1、1专题 14 常见有机物及其应用（1） 考纲要求1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象2了解甲 烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 5了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主 要性质及重要应用。6了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 7以上各部分知识的综合运用（2） 命题规律近三年高考有机部分主要考查：有机物的组成、结构及同分异构体问题，同分异构体是高考测试的重点之一，几乎每年都有不同程度地考查，侧重考查学生的综合分析能力、思维能力和空间想象能力。预测 2019 年高考 I
2、卷的选择题考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断, 而以新物质、新材料为背景的有机结构分析更是出题热点。【例 1】 【2018 新课标 1 卷】下列说法错误的是 （ ）A蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br/CCl4褪色D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖【答案】AB【解析】分析：A、双糖又名二糖，是由两个单糖分子组成的糖类化合物；B、根据酶的性质特点解答；C、植物油中含有碳碳不饱和键；D、淀粉和纤维素均是多糖。详解：A、果糖不能再发生水解，属于单糖，A 错误； B、酶是活细胞产生的具有催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质，
3、B 错误；2C、植物油属于油脂，其中含有碳碳不饱和键，因 此能使 Br2/CCl4溶液褪色，C 正确；D、淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最终产物均为葡萄 糖，D 正确。答案选 A。点睛：本题主要是考查糖类、油脂和蛋白质的性质，平时注意相关基础知识的积累即可解答，题目难度不大。【例 2】 【2018 新课标 1 卷】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2，2戊烷（ ）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 （ ）A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成 1 molC5H12至少需要 2 molH2【答案】C【解析】分析：A、分子式相同结构不同的
4、化合物互为同分异构体；点睛：选项 B 与 C 是解答的易错点和难点，对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子中共面问题的判断需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用。 3一、知识网络 二、常见有机代表物的性质物质 结构简式 特性或 特征反应甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应乙烯 CH2=CH2加成反应：使溴水褪色加聚反应氧化反应：使酸性 KMnO4溶液褪色苯加成反应取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)， 与硝酸(浓硫酸催化)乙醇 CH3CH2OH与钠反应放出 H2催化氧化反应：生成乙醛酯化反
5、应：与酸反应生成酯乙酸 CH3COOH弱酸性，但酸性比碳酸强酯化反应：与醇反应生成酯乙酸 乙酯CH3COOCH2CH3 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底4油脂 可发生水解反应，在碱性条件下 水解彻底，被称为皂化反应淀粉 (C6H10O5)n遇碘变蓝色在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖在酒曲酶的作用下，生成乙醇和 CO2蛋白质 含有肽键水解反应生成氨基 酸两性变性颜色反应灼烧产生特殊气味三、常见有机反应类型反应类型 代表物质 举例取代反应 烷烃、芳香烃等加成反应烯 烃、炔烃、芳香烃等不饱和烃酯化反应醇与羧酸 或无机含氧酸四、糖类、油脂、蛋白质的水解反应水解条件 产物蔗糖 加热、稀硫酸作催化剂 葡
6、萄糖和果糖 淀粉、纤维素 加热、稀硫酸作催化剂 葡萄糖加热、酸作催化剂 丙三醇（甘油）和高级脂肪酸油脂加热、碱作催化剂 丙三醇和高级脂肪酸钠蛋白质 酶作催化剂 氨基酸5【例 1】 【安徽宣城市 2019 届高三上学期期末】下列关于有机物的说法正确的是 （ ）A丙烷的二氯取代物有 2 种B乙烯和聚乙烯中碳原子的成键方式完全相同C可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸D饱和硫酸铵溶液和福尔马林都可使鸡蛋清溶液 发生变性【答案】C【解析】A、丙烷的二氯取代物有 1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷，共 4 种，故【趁热打铁】 【武汉六中 2019 届高三 11 月月
7、考】下列说法错误的是 （ ）A乙烷在光照的条件下能与溴水发生取代反应B乙烯可以用作生产食品包装材料的化工原料C室温下，乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体【答案】A【解析】A乙烷在光照条件下可与卤素单质 发生取代反应，与溴水不反应，选项 A 错误；B聚乙烯为食品包装材料，乙烯可合成聚乙烯，选项 B 正确；C乙醇 与水分子间含氢键，溴乙烷不含，则乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷，选项 C 正确；D乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，选项 D 正确；答案选 A。 【例 2】 【石家庄辛集中学 2019 届高三上学期 12 月月考】阿斯巴甜(Aspart
8、ame)是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不正确的是 （ ）6A阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为 C14H18N2O5 B阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去等反应C阿斯巴甜分子的核磁共振氢谱共有 11 种吸收峰D阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应【答案】B【解析】A.该有机物结构中含有氨基和羧基，所以阿斯巴甜属于氨基酸，1 个分子中含 H 原子个数为 18，【趁热打铁】 【山东章丘市四中 2019 届高三上学期第二次质检】尿黑酸症是由酪氨酸 在人体内非正常代谢而产生的一种疾病，其转化过程如下。下列说法错误的是 （ ）A1 mol 酪氨酸能与含 1 mol HCl 的
9、盐酸反应，又能与含 2 mol NaOH 的溶液反应B1 mol 对羟苯丙酮酸最多可与 4 mol H2反应 C酪氨酸能发生加成、取代、消去和缩聚反应D1 mol 尿黑酸最多可与含 3 mol Br2的 溴水反应【答案】C【解析】A、酪氨酸中含有氨基和羧基，具有酸性和碱性，酚羟基也具有酸性， 1mol 酪氨酸能与含1molHCl 的盐酸反应，又能与含 2molNaOH 的溶液反应，正确；B、对羟苯丙酮酸中的苯环和羰基可以7和氢气发生加成反应，1mol 对羟苯丙酮酸最多可与 4molH2反应，正确；C、酪氨酸中的苯环能发生加成 反应，含有的羧基能发生取代反应，氨基酸 能发生缩聚反应，但是不能发生
10、消去反应，错误；D、1mol 尿黑酸中含有 2mol 酚羟基，且含有 3mol 的邻位和间位氢原子，可以被 3mol 溴原子取代，故可与含 3 mol Br2的溴水反应，D 正确。本题选不正确的，故选 C。同分异构体的判断方法 （1）基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推 断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C 4H9OH)、C 4H9Cl 分别有四种（2）换位思 考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有 6 个 H原子，若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假 设把五氯乙烷分子
11、中的 Cl 原子看作 H 原子，而 H 原子看成 Cl 原子，其情况跟一氯乙 烷完全相同（3）等效氢原子法(又称对称法)分子中等效 H 原子有如下情况：分子中同一个碳上的 H 原子等效；同一个碳的甲基 H 原子等效；分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的 H 原子是等效的 （4）定1 移 2 法分析 2 元取代物的方法，如分析 C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个 Cl 的位置，移动另外一个 Cl（5）组合法 饱和一元酯 ，R1有 m 种，R 2有 n 种，共有 mn 种酯【例】 【哈尔滨师大附中 2019 届高三上学期期末】芳香化合物 C9H10O2能与 NaHCO 3溶液反
12、应生成 CO2，其可能的结构共有(不含立体异构) （ ）A11 种 B12 种 C13 种 D14 种【答案】D【解析】该有机物能与 NaHCO3发生反应产生 CO2，说明含有羧基-COOH，取代基为正丙酸基时，1 种；取代基为异丙酸基，1 种；取代基为羧基、-CH 2-CH3，有邻间对 3 种；取代基为乙酸基、-CH 3，有邻间对 3种；取代基为-COOH、-CH 3，-CH 3，甲基为邻位，2 种；间位，3 种；对位 1 种；符合条件的总共有 14种故答案选 D。8误区警示：对同分异构体的判断，是课标全国卷卷有机高频考点，关键在于书写的有序性和规律性。书写时常容易出现重复和遗漏现象，以及漏写和多写 H 原子的情况。常用的书写方法如下。“由通式，判类别”：根据有机物的分子组成，判断其可能的类别异构(一般用分子通式判断)。 “减碳法，写碳链”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由近到远。“移官位，氢充填”：先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置；按“碳四价”的原则，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，即可得到所有同分异构体的结构简式。
