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    2020版高考化学新探究大一轮复习模块综合检测(含2019届新题,含解析)苏教版选修有机化学基础.doc

    • 资源ID:1120061       资源大小:2.87MB        全文页数:13页
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    2020版高考化学新探究大一轮复习模块综合检测(含2019届新题,含解析)苏教版选修有机化学基础.doc

    1、1模块综合检测(时间:60 分钟;满分:90 分)1.(15 分)(2018高考全国卷)化合物 W 可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A 的化学名称为 。(2)的反应类型是 。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G 的分子式为 。(5)W 中含氧官能团的名称是 。(6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式( 1H 核磁共振谱为两组峰,峰面积比为 11):_。(7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线:_(无机试剂任选)。解析:(1)A 的化学名称为氯乙酸。(2)反应中CN 取代Cl,为取代反应。(3)比较D 和 E

    2、 的结构简式可知,反应是 HOOCCH2COOH 与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由 G 的结构简式可知 G 的分子式为 C12H18O3。(5)由 W 的结构简式可知,W 中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知,满足条件的 E 的酯类同分异构体具有高度对称结构,则满足条件的同分异构体为 (7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯,需要增长碳链。联系题图中反应设计合成路线。答案:(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3 (5)羟基、醚键22.(15 分)化合物 H 是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:(1)C 中的含氧官

    3、能团名称为 和 。(2)DE 的反应类型为 。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式:_。 含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是 氨基酸,另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的氢。(4)G 的分子式为 C12H14N2O2 ,经氧化得到 H,写出 G 的结构简式:_。(5)已知: (R 代表烃基,R代表烃基或 H) 请写出以 和(CH 3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。解析:(1)C 中含有的“COC”为醚键, “COO”为酯基。(2)D 中 N 原子上3的 H 原子被 BrCH2C

    4、OCH3中的CH 2COCH3取代,故 DE 发生的是取代反应。(3)能水解,说明含有酯基;产物之一为 氨基酸,即含有 对比 C 的结构简式知,除以上结构和苯环外,还有一个碳原子和一个氧原子;另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的 H 原子,则符合条件的 C 的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位,且其水解产物之一具有对称结构,由此写出其结构简式为 (4)对比 F 和 H 的结构简式可知,F 中的酯基转变成了醛基。已知 G 经氧化得到 H,则 G 中含有醇羟基,由此写出 G 的结构简式为 。(5) 与 HBr 发生取代反应生成 ,模仿 AB 的反应可知: 可转化成 ,硝基被还原生成氨

    5、基,氨基上的 H 原子与 中的 Br 原子结合生成 HBr,另一产物即为。答案:(1)醚键 酯基(2)取代反应(4)(5) 3.(15 分)(2016高考全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:4回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是 (填标号)。a.糖类都有甜味,具有 CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B 生成 C 的反应类型为 。(3)D 生成 E 的反应类型为 。(4)由 F 生成 G 的化学方程式为

    6、_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2,W 共有 种(不含立体异构),其中 1H 核磁共振谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和 C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线:_。解析:(1)糖类不一定具有甜味,不一定符合 CnH2mOm的通式,a 项错误;麦芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖,b 项错误;用碘水检验淀粉是否完全水解,用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解,c 项正确;淀粉、纤维素都是多糖类天然有机高分子化

    7、合物,d 项正确。(2)BC 发生酯化反应,又叫取代反应。(3)D 生成 E,增加两个碳碳双键,说明发生消去反应。(4)F 为己二酸,己二酸与 1,4丁二醇在一定条件下合成聚酯,注意高聚物中聚合度 n 不可漏写。(5)W 具有一种官能团,不是一个官能团;W 是二取代芳香族化合物,则苯环上有两个取代基,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠反应生成 44 g CO2,说明 W 分子中含有 2 个羧基,则有 4 种情况:CH 2COOH,CH2COOH;COOH,CH 2CH2COOH;COOH,CH(CH 3)COOH;CH 3,CH(COOH)COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,

    8、W 共有12 种结构。在 1H 核磁共振谱上只有 3 组峰,说明分子是对称结构,结构简式为5(6)流程图中有两个新信息反应原理:一是 C 与乙烯反应生成 D,是生成六元环的反应;二是 DE,在 Pd/C、加热条件下脱去 H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。答案:(1)cd (2)取代反应(酯化反应)(3)消去反应4.(15 分)(2017高考天津卷)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:6回答下列问题:(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有 种,共面原子数目最多为 。(2)B 的名称为 。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式:_。a.苯环上只有

    9、两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B,而是经由三步反应制取 B,其目的是_。(4)写出的化学反应方程式:_,该步反应的主要目的是_。(5)写出的反应试剂和条件: ;F 中含氧官能团的名称为 。(6)在方框中写出以 为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。7解析:(1) 中有如 所示 4 种不同化学环境的氢原子。 可以看作是甲基取代苯环上的一个 H 所得的产物,根据苯分子中 12 个原子共平面,知 CH3中的 C 一定与苯环上 11 个原子共平面,根据 CH4分子中最多 3 个原子共平面,知CH 3中最多只有1 个 H 与苯环

    10、共平面,故 中共平面的原子最多有 13 个。(2) 的名称为邻硝基甲苯或 2硝基甲苯。根据能发生银镜反应,则可能含有醛基或甲酸酯基;能发生水解反应,则可能含有甲酸酯基或酰胺键,故同时满足苯环上只有两个取代基且互为邻位的 B的同分异构体为 和 (3) 若直接硝化,则苯环上甲基对位的氢原子可能会被硝基取代。(4)C 为 根据反应物和生成物的结构简式,可知反应为 中NH 2上的 1 个 H 被 中的 取代,该反应为取代反应,化学方程式为根据 CF,可知反应的作用是保护氨基。(5)根据图示转化关系,可知 E 为8,反应为 D 与 Cl2的取代反应,反应试剂和条件为Cl2/FeCl3(或 Cl2/Fe)

    11、。 含氧官能团为羧基。(6) 发生水解反应得到 发生缩聚反应可以得到含肽键的聚合物答案:(1)4 13(2)2硝基甲苯(或邻硝基甲苯)(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或 Cl2/Fe) 羧基5.(15 分)(2019郑州高三检测)香料 G 的一种合成工艺如图所示:91H 核磁共振谱显示 A 有两种峰,其强度之比为 11。(1)A 的结构简式为 ,G 中官能团的名称为 。(2)检验 M 已完全转化为 N 的实验操作是_。(3)有学生建议,将 MN 的转化用 KMnO4 (H )代替 O2,老师认为不合理,原因是_。(4)写出下列

    12、转化的化学方程式,并标出反应类型:KL_,反应类型 。(5)F 是 M 的同系物,比 M 多一个碳原子。满足下列条件的 F 的同分异构体有 种。(不考虑立体异构)能发生银镜反应能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应苯环上有 2 个对位取代基(6)以丙烯和 NBS 试剂为原料制备甘油(丙三醇),请设计合成路线(其他无机原料任选)。请用以下方式表示:A B 目标产物 反 应 试 剂 反 应 条 件 反 应 试 剂 反 应 条 件解析:G 由 与 通过酯化反应获得。KL 条件为 CH3CHO、稀碱可知发生题给信息反应,M 含有CHO,N 含有COOH,所以 N 为M 为 K 为E 为 ,由反应条件可推知

    13、D 为 ,10C 为 ,B 为 ,A 为 。(5)M 为 ,所以 F 中除苯环外还有 4 个碳原子,1 个氧原子,2 个不饱和度。能发生银镜反应,说明有CHO,能与溴的四氯化碳溶液加成,说明有碳碳双键,另外还有 1 个饱和碳原子。2 个取代基可以是CHO 与CH= =CHCH3、CH2CH=CH2、C(CH 3)=CH2;CH 2CHO 与CH= =CH2;CH=CHCHO 与CH 3;C(CHO)= =CH2与CH 3,共 6 种。答案:(1) 碳碳双键、酯基(2)取少量反应后的溶液于试管中,滴加稀 NaOH 至溶液呈碱性,再加新制 Cu(OH)2悬浊液加热,若没有砖红色沉淀产生,说明 M

    14、已完全转化为 N(其他合理操作均可)(3)KMnO4(H )在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键6.(15 分)(2019铜川高三模拟)以乙炔或苯为原料可合成有机酸 H2MA,并进一步合成高分子化合物 PMLA。.用乙炔等合成烃 C(1)A 分子中的官能团名称是 、 。11(2)A 的一种同分异构体属于乙酸酯,其结构简式是 。(3)B 转化为 C 的化学方程式是 ,其反应类型是_。.用烃 C 或苯合成 PMLA 的路线如下:已知:RCH 2OH RCOOH 琼 斯 试 剂 (4)1 mol 有机物 H 与足量 NaHCO3溶液反应生成标准状况下的 CO2 44.8 L,H 有顺反异构,其反式结

    15、构的结构简式是 。(5)E 的结构简式是 。(6)G 与 NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式是_。(7)聚酯 PMLA 有多种结构,写出由 H2MA 制 PMLA 的化学方程式(任写一种):_。解析:.由 A 的分子式及结合已知信息,可知 2 分子甲醛与 1 分子乙炔发生加成反应生成 A,则 A 的结构简式为 HOCH2CCCH 2OH,A 与氢气发生加成反应生成 B 为HOCH2CH2CH2CH2OH,B 在浓硫酸作用下发生消去反应生成 C 为 CH2=CHCH=CH2。(1)A 的结构简式为 HOCH2CCCH 2OH,含有官能团为羟基、碳碳叁键。(2)A 的一种同分异构体属于乙酸

    16、酯,根据酯的构成,醇的部分应是乙烯醇,所以其结构简式为 CH3COOCH=CH2。(3)B 应为 1,4丁二醇,在浓硫酸催化下发生消去反应,化学方程式为CH2=CHCH=CH22H 2O。 浓 硫 酸 .1 mol 有机物 H 与足量 NaHCO3溶液反应生成标准状况下的 CO2 44.8 L,即生成 2 mol CO2,说明 H 分子中有 2 个羧基,H 有顺反异构,所以 H 中含有碳碳双键,则 H 为HOOCCH=CHCOOH。由 H、 H2MA 的分子式可知,H 与水发生加成反应生成 H2MA,则 H2MA为 ,H 2MA 发生缩聚反应得到 PMLA,从 G 到 H2MA 发生水解、酸化,故 G 为 ,由 D 到 G 中官能团的变化可知,D 为ClCH2CH=CHCH2Cl,D 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 E 为,E 与 HCl 发生加成反应生成 F 为 ,F 与琼斯试剂12反应得到 G。(4)H 为 HOOCCH=CHCOOH,其反式结构的结构简式是(5)由上述分析可知,E 的结构简式为 (6)G 中羧基、氯原子均与氢氧化钠发生反应,G 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为3NaOH H2O (7)由 H2MA 制 PMLA 发生脱水缩合反应,化学方程式为答案:.(1)羟基 碳碳叁键(2)CH3COOCH=CH213


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