可知，E
14、 的结构简式为(CH 3)2CHCOOH；综上所述，本题答案是：(CH 3)2CHCOOH。（4） 在光照条件下与氯气 按物质的量之比 1:2 反应，是对甲酚中的甲基中的162 个 H 被 Cl 取代，生成 ，反应的化学方程式：；综上所述，本题答案是：。7 （14 分） 【辽宁重点六校协作体 2019 届高三上学期期中】2005 年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。现以烯烃 C5H10为原料，合成有机物 M 和 N，合成路线如下： （1）按系统命名法，有机物 A 的名称是_。17（2）B 的结构简式是_。（3）C D 的反应类型是_。 （4）写出 D M
15、的化学方程式_。（5）写出 E F 合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系， 箭头上注明试剂和反应条件）_。（6）已知 X 的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则 N 的结构简式为_。（7）满 足下列条件的 X 的同分异构体共有_种，写出任意一种的结构简式_。遇 FeCl3溶液显紫色 苯环上的一氯取代物只有两种【答案】 （1）2-甲基-1-丁烯 （1 分）（2）CH 3CH2C（CH 3）=C（CH 3） CH2CH3 （2 分）（3）取代反应 （1 分）（4） （2 分）（5） （2 分） （6） （2 分） （7）3 （2 分） （2 分） 【解 析】 （1）由 F 的结构可以判断 A 的结构简式为：CH 2=C(CH3)CH2CH3，根据系統命名法命名为 2甲基18（5）EF 是 E 中的 Br 被OH 取代，同时一个羟基被催化第化最终变成羧基的过程，合成路线为：CH 3CH2CBr（CH 3） CH 2Br CH3CH2COH(CH3)CH2OH CH3CH2COH(CH3)CHO；19
